1、姓名：报考专业：准考证号码：密封线内不要写题2019年全国硕士研究生招生考试初试自命题试题科目名称：有机化学（A卷B卷）科目代码：617考试时间：3小时 满分 150 分可使用的常用工具：无 计算器 直尺 圆规（请在使用工具前打）注意：所有答题内容必须写在答题纸上，写在试题或草稿纸上的一律无效；考完后试题随答题纸交回。一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结构式。(共 10小题，每小题1分，共 10分) 7. (E)-2-溴-2-戊烯 8. 2-甲基-5-乙烯基吡啶 9. 4-甲基-2-戊酮 10. 3-异丙基苯甲酸 二、选择题 (共 20 小题，每小题2分，共 40分)1、下列化合物中, 碱
2、性最强的化合物是（ ）。A B C D2、下列化合物中，碳原子全部属于sp3杂化的化合物是（ ）。A B C D 3、下列各结构中，最稳定的物种是（ ）。A B C D4、下列化合物中，酸性最强的是（ ）。A苯甲酸 B对甲基苯酚 C甲醇 D对硝基苯甲酸5、下列化合物中，更易发生SN1反应的化合物是（ ）。A B C D6、不具有芳香性的化合物是（ ）。A B C D 7、下列四种醇中，最易发生消除反应的是（ ）。A B C D8、下列化合物中，在三溴化铁催化剂的作用下，与溴气反应活性最强的是（ ）。A B C D9. 下列化合物中，能够发生碘仿反应的是（ ）。A BCH3CH2CH2OH C
3、D 10、下列化合物中，能够发生银镜反应的是（ ）。ACH3CH2CO2CH3 BPhCHO CCH3COCH3 D 苯酚11、下列化合物中，能与HNO2反应生成N2的是（ ）。APhCH2NH2 B(CH3) 2NH C(CH3CH2) 3N D苯胺 12、下列化合物中，具有还原性的单糖是 （ ） A麦芽糖 BD-葡萄糖 C蔗糖 D乳糖13、下列具有光学活性的化合物是（ ）A. B. C. D. 14、下列化合物中，最稳定的结构是（ ）。 A B C D15、下列化合物中，属于给电子基团的是（ ）。A-NO2 B-CN C-CCH D-CH(CH3)2 16、与化合物 (R)-2-羟基丙酸的
4、构型不相同的化合物是（ ）。A B C D 17、不能与FeCl3发生颜色反应的化合物是（ ）。A B C D18、下列各种结构中，不具有-共轭效应的是（ ）。 A B C D19、下列化合物中，不能被NaBH4还原的化合物是（ ）。ACH3COCH2CH3 BPhCHO CCH3CH2CO2CH3 D CH3CHO20、下列化合物具有（R-）构型的化合物是（ ） A. B. C. D. 三、完成下列反应式：(共 20 小题，每个结构式2分，共 40分)1、2、3、4、5、6、 7、 8、 9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、四、判断题，对的打“”，错的打“”
5、。(共 10 小题，每小题1分，共10分)1相对于极性溶剂，碳正离子的在非极性溶剂中更稳定。（ ）2环丙烷比环丁烷更容易开环。 （ ）31,3-戊二烯比1,4-戊二烯更稳定的主要原因是前者存在p-共轭效应。 （ ）4Diels-Alder反应从反应历程角度分析属于协同反应。 ( )5. 苯甲酸乙酯比苯甲酰氯的醇解反应慢。( )6对氨基苯乙烯分子中，所有的碳原子都是sp2杂化。( )7对硝基苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。( )8. 倍半萜中含有四个异戊二烯结构单元。( )9. 2+2环加成反应在加热的条件下可以进行反应。( )10. 炔烃具有亲核加成的性质，而单烯烃不具有亲核加成的性质。( )五、
6、用简单化学方法鉴别下列各组物质（共2小题，每题6分，共12分） 1、2、己胺 正己烷 1-己烯 1-己炔六、推断题（共2小题，第1题10分，第2题8分，共18分）1. 卤代烃C5H11Br（A）与氢氧化钠的乙醇溶液加热，生成分子式为C5H10的化合物（B）。 （B）用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得一个酮（C）和一个羧酸（D）。而（B）与溴化氢作用得到的产物是（A）的异构体（E）。试写出（A）、（B）、（C）、（D）、（E）可能的构造式。（每个化合物结构式2分，共 10分）2. 某化合物的分子式为C6H12O2，下图为其的IR与1H NMR谱图，推断该化合物的结构。化合物C6H12O2的IR与1H
7、 NMR谱图七、合成题（共2小题，每小题10分，共20分）1、由甲苯（）及必要的原料出发，合成3,5-二溴甲苯（）。2、由丙烯及必要的原料出发，合成丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。2019年全国硕士研究生招生考试初试试题答案科目名称：有机化学（A卷B卷）科目代码：617考试时间：3小时 满分 150 分可使用的常用工具：无 计算器 直尺 圆规（请在使用工具前打）注意：所有答题内容必须写在答题纸上，写在试题或草稿纸上的一律无效；考完后试题随答题纸交回。一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结构式。(共 10小题，每小题1分，共 10分)1. 2-甲基-3-溴己烷 2. (3R)-3-甲基-
8、3-氯己烷 3. 苯乙醚 4. N-乙基丁二酰亚胺5. 1-苯基-2-丁醇 6. N,N-二甲基丙胺 7. 8. 9. 10 二、选择题 (共 20 小题，每小题2分，共 40分)1-5. A D C D B 6-10.C C B C B 11-15. A B B C D 16-20. C D A C C 三、完成下列反应式：(共 20 小题，每小题2分，共 40分)1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 四、判断下列说法是否正确，对的打“”，错的打“”(共 10 小题，每小题1 分，共10分
9、)1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 五、用简单化学方法鉴别下列各组物质（共2小题，每题6分，共12分）1. 2. 六、推断题（共2小题，第1题10分，第2题8分，共18分）1、 2、根据结构式推断其不饱和度为1。其IR谱在3400 cm-1左右的宽峰为-OH的伸缩振动吸收，1700 cm-1左右处为C=O的伸缩振动吸收峰。化合物的1H NMR谱中9以上没有吸收峰，可以排除醛或羧酸，因而推测化合物为一个含羟基的脂肪酮。1H NMR谱中4个单峰代表了4组孤立的质子。因此推测其可能的结构为（I）和（II）。 （II）中-OH的-碳原子上的质子的化学位移在3.6左右，而1H NMR谱中在此位置没有这两个质子的信号峰，只有-OH上质子的峰，因此排除（II）。所以化合物C6H12O2的构造式为（I）。七、合成题（共2小题，10分 + 10分 = 20分）第 9 页 共 9 页
