1、2022-5-271烃的衍生物复习课烃的衍生物复习课2022-5-272一、烃的各类衍生物的重要性质一、烃的各类衍生物的重要性质类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质卤卤代代烃烃RXX卤原子卤原子溴乙烷溴乙烷C2H5BrCBr易断裂易断裂1. 取代反应：与取代反应：与NaOH水水溶液反应生成醇。溶液反应生成醇。2. 消去反应：与强碱的乙消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。生成烯烃。醇醇ROHOH羟基羟基乙醇乙醇C2H5OHOH与链烃与链烃基相连，基相连， CO键和键和OH键键易断裂易断裂1. 跟
2、金属钠反应。跟金属钠反应。2. 跟氢卤酸反应。跟氢卤酸反应。3. 分子间脱水。分子间脱水。4. 分子内脱水。分子内脱水。5. 氧化反应。氧化反应。6. 酯化反应。酯化反应。2022-5-273类类别别通通式式官能官能团团代表代表性物性物质质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质酚酚OHOH直接跟直接跟苯环相连苯环相连1. 弱酸性：与强碱溶液弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。反应，生成苯酚盐和水。2. 取代反应：跟浓溴水取代反应：跟浓溴水反应。反应。3. 显色反应：跟铁盐反显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。应，生成紫色物质。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO具
3、有具有不饱和性和不饱和性和还原性还原性1. 加成反应：加氢生成加成反应：加氢生成乙醇。乙醇。2. 具有还原性：能被弱具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）银镜反应）OH2022-5-274类类别别通通式式官能团官能团 代代表表性性物物质质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质羧羧酸酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O双键双键影响，影响，OH能够电离，能够电离，产生产生H+1. 具有酸类通性。具有酸类通性。2. 能起酯化反应。能起酯化反应。酯酯RCOOR?COOR?酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中RCO和和OR?之间的之间的键容易断裂键容
4、易断裂发生水解反应，发生水解反应，生成羧酸和醇生成羧酸和醇2022-5-275CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH2ClClCH2=CHClCH=CHClCl HCCHClClClClBrOHONaCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）(15) (16)（17） （18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）OHBrBrBr卤代烃卤代烃主要化学性质主要化学性质:通式通式RXCnH2n+1X官能团官能团X
5、代表物代表物C2H5Br1、取代反应：、取代反应：C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr （水解反应）（水解反应）2、消去反应：、消去反应：C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2ONaOH醇醇最小物最小物 CH3X醇醇:通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反应：、取代反应：2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H22、消去反应：、消去反应： C2H5OH CH2=CH2 + H2O3、氧化反应：、氧化反应：燃烧：燃烧： C2H5OH +3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化：
6、催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 浓浓H2SO41700C点燃点燃催化剂催化剂最小物最小物 CH3OH4、酯化反应：（放在后面与羧酸一起阐述）、酯化反应：（放在后面与羧酸一起阐述）官能团官能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质酚酚:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性：、弱酸性：酸性：酸性： + NaOH + H2O 弱酸性：弱酸性： + H2O + CO2 + NaHCO32、取代反应：、取代反应： + 3Br2 + 3HBr3、显色反应：与、显色反应：与FeCl3 反应生成紫色溶液反应生成紫色溶液OHBrBrBr通式通式官能团官能团代表物代表物主要化
7、学性质主要化学性质醛醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反应：、加成反应：CH3CHO + H2 CH3CH2OH （还原反应）（还原反应）2、氧化反应：、氧化反应：催化氧化：催化氧化：2CH3CHO + O2 2CH3COOH 银镜反应：银镜反应：CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH 2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 + H2O与与Cu（OH）2反应：反应：CH3CHO + 2Cu（OH）2 Cu2O + CH3COOH + 2H2O催化剂催化剂催化剂催化剂CnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物 HCHO通式通式官能团官能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质羧酸
8、羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸的通性：、酸的通性：CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2、酯化反应：、酯化反应：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓浓H2SO4CnH2nO2或或CnH2n+1COOH最小物最小物 HCOOH通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质酯酯:RCOORCOOCH3COOC2H51、水解反应：、水解反应：酸性条件：酸性条件：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH碱性条件：碱性条件：CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5O
9、H无机酸无机酸CnH2nO2最小物最小物 HCOOCH3二、烃的衍生物之间的转化关系：二、烃的衍生物之间的转化关系：卤代烃卤代烃RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃123456789109101、（消去）、（消去）C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O2、（加成）、（加成） CH2=CH2 + HBr C2H5Br 3、（水解）、（水解） C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 4、（消去）、（消去） C2H5OH CH2=CH2 +H2O5、（加成）、（加成） CH2=CH2 + H2O C2H5OH 醇醇
10、NaOH浓H2SO4 1700C催化剂、加热、加压卤代烃卤代烃RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃123546789910106、（氧化）、（氧化） 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O7、 （还原）（还原）CH3CHO + H2 C2H5OH8、 （氧化）（氧化） 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 9、（酯化）、（酯化）C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O10、（水解）、（水解） CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OHCu加热催化剂 加热催化剂 加热浓H2S
11、O4 加热卤代烃卤代烃RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃1234 5678991010取代反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应原子团所代替的反应烷烃的卤代烷烃的卤代 苯的硝化、磺化、卤代苯的硝化、磺化、卤代卤代烃的水解卤代烃的水解 醇和钠、醇和钠、HX反应反应 酚和浓溴水反应酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应羧酸和醇的酯化反应酯的水解反应酯的水解反应酚和酸与酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应等的反应有机物分子中双键（或三键）两端的原子与有机物分子中双键（或三键）两
12、端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应的反应CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2H5OHCH2=CH2 + HBr C2H5Br 催化剂 加热催化剂、加热、加压能发生加成反应的有机物有能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、含苯环烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛、酮。的有机物、醛、酮。C6H6 + 3H2 催化剂 加热nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHn 催化剂加热、加压催化剂 加热由分子量小的化合物分子相互结合成分子由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。聚合反应通
13、过加成量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应反应完成的是加聚反应（缩聚反应：苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂和水）Cl消去反应：消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。一个小分子，而生成不饱和的化合物。C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O醇C2H5OH CH2=CH2 + H2O浓浓H2SO4 1700C能发生消去反应的有机物有能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇卤代烃、醇氧化反应：氧化反应：有机物得氧、失氢的反应有机物得氧、失氢的反应2 CH3CHO + O2 2CH3COO
14、H 催化剂 加热2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加热还原反应：还原反应：有机物得氢、失氧的反应有机物得氢、失氧的反应CH3CHO + H2 C2H5OH催化剂 加热CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂 加热酯化反应：酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酸和醇起作用，生成酯和水的反应。C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O浓H2SO4 加热 思考：思考：HOCH2CH2COOH在浓硫酸作用下发生酯化反在浓硫酸作用下发生酯化反应，可能得到的酯的产物有应，可能得到的酯的产物有_ 四、有机物的几点特性：四、有机物的几点特性：1、能使酸性
15、、能使酸性KMnO4褪色的有机物：褪色的有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、苯酚、 醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。裂化汽油。单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(C(Cn nH H2n2n) ) 二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃(C(Cn nH H2n-22n-2) )醇与醚醇与醚(C(Cn nH H2n+22n+2O) O) 苯酚与芳香醇、苯酚与芳香醇、醛与酮醛与酮(C(Cn nH H2n2nO) O) 羧酸
16、与酯羧酸与酯(C(Cn nH H2n2nOO2 2) ) 5、能发生银镜反应的有机物：、能发生银镜反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：、实验中用到浓硫酸的反应及其作用： 实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂 硝化反应硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 磺化反应磺化反应反应物、吸水剂反应物、吸水剂 酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）五、物质的提纯：五、物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液酸性酸性KMnO4、碱石灰碱石灰 洗气洗气蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏
