对乙酰氨基酚及其分析课件.ppt

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1、对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚及其分析及其分析 项目十项目十 解热镇痛药与非甾体抗炎药及其分析解热镇痛药与非甾体抗炎药及其分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。学习任务学习任务结构结构性质性质分析分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。任务任务1 1 认识对乙酰氨基酚的结构认识对乙酰氨基酚的结构化学名:N-(4-羟基苯基)乙酰胺别名:扑热息痛HONCH3OH文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚结构结构性质性质分析分析物理性质物理性质化学性质化学性质稳定性稳定性文档仅供

2、参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。性质:物理性质性质:物理性质性性 状:状:本品为白色结晶或结晶粉末; 无臭,味微苦。熔熔 点:点:168172溶解性:溶解性:易溶于热水或乙醇,溶于丙酮, 略溶于水。任务任务2 2 对乙酰氨基酚的性质对乙酰氨基酚的性质文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。性质:化学性质性质:化学性质HONCH3OH任务任务2 2 对乙酰氨基酚的性质对乙酰氨基酚的性质水解性水解性三氯化铁反应三氯化铁反应还原性还原性弱酸性弱酸性文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。性质:化学性质性质

3、:化学性质1水解性水解性分子中含有酰胺结构,在酸(或碱)性溶液中可水解,生成醋酸和对氨基酚。后者在酸性条件下,与亚硝酸钠试液作用,生成重氮盐,再与碱性-萘酚试液偶合生成红色的偶氮化合物。任务任务2 2 对乙酰氨基酚的性质对乙酰氨基酚的性质_CH3COOHH2OOHH+或HONH2NHCOCH3HONHOOH(红色)NaOHNHO_ClNHClNaNO2,+HONH2HON重氮化重氮化- -偶合反应偶合反应OOCH3OHO文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。知识链接知识链接重氮化重氮化- -偶合反应偶合反应_CH3COOHH2OOHH+或HONH2NHCOCH

4、3HO水解水解芳伯胺基芳伯胺基HONCH3OH游离的游离的潜在的潜在的芳香第一胺芳香第一胺文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。性质:化学性质性质:化学性质2三氯化铁反应三氯化铁反应分子中含有酚羟基,其水溶液加三氯化铁试液显蓝紫色。任务任务2 2 对乙酰氨基酚的性质对乙酰氨基酚的性质OOCH3OHOHONCH3OH文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。课堂互动课堂互动思考并讨论:如何用简便的思考并讨论:如何用简便的化学方法鉴别阿司匹林和对化学方法鉴别阿司匹林和对乙酰氨基酚?乙酰氨基酚?任务任务2 2 对乙酰氨基酚的性质对乙酰氨

5、基酚的性质文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。性质:稳定性性质:稳定性在空气中较稳定,水溶液的稳定性与溶液的pH有关,pH为6时最稳定。贮存时颜色加深原因:酰胺结构酸或碱性溶液中水解,生成对氨基酚 对氨基酚进一步氧化成醌形化合物 颜色逐渐变成粉红、棕色,最后至黑色HONCH3OH任务任务2 2 对乙酰氨基酚的性质对乙酰氨基酚的性质文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。课堂互动课堂互动思考并讨论:某制药厂最近想思考并讨论:某制药厂最近想做一个片剂品种,处方中有对做一个片剂品种,处方中有对乙酰氨基酚,想用碳酸氢钠作乙酰氨基酚,想

6、用碳酸氢钠作辅料,不知道对乙酰氨基酚在辅料,不知道对乙酰氨基酚在这种条件下,稳不稳定?这种条件下,稳不稳定?任务任务2 2 对乙酰氨基酚的性质对乙酰氨基酚的性质文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚结构结构性质性质分析分析物理性质物理性质化学性质化学性质稳定性稳定性性状性状鉴别鉴别检查检查含量测定含量测定原料药原料药制制 剂剂文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。分析:性状分析:性状本品为白色结晶或结晶粉末;无臭,味微苦。本品在热水或乙醇中易溶,在丙酮中溶解,在水中略溶。熔点熔点 本品的熔点(附录 C)

7、为168172。任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。分析:鉴别分析:鉴别1、三氯化铁反应本品的水溶液加三氯化铁试液,即显蓝紫色。2、重氮化-偶合反应取本品约0.1g,加稀盐酸5ml,置水浴中加热40分钟,放冷;取0.5ml,滴加亚硝酸钠5滴,摇匀,用水3ml稀释后,加碱性-萘酚试液2ml,振摇,即显红色。3、IR任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。对乙酰氨基酚原料药与其制剂对乙酰氨基酚原料药与其制剂鉴别方法对比鉴别方法对

8、比原料药原料药片剂片剂注射液注射液鉴鉴别别方方法法(1 1)(1 1)(1 1)(2 2)(2 2)(2 2)IRIRIRIRHPLCHPLC任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。分析:检查分析:检查1、酸度2、乙醇溶液的澄清度与颜色3、氯化物4、硫酸盐5、有关物质与对氨基酚6、对氯苯乙酰胺7、干燥失重8、炽灼残渣9、重金属任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。知识链接知识链接对乙酰氨基酚的制备对乙酰氨基酚的制备1 1、以对

9、硝基苯酚钠为原料、以对硝基苯酚钠为原料2 2、以对氯硝基苯为原料、以对氯硝基苯为原料3 3、以苯酚为原料、以苯酚为原料任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚制备制备1 1原料:对硝基苯酚钠(实验室)、硝基苯(工业)原料:对硝基苯酚钠(实验室)、硝基苯(工业)反应:反应:C。,NHCOCH3OH135130NH2OHNO2ONaFeHClH2OCH3COOHC。NHOHNO2NH2OHNHCOCH3OH 冰109 148H2 Pd-CH2SO4,CH3COOH文档仅供参考,不能作为科学依

10、据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚制备制备2 2原料:对氯硝基苯原料:对氯硝基苯反应:反应:C。CH3COOH,148109冰NHCOCH3OHNH2OHNO2ClNO2OH NaOHH2SO4Fe NaClH+,文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚制备制备3 3原料:苯酚原料:苯酚反应:反应:H2SO4 ,OHNOOHNH2ONaNaNO2Na2SH2SO4,1012hpH6-7OHNHCOCH3OHNH2CH3COOH(CH3CO)2O210404510015034h ,。CC。文档仅供参考,不能

11、作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。知识链接知识链接对乙酰氨基酚的制备对乙酰氨基酚的制备1 1、以对硝基苯酚钠为原料、以对硝基苯酚钠为原料2 2、以对氯硝基苯为原料、以对氯硝基苯为原料3 3、以苯酚为原料、以苯酚为原料任何一种方法都有中间产物任何一种方法都有中间产物对氨基酚对氨基酚任何一种方法都用酸等做催化剂任何一种方法都用酸等做催化剂文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。分析:检查分析:检查1、酸度2、乙醇溶液的澄清度与颜色3、氯化物4、硫酸盐5、对氨基酚及有关物质6、对氯苯乙酰胺7、干燥失重8、炽灼残渣9、重金属任务任务3 3 对乙酰氨基

12、酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。分析:检查分析:检查1 1、酸度、酸度目的:目的:(1)生产过程中可能引入酸性杂质 (2)水解有醋酸生成 应控制本品1%水溶液的pH值方法:方法:取本品0.10g,加水10ml 溶解,依法测定,pH值 应为5.56.5。任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。分析:检查分析:检查2 2、乙醇溶液的澄清度与颜色、乙醇溶液的澄清度与颜色目的:目的:(1)生产过程中使用铁粉作还原剂,有可能带入成品,致使乙醇溶液产生浑浊。

13、(2)中间体对氨基酚的有色氧化物在乙醇中显橙红色或棕色。方法:方法: 比浊法 比色法任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。分析:检查分析:检查5 5、对氨基酚及有关物质、对氨基酚及有关物质对氨基酚目的:目的:制备过程中要经过对氨基酚的乙酰化,如果乙酰化不完全或成品贮存不当易发生水解,均会引入对氨基酚。该杂质不仅对人体有毒性,并会使产品的颜色加深,因此应严格控制其限量。方法:方法:HPLC任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。

14、6 6、对氯苯乙酰胺、对氯苯乙酰胺任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。对乙酰氨基酚原料药与其制剂对乙酰氨基酚原料药与其制剂检查项目对比检查项目对比原料药原料药片剂片剂注射液注射液检检查查项项目目1-91-9对氨基酚对氨基酚有关物质有关物质溶出度溶出度PHPH值值其他其他其他其他任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。 分析:含量测定分析:含量测定原料药原料药制制 剂剂片剂、咀嚼片、栓剂、片剂、咀嚼片、栓剂、颗粒剂、胶囊颗粒剂

15、、胶囊泡腾片、滴剂、凝胶、泡腾片、滴剂、凝胶、注射液注射液UVUVHPLCHPLC结构中具有共轭双键,在257nm的波长处有最大吸收。任务任务3 3 对乙酰氨基酚的分析对乙酰氨基酚的分析HONCH3OH文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚结构结构性质性质分析分析物理性质物理性质化学性质化学性质稳定性稳定性性状性状鉴别鉴别检查检查含量测定含量测定文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。练一练练一练1 1、对乙酰氨基酚具有重氮化、对乙酰氨基酚具有重氮化- -偶合反应,是因其结构中具有(偶合反应,是因其结构中

16、具有( ) A.A.酚羟基酚羟基 B.B.酰胺基酰胺基 C.C.潜在的芳香第一胺潜在的芳香第一胺 D.D.苯环苯环2 2、区别阿司匹林和对乙酰氨基酚可用(、区别阿司匹林和对乙酰氨基酚可用( ) A.A.氢氧化钠试液氢氧化钠试液 B.B.盐酸盐酸 C.C.加热后加盐酸试液加热后加盐酸试液 D.FeClD.FeCl3 3试液试液3 3、下列哪些与对乙酰氨基酚的性质相符合(、下列哪些与对乙酰氨基酚的性质相符合( ) A.A.为白色结晶或粉末为白色结晶或粉末 B.B.易氧化易氧化 C.C.用盐酸水解后具有重氮化用盐酸水解后具有重氮化- -偶合反应偶合反应 D.D.在酸性或碱性溶液中水解成对氨基酚在酸性

17、或碱性溶液中水解成对氨基酚4 4、Ch.P.Ch.P.(20102010版)规定,对乙酰氨基酚检查的特殊杂质有(版)规定,对乙酰氨基酚检查的特殊杂质有( ) A.A.对氨基酚对氨基酚 B.B.有关物质有关物质 C.C.对氯苯乙酰胺对氯苯乙酰胺 D.D.苯胺苯胺文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。作业完成学生工作页完成学生工作页参照药典预习实验:对乙酰氨基酚片的分析参照药典预习实验:对乙酰氨基酚片的分析(主要进行鉴别、溶出度检查、含量测定)(主要进行鉴别、溶出度检查、含量测定)文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。课后提高作业

18、课后提高作业某制药厂做一个复方制剂某制药厂做一个复方制剂, ,其中其中有一个原料是对乙酰氨基酚有一个原料是对乙酰氨基酚, ,可可是在搅拌制粒的过程中发现有轻是在搅拌制粒的过程中发现有轻微的发红现象微的发红现象, ,为什么?并请大为什么?并请大家支个招?家支个招?文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。知识拓展知识拓展专家提醒:专家提醒:“对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚”不宜过量使用不宜过量使用对乙酰氨基酚对肝脏有毒性,短期内过量服用对乙酰氨基酚对肝脏有毒性,短期内过量服用对乙酰氨基酚是暴发性肝功能衰竭的重要病因。对乙酰氨基酚是暴发性肝功能衰竭的重要病因。FDAFDA与

19、与20112011年初在官网上发布警示指出,已经要年初在官网上发布警示指出,已经要求制药商对含有扑热息痛成分的药物产品进行求制药商对含有扑热息痛成分的药物产品进行限制,限制,每片或一个胶囊的扑热息痛含量不得超每片或一个胶囊的扑热息痛含量不得超过过325325毫克毫克。此外,。此外,FDAFDA要求制药商更改含有扑要求制药商更改含有扑热息痛药物的标签,添加热息痛药物的标签,添加“可能造成严重肝损可能造成严重肝损伤伤”的警告提示。的警告提示。999999感冒灵感冒灵100mg100mg感康感康快克快克散利痛散利痛250mg250mg泰诺泰诺白加黑白加黑325mg325mg百服宁百服宁必理通必理通新康泰克新康泰克500mg500mg文档仅供参考,不能作为科学依据,请勿模仿;如有不当之处,请联系本人改正。知识拓展知识拓展20112011年年5 5月月1717日,日,FDAFDA顾问委员会称,对乙顾问委员会称,对乙酰氨基酚儿童用量应首先基于儿童体重而酰氨基酚儿童用量应首先基于儿童体重而定,其次为年龄。顾问委员会特别指出,定,其次为年龄。顾问委员会特别指出,对于对于2 2岁以下儿童,婴儿用对乙酰氨基酚应岁以下儿童,婴儿用对乙酰氨基酚应仅标示用于退热治疗,仅标示用于退热治疗,在在2 2岁以上儿童中,岁以上儿童中,对乙酰氨基酚可被推荐用于退热和镇痛治对乙酰氨基酚可被推荐用于退热和镇痛治疗。疗。

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