1、第第 四四 节节高中化学第二册第六章高中化学第二册第六章 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 河南省商丘市回民中学 张金连 CH2OH CH2OH (乙二醇) CH2OH CHOH CH2OH (丙三醇)CH3CH2CH2OH (丙醇) CH3CH2CH2CH2OH (丁醇)复习与讨论:复习与讨论:1、下列物质均属于醇类,它们的结构有什么共同的特点?、下列物质均属于醇类,它们的结构有什么共同的特点?CH2OH(苯甲醇)2、下列物质是否属于醇类,为什么?、下列物质是否属于醇类,为什么?复习与讨论:复习与讨论:OHCH3HO醇含有跟链烃基结合着的羟基酚羟基跟苯环直接相连判断下列化合物哪些是酚,哪些是醇:
2、判断下列化合物哪些是酚,哪些是醇:CH3OHCH2CH2OHHOClCH3OHOHCH2OHCH3 一、苯酚的分子结构分子式:C6H6O结构式:HHHCCCCCCOHHH结构简式:结构简式:OH 或 C6H5O H二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味2. 露置在空气中因小部分发生露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。3. 熔点是熔点是434. 常温常温时,苯酚在水中时,苯酚在水中溶解度不大溶解度不大,当温度高于,当温度高于70时,时,能跟水以能跟水以任意
3、比互溶任意比互溶。苯酚。苯酚易溶于易溶于乙醇,乙醚等乙醇,乙醚等有机溶有机溶剂剂。5. 苯酚苯酚有毒有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性,使用时要使用时要小心小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1. 苯酚的酸性苯酚的酸性OH + NaOH ONa+ H2O俗名石炭酸俗名石炭酸(易溶于水)(易溶于水)苯酚的酸性强弱如何?苯酚的酸性强弱如何?ONa+ CO2 + H2O OH + NaHCO3苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。还弱,其水溶液不能使指示剂变色。 问题
4、讨论问题讨论v原因原因:虽然乙醇和苯酚都有虽然乙醇和苯酚都有OH,但,但OH所连烃基不同,乙醇分子中所连烃基不同,乙醇分子中OH与乙基相与乙基相连,连,OH上上H原子比水分子中原子比水分子中H原子还难电原子还难电离,因此乙醇不显酸性。离,因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中而苯酚分子中的的OH与苯环相连,受苯环影响,与苯环相连,受苯环影响,OH上上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此由此可见,可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。质的化学性质。乙醇和苯酚乙醇和苯酚分子中都有分子中都有OH,为什么乙,为什么乙醇不显酸性
5、而苯酚显酸性?醇不显酸性而苯酚显酸性? 2 2、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应3Br23 HBr讨论:讨论:苯酚的取代反应与苯的取代反应有何不同?苯酚的取代反应与苯的取代反应有何不同?物质条件几元取代试剂结论苯酚苯常温无催化剂催化剂三元取代一元取代溴水液溴苯酚较苯易取代OHBrBrBrOH苯酚遇三价铁离子苯酚遇三价铁离子呈紫色呈紫色,用于检验苯酚,用于检验苯酚3 3、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应四、苯酚的用途1. 1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药2.2. 可用于环境消毒可用于环境消毒3.3. 可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,有杀菌、
6、止痛作用有杀菌、止痛作用4.4. 是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料1. 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。及分子式。2. 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。3. 掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。4. 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。1 1、有关、有关苯酚的叙述正确的是苯酚的叙述正确的是A、苯酚的水溶液能使石蕊试液变红B、苯酚的浓溶液对皮肤有腐蚀作用C、苯酚的水溶液可以和碳酸钠反应放出CO2D、苯酚俗称石炭酸、因具有酸性故是有机酸 2 2、下列物质酸性最强的是、下列物质酸性最强的是 A、烧碱 B、甲醇、甲醇 C、碳酸 D、苯酚 再再再见见见再再再见见见