1、第第1章有机化合物的结构特点与研究方法章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第一节有机化合物的结构特点第第3 3课时课时 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象1.1.有机化合物的表示方式有机化合物的表示方式如丙烯种类种类含义含义实例实例电子式结构式结构简式键线式用键线表示碳架，两根单键或单键和双键之间夹角120，单键和三键之间夹角180，分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而杂原子及杂原子上的氢原子必须保留省略碳氢键线或将碳氢键线和碳碳单键的键线均省略用小黑点代替电子来表示原子最外层电子成键情况分子中原子之间的每一对共用电子都用一条短线表示球棍模
2、型球棍模型空间充填模型空间充填模型球棍模型空间充填模型怎样表示分子的空间构型？【思考】甲烷甲烷乙烯乙烯（最能反映（最能反映分分子子真实结构）真实结构）写出下列分子的键线式：【例1】2.2.有机化合物中碳原子成键特点有机化合物中碳原子成键特点碳原子结构示意图 碳原子电子式碳4价原则(2)碳原子之间成价方式的多样性碳原子之间可以碳原子之间可以形成单键、双键、三键。形成单键、双键、三键。CC(3)有机化合物中碳骨架的多样性直链直链支链支链环状结构环状结构(4)碳原子也可以与其它原子成键（如O、N、S、卤素原子等）3.3.有机化合物中的同分异构现象有机化合物中的同分异构现象同分异构现象：同分异构现象：
3、化合物化合物具有相同的分子式，具有相同的分子式，但但具有不同的结构具有不同的结构现象，叫做现象，叫做同分异构现象。同分异构现象。同分异构体：同分异构体：分子式相同、结构不同的有机物之间互称为同分异构体。 碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子，其原子之间可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。例：写出例：写出C5H12（戊烷（戊烷）的同分异构体。的同分异构体。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3正戊烷新戊烷异戊烷沸点36.2沸点28沸点9.5相同点：不同点：分子式相同、组成相同、相对分子质量相同结构不同（碳原子连接方式不
4、同），性质不同同分异构体的类型：同分异构体的类型：同分异构现象同分异构现象构造异构立体异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构.碳骨架不同碳骨架不同官能团位置不同官能团位置不同官能团种类不同官能团种类不同碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构因双键或成环碳原子的单键因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转引起的不能自由旋转引起的因分子中不存在对称因素引因分子中不存在对称因素引起的起的注意：1.同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。2.同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中，如AgNCO（异氰酸银）与雷酸银（AgONC）;有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构体，
5、如无机物氰酸铵（NH4OCN）和有机物尿素CO(NH2)2。写出符合下列条件的同分异构体：【例2】C4H10C4H8的饱和烃C4H8的不饱和烃苯的二氯代物C2H6O写出写出C6H14的同分异构体。的同分异构体。主链先长后短主链先长后短。CCCCCCCCCCCC取一个碳原子作为支链取一个碳原子作为支链( (即甲基即甲基) )，依次连依次连在在主链中心对称线一侧的各个碳原子主链中心对称线一侧的各个碳原子上。上。取两个碳原子作为一个支链取两个碳原子作为一个支链( (即乙基即乙基) )或两个支链或两个支链( (即即2 2个甲个甲基基) )依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子依次连在主链中心对称
6、线一侧或两侧的各个碳原子上。上。注意：注意：甲基不能连在主链两端，乙基不能连在主链第二个碳上。甲基不能连在主链两端，乙基不能连在主链第二个碳上。【例2】CCCCCCCCCC【例3】方法：首先判断有哪些官能团类别，然后写出碳骨架异构，最后考虑官能团位置异构（可用插入法）。写出写出C4H10O的同分异构体。的同分异构体。其中，一卤代烃、一元的醇、醛、羧酸可采用等效氢法。官能团类别：羟基或醚键碳骨架异构：CCCCCCCCCCCCCCC C醇：醚：插入法插入法等效氢法等效氢法C4H9OH【例4】 写出与苯乙酸互为同分异构体的芳香酯的结构简式。写出与苯乙酸互为同分异构体的芳香酯的结构简式。插入法COO4
7、.等效氢的判断：同一个碳原子上的氢原子等效CH3CH3同一个碳原子上的甲基氢原子等效CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH3CH3处于镜面对称位置上的氢原子等效CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3【例5】 判断下列有机物的一氯代物的数目。判断下列有机物的一氯代物的数目。CH3CH3434522.某链烷烃碳原子数小于某链烷烃碳原子数小于10，且一卤代物只有一种，写，且一卤代物只有一种，写出结构简式。出结构简式。5.由烃基数确定一取代产物数：CH4C2H6C3H8C4H10C5H12甲基1种乙基1种丙基2种丁基4种戊基8种分子式为C5H10O2的羧酸有几种？分子
8、式为C5H10O的醛有几种？分子式为C5H12O的醇有几种？分子式为C4H10O2的二元醇有几种？6.换元法确定同分异构体数： 由CnHm形成的CnHm-aXa与CnHaXm-a（am）具有相同的同分异构体数，即确定这种类型的同分异构体时，可以将未取代的氢与取代基交换。如C4H9Cl有有 种，种，C4HCl9有有 种。种。如二氯苯C6H4Cl2有有 种，种，C6H2Cl4有有 种。种。二噁英结构简式为 ，它的一氯代物 种，二氯代物 种，六氯代物 种。101023344【例6】 立方烷结构如下。立方烷结构如下。分子式为 。它的一氯代物 种，它的二氯代物 种，13C8H8【例7】 金刚烷结构如下。
9、金刚烷结构如下。分子式为 。它的一氯代物 种，它的二氯代物 种，26C10H16【例8】 降冰片烷结构如下。降冰片烷结构如下。分子式为 。它的一氯代物 种，它的二氯代物 种，310C7H12【例9】分子式为分子式为C4H8BrCl的有机物有的有机物有 种种（不考（不考虑立体异构）。虑立体异构）。12科学史话：立体异构现象1.顺反异构：因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转引起。顺式：两个相同原子或基团在双键同一侧反式：两个相同原子或基团分别在双键两侧abab顺式abba反式2.对映异构：因分子中不存在对称因素引起的。 当碳原子连接的四个原子或基团互不相同时，该碳原子就是手性碳原子，与手性碳原子相连的四个不同原子或基团在周围排列时，就会出现实物与镜像的关系，它们关于镜面对称，但又不能重合，这样的两个分子互为对映异构体。当分子中既没有对称面，有没有对称中心时，该分子具有手性，是手性分子。再再 见见
