1、科目代码：626 科目名称：有机化学 第 1 页 共 8 页 南京航空航天大学南京航空航天大学2016 年硕士研究生招生考试初试试题（ A 卷 ） 2016 年硕士研究生招生考试初试试题（ A 卷 ） 科目代码: 626 科目名称: 有机化学 满分: 150 分 注意: 认真阅读答题纸上的注意事项；所有答案必须写在答题纸上，写在本试题纸或草稿纸上均无 认真阅读答题纸上的注意事项；所有答案必须写在答题纸上，写在本试题纸或草稿纸上均无效；本试题纸须随答题纸一起装入试题袋中交回！效；本试题纸须随答题纸一起装入试题袋中交回！一、用系统命名法命名下列化合物（10 分，每小题 1 分）1、2、3、4、5、
2、COOHOH6、78H3CH2CCH39BrO10（标明 R/S）二、写出下列化合物的结构式（10 分，每小题 2 分）1、BPA 2、糠醛 3、8羟基喹啉 4、DMF 5、水杨酸甲酯 三、完成下列反应式，写出主要产物，不反应打“”（20 分，每小空 1 分）科目代码：626 科目名称：有机化学 第 2 页 共 8 页 1、 2、 PhPhHBrHH3CNaOH, EtOH(加上 Z/E)(3) 3、 4、 CH3HCH2CH2CH3OHp-TsCl(5)(6)NaICH3COCH3 (产物结构均以 Fisher 投影式表达) 5、 6、 (9) 7、 8、 CH3CH2CH2CCHn-BuL
3、i1) 2) H3O+(12)O 9、 科目代码：626 科目名称：有机化学 第 3 页 共 8 页 10、 NH2+NaBH4, EtOH(15)PhCHO 11、 12 四、回答下列问题（60 分，每空 2 分。除注明外，均为单选题）1、下图中为有机合成实验常用的玻璃仪器（均为 19#标准磨口） 。 u v w x写出图中下列指定仪器的名称：科目代码：626 科目名称：有机化学 第 4 页 共 8 页 a: ； c: ； e: ；o: ； q: ；v: 2、对于下述 Grignard 反应过程，需保证干燥条件、溶剂醚微微回流下，滴加原料溴苯。Br+ MgMgBr溶剂醚请在上题图中选择适当的
4、玻璃仪器，搭建反应装置（只需考虑玻璃仪器） ，并按照装置由下到上的顺序写出相应的字母。如有多个仪器高度并列，可用 A（BC）D 形式表示（此处仪器 B 和 C 高度相同） ： ： 3. 下列干燥剂中，通过与水发生化学反应达到干燥效果的的是： a. 分子筛; b. 硫酸镁; c. 氧化钙; d. 硫酸钠; e. 氯化钙. 4. 在多馏分混合物的减压蒸馏操作过程中，不能用于装置系统的包括： a. 水银压力计; b. 锥形瓶; c. 吸滤瓶; d. 圆底烧瓶; e. 毛细管 5. 使用共沸蒸馏以除去反应体系中较多的水分是一种常用分离方法， 若使用甲苯 （常压下沸点 110.6 oC）带水，在初始阶段
5、，蒸馏的甲苯-水馏分沸点范围应该在： a. 110.6 oC 6. 采用升华过程提纯某一化合物，是利用了该化合物在固态时有较高的 a. 溶解度; b. 熔点; c. 蒸气压; d. 闪点; e. 吸附能力 7. 薄层色谱分析中常用到比移值的概念，右图中组分 a 的 比移值是 a. h1/H; b. (h2-h1)/H; c. h1/h2; d. (h2-h1)/H; e. h2/h1 8. 下列碳正离子中，稳定性最好的是 组分组分a组分组分b展开剂前沿展开剂前沿点样线点样线Hh2h1Hh2h1科目代码：626 科目名称：有机化学 第 5 页 共 8 页 A.B.C.D.ClCH2CHCH3CH
6、3CH2CH2C(CH3)2(CH3)3C 9. （多选）下述几种薄层色谱常用的国产硅胶吸附剂中，不能在紫外分析仪下使用的有： a. 硅胶 G; b. 硅胶 H;c. 硅胶 F254;d. 硅胶 GF25410. 下述酚类化合物 pKa 值最小为： A.B.C.D.OHOHOHCH3CNOHOCH3Cl11. 下列化合物中，当 R 分别为 CH3、Cl、NO2、OCH3时，进行 SN1 反应的活性顺序为： a. CH3ClNO2OCH3; b. ClCH3NO2OCH3; c. CH3ClOCH3NO2; d. OCH3CH3ClNO2 12. 下列化合物与饱和 NaHSO3溶液加成反应，活性
7、最小的是： a.CH3CH2CHO b. CH3COC2H5 c. CH3COCH(CH3)2 d.(CH3)2CHCOCH(CH3)213.1己烯在碘化钠存在下与溴反应，其产物是： a. 只有 1,2二溴己烷 b.1,2二溴己烷和 1,3二溴己烷 b.1,2二溴己烷和 1溴2碘己烷d.1,2二溴己烷和 2溴1碘己烷 e.1,2二溴己烷和 1,2二碘己烷14. 将下列化合物进行消去 HBr 的反应，反应最容易的是 CHCH3BrCH3CHCH3BrNO2CHCH3BrCHCH3BrOCH3DCBA15. （多选）下列化合物中可与 HIO4反应的是： A.B. HOCH2CH2OHD.OHOHO
8、HOHOHOHHOC.16. 下列化合物中不存在共轭效应的是： RCH2Cl科目代码：626 科目名称：有机化学 第 6 页 共 8 页 ABCDCH3CH=C=C(CH3)2CH3CH2CH=CHCH2CH3CH=CHCH217. 对于 1，3戊二烯和 HBr 的 1，2加成和 1，4加成反应，有关产物的稳定性说法正确的是 A. 两个产物稳定性相同 B.1，2 加成产物更稳定 C.1，4加成产物更稳定 D. 无法比较18. （多选）下列化合物没有芳香性的是 a.b.cd.e.19. 丝氨酸的等电点 pI=5.68，该氨基酸在中性条件下的主要存在形式为： A. B. C.D.E.NH3NH2N
9、H2+NH3CH2CHCOOHOH NH2CH2CHCOOHOHCH2CHCOOOHCH2CHCCOOOHOCH2CHCOOH20. （多选）下列化合物中不可发生碘仿反应的有： a. CH3OCH2CH3 b.CH3OCH3 21. 下列化合物中，可进行 Cannizzaro 反应的有 a. 乙醛 b. 苯甲醛 c. 丙醛 d. 正丁醛22. 下列化合物与亲核试剂反应，活性最小的是 CHOCH3OCHO(CH3)2NCHOH3CCHOa.b.c.d.23. 右侧结构中指定氢原子的化学位移（ppm）大致范围是： H（a） ： a.6.68.2 b. 3.55.0 c.2.13.0 d.0.81.
10、224. 下述两个化合物中，最大紫外吸收 max 较小的是 ab25. 下列红外光谱吸收频率中(cm1)，属于脂肪族碳氢键伸缩振动的是： a 2965; b 2210; c 1710; d 1500五、反应机理推断 （10 分，每小题 5 分）CH3CH2CHCHOCH3CH3CH2CHCH3OHc.d.CH2CCH3OH3CH(a)科目代码：626 科目名称：有机化学 第 7 页 共 8 页 1 PhPhPhCOOOHOPhPh2.六、合成下列化合物（可使用必要试剂）(25 分，每小题 5 分）1、以苯为原料合成：2、由苯及不多于两个碳有机物合成： N NOHCOONaNaO3S3、以甲苯、
11、甲基乙烯基酮和丙二酸二乙酯为原料合成：OCH3CH2(COOEt)2OO4、 以邻苯二甲酸及不多于两个碳有机物合成：COOHCOOHO5、由苯醌及不多于 4 个碳原料合成：HNOO七、结构推断题（15 分）1. 分子式为 C10H8O2的化合物 A，不与 Tollens 试剂反应，不发生碘仿反应，但与羟胺作用生成二肟B(C10H10O2N2)；A 经锌汞齐和浓盐酸还原生成 C(C10H12)；A 的核磁共振谱图上只出现三组峰。试写出AC 的构造式并写出各步反应式。 （4 分）2. 某碘化物 A(C3H7I)在 NaOH 水溶液中反应得 B(C3H8O)，氧化 B 只能得到一个产物 C(C3H6
12、O)；由 A 制得相应的 Grignard 试剂与 C 作用可制备化合物 D(C6H14O)。 试写出 AD 的构造式并写出各步反应式。（5RCONH2NaOH +Br2RNH2科目代码：626 科目名称：有机化学 第 8 页 共 8 页 分）3. 化合物 A C9H10O 对碘仿实验给出负的反应，其红外光谱在 1690cm1表现出强的吸收峰，核磁共振谱数据为： 1.2(三重峰)，3.0(四重峰)，7.7(多重峰)。B 是 A 的异构体，B 给出正的碘仿实验，它的红外光谱在 1705cm1处表现出强的吸收峰，核磁共振谱数据为：2.0(单峰)，3.5(单峰)，7.1(多重峰)。 写出 A 和 B 的构造式、反应式并指明各核磁共振光谱数据的归属。 （6 分）
