1、第一节第一节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷烷烃烷烃二、烷烃二、烷烃（一）（一）烷烃结构和组成特征烷烃结构和组成特征 复习复习 甲烷分子中碳原子成键特征甲烷分子中碳原子成键特征。 1. 键角键角109028/，4个个H原子构成正四面体，原子构成正四面体，C在中心。在中心。 2. C原子的价键已达到饱和。原子的价键已达到饱和。甲烷甲烷球球棍模型棍模型甲烷甲烷比比例模型例模型和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如：和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如：乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷异异丁丁烷烷HCCHHHHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHCH H乙烷
2、乙烷(C2H6)丙烷丙烷(C3H8)正丁烷正丁烷(C4H10)异丁烷异丁烷(C4H10)它们对应的结构式结构简式结构简式：HCCCCCHHHHHHHHHHH HCH例如：例如： 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并CH3CHCH2CH2CH3CH3省略横线上省略横线上CC键键 CH3CHCH2CH2CH3CH3或者：或者： CH3CH(CH3)CH2CH2CH3为了书写的方为了书写的方便，有机物还便，有机物还常用结构简式常用结构简式表示。表示。HCCHHHHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHCH H乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷对应的结构简式乙
3、烷、丙烷、正丁烷、异丁烷对应的结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3或或 CH3(CH2)2CH3（一）（一）烷烃结构和组成特征烷烃结构和组成特征2. C原子都形成原子都形成4个共价键；形成四面体结构。个共价键；形成四面体结构。3.碳链可以转动碳链可以转动（呈锯齿形）（呈锯齿形）(利用分子球棍模型演示说明利用分子球棍模型演示说明)思考思考 烷烃分子中的所有原子能否共平面？烷烃分子中的所有原子能否共平面？1. 以上各烃分子中，以上各烃分子中， ，都达到，都达到“饱饱和和”。这样的烃叫做。这样的烃叫做饱和烃饱和烃，又叫，又叫烷烃烷烃。烷烃中的所有原
4、子不可能共平面烷烃中的所有原子不可能共平面.甲烷甲烷 CH4 CH4乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3丁烷丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3戊烷戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3思考与交流思考与交流 分析这些式子，可以发现什么？分析这些式子，可以发现什么？4、烷烃的通式：、烷烃的通式：CnH2n+2 ( n1 )结构相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团原子团甲烷是含氢甲烷是含氢量最高的烃量最
5、高的烃思考思考某烷烃的某烷烃的相对分子质量是相对分子质量是156,试写出该烷试写出该烷烃的分子式烃的分子式.（二）同系物：（二）同系物： 结构相似，在分子组成上相差一个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。练习练习1下列物质中属于同系物的是下列物质中属于同系物的是_.CH2=CHCH3 CH4 H2 CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 CH2CH2CH2CH2 和和（1 1）碳、碳单键）碳、碳单键（2 2）链状（可带支链）链状（可带支链）（3 3）CHCH2 2为系为系差差烷烃的结构烷烃的结构相似相似是指是指:（三）烃基（三
6、）烃基烃分子失去一个烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做原子后剩余的原子团叫做烃基。用烃基。用R表示。表示。烷烃烷烃烷基烷基例如：甲基例如：甲基CH3- 或或- CH3 CHHH电子式：电子式：练习练习2 写出乙基的结构简式和电子式：写出乙基的结构简式和电子式：CH3CH2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5-CH3CH2 CHHH C HH（二）烷烃的物理性质（二）烷烃的物理性质：名称名称结构简式结构简式常温常温时的时的状态状态熔点熔点/沸点沸点/ 相对相对密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.
7、572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷 CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶规律：规律：CnH2n+2(n1)状态：气（状态：气（n4）液液固；固；C原子原子数数,熔沸点熔沸点，相对密度，相对密度(小于小于1) ，均不溶于水。，均不溶于水。结构相似的分子随结构相似的分子随相对分子质量的逐相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大范德华力逐渐增大。渐增大。（三）烷烃的化
8、学性质（三）烷烃的化学性质-与甲烷性质相似与甲烷性质相似（1 1）氧化反应）氧化反应( (能燃烧能燃烧) )2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + 2(n+1) H2O 点燃点燃结构稳定结构稳定, ,均不能使均不能使KMKMn nO O4 4褪色，不与强酸，强碱反应。褪色，不与强酸，强碱反应。（2 2）取代反应）取代反应 ( (在光照条件下进行，产物更复杂在光照条件下进行，产物更复杂) )例如：例如：CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照练习练习3 某气态烷烃某气态烷烃20mL完全燃烧时，正好消耗同温完全燃烧时，正好消耗同温同压下的氧气同压下的氧气10
9、0mL，则该烷烃的化学式是（，则该烷烃的化学式是（ ） A、 C2H6 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12B 练习练习4 1mol4 1mol乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔尔ClCl2 2发生取代？（发生取代？（ ） A A、4mol B4mol B、8mol C8mol C、2mol D2mol D、6mol6molD（四）烷烃的命名（四）烷烃的命名(了解了解)1、习惯命名法、习惯命名法(1)1-10个个C原子的直链烷烃原子的直链烷烃:称为称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷烷(2)11个个C
10、原子以上的直链烷烃：如原子以上的直链烷烃：如:C11H24 称为十一烷称为十一烷(3)带支链的烷烃带支链的烷烃:用用正、异、新表示正、异、新表示戊烷戊烷C5H12C8H18辛烷辛烷正戊烷正戊烷无支链无支链异戊烷异戊烷带一支链带一支链新戊烷新戊烷带两支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32、系统命名法、系统命名法（将在选修五中系统学习）（将在选修五中系统学习）（1）选主链，称某烷）选主链，称某烷(最长碳链最长碳链)（2）编号码，定支链（支链最近原则）编号码，定支链（支链最近原则）（3）取代基，写在前，注位置，连短线）取代基，写在前，注位置
11、，连短线（4）不同基，简在前，相同基，要合并）不同基，简在前，相同基，要合并CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32-甲基丁烷甲基丁烷2，2二甲基丙烷二甲基丙烷1 2 3 41 2 3 4 5CH3 CH CH CH2 CH3CH3CH33122，3二甲基戊烷二甲基戊烷2、系统命名法、系统命名法（将在选修五中系统学习）（将在选修五中系统学习）（1）选主链，称某烷）选主链，称某烷(最长碳链最长碳链)（2）编号码，定支链（支链最近原则）编号码，定支链（支链最近原则）（3）取代基，写在前，注位置，连短线）取代基，写在前，注位置，连短线（4）不同基，简在前，相同基，要合并）不同基，简在
12、前，相同基，要合并CH3CH3C2H5CH3 CCHCH2CH32，2二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷1 2 3 4 52、系统命名法、系统命名法（将在选修五中系统学习）（将在选修五中系统学习）（1）选主链，称某烷）选主链，称某烷(最长碳链最长碳链)（2）编号码，定支链（支链最近原则）编号码，定支链（支链最近原则）（3）取代基，写在前，注位置，连短线）取代基，写在前，注位置，连短线（4）不同基，简在前，相同基，要合并）不同基，简在前，相同基，要合并（5）同位置，简在前。）同位置，简在前。3甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷1 2 3 4 5 6 7C2H5CH3 CH2CHCH2CHCH2CH3
13、CH3（6）支链序号的合数要最小）支链序号的合数要最小2、系统命名法、系统命名法（将在选修五中系统学习）（将在选修五中系统学习）（1）选主链，称某烷）选主链，称某烷(最长碳链最长碳链)（2）编号码，定支链（支链最近原则）编号码，定支链（支链最近原则）（3）取代基，写在前，注位置，连短线）取代基，写在前，注位置，连短线（4）不同基，简在前，相同基，要合并）不同基，简在前，相同基，要合并（5）同位置，简在前。）同位置，简在前。CH3 CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH31 2 3 4 56 78 93，5二甲基壬烷二甲基壬烷（6）支链序号的合数要最小）支链序号的合数要最小练习练
14、习写出下列烷烃的名称写出下列烷烃的名称C2H5CH3 CCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3 CHCHCH3CH3CH3CH3 CH2CHCHCH2CH3CH3CH32，3二甲基丁烷二甲基丁烷3，4二甲基己烷二甲基己烷2，2，5三甲基庚烷三甲基庚烷正戊烷正戊烷无支链无支链异戊烷异戊烷带一支链带一支链新戊烷新戊烷带两支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3思考与交流思考与交流 正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是否相同？他们分子结构是否相同？它们是式是否相同？他们分子结构是否相同？它们是否为同一种物质？否为同一种
15、物质？结论结论它们的分子式相同（它们的分子式相同（C5H12），但分子结），但分子结构不同，属于不同的分子。构不同，属于不同的分子。（五）同分异构现象、同分异构体（五）同分异构现象、同分异构体1、同分异构体现象、同分异构体现象（1）同分异构体现象：）同分异构体现象： 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但具有不具有不同的结构同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。（2）同分异构体：）同分异构体： 具有同分异构体现象的化合物互称为同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分
16、异构体理解理解三个相同三个相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同二个不同结构不同、性质不同结构不同、性质不同名称名称熔点熔点/0C沸点沸点/0C相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和异丁烷的某些物理性质正丁烷和异丁烷的某些物理性质同分异构体性质同分异构体性质:物理性质：物理性质：支链越多，熔沸点支链越多，熔沸点 密度密度 化学性质：化学性质：不一定相同不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质因为他们可以是不同种类的物质)27.99.536.07沸点沸点练习练习5 丁烷丁烷 异
17、丁烷异丁烷 戊烷戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 丙烷，物质的沸点由高丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是到低的排列顺序是_. C原子数不同：原子数不同：C原子数越多，沸点越高原子数越多，沸点越高C原子数相同：原子数相同：支链越多，沸点越低支链越多，沸点越低练习练习6 下列哪些物质是属于同一物质？下列哪些物质是属于同一物质？CCCC A、CCCCH、CCCCG、CCCCF、CCCCE、CCCC D、CCCCC、CCCCB、A和和D、E、G、HB和和C、F以庚烷为例以庚烷为例 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-CC2H5 C-C-C-
18、C-CCC C-C-C-C-CC CC C-C-C-CC CC C-C-C-C-CC C-C-C-C-CCC2、找同分异构体的方法、找同分异构体的方法碳链缩短法碳链缩短法一注意：一注意： 找出中心对称线找出中心对称线主链由长到短主链由长到短 支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边 排布邻到间排布邻到间四句话：四句话：支链不支链不接两端接两端附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数碳原子数1 2 3 456 78910同分异体数同分异体数1 1 1 235 9 18 35 75同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构现象是
19、有机物种类繁多的重要原因之一。另外，碳原子之间可以以单键、双键和三键相结另外，碳原子之间可以以单键、双键和三键相结合，又可以连接成链状和环状，这是有机物种类繁多合，又可以连接成链状和环状，这是有机物种类繁多的另外一个原因（见的另外一个原因（见P58 图图3-5）练习练习8 写出己烷的写出己烷的5种同分异构体的结构简式种同分异构体的结构简式.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3 练习练习99下列化学式能代表一种纯净物的是下列化学式能代表一种纯净物的是( )( ) A. C
20、 A. C3 3H H8 8 B. CB. C4 4H H1010 C. C C. C5 5H H1212 D.C D.C2 2H H4 4BrBr2 2A 练习练习10 10 乙烷在光照条件下与乙烷在光照条件下与ClCl2 2发生取代发生取代, ,最多可生最多可生成几种有机产物（成几种有机产物（ ） A A、4 4种种 B B、5 5种种 C C、8 8种种 D D、9 9种种D考虑考虑同分异构体同分异构体，实质是看，实质是看“等效氢等效氢”。HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3延伸拓展延伸拓展一卤代物只有一种的烷烃必须符合一卤代物只有
21、一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的的这些烷烃的结构简式结构简式.必须具有对称结构必须具有对称结构思考思考 试比较同系物、同分异构体、同素异试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义形体、同位素四个名词的含义同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构类别类别分子相差一分子相差一个或几个个或几个CH2原子团原子团分子组成相分子组成相同同分子组成分子组成不同不同质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同结构相似结构相似结构不同结构不同结构不同结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物同一元素的同
22、一元素的不同种原子不同种原子练习练习11 下列各组物质下列各组物质 O2和和O3 H2、D2、T2 12C和和14C 乙烷和丁烷乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CH3 和和 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 互为同系物的是互为同系物的是_， 互为同分异构体的是互为同分异构体的是_互为同位素的是互为同位素的是_， 互为同素异形体的是互为同素异形体的是_，是同一物质的是，是同一物质的是_。小结小结这节课我们学习了烷烃的结构、这节课我们学习了烷烃的结构、性质以及同系物、同分异构体等内性质以及同系物、同分异构体等内容。同分异构体的判断和书写是我容。同分异构体的判断和书写是我们这节课的教学难点，要注意学习们这节课的教学难点，要注意学习掌握。掌握。
