1、主讲人 王永华第二章第二章 脂类脂类主要内容概述（Introduction）甘油酯（Glyceride）磷脂（Phospholipids）脂类的定义、分类、生理功能定义脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水，能溶于有机溶剂的一类化合物的总称。脂类主要包括脂肪（甘油三脂）和一些类脂质（如磷脂、甾醇、固醇、糖脂等）。脂类甘油三脂（甘油+脂肪酸），占95左右类脂质（如磷脂、糖脂、固醇类物质）按照化学结构分类简单脂复合脂衍生脂甘油酯蜡，如蜂蜡磷脂类鞘脂类糖脂类脂蛋白固醇类类胡萝卜素类脂溶性维生素简单脂：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物 复合脂：脂分子与磷脂、生物体分子等形成的物质衍生脂：脂的前体及其衍生物
2、脂类的生理功能1）储存能量、提供能量2）生物体膜的重要组成成分3）脂溶性维生素的载体4）提供必须脂肪酸5）防止机械损伤与热量散发等保护作用6）作为细胞表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫等密切关系2 甘油酯甘油酯 脂肪酸甘油酯类型甘油三酯理化性质甘油酯的类型单甘油酯（单甘油酯（Monoglyceride)二甘油酯（双甘酯二甘油酯（双甘酯,Diglyceride）三甘油酯（甘油三酯三甘油酯（甘油三酯,Glyceride）HOTG结构结构 CH2O OCH CH2O OC(CH2)nCH3H3C(CH2)nCO OC(CH2)nCH3HHHOHHOMG monoglycerideDG digl
3、ycerideTG Triglyceride脂肪酸脂肪酸脂肪酸是长的碳氢链的羧酸。不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键的数目和位置。1）习惯命名法 如丁酸、棕榈酸，月桂酸等。脂肪酸的命名脂肪酸的命名 编码命名：从羧基端开始计算双键位置。从羧基端开始计算双键位置。编码命名：从甲基端开始计算双键位置。：从甲基端开始计算双键位置。2）系统命名法-亚麻酸亚麻酸 C 18:3 3,6,9C 18:3 9,12,15CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH(CH2)7COOH 3 6 9 15 12 9 油酸油酸 9 CH3（CH2）7 CH CH(CH2)7COOH 9
4、18:1 9 18:1 91）按照碳氢链的长度来分类 短链：24C，如丙酸、丁酸 中链：610C，如辛酸 长链：1226C，如花生四烯酸、油酸、亚 油酸等。脂肪酸的分类2）按照双键数目来分类脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸（饱和脂肪酸（Saturated fatty acids），如软脂酸），如软脂酸（C16：0）、硬脂酸（）、硬脂酸（C18：0）不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸（Unsaturated fatty acids）单不饱和脂肪酸（单不饱和脂肪酸（Mono unsaturated fatty acids），如油酸），如油酸多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty a
5、cids，PUFA），如），如DHA、EPA、AA等等9系列脂肪酸，如油酸（系列脂肪酸，如油酸（C18:1）7 系列脂肪酸，如系列脂肪酸，如棕榈酸，棕榈酸，(C C16:116:1）6系列脂肪酸，如系列脂肪酸，如AAAA，(C C20:420:4）3系列脂肪酸系列脂肪酸，如，如DHA,（C22:6）3）按照双键的位置来分类C 1 6:0C 1 8:0C 1 6:1-7 系 列脂 肪 酸油 酸C 1 8:1C 1 8:2C 1 8:3C 1 8:3-3-6-9 系 列脂 肪 酸-6亚 油 酸-亚 麻 酸-亚 麻 酸C 2 0:3C 2 0:4C 2 2:4C 2 2:5C 2 2:6-6-6二
6、高-亚 麻 酸花 生 四 烯 酸C 1 8:4-3-3C 2 0:5-3-3C 2 0:4E P ADH A-6 系 列脂 肪 酸-3 系 列脂 肪 酸生物体内的脂肪酸合成生物体内的脂肪酸合成图图脂肪酸合成代谢特征脂肪酸合成代谢特征1）分四族：）分四族：7、9、6、3 2）同族）同族FA可以母体为原料体内合成可以母体为原料体内合成 如：如：6系列的第一个成员为亚油酸，由亚油酸可以合成该系系列的第一个成员为亚油酸，由亚油酸可以合成该系 列的其它列的其它PUFAPUFA；3系列的第一个成员为系列的第一个成员为-亚麻油酸，由亚麻油酸，由-亚麻油酸可亚麻油酸可 以合成该系列的其它以合成该系列的其它PU
7、FAPUFA。-7 棕榈酸棕榈酸 (16:1,7)-6 亚油酸亚油酸 (18:2,6,9)-9 油酸油酸 (18:1,9)-3 亚麻酸亚麻酸 (18:3,3,6,9)族族 母体脂肪酸母体脂肪酸 必须脂肪酸：生物体不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸，它包含两个或多个双键。严格意义上讲，必须脂肪 酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合 成，但合成量较少，还必须由食物补充的脂肪酸，也被认为是必须脂肪酸，如AA、DHA、EPA等。如 果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱 ，导致疾病发生。非必须脂肪酸：生物体能自身合成，如生物体能自身合成 饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸重要概念重要概念1）影
8、响膜的特性）影响膜的特性 必需脂肪酸作为机体组织细胞膜的重要组分，决定膜以及细胞接受信息的生膜以及细胞接受信息的生物学特性物学特性。一些细胞通道如分泌、趋化性、信息传递和对微生物侵袭的敏感性也取决于膜的流动性。2）必需脂肪酸是类二十烷的前体物必需脂肪酸是类二十烷的前体物 类二十烷是由二十碳多不饱和脂肪酸衍生产生的物质，主要有前列腺素、前列环素、凝血嗯烷、白三烯等，这些物质在体内具有广泛的生物学功能。3）必需脂肪酸能维持皮肤及其他组织对水分的不通透性必需脂肪酸能维持皮肤及其他组织对水分的不通透性 必需脂肪酸不足时，水分迅速穿过皮肤。4）必需脂肪酸有利于胆固醇的溶解和转运必需脂肪酸有利于胆固醇的溶
9、解和转运 胆固醇在体内以酯的形式运输，含必需脂肪酸的胆固醇酯溶解性更好，更容易被运输，前列腺素(PGE1)能抑制胆固醇的生物合成和促进胆固醇的跨膜转运。必须脂肪酸的生物学功能必须脂肪酸的生物学功能脂肪酸的营养平衡：膳食油脂的科学选择脂肪酸的营养平衡：膳食油脂的科学选择WHO推荐人类膳食用油脂脂肪酸标准模式：饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸1：1：1。其中，不饱和脂肪酸中的-6 6 脂肪酸与-3-3脂肪酸脂肪酸之比为4：1。几种油脂的主要脂肪酸组成脂肪酸组成大 豆油葵花籽油玉 米油菜 籽油橄 榄油芝 麻油红 花油棕榈酸（C16:0）10.325.512.102.813.711.06.5
10、硬脂酸（C18:0）4.194.11.901.32.505.22.4油酸（C18:1,-9）22.9534.129.9023.871.1041.213.1亚油酸（C18:2,-6）52.2253.0254.5614.610.043.377.7-亚 麻 酸（C18:3,-3)）5.9 7.3 几种热点脂肪酸几种热点脂肪酸C 1 6:0C 1 8:0C 1 6:1-7 系 列脂 肪 酸油 酸C 1 8:1C 1 8:2C 1 8:3C 1 8:3-3-6-9 系 列脂 肪 酸-6亚 油 酸-亚 麻 酸-亚 麻 酸C 2 0:3C 2 0:4C 2 2:4C 2 2:5C 2 2:6-6-6二 高-
11、亚 麻 酸花 生 四 烯 酸C 1 8:4-3-3C 2 0:5-3-3C 2 0:4E P ADH A-6 系 列脂 肪 酸-3 系 列脂 肪 酸几种热点脂肪酸几种热点脂肪酸-亚麻酸1）来源，大豆油，亚麻油等2）多种重要3脂肪酸的前体物 F深海鱼油功能的发现（爱斯基摩人）F海洋鱼油EPADHA为2030F深海鱼油中为什么有如此高含量的DHA/EPAFDHA是大脑灰质的重要成分FEPA治疗和预防心血管疾病。F在生物体内可由-亚麻酸转化而来。几种热点脂肪酸几种热点脂肪酸DHA/EPA1）来源：微生物2）视网膜的重要组成成分3）激素类物质的前体几种热点脂肪酸几种热点脂肪酸AA（花生四烯酸）顺式脂肪
12、酸（cis-）：氢原子都位于同一侧，链的形状曲 折，看起来象U型反式脂肪酸（trans-)：氢原子位于两侧，看起来象线形顺式脂肪酸与反式脂肪酸顺式脂肪酸与反式脂肪酸顺式脂肪酸顺式脂肪酸 反式脂肪酸反式脂肪酸 结构式结构式 结构结构示意示意 天然脂肪酸的共性天然脂肪酸的共性1 1）脂肪酸的碳链）脂肪酸的碳链 直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳 2）双键的位置和构型双键的位置和构型 绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸为非共轭体系，两个双键之间由一个亚甲基隔开。3）熔点熔点 不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，双键越多熔点越低。4）分布分布16碳和18碳的脂肪
13、酸在油脂中分布最广，含量最多；人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸是油酸。高等植物和低等动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。甘油三酯的理化特性1）热性质 a）熔点 b）沸点和蒸汽压 c）烟点，闪点，着火点 2）油脂的油性和粘性 油性是指液态油脂能形成润滑薄膜的能力；液态油有一定的粘性，这是由酰基甘油分子侧链之间的引力引起的。3）塑性 油脂的塑性是指在一定压力下表观固体脂肪具有的抗应变能力。4）油脂的晶体特性 同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。固态油 脂属于同质多晶现象。型，型和型。型的脂肪酸侧链无序排列，型和型脂肪酸侧链有序排列，特别是型油脂的脂肪酸侧链均朝
14、一个方向倾斜，有两种方式排列 熔点甘油三酯的熔点与脂肪酸的种类以及脂肪酸的排布方式有关，如可可脂。PSOPOPSOS可可脂（可可脂（Cocoa Butter）P：棕榈酸、：棕榈酸、C16：0OHCH3（CH2）16OHS：硬脂酸、：硬脂酸、C18：0OHCH3（CH2）7CH CH（CH2）7O：油酸、：油酸、C18：1甘三酯组分中有甘三酯组分中有 70%以上是以上是 2位为油酸的甘三酯位为油酸的甘三酯(如如 POS、SOS、POP)物理特性：常温下呈乳黄色脆性固体状态，在物理特性：常温下呈乳黄色脆性固体状态，在 30 32下软化，在下软化，在32 35的狭窄范围内迅速熔解，故进的狭窄范围内迅速熔解，故进入人体后可迅速完全熔化。入人体后可迅速完全熔化。1）氧化2）水解3）加成化学性质化学性质The EndThank you
