1、 有机合成与有机推断有机合成与有机推断 有机材料的惊艳绽放有机材料的惊艳绽放科技创造生活，合成造福人类！科技创造生活，合成造福人类！可以可以合成合成具有特定性质的、自然界并不存在的有具有特定性质的、自然界并不存在的有机物机物, ,以满足人类的特殊需要。以满足人类的特殊需要。*有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架 碳骨架碳骨架是有机化合物分子的是有机化合物分子的结构基础结构基础，进行有机合成时需要，进行有机合成时需要考虑考虑碳骨架的形成碳骨架的形成，包括碳链的，包括碳链的增长增长和和缩短缩短、成环成环等过程。等过程。原料分子中的碳原子原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子目标
2、分子中的碳原子少于少于引入引入含碳原子的官能团含碳原子的官能团碳链的碳链的增长增长碳链的碳链的增长增长有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（1）与）与HCN发生发生加成反应加成反应炔烃炔烃与与HCN的加成反应的加成反应 HCN催化剂H2O,H催化剂催化剂CHCHCH2CHCN CH2CHCOOH 丙烯腈丙烯腈丙烯酸丙烯酸碳链的碳链的增长增长有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（1）与）与HCN发生发生加成反应加成反应醛（或酮）与醛（或酮）与HCN的加成反应的加成反应COR（R1）HHCN催化剂CR（R1）HOHCNH2催化剂CR（R1）HOHCH2N
3、H2羟基腈羟基腈氨基醇氨基醇碳链的碳链的增长增长有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（2）羟醛缩合反应羟醛缩合反应催化剂CH3CHCH3CHOOCH3CCH2CHOOHH催化剂CH3CHCHCHOH2O加成反应加成反应消去反应消去反应-羟基醛羟基醛,-不饱和醛不饱和醛碳链的碳链的增长增长有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（3）加聚加聚反应反应（4）酯化酯化反应反应（5）分子间脱水分子间脱水nCH2CH2 CH2CH2 n一定条件一定条件 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O1818浓浓H2SO4C2H5OH + HOC2
4、H5 C2H5OC2H5 + H2O浓浓H2SO4140 碳链的碳链的增长增长有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架大本大本P59（6）卤）卤代烃与代烃与NaCN的反应的反应CH3CH2Cl+NaCNCH3CH2CN+NaCl丙腈丙腈H2O,HCH3CH2CN CH3CH2COOH 碳链的碳链的增长增长有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架大本大本P59（7）卤）卤代烃与炔钠的反应代烃与炔钠的反应2CH3CCH+Na2CH3CCNa+H2液氨液氨CH3CCNa+CH3CH2ClCH3CCCH2CH3+NaCl碳链的碳链的增长增长有机合成的主要任务有机合成
5、的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架大本大本P59（8）格林试剂延长碳链）格林试剂延长碳链 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得到格林试剂卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得到格林试剂R-MgX，它可与醛、酮等化合物加成：它可与醛、酮等化合物加成：CH3CHO+R-MgXCH3CHOMgXRCH3CHOMgXCH3CHOHRR酶酶碳链的碳链的缩短缩短有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架原料分子中的碳原子原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子目标分子中的碳原子多于多于断开断开碳链碳链（1）烷烃的分解反应）烷烃的分解反应（3）与高锰酸钾发生氧化反应）与高锰酸钾发生氧化反应（2）酯的
6、水解反应）酯的水解反应碳链的碳链的缩短缩短有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（1）烷烃的分解反应（烃的裂化或裂解反应）烷烃的分解反应（烃的裂化或裂解反应）C4H10 CH4+C3H6 （2）水解反应（包括酯的水解、蛋白质或多糖的水解）水解反应（包括酯的水解、蛋白质或多糖的水解）CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸碳链的碳链的缩短缩短有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（2）与高锰酸钾发生氧化反应与高锰酸钾发生氧化反应烯烃烯烃CCHRRRKMnO4HCORCOOHRR二氢成气二氢成气一氢成酸一氢成酸无氢成酮无氢成酮碳链的碳链的
7、缩短缩短有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（2）与高锰酸钾发生氧化反应与高锰酸钾发生氧化反应CHCRKMnO4HCO2RCOOH炔炔烃烃碳链的碳链的缩短缩短有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（2）与高锰酸钾发生氧化反应与高锰酸钾发生氧化反应CHRRKMnO4HHOOC芳香化合物芳香化合物的侧链的侧链碳链的碳链的缩短缩短有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（3）脱羧反应脱羧反应R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3 CaOCH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3 CaO碳链的成环碳链的成环有机合成的主要任务有机合成
8、的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架 共轭二烯烃共轭二烯烃与含与含碳碳双键的化合物碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合在一定条件下发生双烯合成反应（成反应（Diels-Alder reaction），得到），得到环加成产物环加成产物，构建了，构建了环状环状碳骨架碳骨架。COOHCOOH123465123465（1）共轭二烯烃加成）共轭二烯烃加成应用探究写出反应的化学反应方程式：CPDDCPD2123456123456碳链的成环碳链的成环有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（2）合成环酯）合成环酯开环开环有机合成的主要任务有机合成的主要任务-构建碳骨架构建碳骨架（1）环酯水解
9、开环）环酯水解开环（2）环烯烃氧化开环）环烯烃氧化开环KMnO4HHOOCHOOC1.引入引入碳碳双键碳碳双键有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的引入引入（1）醇或卤代烃的）醇或卤代烃的消去消去反应反应CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O乙醇乙醇 （2）炔烃的）炔烃的不完全加成不完全加成反应反应 CHCH+HClCH2=CHCl 2.引入引入碳卤键碳卤键的方法的方法（1）醇）醇(或酚或酚)的取代的取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3Br2 3HBr（过量）OHOHBrBrBr有机合成的主要任务有机合
10、成的主要任务-官能团的官能团的引入引入2.引入引入碳卤键碳卤键的方法的方法（2）烯烃）烯烃(或炔烃或炔烃)的与的与X2、HX加成加成CH3CHCH2Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CHCH2HCl CH3CHClCH3催化剂催化剂CHCHHClCH2CHCl有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的引入引入2.引入引入碳卤键碳卤键的方法的方法（3）烷烃）烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代的取代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光+ 3Cl2光照光照+ 3HCl有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的引入引入3.引入引入羟基羟基的方法的方
11、法(1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH3CHCH2H2O CH3CH(OH )CH3催化剂加热、加压(2)卤代烃的水解卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的引入引入3.引入引入羟基羟基的方法的方法(3)酯的水解酯的水解CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OHCH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸(4)醛、酮的还原醛、酮的还原 催化剂催化剂CH3CH2OHCH3CHO+H2OCCH3CH3H2催化剂催化剂OHCHCH3CH3有机合成的主要任务有机合成的
12、主要任务-官能团的官能团的引入引入3.引入引入羟基羟基的方法的方法(5)酚盐溶液与酚盐溶液与CO2、HCl等反应等反应NaClOH+ HCl ONaNaHCO3OH+ CO2+H2O ONa有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的引入引入4.引入引入醛基醛基的方法的方法（1）烯烃氧化）烯烃氧化有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的引入引入2CH2CH2+O2 2CH3CHO 一定条件一定条件（2）炔烃水化（加成反应）炔烃水化（加成反应）催化剂催化剂CHCHH2OCH3CHO（3）醇的催化氧化）醇的催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+ 2H2O Cu/
13、AgCu/Ag5.引入引入羧基羧基的方法的方法（1）醛的氧化醛的氧化反应反应（2）酯、酰胺的水解酯、酰胺的水解反应反应2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的引入引入5.引入引入羧基羧基的方法的方法（3）某些）某些烯烃、炔烃、芳香烃烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 CCHRRRKMnO4HCORCOOHRRCHCRKMnO4HCO2RCOOHCHRRKMnO4HHOOC有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的引入引入5.引入引入羧
14、基羧基的方法的方法（4）伯醇伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的引入引入官能团的消除官能团的消除有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的消除消除加成反应加成反应（1）消除）消除不饱和键不饱和键（2）消除）消除羟基羟基取代、消去、酯化、氧化取代、消去、酯化、氧化（3）消除）消除醛基、酮羰基醛基、酮羰基加成、氧化加成、氧化（4）消除）消除碳卤键碳卤键消去、水解消去、水解（5）消除）消除酯基、酰胺基酯基、酰胺基 水解水解1.利用衍变关系进行转化利用衍变关系进行转化有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的
15、官能团的转化转化2.增加官能团个数增加官能团个数有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团官能团的的转化转化R-CH2-CH2OH消去R-CH=CH2加成与2XRCHCH2XX水解RCHCH2OHOHCH3CH2CH2OH消去CH3CH=CH2加成CH3CHCH3OH3.改变官能团位置改变官能团位置有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的保护保护含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他
16、官能团，反应后再转化复原。如应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如OH保护过程：保护过程： 因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为先转化为-ONa(或或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过，其过程表示为程表示为(1)酚羟基的保护酚羟基的保护OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/HHOCH3CH3OHCH3有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的保护保护 因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为先转化为-ONa(或
17、或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过，其过程表示为程表示为(1)酚羟基的保护酚羟基的保护ONaCOOHOHCOOHNaOHKMnO4/HHONaCH3OHCH3有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的保护保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。转变为碳碳双键。(2)碳碳双键的保护碳碳双键的保护有机合成的主要任务有机合成的主要任务-
18、官能团的官能团的保护保护CCHXCCXHCCNaOH/醇CCH2OCCOH HHCC浓硫酸如利用甲苯合成对氨基苯甲酸合成路线设计：如利用甲苯合成对氨基苯甲酸合成路线设计：(3)氨基（氨基（-NH2具有还原性）的保护具有还原性）的保护有机合成的主要任务有机合成的主要任务-官能团的官能团的保护保护CH3浓硝酸浓硝酸浓硫酸，加热浓硫酸，加热CH3NO2KMnO4/HCOOHNO2Fe/HClCOOHNH2有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施1.有机有机合成的设计方法合成的设计方法碳骨架构建碳骨架构建官能团转化官能团转化有机合成路线的确定有机合成路线的确定进行合理的设计与选择进行合理的设计
19、与选择较低的成本和较高的产率较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物。简便而对环境友好的操作得到目标产物。有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施1.有机有机合成的设计方法合成的设计方法(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤从原料出发设计合成路线的方法步骤(正向合成法正向合成法)适用于简单有机物的合成设计适用于简单有机物的合成设计基础原料基础原料辅助原料辅助原料中间体中间体 副产物副产物辅助原料辅助原料中间体中间体 副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物CH3浓硝酸浓硝酸浓硫酸，加热浓硫酸，加热CH3NO2KMnO4/HCOOHNO2Fe/HClCOOHNH2
20、有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施2.实例分析实例分析例例1.请设计以请设计以CH2=CHCH3为主要原料为主要原料(无机试剂任选无机试剂任选)制备制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图的合成路线流程图(须注明反应条件须注明反应条件)。_。(2)从目标化合物出发分析法的基本思路（逆向合成法）从目标化合物出发分析法的基本思路（逆向合成法）有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施1.有机有机合成的设计方法合成的设计方法目标化合物目标化合物适当位置断开相应的化学键适当位置断开相应的化学键较小片段所对应的中间体较小片段所对应的中间体经过反应经过反应适当位置断开相应的化学键
21、适当位置断开相应的化学键中间体中间体确定最适宜的基础原料和合成路线确定最适宜的基础原料和合成路线优先在官能团处、碳杂键（如优先在官能团处、碳杂键（如CN、CO）处切断）处切断有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施2.实例分析实例分析 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。有机合成路线的设计和选择。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施 确定确定乙二酸二乙酯乙
22、二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合步反应完成合成：成：CH2=CH2 + H2O催化剂催化剂 ，加压加压CH3CH2 OH1.CH2=CH2 + Cl2CH2CH2ClCl2.CH2CH2ClCl + 2NaOHH2O CH2CH2OHOH + 2NaCl3.CH2CH2OHOH + 2O2催化剂催化剂 CCHOOHOO + 2H2O4.有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施 确定确定乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完步反应完成合成：成合成：+ 2CH3CH2 OHCCHOOHOO + 2H
23、2O催化剂催化剂 CCC2H5OOC2H5OO5.有机物原料库有机物原料库 苯、苯、 甲苯、乙烯、丙烯甲苯、乙烯、丙烯 1,3丁二烯丁二烯 、2丁烯丁烯你能用原料库中你能用原料库中的原料合成苯甲的原料合成苯甲酸苯甲酯吗酸苯甲酯吗?香料化学成分目标化合物目标化合物中间体中间体中间体中间体基础原料基础原料优先在官能团处、碳杂键（如优先在官能团处、碳杂键（如CN、CO）处切断，把目标分子分解成不同的中）处切断，把目标分子分解成不同的中间体间体写出以写出以苯酚苯酚和和乙醇乙醇为原料制备为原料制备 的合成路线流程图的合成路线流程图(无机试剂任用无机试剂任用)：练练1.已知已知(1) (2)练练2、(20
24、17高考全国卷高考全国卷，36)(6)写出用环戊烷和写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物丁炔为原料制备化合物的合成路线的合成路线(其他试剂任选其他试剂任选)。(5)在进行有机合成时，要贯彻在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学绿色化学”理念等。理念等。3.设计合成路线的基本原则设计合成路线的基本原则(1)步骤较步骤较少少，副反应，副反应少少，反应产率，反应产率高高；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒价廉易得、低毒；(3)反应条件反应条件温和温和，操作，操作简便简便，产物，产物易易于分离提纯；于分离提纯；(4)污染排放污染排放少少；有机合成路线的设计与实施有机合成路
25、线的设计与实施 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。择该路线的可能原因。CH2CH2催化剂、O2H2CCH2O加压、H2OCH2CH2OHOH思考与讨论思考与讨论(1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工
26、艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小(2) 2，3两步反应原子利用率小于两步反应原子利用率小于100%；而实际工业生产工艺原子利用率而实际工业生产工艺原子利用率100%4.常见的合成路线常见的合成路线有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施（1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线一元合成路线：一元合成路线：卤代烃卤代烃一元醇一元醇一元醛一元醛一元羧酸一元羧酸酯酯HXR CHCH2R CH2CH2 XNaOH水溶液水溶液 R CH2CH2 OHOR CH2CHOOR CH2COOH浓硫酸浓硫酸 4.常见的合
27、成路线常见的合成路线有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施（1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线二元合成路线：二元合成路线：二元醇二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯X2CHCH2X CH2CH2 XNaOH水溶液水溶液 HO CH2CH2 OHOOHC CHOOHOOC COOH浓硫酸浓硫酸 4.常见的合成路线常见的合成路线有机合成路线的设计与实施有机合成路线的设计与实施（2）芳香族化合物合成路线芳香族化合物合成路线CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯光照光照Cl2NaOH水溶液水溶液 OO浓硫酸浓硫酸 ClOHCl2FeCl3NaOH水溶液
28、水溶液 产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%P85思考与讨论思考与讨论有机合成发展史有机合成发展史 20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达步反应便完成合成，总产率达90%。颠茄酮颠茄酮P88有机合成发展史有机合成发展史 20世纪中后期，伍德沃德与多位化学
29、家合作，成功合成了奎世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天等一系列结构复杂的天然产物。然产物。维生素B12 科里提出了系统化的逆合成概念，科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。开始利用计算机来辅助设计合成路线。总之，有机合成的发展，使人们不仅总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物需要设计合成具
30、有特定结构和性能的新物质。质。练练3.某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和和Y。已知：已知：； 2CH3CHO 请回答下列问题：请回答下列问题： (6)以以X和和乙烯乙烯为原料可合成为原料可合成Y，请设计合成路线，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任无机试剂及溶剂任选选)。 （6）已知：）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸钾溶液氧化为苯甲酸。请写出以。请写出以苯酚、甲苯苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚为原料制取苯甲酸苯酚酯酯( )的合成路线
31、的合成路线(无机原料任选无机原料任选)。例例3.题型题型3模仿模仿题干已知合成路线题干已知合成路线的有机合成的有机合成练练4(2019湖北八校湖北八校) 为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：下反应： ）是重要的精细化）是重要的精细化工中间体，写出由工中间体，写出由苯甲醚苯甲醚（ ）制备）制备4-甲氧基乙酰苯胺甲氧基乙酰苯胺的的合成路线（其他试剂任选）。合成路线（其他试剂任选）。练练5【2017新课标新课标3卷卷】氟他胺氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃实验室由芳香烃A制备制备G的合成路线如下：的合成路线
32、如下：（6）4-甲氧基乙酰苯胺（甲氧基乙酰苯胺（ 有机物的推断有机物的推断 1(17高考全国卷高考全国卷)化合物化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物由芳香化合物A制备制备H的一种合成路线如下：的一种合成路线如下： (5)芳香化合物芳香化合物X是是F的同分异构体，的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出出CO2，其核磁共振氢谱显示有，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为种不同化学环境的氢，峰面积比为6 2 1 1。写出。写出2种符合要求的种符合要求的X的结构简式：的结构简式：_。2（1）A中含氧官能团的
33、名称为中含氧官能团的名称为_和和_。（2）AB的反应类型为的反应类型为_。（3）CD的反应中有副产物的反应中有副产物X（分子式为（分子式为C12H15O6Br）生成，写）生成，写出出X的结构简式：的结构简式：_。羟基羟基 羧基羧基取代反应取代反应（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：结构简式：_。 能与能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。R和和R表示烃基或氢），写出以表示烃基或氢），写出以 和和CH3CH2CH2OH为原料制备为原料制备（5）已知：）已知： 的合成路线流程图的合成路线流程图
