1、第四章 第二节 糖类糖类第一课时第一课时 糖类糖类说明：说明：（1）糖类不都是甜的。我们食用的蔗）糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。糖精，不属于糖类。（2）糖类是由）糖类是由C、H、O三种元素组成三种元素组成的有的有机化合物，通式为机化合物，通式为_。所以糖类又。所以糖类又称碳水化合物。实际上这种叫法不科学，在学习称碳水化合物。实际上这种叫法不科学，在学习中对通式的理解应注意中对通式的理解应注意Cn(H2O)m 糖分
2、子中的糖分子中的H、O原子并不是结合成原子并不是结合成水分子形式存在，它只能说明糖类由水分子形式存在，它只能说明糖类由_、_、_三种元素组成。三种元素组成。此通式适用于大多数糖类化合物，而此通式适用于大多数糖类化合物，而对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为_。有些符合此通式的物质并不。有些符合此通式的物质并不是糖类，如是糖类，如_，_，_等。等。CHOC6H12O5甲醛甲醛 CH2O , 乙酸乙酸 C2H4O2乳酸乳酸 C3H6O3来源来源绿色植物光合反应的产物绿色植物光合反应的产物一糖类的概念一糖类的概念 分子中分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮有两个
3、或两个以上羟基的醛或酮以及以及水解后生成多羟基醛或多羟基酮水解后生成多羟基醛或多羟基酮的有机物。的有机物。二二.分类：分类：以水解状况进行分类以水解状况进行分类 单糖单糖： 不能水解的多羟基醛或酮。不能水解的多羟基醛或酮。 例如：例如：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖 低聚糖低聚糖：能水解为：能水解为210个单糖分子的多羟个单糖分子的多羟基醛或酮。双糖是最重要的低聚糖，常见的基醛或酮。双糖是最重要的低聚糖，常见的有：有：蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖。 多糖多糖：能水解为：能水解为10个以上单糖分子的多羟个以上单糖分子的多羟基醛或酮。例如：基醛或酮。例如：淀粉和纤维素淀粉和纤
4、维素。OH OH OH OH OH多羟基醛多羟基醛分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6最简式：最简式：CHCH2 2O O葡萄糖的结构：葡萄糖的结构：结构简式：结构简式：（1）葡萄糖的化学性质：根据分子结构，葡萄糖应具有）葡萄糖的化学性质：根据分子结构，葡萄糖应具有醛醛和和醇醇的的性质。性质。 a. 银镜反应银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O b. 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O
5、该反应常用于医学上检验尿该反应常用于医学上检验尿糖。糖。 c. 在人体内的氧化在人体内的氧化 C6H12O6+6O26CO2+6H2O+能量能量 d. 与与H2发生加成反应发生加成反应: e. 与乙酸的酯化反应与乙酸的酯化反应 : f. 发酵发应发酵发应C6H12O6 2C2H5OH +2CO2催化剂催化剂 营养物质营养物质 动物需要的能量来源。动物需要的能量来源。 体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养萄糖溶液的方式来迅速补充营养.葡萄糖的用途葡萄糖的用途葡萄糖葡萄糖生活中生活中糖果糖果工业上工业上制镜制镜医药上医药上迅速补充营养
6、迅速补充营养（2）果糖是一种果糖是一种六碳酮糖，是自然界中甜六碳酮糖，是自然界中甜度最大的单糖，结构简式为度最大的单糖，结构简式为（了解）（了解）CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH纯净的果糖是无色晶体，熔点纯净的果糖是无色晶体，熔点103-105，通常是通常是粘稠状液体，易溶于水，乙醇，乙醚。粘稠状液体，易溶于水，乙醇，乙醚。葡萄糖葡萄糖果糖果糖分子式分子式 C6H12O6（同分异构体）（同分异构体）结 构 特 点结 构 特 点多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮存在存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物 理 性 质物 理
7、 性 质 无色晶体，溶于水无色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水纯净的为无色晶体，溶于水化 学 性 质化 学 性 质羟基性质：酯化反应羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬悬浊液、银镜反应、溴水）、氧化性浊液、银镜反应、溴水）、氧化性生物作用：氧化反应生物作用：氧化反应用途用途制药、制糖果、制镜制药、制糖果、制镜食物食物制法制法淀粉水解淀粉水解蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖(1)、蔗糖、蔗糖: 分子式分子式: C12H22O11 物理性质：物理性质： 溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇，甜味甜味_果糖。果糖。
8、存在存在: 甘蔗、甜菜含量较多甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、平时食用的白糖、 红糖都是蔗糖。红糖都是蔗糖。化学性质化学性质: 蔗糖不发生银镜反应蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢，也不和新制氢氧化铜反应氧化铜反应,这因为这因为分子结构中不含有醛基分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖.易易较难较难仅次于仅次于二、双糖二、双糖-蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖 水解反应：水解反应：在硫酸催化作用下在硫酸催化作用下,蔗糖水解生蔗糖水解生成一成一 分子葡萄糖和一分子果糖。分子葡萄糖和一分子果糖。 C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖葡萄糖) (果糖果
9、糖)催化剂催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)(2)、麦芽糖、麦芽糖: 分子式分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构与蔗糖同分异构)。_溶于水溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的有甜味，甜度约为蔗糖的_。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。淀粉水解的中间产物。易易1/3麦芽糖化学性质麦芽糖化学性质: 还原性还原性: 能发生银镜反应能发生银镜反应(分子中含有分子中含有醛基醛基), 还原性糖还原性糖. 水解反应水解反应: 产物为葡萄糖一种产物为葡萄糖一种. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖)催
10、化剂催化剂小结小结 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式物理性质物理性质是否含醛基是否含醛基水解方程式水解方程式重要用途重要用途二者关系二者关系C12H22O11C12H22O11无色晶体，溶于水，无色晶体，溶于水，有甜味有甜味白色晶体，易溶于白色晶体，易溶于水，有甜味水，有甜味不含醛基不含醛基含醛基含醛基C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互为同分异构体互为同分异构体催化剂催化剂三、淀粉纤维素三、淀粉纤维素(多糖多糖)(C6H10O5)n一淀粉一淀粉
11、1淀粉的存在：淀粉的存在：淀粉主要存在于植物的淀粉主要存在于植物的_和和_里。里。其中其中_中含淀粉较多。中含淀粉较多。如：大米，约含淀粉如：大米，约含淀粉80小麦，约含淀粉小麦，约含淀粉70马铃薯，约含淀粉马铃薯，约含淀粉20种子种子块根块根谷类谷类2淀粉的结构淀粉的结构 淀粉分子中含有淀粉分子中含有_到到_个个_单元。单元。即：几百到几千个（即：几百到几千个（C C6 6H H1010O O5 5）每个结构单元式量：每个结构单元式量：_相对分子质量从相对分子质量从_到到_属于属于_化合物化合物几百几百几千几千单糖单糖162162几万几万几十万几十万天然有机高分子天然有机高分子3淀粉的物理性
12、质淀粉的物理性质 淀粉是淀粉是_色、色、_气味、气味、_味道的味道的_状物质；状物质；_溶于冷水；溶于冷水；在热水中产生在热水中产生_作用作用（即食物由生变熟的过程）（即食物由生变熟的过程）白白无无无无粉末粉末不不糊化糊化4淀粉的化学性质淀粉的化学性质通常淀粉通常淀粉_还原性还原性遇遇_变蓝色变蓝色淀粉在催化剂（如淀粉在催化剂（如_）存在和加热下可以逐步）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终最终生成生成还原性糖：葡萄糖。还原性糖：葡萄糖。 （C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂
13、点击水解实验点击水解实验不不显显碘碘酸酸思考思考:解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？答：答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）组织的营养需要。）5淀粉的用途淀粉的
14、用途（1）淀粉是食物的重要成分，是人）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；体的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；）可用于制葡萄糖和酒精等； 淀粉在淀粉酶的作用下，先转化淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：酶的作用下，转化为乙醇：C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2催化剂催化剂二纤维素二纤维素v1纤维素的存在纤维素的存在纤维素存在于一切纤维素存在于一切_中。是中。是构成植物构成植物_的基础物质。的基础物质。其中：其中：棉花含纤维素棉花含纤维素9295；亚麻含纤维素约亚麻含纤维素约80；木材含纤维素约
15、木材含纤维素约50。植物植物细胞壁细胞壁棉花树棉花树棉花花苞棉花花苞棉花棉花亚亚麻麻麻麻麻丝麻丝桉树桉树桉树木材桉树木材竹子竹子2纤维素的结构纤维素的结构（1）纤维素是一种复杂的多糖，分）纤维素是一种复杂的多糖，分子中含有约子中含有约_个单糖单元；个单糖单元； 就是（就是（C6H10O5）n 中，中，n_；（3）属于）属于_化合物；化合物；（4）纤维素结构与淀粉）纤维素结构与淀粉_同，所以同，所以性质性质_差异。差异。几千几千几千几千天然高分子天然高分子不不有有3纤维素的化学性质纤维素的化学性质v_还原性还原性 可水解，但比淀粉可水解，但比淀粉 （C6H10H5）n + nH2O nC6H12
16、O6 催化剂催化剂点击水解实验点击水解实验不显不显困难困难（纤维素纤维素）（葡萄糖葡萄糖）4纤维素的内部结构特征纤维素的内部结构特征纤维素分子由纤维素分子由_个单糖单元个单糖单元构成，其中，每个单糖单元中含构成，其中，每个单糖单元中含_个醇羟基，因此，能显示出个醇羟基，因此，能显示出_的性质。发生的性质。发生_反应，反应，生成生成_。如：与硝酸反应，生成纤维素如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯（俗名：硝酸酯（俗名：_）、纤维）、纤维素乙酸酯（俗名：素乙酸酯（俗名：_）。）。方程式见下页。方程式见下页。几千几千三三醇醇酯化酯化酯酯硝酸纤维硝酸纤维醋酸纤维醋酸纤维纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应（C
17、6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHn3n HNO3浓硫酸浓硫酸3nH2O纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯（硝酸纤维）(1). 制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据（硝酸纤维）。根据含含N 量分为量分为火棉火棉（含（含N量较高，用于制造无量较高，用于制造无烟火药）、烟火药）、胶棉胶棉（含（含N量较低，用于制赛璐珞量较低，用于制赛璐珞和喷漆）和喷漆）(2). 制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片着火，用于制胶片(3). 制造制造黏胶纤维黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，处理后所得，其中的长纤维称其中的长
18、纤维称人造丝人造丝，短纤维称，短纤维称人造棉人造棉）5纤维素的用途纤维素的用途（6个方面）纯棉上衣麻布麻布法国棉麻法国棉麻(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(6). 食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。小结小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉淀粉 纤维素纤维素（C6H10O5）n （C6H10O5）nn值由几百几千值由几百几千 几千个几千个葡萄糖单元葡萄糖单元 葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道 白色无气味无味道白色
19、无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于不溶于水也不溶于 一般有机溶剂一般有机溶剂十几万十几万几十万几十万 几十万几十万几百万几百万1不是同分异构体不是同分异构体 2不是同系物不是同系物 3均属天然高分子化合物均属天然高分子化合物相对分子量相对分子量相互关系相互关系物理性质物理性质通通 式式结结 构构小结小结:淀粉、纤维素的化学性质比较淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征结构特征化学性质化学性质用途用途淀淀粉粉 纤纤维维素素 无醛基无醛基 每个单元中每个单元中有三个羟基有三个羟基无醛基无醛基每个单元中每个单元中有三个羟基有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色遇碘单质呈蓝色2无
20、还原性无还原性3能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖 1无还原性无还原性2能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖（比淀粉难比淀粉难）3酯化反应酯化反应 食用食用制葡萄糖和制葡萄糖和酒精酒精 制硝酸纤维制硝酸纤维醋酸纤维醋酸纤维粘胶纤维粘胶纤维造纸造纸 某学生设计了如下某学生设计了如下3个试验方案，以检验淀粉的个试验方案，以检验淀粉的水解程度。水解程度。 方案甲：方案甲： 结论：淀粉尚未水解结论：淀粉尚未水解 方案乙：方案乙： 结论：淀粉尚未水解结论：淀粉尚未水解 方案丙：方案丙： 结论：淀粉水解完全结论：淀粉水解完全 上述三方案操作是否正确？说明理由。上述三方案操作是否正确？说明理由。淀粉液水解液中和液溶液变蓝
21、稀硫酸加热氢氧化钠溶液碘水 淀粉液水解液无银镜现象稀硫酸加热银氨溶液微热 淀粉液水解液中和液生成银镜无现象稀硫酸加热氢氧化钠溶液银氨溶液碘水 活动探究：活动探究：思考思考如何设计实验证明淀粉的水如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？如何证明淀粉的水解解已经开始？如何证明淀粉的水解已经完全？已经完全？第一步：取少量反应液，用碱中和硫酸，第一步：取少量反应液，用碱中和硫酸，加入银氨溶液，水浴加热，观察有无银加入银氨溶液，水浴加热，观察有无银镜反应发生；镜反应发生；第二步：另取少量反应液，加入少量碘，第二步：另取少量反应液，加入少量碘，观察是否有颜色变化，如果无明显现象，观察是否有颜色变化，如果无明显
22、现象，则表明，水解已经完全。则表明，水解已经完全。种类种类 代表物及代表物及分子式分子式 分子结构特征分子结构特征 重要性质重要性质 单糖单糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 多糖多糖 淀粉淀粉 纤维素纤维素 氧化、还原、酯化氧化、还原、酯化水解水解氧化、还原、水解氧化、还原、水解水解、遇碘变蓝水解、遇碘变蓝水解、酯化水解、酯化多羟基、醛基多羟基、醛基无醛基无醛基醛基醛基无醛基无醛基羟基、无醛基羟基、无醛基多羟基、羰基多羟基、羰基还原、酯化还原、酯化各种糖类对比各种糖类对比当堂检测当堂检测1下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 ( ) A糖类中除含有糖类中
23、除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ） A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质多元醇的
24、性质 D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B3某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：取少量蔗糖加适量水配成溶液取少量蔗糖加适量水配成溶液 在蔗糖溶在蔗糖溶液中加入液中加入35滴稀滴稀H2SO4 将混合液煮沸几分将混合液煮沸几分钟，冷却钟，冷却 在冷却后的溶液中加入银氨溶液在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原因是：因是：_。 A蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解 B加热时间不够加热时间不够 C煮沸后的溶解中没有加碱中和其酸性煮沸后的溶解中没
25、有加碱中和其酸性 D蔗糖水解的产物中没有葡萄糖蔗糖水解的产物中没有葡萄糖上述实验的正确操作是上述实验的正确操作是 。C 在水解冷却后的溶液中滴加在水解冷却后的溶液中滴加NaOH以中以中和和H2SO4后，再加银氨溶液并水浴加热后，再加银氨溶液并水浴加热 4.淀粉和纤维素都可以用（淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示表示分子组成，所以它们是（分子组成，所以它们是（ ）A.同分异构体同分异构体 B.同一种物质同一种物质C.同系物同系物 D.多糖类物质多糖类物质5.下列各物质中，属于纯净物的是（下列各物质中，属于纯净物的是（ ） A.葡萄糖葡萄糖 B.淀粉淀粉 C. 纤维素纤维素 D.聚氯乙烯聚氯乙烯DA5将将3.42g蔗糖与蔗糖与3.24g淀粉混合并完全水解，淀粉混合并完全水解，若生成若生成mg葡萄糖和葡萄糖和ng果糖，则果糖，则m:n为为 （ ）A1:3 B1:5 C5:1 D3:16下列物质中，最简式不同的一组是（下列物质中，最简式不同的一组是（ ）A甲醛和葡萄糖甲醛和葡萄糖 B乙酸与葡萄糖乙酸与葡萄糖C乙醇和葡萄糖乙醇和葡萄糖 D甲酸甲酯与葡萄糖甲酸甲酯与葡萄糖DC
