1、11 1、煤的成份、煤的成份组成元素组成元素：C C、S S、P P、H H、N N、O O组成物质组成物质：由有机物和无机物组成的：由有机物和无机物组成的 复杂复杂混合物混合物21、煤的综合利用有哪些主要方法？、煤的综合利用有哪些主要方法？2、利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？、利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？3、煤的气化与液化是什么变化，有什么好处？、煤的气化与液化是什么变化，有什么好处？4、煤的干馏是什么变化、煤的干馏是什么变化5、煤的干馏与石油的分馏一样吗？、煤的干馏与石油的分馏一样吗？阅读思考阅读思考32.2.煤的综合利用煤的综合利用1 1）煤的干馏：煤的干馏：把煤隔绝
2、空气把煤隔绝空气加强热加强热使它使它分解分解的的过程，叫煤的干馏。过程，叫煤的干馏。煤的综合利用：煤的气化、煤的干馏和煤的液化煤的综合利用：煤的气化、煤的干馏和煤的液化2 2）煤的气化煤的气化：把煤转化为可燃性气体的过程。把煤转化为可燃性气体的过程。3 3）煤的液化煤的液化：把煤转化为液体燃料的过程。把煤转化为液体燃料的过程。煤的液化煤的液化直接液化直接液化间接液化间接液化直接液化就是煤在高温高压下加直接液化就是煤在高温高压下加氢催化裂化，转变成油料产品氢催化裂化，转变成油料产品间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢气，然后在高温、高压以及催化剂的作用气，然后
3、在高温、高压以及催化剂的作用下生成液态烃、甲醇等有机物下生成液态烃、甲醇等有机物C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g)高温高温4煤的煤的干馏干馏隔绝隔绝空气加空气加强热强热煤的煤的干馏干馏实验实验装置装置3最后剩余最后剩余气体气体可可以以燃烧燃烧，发出，发出淡蓝色淡蓝色火焰火焰1玻璃管玻璃管中的中的煤粉最后变成煤粉最后变成黑色黑色固体固体焦炭焦炭焦炉煤气焦炉煤气（氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等（氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等2U形管形管中有中有黑黑色粘稠色粘稠的的油状油状物生物生成成煤焦油煤焦油苯、甲苯、二甲苯等苯、甲苯、二甲苯等5煤的综合利用干馏气化液化原理使煤隔绝空使煤隔绝空气加强热，
4、气加强热，使其分解的使其分解的过程过程把煤中的有把煤中的有机物转化为机物转化为可燃性气体可燃性气体的过程的过程把煤转化为把煤转化为液体燃料的液体燃料的过程过程原料煤煤煤产品焦炭、煤焦焦炭、煤焦油、焦炉气油、焦炉气（氢气、一（氢气、一氧化碳、甲氧化碳、甲烷、乙烯等）烷、乙烯等）氢气、一氧氢气、一氧化碳等化碳等液体燃料液体燃料（甲醇、汽（甲醇、汽油等）油等）总总 结结煤焦油的主要成分为苯、甲苯、二甲苯等煤焦油的主要成分为苯、甲苯、二甲苯等618251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先法拉第在煤气灯中首先发现发现苯苯，并测得其含碳量，确定，并测得其含碳量，确定其最简式为其最简式为
5、CHCH；18341834年，年，德国科学家米希尔里希德国科学家米希尔里希制得制得苯苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为定其分子量为7878，分子式为，分子式为C C6 6H H6 6。苯苯7动动探探观察苯的样观察苯的样品总结出苯品总结出苯物理性质物理性质81. 1.苯是苯是无色无色带有带有特殊气味特殊气味的的液体液体，有毒有毒2.2.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水4.4.苯的熔沸点苯的熔沸点低低：沸点：沸点 80.1, 80.1, 易挥发易挥发 3.3.是一种重要溶剂是一种重要溶剂. .（一）、苯的物理性质（一）、苯
6、的物理性质 根据苯的分子式（根据苯的分子式（C C6 6H H6 6）推测其可能的结）推测其可能的结构构不饱和度：也叫有机化合物的缺氢指数，不饱和度：也叫有机化合物的缺氢指数，不饱和度计算的常规方法有：不饱和度计算的常规方法有：已知烃的分子式已知烃的分子式CxHy：不饱和度（不饱和度（ ）=（2x+2-y）/2每个双键或环不饱和度为每个双键或环不饱和度为1,每个三键不饱和度为每个三键不饱和度为2资料卡资料卡9计算苯（计算苯（C C6 6H H6 6）的不饱和度？）的不饱和度？10苯的可能结构：苯的可能结构： CHCCHCCHCH2 2CHCH2 2CCHCCH CH CH2 2=C=CH=C=
7、CHCH=C=CHCH=C=CH2 2 CH CH2 2=CH=CHCH=CHCH=CHCCHCCH 讨论讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？证明？11现象现象：不能与不能与BrBr2 2水反应，水反应，但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的BrBr2 2； 验证苯的分子结构验证苯的分子结构结论：结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在苯分子的结构中不存在碳碳双键碳碳双键或或碳碳三碳碳三键键。实验实验: : 分别往分别往酸性酸性KMnOK
8、MnO4 4和和BrBr2 2水水加入苯，振荡加入苯，振荡酸性酸性KMnOKMnO4 4不褪色；不褪色；12 凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会
9、儿卷曲起来，突然，原子起来，突然，原子“蛇蛇”的头咬住了自己的尾巴，的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。六角环状结构来描述苯的分子结构。 1314二二. .苯的结构（凯库勒式）苯的结构（凯库勒式）球棍模型结构式简写平面正六边形平面正六边形结构结构15凯库勒凯库勒苯的结构苯的结构凯库勒式是否与实验事实矛盾？凯库勒式是否与实验事实矛
10、盾？162。CC键长：键长：1.54 1010 m CC键长：键长：1.33 1010 m 苯苯中中碳碳键碳碳键：1.41010 m1 1。苯的邻二氯代物：一种。苯的邻二氯代物：一种ClClClClClClClCl不不是是单单键也不是键也不是双双建，建，不不存在存在单双键单双键交替结构。交替结构。苯中苯中所有所有的的碳碳碳碳键键完全相同完全相同，都是，都是介于介于单双键单双键之间之间的的特殊特殊的共价键。的共价键。 资料卡：资料卡：17球棍模型球棍模型比例模型比例模型结构特点结构特点: : 1. 1.具有平面正六边形结构，所有原子具有平面正六边形结构，所有原子( (十二原子十二原子) )均在均
11、在同一平面同一平面上；上； 2.2.苯环中所有苯环中所有碳碳键等同碳碳键等同，是一种介于单键和双，是一种介于单键和双 键之间的独特的键，碳碳键的键角是键之间的独特的键，碳碳键的键角是120120； 3.3.苯中的苯中的6 6个碳个碳原子是原子是等效等效的的, ,6 6 个氢个氢原子也是原子也是等效等效。18凯库勒结构式凯库勒结构式: :（二）、苯的结构（二）、苯的结构分子式：分子式：或或C C6 6H H6 6根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键, , 那么苯的化学性质如何？那么苯的化学性质如何？推测：苯具有独
12、特的化学性质，既能发生推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应取代反应, , 又可以发生又可以发生加成反应加成反应。19苯的取代反应苯的取代反应 溴苯溴苯是无色油状液体，是无色油状液体，不溶于水，不溶于水，水水FeBrFeBr3 3的作用：催化剂的作用：催化剂不可用溴水代替液溴不可用溴水代替液溴（三）苯的化学性质（三）苯的化学性质苯与液溴的反应苯与液溴的反应Br + HBrBr + HBr（溴苯）（溴苯）FeBrFeBr3 3H + Br BrH + Br Br现象：现象：1 1、液体轻微翻腾；、液体轻微翻腾；2 2、反应结束后，、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体三颈烧瓶底部出现
13、红褐色油状液体（溴苯）；（溴苯）；3 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入锥形瓶中加入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅溶液，出现浅黄色沉淀；黄色沉淀；4 4、向三颈烧瓶中加入、向三颈烧瓶中加入NaOHNaOH溶液，产生红褐色沉淀溶液，产生红褐色沉淀20冷凝回流、冷凝回流、导气导气吸收检验吸收检验HBrHBr吸收吸收HBrHBr，防止污染防止污染环境环境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提纯溴苯纯溴苯防止倒吸防止倒吸对苯与溴的反应实验，注意下列几点：对苯与溴的反应实验，注意下列几点：21（2 2）硝化反应：）硝化反应： 先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸与浓
14、硝酸与2mL2mL浓硫酸混浓硫酸混合均匀。向冷却后的酸中逐滴加合均匀。向冷却后的酸中逐滴加入入1mL1mL苯苯, ,充分振荡充分振荡, ,混和均匀混和均匀. .将混合物控制在将混合物控制在50-6050-60的条件下的条件下约约10min,10min,实验装置如左图实验装置如左图. .将反应后的液体到入盛冷水的烧将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。杯中。试管底部有黄色油状物生成试管底部有黄色油状物生成, ,经过分离得到粗硝基苯经过分离得到粗硝基苯. .现象：现象：硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。密度比水大，不溶于水
15、。 22苯环上的氢被硝基苯环上的氢被硝基( (NONO2 2) ) 取代取代NONO2 2 + H+ H2 2OO浓硫酸浓硫酸50506060（硝基苯）（硝基苯）H + HO NOH + HO NO2 2加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到冷却到5050以下以下，再加入苯再加入苯切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。以免浓硫酸溅出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？结论：结论：23水浴的温度一定要控制在水浴的温度一定要控制在5050到到606
16、0，温度过高，温度过高，苯苯易挥发易挥发，且，且硝酸也会分解硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。苯磺酸等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。量水浴温度。把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有硝基苯中溶有HNOHNO3 3分解产生的分解产生的NONO2 2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，的缘故。除去杂质提
17、纯硝基苯，可将粗产品依次用可将粗产品依次用蒸馏水和蒸馏水和NaOHNaOH溶液溶液洗涤，再用分洗涤，再用分液漏斗分液。液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在为何要水浴加热，并将温度控制在50506060之间？之间？浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？温度计的位置？温度计的位置？如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？24(3)(3)、苯的磺化、苯的磺化浓硫酸的作用浓硫酸的作用: :吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂苯磺酸苯磺酸思考：思考：苯的不饱和度这么高，那它能苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？不能发生加成反应呢？25+3Cl+3Cl2 2光光ClClClClClClClClClClC
18、lCl苯的加成反应苯的加成反应（环己烷）（环己烷）（六氯环己烷）（六氯环己烷）( (农药六六六农药六六六) )+3H+3H2 2催化剂催化剂在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟苯不能被酸性苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2C2C6 6H H6 6 + 15O + 15O2 2 12CO12CO2 2 + 6H + 6H2 2OO 点燃点燃3 3、氧化反应、氧化反应26苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗剂剂洗剂剂炸药炸药（四）、苯的用途（四）、苯的
19、用途27对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴(g)(g)溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnOKMnO4 4氧化氧化易被易被KMnOKMnO4 4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnOKMnO4 4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%C%低低C%C%较高较高C%C%高高28C CA BA B293 3
20、、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，主要使。欲将此溶液分开，主要使用到的仪器是用到的仪器是_。溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗4 4、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )( ) A. A. 酒精与碘酒精与碘 B. B. 溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C. C. 硝基苯与水硝基苯与水 D. D. 苯与溴苯苯与溴苯C C30二、苯的同系物二、苯的同系物1 1、概念：、概念：含义：苯的含义：苯的苯环苯环上氢原
21、子被烷基代替而得到上氢原子被烷基代替而得到 的芳烃的芳烃2 2、通式：、通式：C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。基时，才属于苯的同系物。3 3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：C C7 7H H8 8 C C8 8H H101031CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8) ) 乙苯乙苯( C( C8 8H H1010) ) 对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010) ) 六甲基苯六甲基
22、苯(C(C1212H H1818) )4 4、命名：、命名：32二、苯的同系物的化学性质二、苯的同系物的化学性质1 1、取代反应：、取代反应：卤代反应卤代反应产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主33硝化反应硝化反应淡黄色针状晶体，淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，不溶于水。不稳定，易爆炸易爆炸(TNT)(TNT)CHCH3 3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行2 2，4 4，6 6三硝基甲苯三硝基甲苯342 2、加成反应、加成反应3 3、氧化反应、氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnOKMnO4 4（H H+ +）思考
23、：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？35小结：小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。则易被氧化。苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色36乙苯的制备与用途CHCH2 2CHCH3 3 | | + CH2 2=CH2 2催化剂催化剂是制苯乙烯的材料，脱氢制得苯乙烯，苯乙烯是制苯乙烯的材料，脱氢制得苯乙烯，苯乙烯可以加聚得到可以加聚得到聚苯乙烯聚苯乙烯以及以及丁苯橡
24、胶丁苯橡胶（丁苯橡胶是（丁苯橡胶是 通过苯乙烯和通过苯乙烯和1，3丁二烯加聚而得。）丁二烯加聚而得。）37乙苯、异丙苯的制备与用途38多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：多个苯环：多个苯环通过脂肪烃连通过脂肪烃连在一起在一起联苯联苯或或多联苯多联苯：苯环之间通过：苯环之间通过碳碳单键直接相连碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃： 苯环之间通过苯环之间通过共用苯环的若干环边共用苯环的若干环边而形成而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212) )联苯联苯(C(C1212H H1010) )萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )39芳香烃对健康的
25、危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgmm-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgmm-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中40 1 1、
26、已知分子式为、已知分子式为C C1212H H1212的物质的物质A A结构简式为结构简式为 A A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9 9种同分异构物，由此推断种同分异构物，由此推断A A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有( )( ) A A、9 9种种 B B、1010种种 C C、11 11种种 D D、2 2种种CH3CH3412 2、直链烷烃的通式可用、直链烷烃的通式可用C Cn nH H2n+22n+2表示，现有一表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A A、C Cn nH H2n-62n-6 B B、C C6n+46n+4H H2n+6 2n+6 C C、C C4n+64n+6H H2n+6 2n+6 D D、C C2n+42n+4H H6n+66n+6 42练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是（下列物质属于苯的同系物是（ ）A.B.C.D.B43
