1、第二节 烯烃 炔烃第二课时 炔烃1 1炔烃的结构炔烃的结构 官能团为官能团为碳碳三键(CC)，含一个碳碳三键的炔烃通式为，含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n2(n2)。定义分子里含有分子里含有-CC-的不饱和链烃叫炔烃的不饱和链烃叫炔烃2炔烃的物理性质递变性炔烃的物理性质递变性颜色：无色溶解性：难溶于水密度：均小于水熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态3.最简单的炔烃乙炔(1)乙炔的物理性质和结构物理性质颜色状态气味溶解性无色气体无臭微溶于水,易溶于有机溶剂乙炔俗称电石气 乙炔的分子
2、式为乙炔的分子式为C C2 2H H2 2，结构简式为，结构简式为CHCHCHCH，其分子为直线形结构，其分子为直线形结构，分子分子中的中的所有所有原子处在原子处在同一直线同一直线，相邻两个键之间的夹角为相邻两个键之间的夹角为180180，分子中的碳，分子中的碳原子均采取原子均采取spsp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键杂化，碳原子和氢原子之间均以单键（键）相连接，碳原键）相连接，碳原子和碳原子之间以三键（子和碳原子之间以三键（1 1个个键和键和2 2个个键）相连接。键）相连接。键键HCCH结构式球棍模型空间充填模型C-C C=C CC347.7 KJ/mol 615 KJ/mol 812 K
3、J/mol 通过以上分析，你觉得炔烃的化学性质活泼吗？ CC的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和CC之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。通过以下数据你能发现什么？活泼根据乙炔的分子组成和结构，预测下列现象实验现象将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔褪色褪色火焰明亮，浓烈黑烟(2)乙炔的化学性质a 可燃性火焰明亮，并伴有浓烟2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)点燃 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！注意点拨：乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量
4、很高，没有完全燃烧。乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 以上，故常用它来焊接或切割金属。C2H4 CH4C2H22KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2Ob被氧化剂氧化a 催化加氢CHCH+H2 CH2=CH2CH2=CH2+H2 CH3CH3乙烯乙烷溶液褪色乙炔能与溴的四氯化碳溶液乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水）或溴水）、卤素单、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。下发生加成反应。乙炔和溴的反应.flv乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应乙炔分子中含有不饱
5、和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应1， 2二溴乙烯1， 1， 2， 2四溴乙烷b 使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色炔烃加成分步进行使溴水褪色CHCH+H2O CH3CHOc与HX等的反应CHCH+HCl CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛nCH CH CH=CH n 催化剂导电塑料聚乙炔（制导电高分子材料） 2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。俗称电石气，无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂乙炔的性质：CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2 反应原理： 原料：电石（CaC2）与 H2O碳化钙装
6、置特点：固体 +液体 气体杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。收集方法：收集方法：排水法。法。我国古时曾有我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点器中放石几块，滴水则产气，点之则燃之则燃”的记载的记载目的：制乙炔CuSO4或或NaOH溶液溶液KMnO4/H+Br2/H2O点燃现象：检验是否稳定除去杂质检验是否饱和检验能否燃烧褪色褪色燃烧，火焰明亮，伴有黑烟产生黑色沉淀杂质气体为：杂质气体为：H2S电石电石(主要是主要是CaC2，还，还含有含有 CaS、Ca3P2等）等）乙炔的制取和燃烧.flv1、为什么不用启普发生器？2、饱和食盐水代替水的目的是什么？3、如何除去乙炔中混有的硫化氢？
7、放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂。减小反应速率4、乙炔通入酸性高锰酸钾溶液前为什么需要除去硫化氢？硫酸铜溶液，或氢氧化钠溶液硫化氢有还原性会干扰实验思考与讨论Cu2+H2S=CuS +2H+注意事项： 检查装置气密性检查装置气密性 CaC2要密封保存，防止吸水失效要密封保存，防止吸水失效用镊子夹取电石，不能用手拿用镊子夹取电石，不能用手拿圆底烧瓶在反应前要干燥圆底烧瓶在反应前要干燥向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶烧瓶若用大试管制少量若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避
8、免生时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞糊状物将导气管口堵塞电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并选用分液漏斗控制水流速度并选用分液漏斗控制水流速度该实验不可用启普发生器：原因有三：该实验不可用启普发生器：原因有三： 第一：此反应放出大量热，易使启普发生器炸裂第一：此反应放出大量热，易使启普发生器炸裂 第二：电石吸水性强，与水反应剧烈，不能随用，随停第二：电石吸水性强，与水反应剧烈，不能随用，随停 第三：生成的第三：生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏
9、斗，使启普发生器不能随用、呈糊状，易堵塞球形漏斗，使启普发生器不能随用、随停随停 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。燃烧： 与酸性高锰酸钾溶液反应：将炔烃通入酸性高锰酸钾溶液中，会使其褪色与乙炔相似2CnH2n2(3n1)O2 2nCO2(2n2) H2O点燃XCCYBr2 CXBrCYBr 加聚反应一定条件下nXCCY CC nXY(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。思考与讨论CHC(CH2)2CH31-戊炔(2)
10、请写出1-丁炔与足量足量氢气反应的方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃的结构简式【解析】采用逆推思想，若 2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子，形成碳碳三键，即可得到炔烃。(CH3)2CHCCCH3 CH3CH2CH2CH3CHCCH2CH3+2H2催化剂(CH3)2CHCH2CCH4-甲基-2-戊炔4-甲基-1-戊炔烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较名称烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)代表物CH4CH2=CH2CHCH结构特点 共价单键;饱和烃 含碳碳双键;不饱
11、和烃 含碳碳三键;不饱和烃名称烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧,火焰较明亮燃烧,火焰明亮,伴有黑烟燃烧,火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应能发生鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色取代反应与加成反应的比较 反应取代反应加成反应键的变化一般是CH、OH或CO断裂,结合1个原子或原子团,剩余原子或原子团与替代下来的基团结合成另一种物质不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质一般是一种物质三三、脂肪烃
12、：脂肪烃：1、组成相同：只含、组成相同：只含C、H两种元素，都属于烃两种元素，都属于烃2、结构相似：都呈链状、结构相似：都呈链状3、物理性质相似：三种烃都不溶于水，都易溶于有机溶剂、物理性质相似：三种烃都不溶于水，都易溶于有机溶剂4、脂肪烃包括饱和烃（烷烃）和不饱和烃（烯烃、炔烃等）、脂肪烃包括饱和烃（烷烃）和不饱和烃（烯烃、炔烃等）通常我们把链状的烃称为脂肪烃通常我们把链状的烃称为脂肪烃 5、脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质随着碳原子数的增多，烷烃、烯烃、炔烃的物理性质都呈现规律性变化随着碳原子数的增多，烷烃、烯烃、炔烃的物理性质都呈现规律性变化注：同分异构体的支链越少，熔沸点越高注：同分异
13、构体的支链越少，熔沸点越高(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO4溶液褪色。()(2)乙炔分子中的键与键个数比为12。 ()(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2、sp。()(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。()(5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。()1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”，错的在括号内打错的在括号内打“”。)(6)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃。 ()提示：烯烃和炔烃都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(7)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。()提示：C3H6若为环丙烷则不能使酸性KMnO4溶液褪色。(8)乙
14、炔中乙烯可用溴水除去。()提示：乙炔、乙烯都与溴水中的溴发生加成反应。提示：不一定,也可能是二烯烃。(10)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。()提示：聚乙烯不存在不饱和键,不能使溴水褪色;聚乙炔含有碳碳双键,能使溴水褪色。2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯解析：乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。D3下列关于炔烃的叙述
15、正确的是下列关于炔烃的叙述正确的是()A1 mol丙炔最多能与丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应发生加成反应B炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C炔烃易发炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应生加成反应，也易发生取代反应D炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色解析：1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；乙炔、丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但1-丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使
16、溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。A4用乙炔为原料制取用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是，可行的反应途径是 ()A先加先加Cl2，再加，再加Br2 B先加先加Cl2，再加，再加HBrC先加先加HCl，再加，再加HBr D先加先加HCl，再加，再加Br2解析：分析由CHCH到CH2BrCHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CHCH与HCl生成CH2=CHCl，再与Br2反应生成CH2BrCHBrCl。D5如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的如图为实验室制取乙炔并
17、验证其性质的装置图。下列说法不合理的是是()A逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率B酸性酸性KMnO4溶溶液褪色，说明乙炔具有还原性液褪色，说明乙炔具有还原性C若用溴的若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，溶液验证乙炔的性质，不需要通过不需要通过CuSO4溶液除杂溶液除杂D若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高说明乙炔不饱和程度高C解析：电石跟水反应比较剧烈，所以用饱和氯化钠溶液代替水，逐滴加入饱和氯化钠溶液时可控制反应物水的量，从而控制生成乙炔的速率，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔
18、使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，B正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应先用硫酸铜溶液洗气，C错误；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D正确。6某烃与氢气加成后得到某烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷，该烃的名称可能是二甲基丁烷，该烃的名称可能是 ()A3,3-二甲基二甲基-2-丁炔丁炔 B2,2-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯C2,2-二甲二甲基基-1-丁烯丁烯 D3,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯D7下列说法正确的是下列说法正确的是 ()A丙炔分子中三个
19、碳原子不可丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上能在同一直线上B乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同相同C分子组成符合分子组成符合CnH2n2的链烃一定是炔烃的链烃一定是炔烃D在所有符在所有符合通式合通式CnH2n2的炔烃中，乙炔所含氢元素的质量分数最小的炔烃中，乙炔所含氢元素的质量分数最小D8下列各选项能说明分子式为下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是的某烃是HCCCH2CH3 ，而不是，而不是CH2=CHCH=CH2的是的是()A燃烧有燃烧有浓烟浓烟B能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C能与溴发生能与溴发生1,2-加成反应加成反应D与足量溴反应，生成物中只有与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子个碳原子上有溴原子D9下列有机物的系统命名法正确的一组是下列有机物的系统命名法正确的一组是()解析：A项，应该是4-甲基-2-戊炔，错误；B项，该有机物的名称为3-甲基-1-戊烯，错误；C项，根据有机物的命名原则，该有机物为2-甲基-2,4-己二烯，正确；D项，该有机物的名称为2,2,4-三甲基戊烷，错误。C
