1、第二课时 羧酸衍生物-酯第四节 羧酸 羧酸衍生物1.厨师炒菜时为了增加菜的香味,常常加入食醋和白酒,你能解释其中原理吗?提示食醋中的乙酸和白酒中的乙醇在炒菜时发生反应生成具有香味的乙酸乙酯。2.有机化合物A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH,其在浓硫酸、加热条件下的小分子产物有几种?提示4种。可以发生消去反应得到CH3CH=CHCOOH,2分子之间脱水可以形成醚,还可以形成链状酯和环状酯。思考与讨论(1)生成链状酯酯化反应的基本类型一元羧酸与一元醇的反应:一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:(2)生成环状酯多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:羟基酸分子间脱水形成环酯: 羟基
2、酸分子内脱水形成环酯: 自然界中的有机酯常见酯的结构简式与气味：名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香1组成、结构和命名组成、结构和命名二、羧酸的衍生物(一) 酯乙酸乙酯的核磁共振氢谱吸收强度乙酸乙酯的分子结构空间填充模型2.酯的自然界
3、存在： 酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中；乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中；苯甲酸甲酯存在于丁香油中；水杨酸甲酯存在于冬青油中3酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。许多酯也是常用的有机溶剂。3酯的化学性质水解反应(以乙酸乙酯为例)酯+水 酸+醇在稀硫酸存在下水解:CH3COC2H5 + H2OO稀H2SO4CH3COH+HOC2H5O碱性条件下水解：CH3COC2H5 + NaOHOCH3-C-ONa + HOC2H5O规律：酸上羟基醇上氢点拨：酯的酸性水解与酯化
4、反应均为可逆反应和取代反应。酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应酸碱性对酯的水解的影响:实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液b. 振荡均匀后,把3支试管都放入7080 的水浴里加热实验现象加水的试管中酯层基本不变酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管实验结论乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底温度对酯的水解的影响: 实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液b.振荡均匀后,把2支试管分别放入5060 、7080 的水
5、浴里加热实验现象温度高的试管酯层消失得更快实验结论温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大酯化反应水解反应关系催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应酯化反应和酯水解反应的比较(二) 油脂1油脂的形成、结构与分类油脂的形成、结构与分类(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。(2)结构结构油脂的结构可表示为油脂的结构可表示为其中其中R、R、R是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。油脂是重要的
6、营养物质HOCH2HOCHHOCH2甘油（丙三醇）(3)分类分类植物油脂动物油脂2.常见的高级脂肪酸 油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸或油酸等）跟甘油生成的甘油酯，是混合物。 软脂酸甘油酯C17H35COCH2C17H35COCHC17H35COCH2OOO硬脂酸甘油酯油酸甘油酯C17H33COCH2C17H33COCHC17H33COCH2OOOC15H31COCH2C15H31COCHC15H31COCH2OOO油脂高级脂肪酸甘油酯油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。4.化学性质3.物理性质密
7、度比水小；不溶于水，易溶于有机溶剂；有明显的油腻感；是一种良好的有机溶剂。C17H35COCH2C17H35COCHC17H35COCH2OOO3H2O稀硫酸HOCH2HOCHHOCH23C17H35COOH硬脂酸硬脂酸甘油酯甘油(1)水解反应以硬脂酸甘油酯为例 油脂属于酯类,与乙酸乙酯具有相似的化学性质,在一定条件下可以发生水解反应。酸性条件下水解:工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油。肥皂的主要成分C17H35COCH2C17H35COCHC17H35COCH2OOO3NaOHHOCH2HOCHHOCH23C17H35COONa硬脂酸钠硬脂酸甘油酯甘油碱性条件下水解:油脂在碱性溶液中的水
8、解反应又称为皂化反应。工业上利用这一原理制取肥皂(主要成分高级脂肪酸的钠盐）。油脂氢化的定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。(2)油脂的氢化油脂的加成反应C17H33COCH2C17H33COCHC17H33COCH2OOO3H2催化剂C17H35COCH2C17H35COCHC17H35COCH2OOO硬脂酸甘油酯油酸甘油酯油酸甘油酯氢化反应方程式为油酸甘油酯氢化反应方程式为点拨：乙酸
9、乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。油脂的官能团与化学性质官能团一定含有可能含有化学性质发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下的水解产物是高级脂肪酸盐和甘油能与氢气发生加成反应,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色4.酯、油脂和矿物油的对比 物质油脂酯矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯羧酸与醇类反应的有机产物多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液态或固态液态化学性质能水解,兼有烯烃的性质能水解在酸或碱的作用下能水解具有
10、烃的性质,不能水解存在芝麻等油料作物中动物脂肪水果等石油联系油和脂肪统称油脂,均属于酯类烃类5.油脂的应用 1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?提示：植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?提示：油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。思考与讨论3.试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。提示：油污
11、的主要成分为油脂。油脂属于酯,不溶于水,但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性,并且温度升高碱性增强,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果较好。(1)酯类在碱性条件下的水解程度大。 ()提示：。酯类在碱性条件下的水解几乎完全。(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )提示：(3)油脂的相对分子质量较大,故属于有机高分子。()提示：。油脂的相对分子质量远小于有机高分子的相对分子质量。1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”，错的在括号内打错的在括号内打“”。)(4)酯和油脂都含有酯基。()提示：。
12、油脂是酯的一种,都含有官能团酯基。(5)汽油、甘油都属于油脂。()提示：。汽油的主要成分属于烃,甘油属于醇。(6)天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点。()提示：。天然油脂都是混合物,混合物无固定的熔、沸点。(7)油脂的水解反应叫做皂化反应。()提示：。油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。(8)含有含有COOH的化合物一定是羧酸类。的化合物一定是羧酸类。()(9)根据烃基的不同，羧酸可以分为饱和羧酸和不饱和羧酸。根据烃基的不同，羧酸可以分为饱和羧酸和不饱和羧酸。()(10)任何羧酸的酸性都比碳酸强。任何羧酸的酸性都比碳酸强。()(11)酯化反应与酯的水解反应均为取代反应。酯化反应与酯的水解
13、反应均为取代反应。 ()(12)浓硫酸在酯化反应中起催化剂和脱水剂作用。浓硫酸在酯化反应中起催化剂和脱水剂作用。 ()2油脂既是重要食物,又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是()A.油脂在体内完全氧化时,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍B.利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化,即与氢气发生加成反应,可以制造植物奶油(人造奶油)D.天然油脂没有固定的熔、沸点C解析：每克油脂在体内完全氧化时,大约可以产生39.3千焦的热能,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍,是产生能量最高的营养物质,与碳碳双键无关,故A项错误;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的
14、酯,可利用其在碱性条件下水解生产甘油和肥皂,与碳碳双键无关,故B项错误;植物油中含有不饱和键,经过氢化(加氢加成),可以变成脂肪,故C项正确;天然油脂是混合物,无固定的熔、沸点,与碳碳双键无关,故D项错误。3下列说法正确的是下列说法正确的是()A油脂水解产物之一是甘油油脂水解产物之一是甘油B天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点C油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同D煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类解析
15、：油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解，产物之一都是甘油，A说法正确；天然植物油是混合物，无恒定的熔点、沸点，B说法错误；油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，产物不完全相同，C说法错误；花生油以不饱和酯为主，D说法错误。A4能区别地沟油能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油加工过的餐饮废弃油)与矿物油与矿物油(汽油、煤油、柴油等汽油、煤油、柴油等)的方法是的方法是()A点燃，能燃烧的是矿物油点燃，能燃烧的是矿物油B测定沸点，有固定沸点的是矿物油测定沸点，有固定沸点的是矿物油C加入水中，浮在水面上的是地沟油加入水中，浮在水面上的是地沟油D加
16、入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油解析：地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物油一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应，D项正确。D5下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是()A软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯B甲酸甲酯和乙酸
17、甲酸甲酯和乙酸C苯甲醇和邻甲基苯酚苯甲醇和邻甲基苯酚D油酸甘油酯和乙酸甘油酯油酸甘油酯和乙酸甘油酯D解析：根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种物质互为同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘油酯中不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。6.除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是()A.用水B.用盐酸洗C.用氢氧化钠溶液D.用饱和Na2CO3溶液洗解析：盐酸、氢氧化钠溶液都能引起乙酸乙酯的水解;饱和碳酸钠溶液既能降低乙酸乙酯在水中的溶解度,又能吸收乙酸。D7.能发生银镜反应,并与丙酸互为同分异构体的是()A.丙醛 B.丙酸
18、铵C.甲酸乙酯 D.甲酸甲酯解析：丙酸与甲酸乙酯分子式均为C3H6O2,且甲酸乙酯中含醛基。C8.下列说法正确的是()油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应油和脂肪属于同系物A.B.C.D.解析：油脂氢化可以提高油脂的饱和程度,增强稳定性和提高熔点;高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应;油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯,二者不可能是同系物,故、正确。C9已知分子式为已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有生水解反应，此有机物可能的结构有()A5种种 B4种种 C3种种 D2种种解析：分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有一个甲酸酯基(HCOO)和一个丙基(C3H7)，丙基有正丙基和异丙基2种结构，故此有机物的结构共有2种。D
