1、专题二十一 烃及其衍生物的结构和性质 高考化学 (江苏省 专用 ) 考点 烃及其衍生物的结构与性质 A组 自主命题 江苏卷题组 1.(2018江苏单科 ,11,4分 )化合物 Y能用于高性能光学树脂的合成 ,可由化合物 X与 2-甲基丙烯 酰氯在一定条件下反应制得 : 下列有关化合物 X、 Y 的说法正确的是 ( ) A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y与 Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C.X、 Y均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D.XY的反应为取代反应 五年高考 答案 BD 本题考查原子共面、手性碳原子、有机物的性质及反应类型。 X分子中 OH氢 原子因碳氧单键可旋转而不一
2、定在苯环所在的平面上 ,A错误 ;Y与 Br2的加成产物为 ,标“ *”的碳原子所连四个基团互不相同 ,为手性碳原子 ,B 正确 ;X分子中含 (酚 )羟基、 Y分子中含碳碳双键 ,均能被酸性 KMnO4溶液氧化 ,两者均能使酸 性 KMnO4溶液褪色 ,C错误 ;XY的反应是 X中 OH氢原子被“ ”所替代 ,为 取代反应 ,D正确。 易错易混 容易忽视 X的羟基氢原子不一定在苯环所在的平面内。 容易忽视酚羟基的还原性。 2.(2017江苏单科 ,11,4分 )萜类化合物广泛存在于动植物体内 ,关于下列萜类化合物的说法正确 的是 ( ) A.a和 b都属于芳香族化合物 B.a和 c分子中所有
3、碳原子均处于同一平面上 C.a、 b和 c均能使酸性 KMnO4溶液褪色 D.b和 c均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案 C 本题考查有机物的空间结构及化学性质。芳香族化合物必须至少含有一个苯环 ,a 中无苯环 ,A项错误 ;a和 c分子中不可能所有碳原子均处于同一平面 ,B项错误 ;a中 、 b中与苯环直接相连的 CH3、 c中的 CHO均能与酸性 KMnO4溶液反应 ,使之褪色 ,C项正确 ;b 不能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀 ,D项错误。 知识拓展 常见有机物的空间构型 1.CH4呈正四面体形 ,键角 10928。 2.CH2 CH2呈平面形 ,键角 120
4、。 3. 呈直线形 ,键角 180。 4. 呈平面正六边形 ,键角 120。 3.(2016江苏单科 ,11,4分 , )化合物 X是一种医药中间体 ,其结构简式如图所示。下列有关化 合物 X的说法正确的是 ( ) 化合物 X A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和 Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解 ,水解产物只有一种 D.1 mol化合物 X最多能与 2 mol NaOH反应 答案 C A项 ,图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连 ,单键是可以转动的 ,所以两个苯 环不一定在一个平面里 ;B项 ,羧基能与 Na2CO3溶液反应 ;D项 ,1 mol化合物 X与 NaO
5、H反应最多 可消耗 3 mol NaOH,因 1 mol酚酯基水解生成 1 mol酚羟基和 1 mol羧基 ,1 mol酚羟基和 2 mol羧 基共消耗 3 mol NaOH。 规律方法 在判断分子共平面、共直线时 ,要知道苯环上的碳原子和与苯环直接相连的原子 共平面 ,碳碳双键中的碳原子和与双键碳原子直接相连的原子共平面 ,碳碳叁键中的碳原子和 与叁键碳原子直接相连的原子共直线。 易错警示 酚羟基也能与 NaOH溶液反应。 1 mol醇酯基最多能与 1 mol NaOH反应 ,1 mol酚酯 基 ( )最多能与 2 mol NaOH反应。 4.(2015江苏单科 ,12,4分 , )己烷雌酚
6、的一种合成路线如下 : 下列叙述正确的是 ( ) A.在 NaOH水溶液中加热 ,化合物 X可发生消去反应 B.在一定条件下 ,化合物 Y可与 HCHO发生缩聚反应 C.用 FeCl3溶液可鉴别化合物 X和 Y D.化合物 Y中不含有手性碳原子 答案 BC A项 ,化合物 X中的溴原子在 NaOH水溶液中发生的是取代反应 ,不是消去反应 ;B 项 ,化合物 Y中有酚结构 ,在一定条件下可与 HCHO发生缩聚反应 ;C项 ,化合物 Y有酚结构 ,化合 物 X为醚结构 ,酚类物质遇 FeCl3溶液呈紫色 ,故 FeCl3溶液可鉴别 X、 Y;D项 ,化合物 Y中含 2个手 性碳原子。 知识拓展 卤代烃在 NaOH水溶液中加热发生水解反应 (取代反应 ),在 NaOH醇溶液中加热发 生消去反应。 5.(2014江苏单科 ,12,4分 , )去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能 ,其结构简 式如图所示。下列说法正确的是 ( ) A.每个去甲肾上腺素分子中含有 3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有 1个手性碳原子 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应 ,又能与氢氧化钠溶液反应