选修五第二章复习课件.ppt

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1、高考说明要求高考说明要求 1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)的组成、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)的组成、 结构和性质。结构和性质。 2、从官能团的角度掌握有机物的性质。、从官能团的角度掌握有机物的性质。 3、根据加成反应、取代反应的特点,判断有机反应、根据加成反应、取代反应的特点,判断有机反应类型。类型。 4、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。应用。阅读教材:选修阅读教材:选修5 第二章第二章 2010北京高考北京高考下列说法正确的是下列说法正确的是 的结构中含有酯基的结构中含有酯基顺丁烯和反丁烯的加氢产物不同顺丁烯和反丁烯的

2、加氢产物不同mol葡萄糖可水解生成葡萄糖可水解生成mol乳酸(乳酸( )油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物合物363C H O教材教材36页第页第5题题 2011北京高考北京高考7.下列说法不正确的是下列说法不正确的是A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯己二烯和甲苯C.在酸性条件下,在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是CH3CO18OH和和C2H5OHD.用甘氨酸用甘氨酸( )和丙氨酸和丙氨酸( )缩合最多可形成

3、缩合最多可形成4种二肽种二肽教材教材59页第页第3(2)题)题 2013北京高考北京高考12.用右图所示装置用右图所示装置检验乙烯检验乙烯时不需要除杂的是时不需要除杂的是乙烯的制备乙烯的制备试剂试剂X试剂试剂YCH3CH2Br与与NaOH乙乙醇溶液共热醇溶液共热H2OKMnO4酸酸性溶液性溶液CH3CH2Br与与NaOH乙乙醇溶液共热醇溶液共热H2OBr2的的CCl4溶液溶液CH3CH2OH与浓硫酸与浓硫酸加热至加热至170NaOH溶液溶液KMnO4酸酸性溶液性溶液CH3CH2OH与浓硫酸与浓硫酸加热至加热至170NaOH溶液溶液Br2的的CCl4溶液溶液教材教材42页科学探究页科学探究中实验

4、中实验中现象中现象A铁粉与水蒸气加热铁粉与水蒸气加热肥皂水冒泡肥皂水冒泡B加热加热NH4Cl和和Ca(OH)2混合物混合物酚酞溶液变红酚酞溶液变红CNaHCO3固体受热分固体受热分解解澄清石灰水变澄清石灰水变浑浊浑浊D石蜡油在碎瓷片上石蜡油在碎瓷片上受热分解受热分解Br2的的CCl4溶溶液褪色液褪色11用右图装置(夹持、加热装置已略)进行实验,用右图装置(夹持、加热装置已略)进行实验,由中现象,不能证实中反应发生的是由中现象,不能证实中反应发生的是2014北京高考北京高考必修必修2 67页页 科学探究科学探究链烃链烃脂环烃脂环烃环,不含苯环!环,不含苯环!脂肪烃脂肪烃(烷烃、烯烃、炔烃(烷烃、

5、烯烃、炔烃)烃烃(只含(只含碳氢两碳氢两种元素)种元素)芳香烃芳香烃-含苯环的烃,含苯环的烃, 如苯及其同系物如苯及其同系物有机物反应的特点有机物反应的特点:1.反应缓慢反应缓慢2.反应产物复杂反应产物复杂3.反应常在有机溶剂中进行反应常在有机溶剂中进行随着分子中碳原子的递增,随着分子中碳原子的递增,(1)、沸点沸点升高升高,相对密度相对密度增大,密度均比水增大,密度均比水小小说明:同分异构体,支链越说明:同分异构体,支链越多多,沸点越,沸点越低低。 (2)、常温下的状态:常温下的状态:气气态态液液态态固固态。态。 (碳数小于等于(碳数小于等于4为气态,新戊烷常温气态)为气态,新戊烷常温气态)

6、 (3)、溶解性:溶解性:烃均烃均难难溶于水,易溶于有机溶剂。溶于水,易溶于有机溶剂。一、烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物):一、烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物):2、烷烃、烯烃、炔烃、苯的结构特点:、烷烃、烯烃、炔烃、苯的结构特点:(1)烷烃又叫饱和烃,碳碳单键(稳)烷烃又叫饱和烃,碳碳单键(稳定),分子通式:定),分子通式: CnH2n+2(2)烯烃(炔烃):不饱和烃,碳碳双)烯烃(炔烃):不饱和烃,碳碳双(三)三)键(易断裂),含有一个碳碳双键的分子通键(易断裂),含有一个碳碳双键的分子通式式: CnH2n;含有一个碳碳三键的分子通式:含有一个碳碳三键的分子通式: CnH2n-2;(3

7、)苯:不饱和烃,分子中的)苯:不饱和烃,分子中的6个化学键个化学键完全相同,是一种介于单键和双键之间的完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。分子式(结构简式):分子式(结构简式):CH4电子式:电子式:HHHCH结构式:结构式:CHHHH+1-4(一)、烷烃(一)、烷烃-甲烷甲烷空间正四面体结构空间正四面体结构二、各类烃代表物的化学性质二、各类烃代表物的化学性质1、分子结构:、分子结构:2、物理性质:、物理性质: 无色、无味的气体无色、无味的气体极难溶于水,极难溶于水,密度比空气轻,是密度比空气轻,是天然气、沼气、坑气、油田气天然气、沼气、坑气、油田气的主要成分,易燃。的主要

8、成分,易燃。 (2 2). .氧化反应氧化反应:OHCOOCH222422点燃注意注意: :先验纯再点燃先验纯再点燃。3、化学性质:、化学性质:在通常情况下甲烷比较稳定跟在通常情况下甲烷比较稳定跟强酸强酸、强碱强碱或或强氧化剂强氧化剂等一般不反应。等一般不反应。 (1).甲烷不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色甲烷不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色(3)取代反应:与)取代反应:与X2反应,条件反应,条件: X2纯净,光照纯净,光照 写出甲烷与写出甲烷与Cl2光照反应的化学方程式,思考乙烷与光照反应的化学方程式,思考乙烷与Cl2光照反应的化学方程式有几个,产物有几种?光照反应的化学方程式有几个,产物有几种?特

9、点:上一下一,有进有出特点:上一下一,有进有出现象:现象:火焰明火焰明亮,无亮,无黑烟黑烟练习练习:1、写出甲烷与溴蒸气反应的化学写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式。方程式。CH4+Br2 CH3Br+HBr光照光照CH3Br+Br2光照光照CH2Br2+HBrCH2Br2+Br2光照光照CHBr3+HBrCHBr3+Br2光照光照CBr4+HBr(2 2)物理性质规律)物理性质规律B B、沸点:、沸点:A A、状态:、状态: 常温下,常温下,n4n4均为无色气体均为无色气体随分子中碳原子数的增大而升高随分子中碳原子数的增大而升高C C、密度:、密度:随分子中碳原子数的增大而增大随分子中碳原子数

10、的增大而增大D D、溶解性:、溶解性: 难溶于水,易溶于有机溶剂难溶于水,易溶于有机溶剂4、烷烃的通性、烷烃的通性(1)烷烃的通式:)烷烃的通式:CnH2n+2(n1)同系物的判断规律同系物的判断规律 1、一差、一差(分子组成差一个或若干个分子组成差一个或若干个CH2);2、二同、二同(同通式,同结构同通式,同结构);3、三注意:、三注意: 必为同一类物质必为同一类物质 结构相似结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)同系物间物理性质不同,化学性质相似,因此,具有相同同系物间物理性质不同,化学性质相似,因此,具有相同通式的有机物除烷烃

11、外都不能确定是不是同系物。通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。如乙醇与丙醇为同系物如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。 同系物:同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物的互称。通式相同,结构相似,化学性质相似。原子团的化合物的互称。通式相同,结构相似,化学性质相似。定义定义化学性质化学性质物理性质物理性质例子例子同位素同位素质子数相同,质子数相同,中子数不同的中子数不同的原子(核素)原子(核素)同素异形体同素异形体元素相同,结元素相同,结构不同的单质。构不同的单质。同系

12、物同系物结构相似,组结构相似,组成相差一个或成相差一个或几个几个“CH2”的同一类有机的同一类有机物。物。同分异构体同分异构体分子式相同,分子式相同,结构式不同的结构式不同的有机物。有机物。(3)(3)烷烃的化学性质:烷烃的化学性质:与甲烷相似与甲烷相似,通常情况下,通常情况下与酸、碱、氧化剂都不反应(不能使酸性高锰酸钾和与酸、碱、氧化剂都不反应(不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色),但特定条件下也能反应,如取代、燃烧溴水褪色),但特定条件下也能反应,如取代、燃烧反应。反应。OHyxCO)Oy(xCxHy22224 点燃烃燃烧通式:烃燃烧通式:注意注意: :先验纯再点燃。先验纯再点燃。返回返回1 1

13、、乙烯的分子组成和结构、乙烯的分子组成和结构 分子式:分子式:C2H4电子式:电子式:结构式:结构式:分子构型:分子构型:平面型平面型键角:键角:120120(二)烯烃(二)烯烃-乙烯乙烯2 2、乙烯的物理性质、乙烯的物理性质 _色、色、_气味的气体,气味的气体,_溶于水,密度比空溶于水,密度比空气气_ _ ,乙烯产量衡量一个国家石油化工水平,水,乙烯产量衡量一个国家石油化工水平,水果的催熟剂。果的催熟剂。无无稍有稍有难难略小略小(2)、加成反应:、加成反应: 特点:断一加二,有进无出特点:断一加二,有进无出CH3CH3CH2BrCH2BrCH2=CH2H2CH2CH2Br2 CH2=CH2H

14、2O CH2CH2HCl 催化剂催化剂CH3CH2OHCH3CH2Cl3、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质(1).(1).氧化反应:氧化反应: 燃烧:燃烧:C2H43O2 2CO22H2O(火焰明亮,有黑烟)火焰明亮,有黑烟) 点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色:能使酸性高锰酸钾溶液褪色: 产物中有产物中有COCO2 2 一定一定条件条件加聚反应加聚反应: :由不饱和(含双键或三键)的单体分由不饱和(含双键或三键)的单体分子相互加成的反应。子相互加成的反应。 由小分子的化合物(单体)生成大分子的化合由小分子的化合物(单体)生成大分子的化合物(高分子化合物)的反应物(高分子化合物)的反应 (3)聚合

15、反应:聚合反应: 催化剂22CHnCH CH2- CH2 n + Cl2ClCl1 1,2 2加成加成Cl+ Cl2Cl1 1,4 4加成加成a a、加成、加成X X2 2反应反应化学性质:化学性质: 二烯烃二烯烃练习:练习:写出写出1,3丁二烯与乙烯加成,生成六元环结构丁二烯与乙烯加成,生成六元环结构的化学方程式的化学方程式b b、加聚反应、加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂思考:还有其它产物吗?请写出来思考:还有其它产物吗?请写出来。 4、烯烃的结构特点和通式:(1)烯烃:链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃。(2)单烯烃的通式:CnH2n

16、(n2)(3)烯烃的通性:燃烧时火焰有黑烟。燃烧时火焰有黑烟。分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加成和聚合反应。成和聚合反应。返回返回5、烯烃的顺反异构、烯烃的顺反异构(1)、概念:)、概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构为顺反异构。(2)、产生的条件:)、产生的条件:存在碳碳双键,碳碳双键的同一碳原子上连有不同存在碳碳双键,碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。的原子或原子团。(3)、分类:)、

17、分类:顺式结构:顺式结构: 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构:反式结构: 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。(4)、性质:)、性质:化学性质基本相同,物理性质不同。化学性质基本相同,物理性质不同。 两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。C CC CC CC Cababbaadddabaaab无 顺 反 异 构 的

18、类 型有 顺 反 异 构 的 类 型讨论讨论 下列有机分子中,可形成顺反异构的是:下列有机分子中,可形成顺反异构的是:A. CH2=CHCH3B. CH2=CHCH2CH3C. CH3CH=C(CH3)2D. CH3CH=CHCl2 2、乙炔结构、乙炔结构分子式分子式 C C2 2H H2 2电子式电子式结构式结构式 H C C H H C C H直线型分子直线型分子化学键类型:极性共价键和非极性共价键。化学键类型:极性共价键和非极性共价键。键角:键角:180(三)炔烃三)炔烃-乙炔乙炔1、乙炔的物理性质:乙炔是最简单的炔烃,是无色、乙炔的物理性质:乙炔是最简单的炔烃,是无色、无味的气体,微溶

19、于水,易溶于有机溶剂。无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。3 3、乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法:CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 B、反应原理:、反应原理: A.原料:原料:CaC2与与H2O(饱和食盐水)饱和食盐水) 实验中常用饱和食盐水代替水,实验中常用饱和食盐水代替水, 目的:降低水的含量,得到平稳的乙炔气流。目的:降低水的含量,得到平稳的乙炔气流。 C.装置:固体装置:固体+液体液体-气体气体 烧瓶、分液漏斗烧瓶、分液漏斗 D.收集方法:排水法收集收集方法:排水法收集 E.净化:电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂净化:电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质,含有质,含有H2

20、S、PH3等杂质使混合气体通过等杂质使混合气体通过CuSO4溶液的洗气瓶除杂质。溶液的洗气瓶除杂质。不需要加热不需要加热下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?A AB BC CD DE EB E4 4、化学性质:、化学性质:氧化反应:氧化反应:a燃烧:燃烧:2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O火焰明亮,并伴有浓烟。火焰明亮,并伴有浓烟。甲烷乙烯乙炔加成反应:加成反应:b.乙炔能使酸性乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色CH CH + Br2 CH=CHBrBr+ Br2 CH CH BrBrBrBr1,2二溴乙

21、烯二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷b 、催化加氢、催化加氢c 、与、与HX等的反应等的反应知识提升:如何制聚氯乙烯塑料?知识提升:如何制聚氯乙烯塑料?加聚反应:加聚反应:CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl(制氯乙烯)(制氯乙烯)5 5、炔烃、炔烃 (1 1)炔烃通式)炔烃通式 CnH2n-2(n2)(2)炔烃的化学性质:炔烃的化学性质: 与乙炔相似,可发生加成、氧化、加聚等反应。与乙炔相似,可发生加成、氧化、加聚等反应。返回返回高考要求:高考要求:4、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。脂肪烃的来源及应用:脂肪烃的

22、来源及应用:1、石油:成分、石油:成分150个碳原子的烷烃和环烷烃个碳原子的烷烃和环烷烃分馏分馏2、天然气、天然气:CH43、煤、煤:分馏各种芳香烃分馏各种芳香烃液化石油气(液化石油气(C4以下)以下)汽油(汽油(C5C11)煤油(煤油(C11C16)柴油(柴油(C15C18)重油(重油(C20以上)以上)石油的裂化:石油的裂化:C16H34C8H18+C8H16催化剂催化剂高温、高压高温、高压C8H18催化剂催化剂高温、高压高温、高压C4H8+C4H10石油的裂解:石油的裂解:(深度裂化形成小分子深度裂化形成小分子)C4H10催化剂催化剂高温、高压高温、高压C2H4+C2H61、苯的结构:、

23、苯的结构:(1)分子式:)分子式: C6H6(2 2)结构式:)结构式: 简写成:简写成:(3)苯分子为)苯分子为平面正六边形平面正六边形结构,键角为结构,键角为120。(4)苯分子中碳碳键介于单键和双键之间。)苯分子中碳碳键介于单键和双键之间。(四)(四) 芳香烃芳香烃-苯苯苯分子的比例模型和球棍模型苯分子的比例模型和球棍模型2、苯的物理性质:、苯的物理性质:无色无色液体,有特殊的气味,熔点液体,有特殊的气味,熔点5.55.5,沸点,沸点80.180.1,易挥发易挥发,不溶于水,不溶于水,密度比水小密度比水小,易溶于,易溶于酒精等有机溶剂。酒精等有机溶剂。有毒有毒。3、苯的化学性质:(易取代

24、,难加成)、苯的化学性质:(易取代,难加成)(1)稳定,不易被氧化。)稳定,不易被氧化。常温下,常温下,不和溴水、酸性不和溴水、酸性KMnO4反应。反应。(2)可燃性:)可燃性:2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O(现象:浓烟)(现象:浓烟)点燃点燃(3)取代反应:)取代反应:A.和溴和溴(纯净)(纯净)反应:反应:Br +Br2 + HBrFe(FeBr3)B.B.硝化反应硝化反应苯的硝化反应苯的硝化反应在一个大试管里,将浓在一个大试管里,将浓H2SO4沿烧杯内沿烧杯内壁缓缓注入浓壁缓缓注入浓HNO3中,混合液注入试管中,混合液注入试管中,然后慢慢地滴入中,然后慢慢地滴入1毫升

25、苯,不断摇动,毫升苯,不断摇动,使混和均匀,然后放在使混和均匀,然后放在600C的水浴中加的水浴中加热热10分钟,把混和物倒入另一个盛水的分钟,把混和物倒入另一个盛水的烧杯里。烧杯里。+ HONO2NO2+ H2O催化剂实验方案和装置图实验方案和装置图观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤,得纯硝基苯。馏水和氢氧化钠溶液洗涤,得纯硝基苯。溶有溶有NO2的的缘故缘故硝基苯是一种带有硝基苯是一种带有苦杏仁味苦杏仁味的、的、无色无色的油状液体,的油状液体,密密度比水大度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚,有毒有毒,是

26、制,是制造染料的重要原料。造染料的重要原料。实验注意实验注意1、温度为什么控制在、温度为什么控制在50-60 :防止苯和浓硝酸挥发。防止苯和浓硝酸挥发。2、为什么水浴加热:、为什么水浴加热:受热均匀,易控制温度,在受热均匀,易控制温度,在50-60 4、如何得到纯净的硝基苯、如何得到纯净的硝基苯:分离硝基苯和水(酸)分离硝基苯和水(酸)-分液。分液。分离硝基苯和苯分离硝基苯和苯-蒸馏蒸馏。3、装有药品的大试管的管口塞入、装有药品的大试管的管口塞入带玻璃管的胶塞带玻璃管的胶塞,目的防止苯挥发,起到冷凝回流的作用目的防止苯挥发,起到冷凝回流的作用。C. C. 苯的磺化反应苯的磺化反应在这个反应中在

27、这个反应中, ,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺磺酸基(酸基(SOSO3 3H H)取代取代. .(4)(4)加成反应:加成反应:在特定的条件下,苯也能发生加成反应。表现出一定在特定的条件下,苯也能发生加成反应。表现出一定的不饱和性。的不饱和性。4、苯的同系物、苯的同系物(1)(1)芳香族化合物芳香族化合物:含有苯环的化合物(:含有苯环的化合物(除含碳、除含碳、氢外,可能含有其它元素氢外,可能含有其它元素)。)。分子里都含有一个苯环结构的芳香烃,且满足分子里都含有一个苯环结构的芳香烃,且满足通通式式C Cn nH H2n-62n-6(n6n6)的烃是苯的同系物。的

28、烃是苯的同系物。(2)(2)芳香烃:芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物,简称物,简称芳烃芳烃。苯是最简单的芳烃。苯是最简单的芳烃。(3)(3)苯的同系物:苯的同系物:(4)(4)苯的同系物的同分异构体:苯的同系物的同分异构体:CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C C9 9H H1212(有(有8 8种)种)C8H10(5)、苯的同系物化学性质:)、苯的同系物化学性质: 与苯相似,易取代,难加成。与苯相似,易取代,难加成。 有区别:有区别:氧化反

29、应:氧化反应:A、甲苯、二甲苯等苯的同系物能甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾氧被高锰酸钾氧 化,使高锰酸钾溶液褪色化,使高锰酸钾溶液褪色(但不能是溴水褪色)。但不能是溴水褪色)。 原因侧链能被高锰酸钾氧化。原因侧链能被高锰酸钾氧化。B、均能燃烧:浓烟均能燃烧:浓烟例如:例如:COOH KMnO4 、H+CH3苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化CH3 + HNO3浓硫酸浓硫酸 CH3NO2NO2O2N + H2O2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT)是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药是一种

30、淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药3 3取代反应:取代反应:侧链使苯环上的邻、对位氢活泼易被取代。侧链使苯环上的邻、对位氢活泼易被取代。加成反应:加成反应:催化加氢:写出方程式催化加氢:写出方程式注意:苯的同系物的取代反应:若条件为注意:苯的同系物的取代反应:若条件为光照光照则取则取代代烷基烷基上的氢,如条件为上的氢,如条件为催化剂催化剂则取代则取代苯环上苯环上的氢。的氢。思考:写出甲苯与氯气光照条件下的反应方程式;思考:写出甲苯与氯气光照条件下的反应方程式;甲苯与氯气在氯化铁催化剂作用下反应方程式。甲苯与氯气在氯化铁催化剂作用下反应方程式。5、芳香烃的来源及其应用、芳香烃的来源及其应用(1

31、)、芳香烃的来源)、芳香烃的来源早期:煤的分馏,早期:煤的分馏,现在:石油的催化重整主要途径。现在:石油的催化重整主要途径。(2)、芳香烃的应用)、芳香烃的应用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。料等。 卤代烃卤代烃的日常用品 卤代烃:卤代烃:烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被卤素卤素原子原子取代后取代后所生成的所生成的一类烃的衍生物。一类烃的衍生物。溶剂灭火剂卤代烃致冷剂医用麻醉剂农药物理性质难难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的易溶于有机

32、溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。有机溶剂。熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃;少数是气体,大多为液体或固体沸点沸点: :随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。C C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C C2 2H H5 5BrBr H H | |HCCBr | | H H H HHCCBr: H H四种表示形式四种表示形式1. 1.分子组成和结构分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷核磁共振氢谱二二 、溴乙烷、溴乙烷2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体, ,

33、难溶于水难溶于水, , 可溶于可溶于有机溶剂有机溶剂, ,密度比水大密度比水大, ,沸点沸点38.438.4乙烷为无色气体,沸点乙烷为无色气体,沸点-88.6 -88.6 ,不溶于水,不溶于水与乙烷比较:与乙烷比较:溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 由于溴原由于溴原子吸引电子能力强,子吸引电子能力强, C CBrBr键易断裂,使溴原子易被取键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(代。由于官能团(BrBr)的的作用,溴乙烷的化学性质比作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学乙烷活泼,能发生许多化学反应。反应。HCCBrHHHH只只断断 键键溴乙烷结构与性质溴乙烷结构与性质发生发生取代取代

34、反应反应HCCBrHHHH水解反应机理水解反应机理CHCH3 3CHCH2 2Br Br + H+ HOHOH CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + + H HBrBrCHCH3 3CHCH2 2OH OH + + NaNaBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O解释1:水水HCCHHHH 同时同时断断 键键溴乙烷结构与性质溴乙烷结构与性质发生发生消去消去反应反应官能团对邻近基团的影响。反应条件:强碱(反应条件:强碱(NaOHNaOH或或KOH)KOH)的乙醇溶液。的乙醇溶液。Br消去反应机理消去反应机理CHCH2

35、 2CHCH2 2| | | H BrH Br CHCH2 2=CH=CH2 2+ HBr+ HBr醇、醇、NaOHNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O解释2: CHCH3 3CHCH2 2Br CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 20 0 醇醇+NaOH消去消去反应反应:有机化合物:有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件下从一在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子个分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤代氢等卤代氢等),而而生成生成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物化合物的反应,叫消去反应。的反应,叫消去反应。科学探究一科学探究一设计实验

36、方案验证溴乙烷在氢氧化钠水溶液设计实验方案验证溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应的实验装置,并进行实验。中的取代反应的实验装置,并进行实验。 1 1、证明实验中溴乙烷里的、证明实验中溴乙烷里的BrBr变成了变成了BrBr。 2 2、用何种波谱的方法可以方便的检验出溴、用何种波谱的方法可以方便的检验出溴乙烷取代反应的生成物中有乙醇生成。乙烷取代反应的生成物中有乙醇生成。溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应根据实验步骤完成实验根据实验步骤完成实验卤代烃卤代烃NaOHNaOH水水溶液溶液过量过量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶溶液液有沉淀产生有沉淀产生说明生成说明生成BrBr- -淡淡黄黄色色

37、取少量卤代烃取少量卤代烃样品于试管中样品于试管中写出反应方程式写出反应方程式水解反应水解反应AgNOAgNO3 3+NaBr=+NaBr=AgBrAgBr+NaNO+NaNO3 3CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + + NaNaBrBr水水溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应科学探究二科学探究二有人设计实验(如图)验证溴乙烷的消去反应,用酸性高锰酸有人设计实验(如图)验证溴乙烷的消去反应,用酸性高锰酸钾溶液是否褪色验证生成的气体是否是乙烯,请你思考以下钾溶液是否褪色验证生成的气体是否是乙烯,请你思考以下问题:问题: 1 1、为

38、什么在气体通入高锰酸钾以前加一个盛有水的试剂瓶。、为什么在气体通入高锰酸钾以前加一个盛有水的试剂瓶。 2 2、除高锰酸钾溶液以外还可以用什么方法检验乙烯?此时、除高锰酸钾溶液以外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?还有必要将气体先通入水中吗?溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇乙醇水水KMnO4酸性溶液酸性溶液HCCBrHHHH只只断断 键键同时同时断断 键键溴乙烷结构与性质溴乙烷结构与性质溴乙烷溴乙烷水水解解反应反应溴乙烷溴乙烷消消去去反应反应决定决定反映反映决定决定反映反映化学键的极性化学键的极性官能团对临近官能团对临近基团的影响基团的影响例题例题注重对比、归纳注重对比、归纳v满

39、足什么条件才有可能发生?满足什么条件才有可能发生?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 v水解反应有无这要求?水解反应有无这要求?无无判断下列有机化合物与氢氧化钠醇溶液共热能否发生反应,判断下列有机化合物与氢氧化钠醇溶液共热能否发生反应,能够反应的写出反应产物。能够反应的写出反应产物。(1)2-氯丁烷氯丁烷(2)1.2-二溴乙烷二溴乙烷(3)2-氯氯-2-甲基丙烷甲基丙烷(4)2,2-二甲基二甲基-1-氯丙烷氯丙烷练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是:的是: A.A.C C6 6H H5 5CHC

40、H2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 2 2、下列物质中、下列物质中不能不能发生消去反应的发生消去反应的是(是( ) A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2塑料王塑料王聚四氟乙烯具有独特的聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性,耐腐蚀性和耐老化性,其化学稳定性优于各其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料,金、贵金属等材料,甚至连能溶解金、铂的甚至连能溶解金、铂的“王水王水”也难以腐蚀它,也难以腐蚀它,用它做的制品放在室外,用它做的制品放在室外,任凭日晒雨淋,二三十年任凭日晒雨淋,二三十年都毫无损伤,都毫无损伤,因而被美誉为因而被美誉为“塑料王塑料王”。 FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯

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