1、 苯的结构苯的结构 及其化学性质及其化学性质1、掌握苯的结构、掌握苯的结构2、根据苯的组成和结构特点、根据苯的组成和结构特点认识在苯环上的加成和取代反认识在苯环上的加成和取代反应应学习目的：学习目的： 试试一一试试 实验1：试管中加入试管中加入2mL苯，滴苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。静置。实验2：试管中加入试管中加入2mL苯，加苯，加入入1mL溴的四氯化碳溶液，振溴的四氯化碳溶液，振荡后静置。荡后静置。苯不能使酸性高锰酸钾褪色苯不能使酸性高锰酸钾褪色苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 因为因为苯不能使酸性高锰苯不能使酸性高锰酸钾和溴
2、水褪色酸钾和溴水褪色所以否定所以否定了凯库勒所推出的了凯库勒所推出的分子结分子结构构 苯的邻位二元取代物结苯的邻位二元取代物结构只有一种构只有一种也否定了凯库也否定了凯库勒所推出的分子结构勒所推出的分子结构 苯分子中的碳碳键既不是纯粹的碳苯分子中的碳碳键既不是纯粹的碳碳单键，也不是纯粹的碳碳双键，而碳单键，也不是纯粹的碳碳双键，而是比较是比较特殊的一种键。特殊的一种键。 苯的分子结构到底是怎样呢？苯的分子结构到底是怎样呢？一一.苯分子的结构苯分子的结构 (独特的大独特的大键键)结构简式又为：结构简式又为：苯的结构特点：苯的结构特点：1.1.是是平面正六边形平面正六边形，所有原子均在，所有原子均
3、在同一平面同一平面上上2.2.所有键角为所有键角为1201203.3.所有所有碳碳键等同碳碳键等同，键长介于碳碳单键与碳碳双键，键长介于碳碳单键与碳碳双键 之间之间结构式结构式凯库勒凯库勒结构式结构式结构简式结构简式或或1 1、苯的燃烧氧化：、苯的燃烧氧化：二、二、苯的化学性质苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯，在酒精用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。灯上点燃，观察燃烧现象。点燃点燃2 C6H6 15O212CO26H2O实验现象：火焰明亮且伴有浓的黑烟实验现象：火焰明亮且伴有浓的黑烟 2 2、苯的取代反应：、苯的取代反应：反应现象：反应现象： 导管口有白雾，锥形导管口有白雾，锥形瓶中
4、滴入瓶中滴入AgNOAgNO3 3溶液，出溶液，出现浅黄色沉淀；现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的底部出现油状的( (红红) )褐色液体。褐色液体。（1）苯与溴的反应（溴代反应）苯与溴的反应（溴代反应）（无色液体，密度大于水）（无色液体，密度大于水）溴苯溴苯（取代反应）实验思考题：实验思考题：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这
5、说明什么？4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？5.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑较剧烈的反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。较剧烈的反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。铁粉起催化剂的作用（实际上是铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBrFeBr3 3) )。一是一是导气导气，二是，二是冷凝。冷凝。即将挥发出的苯和溴冷凝回流。即将挥发出的苯和溴冷凝回流。7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？怎样
6、使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴溶解在生成因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中，的溴苯中，用用NaOHNaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去。溶液反复洗涤可以使褐色褪去。8.8.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。它们发生了取代反应而非加成反应。6.6.为什么导管口会出现白雾？为什么导管口会出现白雾？ HBr HBr易溶于水，结合了空气中的水分子，生成氢易溶于水，结合了空气中的水分子，生成氢溴酸小液滴。溴酸小液滴。（2 2）苯
7、的硝化反应苯的硝化反应（苯与硝酸的反应）：（苯与硝酸的反应）： 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯硝基苯硝化反应硝化反应苯分子里的苯分子里的氢氢原子被原子被硝基取代硝基取代的反应的反应。（取代反应）（取代反应）（3 3）、）、苯的加成反应苯的加成反应：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷总结：总结：苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应易取代，能加成易取代，能加成，难氧化难氧化（可燃）；（可燃）；苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：（碳碳键介于碳碳（碳碳键介于碳碳单键与碳碳双键单键与碳碳双键之间）之间）有了坚定的意志，就等于给双脚添了一对翅膀。有了坚定的意志，就等于给双脚添了一对翅膀。一个人的价值在于他的才华，而不在他的衣饰。一个人的价值在于他的才华，而不在他的衣饰。生活就像海洋，只有意志坚强的人，才能到达彼岸。生活就像海洋，只有意志坚强的人，才能到达彼岸。读一切好的书，就是和许多高尚的人说话。读一切好的书，就是和许多高尚的人说话。最聪明的人是最不愿浪费时间的人。最聪明的人是最不愿浪费时间的人。
