1、乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成【实验目的】1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。【实验原理】本实验用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：副反应：【仪器和药品】1、仪器：25mL三颈圆底烧瓶、冷凝管、温度计、烧杯、滤纸、热滤装置、玻璃棒、天平。2、药品：水杨酸1.4g（0.010mol）、乙酸酐2mL（0.020mol）、2滴浓硫酸、冷水、抽滤装置、20mL乙酸乙酯、【实验步骤】在25mL三颈圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸1.4g（0.010mol）和新蒸的乙酸酐2mL（0.02
2、0mol）(思考题1)，再加2滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入20mL冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至50mL圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入20mL乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。乙酰水杨酸熔点：136。【乙酰水杨酸其它制备方法】在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.
3、045mol)、乙酐(5mL 5.4g 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在8090水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入35mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。 先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，
4、冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。 表1 主要试剂和产品的物理常数名 称分子量m.p.或b.p.水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微【思考题】思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140馏分。思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？ 答：作催化剂。思考题3：为什么控制反应温度在70左右？ 答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酯）的生成。思考题4：怎样洗涤产品？ 思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？
