1、第二课时 酮第三节 醛 酮四、酮四、酮1酮的概念和结构特点酮的概念和结构特点酮与醛可能为官能团异构,如丙醛与丙酮互为同分异构体。 饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1),饱和一元酮的通式为CnH2nO(n3),那么分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮有什么关系?提示分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。【思考与讨论】2丙酮的性质及应用丙酮的性质及应用(1)性质性质 常温下,丙酮是无色透明的液体,易常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶。丙,能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的
2、酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下,丙酮催化加氢的化学方程式为条件下,丙酮催化加氢的化学方程式为加氢还原为相应的醇; 不能发生银镜反应;不与新制Cu(OH)2悬浊液反应可用于鉴别酮与醛可用于鉴别酮与醛(2)应用应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。璃、农药和涂料等。提示:醛基应写为CHO。 1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”,错的在括号内打错的在括号内打“”。)(3)能发
3、生银镜反应的有机化合物一定是醛类。()提示:能发生银镜反应的有机化合物一定含有醛基,但不一定是醛类。(4)乙醛既能发生氧化反应,又能发生还原反应。()提示:乙醛既有氧化性,又有还原性。(5)醛、酮都可以发生还原反应。()提示:醛、酮中的碳氧双键都可以与氢气发生加成反应,也是还原反应。(6)对甲基苯甲醛对甲基苯甲醛( )能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基。说明它含有醛基。()提示:苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(7)含有羰基含有羰基( )的化合物一定是醛类。的化合物一定是醛类。()(8)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。 ()
4、(9)与新制与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的一定是醛类。反应生成砖红色沉淀的一定是醛类。 ()(10)醛与酮均可以加氢还原生成醇。醛与酮均可以加氢还原生成醇。()2下列关于醛的说法正确的是下列关于醛的说法正确的是 ()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是醛的官能团是COHC饱和一元脂肪醛的分子式符合饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n1)D甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体解析:甲醛是H与CHO相连构成的化合物;醛的官能团是CHO;甲醛、乙醛不存在同分异构体,而丙醛和丙酮互为同分异构体。C3有机物甲可被氧化成羧酸,
5、也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列说法正确的。下列说法正确的是是()A甲分子中甲分子中H的质量分数为的质量分数为40%B甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水C甲在常温常压下为无色液体甲在常温常压下为无色液体D分子式为分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物的有机物一定与乙互为同系物B4下列有关醛的判断正确的是下列有关醛的判断正确的是 ()A用溴水检验用溴水检验CH2=CHCHO中是否含有碳碳双键中是
6、否含有碳碳双键B1 mol HCHO发生银镜反应最多生成发生银镜反应最多生成2 mol AgC对甲基苯甲醛对甲基苯甲醛( )使高锰酸钾酸性溶液褪色,说明它含醛基使高锰酸钾酸性溶液褪色,说明它含醛基D能发生银镜反应的有机物不一定是醛类能发生银镜反应的有机物不一定是醛类解析:分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰,如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色,故A、C均错误;1个HCHO分子中相当于含有2个醛基,1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B项错误;能发生银镜反应的有机物只能说明含有“CHO”,但不一定是醛类,D项正
7、确。D51 mol有机物有机物 与足量氢气和新制氢氧化铜反应,消与足量氢气和新制氢氧化铜反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为()A1 mol2 molB1 mol4 molC3 mol2 mol D3 mol4 molD解析:1 mol该有机物中含有2 mol醛基和1 mol碳碳双键,可以和3 mol H2发生加成反应,和4 mol Cu(OH)2发生反应。6科学家研制出多种新型杀虫剂代替科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物,化合物A是其中的一种,其结是其中的一种,其结构如下。下列关于构如下。下列关于A的说法中正确的是的说法中正确的是 ()A化合
8、物化合物A的分子式为的分子式为C15H22O3B与与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与最多可以与2 mol Cu(OH)2反应反应D1 mol A最多与最多与1 mol H2发生加成反应发生加成反应解析:由结构简式可确定A的分子式为C15H22O3,A项正确;分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;根据1 mol CHO能与2 mol Cu(OH)2反应,可知1 mol A最多能与4 mol Cu(OH)2反应,C项错误;醛基、碳碳双键均能与H2发生加成反应,即1 mol A最多能与3 mol H2发生加成反应,D项错误。
9、A7已知:已知: ,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲为则甲为()A甲醇甲醇 B甲醛甲醛C甲酸甲酸 D乙醛乙醛解析:甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛;B正确。B8丙烯醛的结构简式为丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO。下列关于它的性质的叙述。下列关于它的性质的叙述中错误的是中错误的是 ()A能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B在一定条件下与在一定条件下与H2充分反应,生成充分反应,生成1丙醇丙醇C能发生银镜反应,且反应过程中表现出氧化性能发生银镜反应,且反应过程中表
10、现出氧化性D在一定条件下能被空气中的氧气氧化在一定条件下能被空气中的氧气氧化解析:丙烯醛(CH2=CHCHO)分子中含碳碳双键,能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;碳碳双键、CHO均能与氢气发生加成反应,丙烯醛在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇,故B正确;丙烯醛含CHO,能发生银镜反应,表现出还原性,故C错误;CHO在催化剂、加热条件下能被空气中的氧气氧化,故D正确。C9某学生将某学生将2 mL 1 molL1的的CuSO4溶液和溶液和4 mL 0.5 molL1的的NaOH溶溶液混合,然后加入液混合,然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热到沸腾,未见砖红色沉的乙醛溶液
11、,加热到沸腾,未见砖红色沉淀,失败的主要原因是淀,失败的主要原因是()A乙醛的量太少乙醛的量太少B硫酸铜的量太少硫酸铜的量太少CNaOH的量太少的量太少 D加热时间短加热时间短解析:由题中数据可知CuSO4和NaOH的物质的量之比为11,表明CuSO4过量,碱不足;而醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量。C10肉桂醛肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精,在食品、医药化工等方面都有应用。是一种常用香精,在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛与其他有机物具有如图所示的转化关系,其中肉桂醛与其他有机物具有如图所示的转化关系,其中A为一氯代物。为一氯代物。(1)肉桂醛是苯的一取代物,红外光谱显示
12、有碳碳双键,核磁共振氢谱显示有肉桂醛是苯的一取代物,红外光谱显示有碳碳双键,核磁共振氢谱显示有6组峰,则组峰,则肉桂醛的结构简式是肉桂醛的结构简式是_。(2)反应反应AB的化学方程式是的化学方程式是_。(3)Z不能发生的反应类型是不能发生的反应类型是_(填字母填字母)。A取代反应取代反应 B加聚反应加聚反应C加成反应加成反应 D消去反应消去反应(4)肉桂醛肉桂醛X的化学方程式是的化学方程式是_。解析:由题意可知,肉桂醛中含有一个苯环,苯环上只有一个侧链。根据肉桂醛分子式为C9H8O,可推得苯环侧链含有3个碳原子,红外光谱显示有碳碳双键,核磁共振氢谱显示有6组峰,则肉桂醛的结构简式是 。A为一氯
13、代物,根据反应条件可知,AB为水解反应,BC为醇的催化氧化反应,再根据已经推得的肉桂醛的结构可知,A为 。由题中的相互转化关系,Y为肉桂酸,Z的结构简式为 ,其中,苯环可发生加成反应,溴原子和羧基可发生取代反应,溴原子可发生消去反应。11按如图所示路线合成结构简式为按如图所示路线合成结构简式为 的物质,该物质是的物质,该物质是一种香料。一种香料。已知已知请根据上述路线,回答下列问题:请根据上述路线,回答下列问题:(1)A的结构简式可能为的结构简式可能为_、_。(2)反应反应的反应类型为的反应类型为_;反应反应的条件是的条件是_。(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为(有机物写结构简式,并注
14、明反应条件有机物写结构简式,并注明反应条件):_。解析:根据“光照、Cl2”反应条件,应是烷烃基上氢原子的氯代产物,其一氯代物有两种;B与HBr加成,可知B为烯烃,C为溴代烃;根据最终产物的结构可以确定,D为12醛类因易被氧化为羧酸,而易使酸性醛类因易被氧化为羧酸,而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性醛中滴加酸性KMnO4溶液,可观察到的现象是溶液,可观察到的现象是_。现已知柠檬醛的结构简式为现已知柠檬醛的结构简式为 若要检验其中的碳碳双键,能否直接加入酸性若要检验其中的碳碳双键,能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水?为什溶液或溴水?为什么?么?_。经常使用
15、的实验方法是什么?经常使用的实验方法是什么?_。解析:乙醛的结构简式为CH3CHO,官能团是醛基,向乙醛中滴加酸性高锰酸钾溶液,乙醛被氧化,所以可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色;检验碳碳双键的存在,常用方法是取少量待测物于试管中,向其中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液,若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,则该物质的分子结构中含有碳碳双键。但柠檬醛的分子结构中不仅含有碳碳双键,还含有醛基,醛基具有还原性,也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此要检验柠檬醛分子结构中的碳碳双键,必须把醛基转变为不具有还原性的基团,方法是取少量柠檬醛与足量新制银氨溶液混合,并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量上层清液置于另一试管中,并滴加溴水或酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,则可证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键。