1、第十章 常見的有機化合物10-1 有機化合物與無機化合物10-2 常見的有機化合物10-3 聚合物10-4 常用的清潔劑無無 機機 化化 合合 物物 不含有碳元素，而由其他元素所形成的化合物無機化合物在自然界的種類不多，約僅十萬種左右。、碳酸鹽（）、氰化物（）、硫氰化物（）、氰酸鹽（）等雖然含有碳元素，但仍依舊習慣稱為無機化合物。酸、鹼、鹽、氧化物、等不含有碳元素的化合物均屬於無機化合物。無機化合物主要是以離子鍵結合而成的化合物，其性質與以共價鍵結合而成的有機化合物，差異甚大。有 機 化 合 物 含有碳元素的化合物、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物及氰酸鹽等除外。昔日化學家以為有機化合物是從有機體中得
2、來，並且認為一定要靠有生命的細胞才能產生。現代化學家已能從無生物中用人工方法製出很多種有機化合物。碳位於週期表的族，其原子的最外層軌道有個電子，獲得與失去電子的能力相近，故能與多種其他原子直接結合；且碳原子本身亦可互相連結後再與其他原子結合，而形成鏈狀或環狀的化合物。所以有機化合物的種類遠多於無機化合物。有機化合物的性質 有機化合物的最主要成分元素為碳，其次 是氫，此外可能尚有氧、氮、硫、磷、鹵 素、等其他元素。有機化合物較無機化合物不安定，易起變 化，多數能燃燒，強熱即行分解。大多數的有機化合物為非電解質，其化學 反應速率甚慢，常需加熱或加入催化劑，以增快反應速率。有機化合物的檢驗 燃 燒
3、法 有機化合物中的碳會與氧化合而生成二氧化碳，可使澄清石灰水變混濁。有機化合物中的氫會與氧化合而生成水，可使氯化亞鈷試紙變粉紅色。乾 餾 法將物質隔絕空氣加熱而使之分解的過程 有機化合物與氧化銅共熱時，氧化銅的功能有二：主要是作為氧化劑，提供燃燒時所需要的氧。其次是當作催化劑，可使反應速率增快。黑色的氧化銅於反應後會被還原成紅色的銅。有機化合物中的氧無法直接由燃燒法檢驗出來。烴 類類碳氫化合物，通式為，天然氣：主要的成分為甲烷【】，一般以管線輸送直接供作燃料。液化石油氣：主要的成分為丙烷【】，通常壓縮液化後裝入鋼瓶供作燃料。汽油：為液態烴類的混合物，可作為汽機車燃料。柴油：沸點較汽油為高，燃燒
4、時產生的熱量較大，故用為重型車輛的燃料。石油：主要成分為碳氫化合物的混合物，但仍含有少量的硫、氮和氧等元素，成分非常複雜。石 油 的 分 餾 石油及天然氣均屬化石燃料，是遠古時代動植物死亡後，與泥沙沉積在地底，經細菌的分解作用，使氧、氮等元素消失，而留下碳和氫結合成碳氫化合物。再經長時間的地殼高壓及地核高溫作用，促使有機物進行複雜而緩慢的化學變化而成。剛開採出來的石油稱為原油，是一種深色黏稠的液體。煉油廠將其分離或經由化學反應製成各種石化產品，做為各種燃料用油及工業原料。辛 烷 值 是一種評估汽油爆震能力的數值，辛烷值 愈高，表示產生爆震的機會愈小。汽油在引擎中，會因火星塞點火時間不正 確，而
5、產生異常的猛爆力量，此會與活塞 產生不協調衝突的現象，稱之為爆震。嚴 重時會破壞引擎，減少輸出的動力。1922年通用汽車公司的工程師發現在汽油 中添加四乙基鉛化合物，可提高辛烷值，降低爆震程度，但燃燒後卻會產生有毒的 含鉛化合物，造成嚴重的空氣污染。醇類類【】為含有羥基的有機化合物，係由烷類中的被原子團取代而成依碳原子的數目及基的數目與位置來命名。甲醇：【】（俗名叫木精，劇毒）乙醇：【】（俗名叫酒精）丙三醇：【()】（俗名叫甘油）水溶液不導電，為非電解質。水溶液呈中性反應。燃燒時皆產生二氧化碳及水。在無機酸（一般是濃硫酸）的催化下，能與有機酸類反應而生成具有特殊香味的酯類。酒精【乙醇】醣類經酵
6、母菌分解後，即可得酒精和二氧化碳。為無色的液體，有香味及灼熱感。沸點低（78），易揮發。燃燒時會發出淡藍色火焰，而生成二氧 化碳和水。比水略輕，能與水以任意比例混合而互 相溶解，為一種很好的溶劑。酒 精 的 種 類類 普通酒精濃度約為95的酒精。無水酒精為不含有水的酒精，又稱為 絕對酒精，於普通酒精中加入石灰加熱蒸 餾而得。變性酒精工業上使用的酒精為避免減 輕稅率及被混為一般酒精，故在酒精中添 加少許有毒物質，如甲醇、汽油或苯等而 製成，並常染成紅色以資識別。酒精的用途與檢驗 用途用途 酒類的主要成分，常以體積百分濃度標示之。實驗室中的燃料及溶劑。醫學上作消毒劑及防腐劑。重要的工業原料。檢驗檢
7、驗 在濃硫酸的催化下，能與有機酸類作用而生成 具有特殊香味的酯類。與二鉻酸鉀作用，會由橙色變綠色。溶液體積溶質體積體積百分濃度100有機酸類類【】為含有羧基的有機化合物，係由烷類中的被原子團取代而成依碳原子的數目及基的數目與位置來命名。甲酸：【】，俗名叫蟻酸。乙酸：【】，俗名叫醋酸。純有機酸呈中性反應。有機酸溶於水後能解離出，故其水溶液呈酸性 反應。水溶液有酸味，能導電，為電解質。一般而言，含有碳元素的酸為有機酸，但仍屬無機酸。在濃硫酸的催化下，能與醇類作用而生成具有特殊香味的酯類。醋酸【乙酸】純醋酸為無色而有刺激性的液體，沸點為118.5。醋酸極易溶於水，但解離度甚小，為一種弱電解質。水溶液
8、具有強烈酸味，呈弱酸性。濃度95以上的醋酸，在16.7以下時，會凝固成冰狀物，俗稱冰醋酸；其呈中性反應，旦具強烈腐蝕性，不可觸及皮膚。食用醋約含乙酸，由酒類發酵而得。水溶液與活潑金屬作用而生成醋酸鹽及H2氣體。水溶液與金屬氧化物作用而生成醋酸鹽及水。與碳酸鹽作用而生成醋酸鹽、水和二氧化碳氣體。與鹼類起中和作用而生成醋酸鹽和水。聚 合 物 由許多小分子（小單元體）連接而成的巨大分子，亦稱為高分子化合物一般聚合物大約由數千到數十萬個原子聚合而成。聚合物的分子量甚大，約在數千到數百萬之間。依來源區分為天然聚合物與合成聚合物。依組成元素區分為有機聚合物與無機聚合物。依組成單元體區分為單體聚合物與複體聚
9、合物。依分子形狀區分為鏈狀聚合物（熱塑性聚合物）與網狀聚合物（熱固性聚合物）。聚 合 作 用 將許多小分子連接成巨大分子的作用加成聚合用少量催化劑把含有複鍵的小單元體在不減少原子的情形下，互相結合而成聚合物的反應。如：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、等。縮合聚合利用小單元體間的官能基互相作用，且失去一個簡單分子（如水、氨、氯化氫等）的情形下，互相結合而成聚合物的反應。如：耐綸、達克綸、等。聚 合 物 的 用 途 聚合物得性質因成分而異，新的用途越來越多，可替代紙、布、皮革、玻璃、金屬、等多種物質，也作建築材料及工業材料。人類的日常生活中，舉凡食、衣、住、行、育、樂，都與聚合物有密切的關係。
10、聚合物的合成與利用已是現代工業中發展最快和重要的部門。聚乙烯 【.】由乙烯在高溫高壓下加成聚合而成的鏈狀聚合物.不溶於大部分的有機溶劑，且不易受化學藥品的侵蝕。.為熱塑性聚合物，其製品可分為兩類：低密度聚乙烯製品，呈透明或半透明，大部 分用於製造塑膠袋。高密度聚乙烯製品，質硬適合製造塑膠容器。.所製成的保鮮膜，因不透水，水蒸氣不易穿透，包裹食物比較不會因水分散失而乾燥變硬，其適用溫度為12030，能用於微波爐加熱，但不宜盛裝滾燙食品。聚氯乙烯 【.】由氯乙烯分子加成聚合而成的鏈狀聚合物.是熱塑性聚合物，為能剛能柔的物質，會因添加物的不同而有不同的特性。.用途廣泛，不導電，較能承受酸及油的侵蝕，
11、易染色，可製雨衣、玩具、電線包覆材料等。.的耐熱性較差，受熱達148時，會釋出有毒的l氣體，故其所製成的保鮮膜（適用溫度為13060）不能用於微波爐加熱，亦不宜盛裝滾燙食品。保 利 綸 由苯乙烯分子加成聚合成鏈狀聚合物後，再加入空氣發泡而成保利綸能耐有機酸、醇與鹼，但易溶於碳氫化合物；不易傳熱與導電，易於加工，可作為冰箱及冷氣機的隔熱材料、商品包裝材料和製成容器等。保利綸的耐熱程度只在7595之間，不適於裝盛高熱物質或在微波爐中處理。保利綸在焚化爐內以700以上的高溫充分燃燒，會完全變成二氧化碳和水，對人體無害；但不宜露天燃燒，以免產生黑煙和刺激性氣體。耐 綸 由1,6-二胺基己烷和氯化二己醯
12、兩種小 單元體所縮合聚合而成的鏈狀聚合物人工最早製成且是最有利用價值的合成 聚合物。類似生絲，但不易著火且可熔化及硬化。光亮柔軟，強韌而富彈性。不溶於酸性或鹼性溶液。耐綸廣用於製造衣襪、領帶、手提包、牙刷毛、降落傘、魚網、等。塑膠回收系統代碼與分類類表 澱粉 【()】為一種多醣類，由植物行光合作用，利用日光為能量，將二氧 化碳和水在葉綠體內化合成葡萄糖後，再聚合而成的巨大分子由葡萄糖分子構成的聚合物，分子量約為100000，廣布於米、麥、玉蜀黍等穀類之種子及甘藷、馬鈴薯等根莖中。為白色粉末，其顆粒大小與形狀隨植物的種類而異。一般澱粉不溶於冷水（僅成乳狀），但與水共熱至70以上時，則會吸水膨脹致
13、細胞膜破裂而形成漿糊黏液。在唾液或稀鹽酸的催化下，會水解成葡萄糖。水解所生成的葡萄糖，可進一步發酵製成乙醇，故為釀酒的重要原料。吃飯時咀嚼較久會感覺有甜味，是澱粉受唾液中的酵素催化下水解成麥芽糖之故。澱粉遇碘試劑（碘的碘化鉀溶液，棕色）後會呈藍色。纖維素 【()】由葡萄糖聚合而成的聚合物，但構造上和澱粉略有不同是構成植物的主要物質，也是自然界中 含量最豐富的有機物。草食性動物的消化器官內含有分解酵素，可以消化纖維素。纖維素可促進人體腸胃的蠕動，幫助消 化及排泄。蛋 白 質 由碳、氫、氧、氮、硫等元素組成的長鏈聚合物為構成生物細胞的必要物質。動物性蛋白質存在於蛋、皮膚、毛髮、肌肉、指甲、角、蹄等
14、動物體內。植物性蛋白質存在於黃豆、米、麥、玉米等植物體內。蛋白質因種類甚多，構造複雜，故性質也異。一般天然蛋白質易受高溫、酸、鹼或有機溶劑的作用而變質。新鮮蛋白為透明的膠狀物質，受熱後會凝固成白色。蛋白質遇硝酸後會形成黃色的黃蛋白酸。天 然 橡 膠 由天然橡膠樹的乳汁凝固而成的聚合物生膠受熱易變黏軟，遇冷易變硬脆，用途不廣。生膠中若加入硫，則彈性大且不易受溫度影響。生膠中若加入碳，則彈性增大且耐用。生膠中加入硫磺、碳煙、等填充物料共熱後，可製成各種橡膠製品，如汽車內外胎、雨鞋、地磚、橡皮管、手套、橡皮擦、等。天然橡膠產量有限，現今大多以合成橡膠取代之。清 潔 劑 凡用於洗滌，而具有清潔能力的物
15、質洗滌紡織品或衣物的清潔劑有衣領精、洗衣粉、洗衣皂、等。洗滌金屬、瓷器、塑膠等硬表面的清潔 劑有魔術靈、洗碗精、等。洗滌皮膚、毛髮用的清潔劑有洗髮精、香皂、等。清潔劑的去汙原理 清潔劑分子中由碳原子與氫原子所組成的長鏈端，具有親油性，能溶於油而不溶於水，稱之為親油端；另一端則由帶負電的原子團所組成，具有親水性，能溶於水而不溶於油，稱之為親水端。當清潔劑分子溶於水時，衣物上的油污會被親油性的一端吸著，再由親水性的一端牽入水中，使油污與衣物分離，而達到洗淨的效果。肥 皂 由油脂和鹼性物質共煮後，所得到具有清潔能力的物質皂化油脂（如牛脂或椰子油）與強鹼（如氫氧化 鈉或氫氧化鉀）溶液共煮，起化學作用而生成肥 皂及甘油的反應。油脂氫氧化鈉脂肪酸鈉甘油 油脂氫氧化鉀脂肪酸鉀甘油鹽析於反應後的溶液中加入濃食鹽水，使肥皂浮 於飽和食鹽水水面而與甘油分離的程序。加工於肥皂中添加填充劑（增加肥皂的容積和重 量）、補助劑（如碳酸鈉、磷酸鈉等以增加洗淨 力）、香料、染料、殺菌劑（如碳酸、硼酸、柳 酸、硫磺等）後，再置於模型內乾燥成形。肥皂與合成清潔劑的比較
