1、2021届高考有机化学专题届高考有机化学专题复习复习高考有机试题如何体现一核四层四翼1.一核四层四翼2.高考题如何体现3.有机试题中必备知识和关键能力是什么必备知识必备知识关键能力关键能力学科素养学科素养核心价值核心价值考什么考什么基础性基础性综合性综合性应用性应用性创新性创新性怎么考怎么考立德树人立德树人服务选拔服务选拔导向教学导向教学为什么考为什么考核心立场核心立场一核一核四层四层四翼四翼考查要求考查要求一核四层四翼中国高考评价体系中国高考评价体系高考题如何体现必备知识必备知识与与关键能力关键能力是怎么考查的？是怎么考查的？研究高考试题研究高考试题高考是检验高考是检验学科核心素养落实学科核
2、心素养落实的重要标准的重要标准20202020北京北京高考高考有机合成有机合成流程图流程图新信息新信息高考题如何体现高考题如何体现（1）A 是芳香族化合物，A 分子中含氧官能团是 。分子式：C6H6O芳香族化合物AOH必备知识关键能力：接受、吸收、整合信息的能力高考题如何体现（2）BC 的反应类型是 。A是苯酚；A转化为B的反应为加成反应OH必备知识高考题如何体现（2）BC 的反应类型是 。OHB(C6H12O)C(C6H11Cl)关键能力：对比二者分子组成；对比反应类型特点高考题如何体现（3）E 的结构简式是 。E(C8H6O3)关键能力：分析问题能力（直接突破，条件不足。选择逆推法。）高考
3、题如何体现（3）E 的结构简式是 。对比分子组成，找到切割点ClCGCOCOCH3OE(C8H6O3)COCOCH3O高考题如何体现（3）E 的结构简式是 。关键能力：应用信息； 分析解决问题。COCOHO逆推思想；对比、切割方法高考题如何体现（4）JK 的化学方程式是 。关键能力：应用信息； 证据推理。类比陌生方程式书写，元素守恒J+CH3COOH K+H2O逆推思想；对比、切割方法高考题如何体现（5）已知：G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200C。G 和L 发生反应合成奥昔布宁时，通过在70C 左右蒸馏出 。 （填物质名称）来促进反应。关键能力：应用信息； 证据推理。对比、切割方法乙酸甲酯必
4、备知识：简单酯的命名高考题如何体现（6）奥昔布宁的结构简式是 。关键能力：应用信息； 分析解决问题。对比、切割方法（1）A 是芳香族化合物，A 分子中含氧官能团是 。（2）BC 的反应类型是 。（3）E 的结构简式是 。（4）JK 的化学方程式是 。（5）已知：G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200C。G 和L 发生反应合成奥昔布宁时，通过在70C 左右蒸馏出 。 （填物质名称）来促进反应。（6）奥昔布宁的结构简式是 。试题的设问角度基本都围绕着试题的设问角度基本都围绕着“物质物质”和和“反应反应”进行考察有机化学的进行考察有机化学的“必备必备知识知识”和和“关键能力关键能力”学科核心素养学科核
5、心素养化学知识化学知识实际问题实际问题真实情境真实情境命题原则命题原则新材料新材料新科技新科技新药物新药物有机合成有机合成路线路线必备基础必备基础知识知识证据推理证据推理物质的选取以及题干的设计以材料科学、物质的选取以及题干的设计以材料科学、生命科学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，这生命科学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，这是是“科学精神与社会责任科学精神与社会责任”等情感素养在有机化学内容的具等情感素养在有机化学内容的具体体现。体体现。“流程流程+信息信息”流程中的物质以分子式、流程中的物质以分子式、字母、结构简式、名称等形式呈现字母、结构简式、名称等形式呈现设问点多，设
6、问点多，基本围绕着基本围绕着“物质物质”及物及物质的质的“变化变化”进行设问，问题进行设问，问题梯度明显梯度明显。既考查必备基础知。既考查必备基础知识，也考查了新信息获取分析应用，证据推理的关键能力。识，也考查了新信息获取分析应用，证据推理的关键能力。18什么是必备基础知识？什么是必备基础知识？ 官能团的性质、有机反应类型、典型实验、基官能团的性质、有机反应类型、典型实验、基本命名原则、同分异构体的书写等。本命名原则、同分异构体的书写等。怎样才叫有关键能力？怎样才叫有关键能力？ 能力能力 ，是完成一项目标或者任务所体现出来的，是完成一项目标或者任务所体现出来的素质。素质。 是指顺利完成某一活动
7、所必需的主观条件。是指顺利完成某一活动所必需的主观条件。有机试题中必备知识和关键能力是什么19关键能力关键能力处理新信息的能力处理新信息的能力看什么？看什么？怎么看？怎么看？会用吗？会用吗？有机试题中必备知识和关键能力是什么20关键能力关键能力证据推理的能力证据推理的能力证据在哪儿？证据在哪儿？证据有哪些？证据有哪些？读懂证据了吗？读懂证据了吗？从哪儿推？从哪儿推？怎么推？怎么推？有机试题中必备知识和关键能力是什么必备知识必备知识：苯的：苯的加成，加成，酯化反应，简单酯的命名。酯化反应，简单酯的命名。关键能力：看信息（证据），读懂信息，应用信息；证据推理。关键能力：看信息（证据），读懂信息，应
8、用信息；证据推理。有机试题中必备知识和关键能力是什么ClMgClCOCOOCH3HOOCH2COCCH2N(C2H5)2CH3COOCH3有机试题中必备知识和关键能力是什么（1）A 是芳香族化合物，A 分子中含氧官能团是 。（2）BC 的反应类型是 。（3）E 的结构简式是 。（4）JK 的化学方程式是 。（5）已知：G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200C。G 和L 发生反应合成奥昔布宁时，通过在70C 左右蒸馏出 。 （填物质名称）来促进反应。（6）奥昔布宁的结构简式是 。有机试题中必备知识和关键能力是什么关键能力关键能力处理新信息的能力处理新信息的能力看什么？看什么？条件、特征结构条件、特
9、征结构怎么看？怎么看？不变的、变的不变的、变的会用吗？会用吗？对比找相似对比找相似有机试题中必备知识和关键能力是什么关键能力关键能力证据推理的能力证据推理的能力证据在哪儿？证据在哪儿？题干、框图、问题题干、框图、问题证据有哪些？证据有哪些？分子式、结构简式、信息反应分子式、结构简式、信息反应读懂证据了吗？读懂证据了吗？信息反应信息反应从哪儿推？从哪儿推？正推、逆推、从中间向两头推正推、逆推、从中间向两头推怎么推？怎么推？对比的方法对比的方法有机试题中必备知识和关键能力是什么26 有机化学有机化学与无机化学学习的对象都是与无机化学学习的对象都是“物质物质”及物质的及物质的“变化变化”，但学习的方
10、，但学习的方法和角度是不同的。法和角度是不同的。有机试题中必备知识和关键能力是什么27写在写在选修选修5课本课本上引言部分的一句话上引言部分的一句话 最简单的分子设计，可以通过选取某个碳最简单的分子设计，可以通过选取某个碳链和碳环为链和碳环为基体基体，然后把碳环上原来由氢原子，然后把碳环上原来由氢原子所占据的位置，换成具有所期望的某种性质的所占据的位置，换成具有所期望的某种性质的官能团的方法来实现。在这里官能团的方法来实现。在这里官能团官能团就像就像积木积木中中“功能功能”模块模块一样。一样。有机试题中必备知识和关键能力是什么物质物质组成（分子式）组成（分子式）元素、原子元素、原子结构：碳骨架
11、结构：碳骨架官能团官能团认识认识 角度角度同分异构体同分异构体有机试题中必备知识和关键能力是什么变化变化反应物反应物产物产物局部组块的变化局部组块的变化或或组块之间的重新连接组块之间的重新连接认识认识 角度角度反应条件反应条件反应类型反应类型方程式方程式有机试题中必备知识和关键能力是什么有机合成有机合成原料原料产品产品有机试题中必备知识和关键能力是什么2009-2014有机有机25题一直保持稳定题一直保持稳定顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M M以及杀菌剂以及杀菌剂N N的合成路线如下：的合成路线如下：20142014北京高考北京高考必备知识：必备知识：1，3-丁二烯丁
12、二烯-加聚反应，顺反结构，醛的加成，加聚反应，顺反结构，醛的加成， 分子式计算。分子式计算。关键能力：看信息（证据），读懂信息，应用信息；证据推理。关键能力：看信息（证据），读懂信息，应用信息；证据推理。2015年有机年有机25题在稳定的同时有了一些调整题在稳定的同时有了一些调整“张烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：20152015北京高考北京高考合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：有机合成思想在试题结构中有机合成思想在试题结构中得到了充分体现得到了充分体现35（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质
13、量是30。B的结构简式是 。（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 。（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 。（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。逆推是解题的关键（逆推是逆推是解题的关键（逆推是有机合成有机合成中中逆合成分逆合成分析法析法的体现）的体现）从从E到到H实质实质就是在考察就是在考察有机合成路线有机合成路线的设计的设计。这。这个个路线是课内的路线是课内的必备知识必备知识的考察。的考察。36“逆合成分析法逆合成分析法”是有机合成的重要方法是有机合成的重要方法有机推断
14、是形式而有机推断是形式而有机合成是核心有机合成是核心“逆推逆推”是逆合成分析法在有机推断题中的是逆合成分析法在有机推断题中的应用应用功能高分子P的合成路线如下：20162016北京高考北京高考（1）A的分子式是的分子式是C7H8，其结构简式是，其结构简式是 。（2）试剂）试剂a是是 。（3）反应的化学方程式：）反应的化学方程式： 。（4）E的分子式是的分子式是C6H10O2。E中含有的官团：中含有的官团： 。（5）反应的反应类型是）反应的反应类型是 。（6）反应的化学方程式：）反应的化学方程式： 。有机合成思想有机合成思想的应用是顺利解题的策略。的应用是顺利解题的策略。从从A到到D仍然是考察课
15、内仍然是考察课内有机合成路线有机合成路线的设计。的设计。延续了延续了2015年的试题特点，年的试题特点，逆推逆推仍然是解题的关键。仍然是解题的关键。（7）已知：以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。首次引入了结合信息反应设计并书写合成路线。要首次引入了结合信息反应设计并书写合成路线。要会分析：原料与目标的差异是什么？首先解决什么会分析：原料与目标的差异是什么？首先解决什么问题？同时考察了必备知识和关键能力。问题？同时考察了必备知识和关键能力。39 羟羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：甲
16、香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：20172017北京高考北京高考已知：已知：RCOOR + ROHRCOOR + ROH（R、R、R代表烃基）试题结构保持稳定同时试题结构保持稳定同时稍有变化稍有变化，首次出现三步，首次出现三步反应的缩写形式。反应的缩写形式。合成路线合成路线陌生度陌生度增加。增加。（1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2）CD的反应类型是_。硝基硝基取代反应取代反应设问有梯度，前几问注重考察课内的设问有梯度，前几问注重考察课内的必备知识必备知识40（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：（4）已
17、知：2E F + C2H5OH。F所含官能团有 和_。 一 定 条 件关键能力关键能力：吸收、整合信息完成推理；要有证据意：吸收、整合信息完成推理；要有证据意识（能否识（能否从已知从已知中得出中得出F F的分子式，并结合羟的分子式，并结合羟甲香甲香豆素豆素的结构找到的结构找到证据推出证据推出F F的结构。）的结构。）已知：已知：RCOOR + ROHRCOOR + ROH（R、R、R代表烃基） 羟羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：20172017北京高考北京高考已知：已知：RCOOR + ROHRCOOR + ROH（R、
18、R、R代表烃基）试题稳中有变，试题稳中有变，陌生度加大陌生度加大，更加凸显关键能力对，更加凸显关键能力对解题的重要性。解题的重要性。能否从产物羟能否从产物羟甲基香豆素的结构中顺利找到甲基香豆素的结构中顺利找到D和和F的的骨架骨架？进一步确定？进一步确定A(苯苯)中引入的两个硝基的位置中引入的两个硝基的位置在间位？在间位？结合信息结合信息进行进行推理三步反应推理三步反应要做哪几件事？要做哪几件事？综合综合性、性、应用应用性、性、创新创新性性 试题合成思想的渗透，需要有试题合成思想的渗透，需要有大视角大视角，大策略大策略，而不只是局部的证据推理。，而不只是局部的证据推理。结合结合有机合成思想有机合
19、成思想进行进行证据推理证据推理。20182018北京高考北京高考熟悉中有熟悉中有陌生陌生已知：已知：i. ii.同一个碳原子上连有同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。个羟基的分子不稳定。大量大量分子式分子式目标产物和目标产物和中间产物的中间产物的结构简式结构简式官能团的特征反应在推断的过程中不能有官能团的特征反应在推断的过程中不能有效的解决问题效的解决问题20182018北京高考北京高考（1）按官能团分类，A的类别是_。（2）AB的化学方程式是_。（3）C可能的结构简式是_。（4）CD所需的试剂a是_。（5）DE的化学方程式是_。（6）FG的反应类型是_。已知：已知：ii.同一个碳原子上连
20、有同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。个羟基的分子不稳定。能否用能否用对比的方法对比的方法找到有机物分子组成和结构的变找到有机物分子组成和结构的变化，结合必备知识和信息证据推理？化，结合必备知识和信息证据推理？20182018北京高考北京高考EJ的的推断若正向受阻，能否运用推断若正向受阻，能否运用逆合成分析法逆合成分析法，从从K的结构中找到的结构中找到E和和J的骨架？的骨架？20182018北京高考北京高考两步两步反应反应（7）将下列）将下列KL的流程图补充完整：的流程图补充完整：从从K到到L的两步反应，陌生度很大，但试题给出的信的两步反应，陌生度很大，但试题给出的信息（证据）充足，能否通
21、过息（证据）充足，能否通过对比对比K和和L分子组成的差分子组成的差异，最终产物异，最终产物8-羟基喹啉的结构特征和反应条件推羟基喹啉的结构特征和反应条件推出两步反应需要做哪些事？出两步反应需要做哪些事？（7）将下列）将下列KL的流程图补充完整：的流程图补充完整：对比特对比特征结构征结构组块组块的的变化变化怎么看懂信息反应，并仿照信息反应写出产物的结怎么看懂信息反应，并仿照信息反应写出产物的结构简式是关键能力。构简式是关键能力。（8 8）合成）合成8 8羟基喹啉时，羟基喹啉时，L L发生了发生了_（填（填“氧化氧化”或或“还原还原”）反应，反应时还生成了水，）反应，反应时还生成了水，则则L L与
22、与G G物质的量之比为物质的量之比为_。C9H7NO（8）合成）合成8羟基喹啉时，羟基喹啉时，L发生了发生了_（填（填“氧化氧化”或或“还原还原”）反应，反应时还生成了水，则）反应，反应时还生成了水，则L与与G物质的量之比为物质的量之比为_。H2O22 +11L8羟基喹啉羟基喹啉 对比对比局部特征组块的变化，结合局部特征组块的变化，结合元素守恒元素守恒的思想回答问题。的思想回答问题。+20182018北京高考北京高考已知：已知：i. ii.同一个碳原子上连有同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。个羟基的分子不稳定。有效解决有效解决问题需要问题需要“大策略大策略”和和“大方大方法法”。对比对比
23、关键能力关键能力证据推理的能力证据推理的能力有解有解决的决的方法方法5320192019北京高考北京高考抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。有机物结可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为熟悉中有陌生熟悉中有陌生大量分子式大量分子式更加复杂的更加复杂的结构简式结构简式54（1）有机物有机物A能与能与Na2CO3溶液反应产生溶液反应产生CO2，其钠，其钠盐可用于食品防腐。盐可用于食品防腐。有机物有机物B能与能与Na2CO3溶液反应，溶液反应，但不产生但不产生CO2；B加氢可得环己醇。加氢可得环己醇。A和和B反应生成反应生成C的化学方程式是的化学方程式是_，反应类型是，反应类型是_
24、。顺利解决问题需要顺利解决问题需要必备基础知识必备基础知识取代反应（或酯化反应）取代反应（或酯化反应）（2）D中含有的官能团：中含有的官能团：_。（3）E的结构简式为的结构简式为_。关键能力关键能力对比对比羟基、羰基有解有解决的决的方法方法关键能力对顺利解题起了至关重要的作用关键能力对顺利解题起了至关重要的作用（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和和J。J经还原可转化为经还原可转化为G。J的结构简式为的结构简式为_。必备知识：醇、必备知识：醇、酸、酯的转化酸、酯的转化C9H10O必备知识和关键能力相结必备知识和关键能力相结合才能顺利解决问题合才能顺
25、利解决问题关键能力关键能力对比对比有解有解决的决的方法方法57（5）M是是J的同分异构体的同分异构体，符合下列条件的，符合下列条件的M的结构的结构简式是简式是_。包含包含2个六元环个六元环M可水解可水解，与，与NaOH溶液共热时，溶液共热时，1 mol M最多最多消耗消耗2 mol NaOH必备知识必备知识C9H8O 不饱和度不饱和度=6=4+1+1（6）推测）推测E和和G反应得到反应得到K的过程中，的过程中，反应物反应物LiAlH4和和H2O的作用的作用是是_。对比对比发现局部特征组块发发现局部特征组块发生变化，生变化，E、G组合成组合成K，原子原子组成多了组成多了2个氢原子个氢原子。有解决
26、的办有解决的办法：对比法：对比还原还原或或加成加成59（7）由）由K合成托瑞米芬的过程：合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有托瑞米芬具有反式结构反式结构，其结构简式是，其结构简式是_。C26H29NO2关键能力关键能力对比对比有解有解决的决的方法方法必备知识和关键能力相结必备知识和关键能力相结合才能顺利解决问题合才能顺利解决问题60对比对比反应物反应物产物产物怎么比？怎么比？比什么？比什么？比出什么？比出什么？关键能力关键能力运用运用对比的方法对比的方法进行证据进行证据 推理的能力推理的能力61 选择题选择题主要突出考察学生有机主要突出考察学生有机必备知识必备知识的准确的准确性，凸显有机化学中性，
27、凸显有机化学中“结构决定性质结构决定性质”的学科观念的学科观念和思想的理解和思想的理解 ，需要学生对必备知识能准确知道、，需要学生对必备知识能准确知道、了解、辨别，对了解、辨别，对“结构决定性质结构决定性质”要求学生还能达要求学生还能达到理解层次，特别是对到理解层次，特别是对高分子高分子的相关考察。的相关考察。小结：近年北京高考有机试题特点近年北京高考有机试题特点1.高分子是必考考点，高分子的呈现方式由原来的高分子是必考考点，高分子的呈现方式由原来的“简洁的高聚物简洁的高聚物”模式逐渐变化为模式逐渐变化为“，学生需要从其中找出，学生需要从其中找出“链链”、“链链节节”“交联点交联点”。2.保持
28、稳定的同时进行微调保持稳定的同时进行微调有机合成有机合成流程图流程图新信息新信息C6H6AC6H5NO2BCl2/FeC6H4NO2ClCFe/HClC6H6NClDC7H16O3EC2H5OOOC2H5O150OCC10H16O5F取代反应C2H5OHClNHCOOC2H5C2H5OOCGHC9H5NCl2JN(C2H5)2NH2一定条件ClNOHCOOC2H5NHClNN(C2H5)2氯喹必备必备基础知识基础知识C6H6AC6H5NO2BCl2/FeC6H4NO2ClCFe/HClC6H6NClDC7H16O3EC2H5OOOC2H5O150OCC10H16O5F取代反应C2H5OHClN
29、HCOOC2H5C2H5OOCGHC9H5NCl2JN(C2H5)2NH2一定条件ClNOHCOOC2H5NHClNN(C2H5)2氯喹ClNH2C2H5OOCCOOC2H5C2H5OC2H5OCHC6H6AC6H5NO2BCl2/FeC6H4NO2ClCFe/HClC6H6NClDC7H16O3EC2H5OOOC2H5O150OCC10H16O5F取代反应C2H5OHClNHCOOC2H5C2H5OOCGHC9H5NCl2JN(C2H5)2NH2一定条件ClNOHCOOC2H5NHClNN(C2H5)2氯喹ClNClClNOCOOC2H5HClNCOOC2H5C2H5OOHH对于将要开始有机
30、复习的一点对于将要开始有机复习的一点想法：想法：1.1.加大有机基础知识的熟悉度（编制基础知识手册）加大有机基础知识的熟悉度（编制基础知识手册）重点重点落实官能团的转化、反应条件、反应类型等落实官能团的转化、反应条件、反应类型等2.2.以有机合成为素材背景，落实碳骨架的建构、对信息反应的以有机合成为素材背景，落实碳骨架的建构、对信息反应的解读（对比、切割）、逆合成分析法解读（对比、切割）、逆合成分析法3.3.课上分析有机物结构及转化时，以学生为主体，多思多说多课上分析有机物结构及转化时，以学生为主体，多思多说多表达表达4.4.错题的反思，强调如何运用信息，如何运用对比和切割的方错题的反思，强调如何运用信息，如何运用对比和切割的方法法必备知识必备知识半壁江山半壁江山关键能力关键能力知识扎实知识扎实方法熟练方法熟练未来可期未来可期
