1、第三章第三章 烃的衍生物烃的衍生物 第二节第一课时第二节第一课时 醇醇夏有机化合物烃的衍生物烃知识梳理卤代烃醇(羟基与饱和碳原子相连的化合物)化学用于生活根据分子中羟基的数目对醇进行分类一元醇二元醇多元醇CH3OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH配制化妆品汽车防冻剂工业酒精有毒!醇的命名(1)选择包含官能团的最长碳链作为主链(2)从靠近官能团的一端开始编号CH3CHCH2OHCH3CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OHCH3CHCHHO CHCH3CH3CH33,4二甲基2戊醇1,2,3丙三醇2-甲基-1-丙醇1,2-乙二醇思考讨论阅读课本P58的内容,回答下列问题:
2、(1)甲醇具有怎样的物理性质?(2)随着碳原子数的增加,醇的水溶性和沸点呈现怎样的递变规律?(3)对比相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点,你能得出什么结论?造成这种结果的原因是什么?1. 沸点(3)碳数相同的醇:羟基越多,沸点越高!(2)饱和一元醇随C数增加,醇的沸点升高。2.水溶性(1)低级醇(如甲、乙、丙醇)与水任意比混溶。(2)随C数的增加,水溶性逐渐降低。烃基憎水基羟基亲水基物理性质相近的醇与烷烃:醇 烷烃 沸点醇分子间间形成了氢键使沸点升高!RROOHHRROOHHRROOHH大胆创新HCCOHHHHHHCC=OHHHC=CHHHHHCCONaHHHHHCCClHHHHHCCOCC2H
3、5HHHHOHCCOCCHHHHHHH HH 官能团是OH,由于O吸引电子能力比C、H强,CO键、OH键均有较强极性,易断裂。HCCOHHHO三、化学性质HCCOHHHHH1.置换反应 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2例1. A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同的条件下产生 相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、 C三种醇分子里羟基数之比为( ) A. 3:2:1 B. 3:6:2 C. 2:1:3 D. 3:1:2C现象:先沉后浮,不熔、不游、不响,反应缓慢HCCONaHHHH三、化学性质2.消去反应浓H2SO4170 CH
4、2CH2HOHCH2=CH2 + H2O1. 浓硫酸的作用:3. 迅速升温到170:2. 反应过程中溶液逐渐变黑催化剂和脱水剂HCCOHHHHHC=CHHHH4. 温度计水银球置于反应液的中央位置记忆口诀:硫酸酒精31,加热升温170 ,为防暴沸加碎瓷,气用排水来收集。练习. (双选)下列醇发生消去反应后,产物为2种的是()思考:是不是所有的醇都可以发生消去反应生成烯?醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。三、化学性质3.取代反应(1)分子间脱水成醚C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2O浓H
5、2SO4140 一个脱羟基,一个脱羟基氢思考:(1)对比乙醇的消去反应,乙醇脱水成醚的条件有何不同?你能得出怎样的结论?(2)乙醚具有哪些物理性质?(3)溴乙烷与乙醇都能发生校区反应,二者的反应有什么异同?(4)请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式HCCOCCHHHHHHH HHHCCOHHHHH(2)与HX反应C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O浓氢溴酸(3)酯化反应OCH3COH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + H2O浓H2SO4三、化学性质4.氧化反应(1)燃烧C2H5OH3O2 2CO23H2O点燃例2 常温常压下,等物质的量等物质的量的
6、下列4种有机物分别在足量的氧气 中燃烧,消耗O2最多的是( ) A. CH4 B. C2H5OH C. C4H8O2 D. C4H6D常温常压下,等质量的下列4种烃分别在足量的氧气中燃烧,消耗O2最多的是( ) A. CH4 B. C3H8 C. C4H10 D. C2H6A三、化学性质4.氧化反应(2)催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu/Ag2CH3CHCH3O2 2CH3CCH3 2H2OOHOCu/Ag2个个H醛醛 1个个H酮酮例3. 某饱和一元醇的分子式为C5H12O的同分异构体中,能被催化氧化 成醛的有( ) A2种 B3种 C4种 D5种CHCCOHH
7、HHHHCC=OHHH三、化学性质4.氧化反应CH3CH2OHCH3COOH酸性酸性K2Cr2O7或或 酸性酸性KMnO4(乙酸)(乙酸)酸性酸性K2Cr2O7溶液溶液橙色橙色Cr3+绿色绿色酒驾酒驾思考:(1)对比乙醇的氧化反应,在Cu/Ag催化下被氧气氧化和酸性高锰酸钾(重铬酸钾)氧化得到的产物有何不同?(2)对比乙醇和2-丙醇同在Cu/Ag催化下被氧气氧化所得产物,发生断键的位置时哪里?是不是所有的醇都可以在Cu/Ag催化下被氧气氧化?那么你能得出具有怎样结构性质的醇在Cu/Ag催化下被氧气氧化成醛,哪种结构特点的醇被氧化成酮?RCH2OHR1CHR2OH23个个H伯醇伯醇1个个H仲醇仲
8、醇无无H叔醇叔醇R1CR2OHR3RCHORCOOHKMnO4(H+)或或K2Cr2O7(H+)Cu、O2 KMnO4(H+)或或K2Cr2O7(H+)Cu、O2 R1CR2O不可被催化氧化不可被催化氧化醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的C上H的个数练习分子式为C5H12O,且能发生催化氧化并生成醛,则符合要求的醇的种类为()A2种B3种 C4种 D5种反应反应断键位置断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化有来有往为取代,有来无往为加成,有往无来为消去,得氧失氢为氧化,得氢失氧为还原。小结争做小小化学家根据所学理论知识,探究乙醇的消去反应实验原理:实验原料:实验器材:(反应发生装置+产物的纯化与获得)浓H2SO4170 CH2CH2HOHCH2=CH2 + H2O乙醇,浓硫酸液+液 气体,加热思考:(1)如何将乙醇和浓硫酸混合?(2)加热混合液时为什么要迅速升温并控制温度为 170 ?(3)若将加热混合液所得气体直接通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,能否说明所得气体为乙烯?