1、第七章有机化合物第二节乙烯与有机高分子材料第2课时 烃 有机高分子材料一、烃一、烃1.1.烃的概念烃的概念:仅含仅含_两种元素的有机化合物称为两种元素的有机化合物称为碳氢化合物碳氢化合物,也称为烃。也称为烃。碳和氢碳和氢2.2.烃的分类烃的分类3.3.苯苯苯是芳香烃的母体苯是芳香烃的母体,是一种具有环状结构的不饱和烃是一种具有环状结构的不饱和烃,其结构式习惯上简写为其结构式习惯上简写为_。实际上苯分子中的。实际上苯分子中的6 6个碳原子之间的键完全相同个碳原子之间的键完全相同,常用常用_表示苯的表示苯的结构。结构。【微思考微思考】“一种有机物完全燃烧一种有机物完全燃烧,产物只有二氧化碳和水产物
2、只有二氧化碳和水,则该则该有机物一定是烃有机物一定是烃”这种说法是否正确这种说法是否正确?为什么为什么?提示提示:不正确。由燃烧产物只有二氧化碳和水不正确。由燃烧产物只有二氧化碳和水,可以确可以确定该有机物中一定含有碳、氢两种元素定该有机物中一定含有碳、氢两种元素,无法确定是否无法确定是否含有氧元素。含有氧元素。二、有机高分子材料二、有机高分子材料1.1.塑料塑料(1)(1)组成组成主要成分主要成分:_:_。如。如_、_、聚氯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。乙烯、酚醛树脂等。特定作用的添加剂特定作用的添加剂:提高塑性的提高塑性的_,_,防止塑料老防止塑料老化的化的_,_,增强材料增强材料,着色剂等。着
3、色剂等。合成树脂合成树脂聚乙烯聚乙烯聚丙烯聚丙烯增塑剂增塑剂防老剂防老剂(2)(2)性能性能:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。【巧判断巧判断】(1)(1)乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。()提示提示:。乙烯可以使溴水褪色。乙烯可以使溴水褪色,乙烯中的碳碳双键发乙烯中的碳碳双键发生加聚反应生成聚乙烯生加聚反应生成聚乙烯,因此聚乙烯不能使溴水褪色。因此聚乙烯不能使溴水褪色。(2)(2)合成塑料的原料只能是单烯烃或二烯烃。合成塑料的原料只能是单烯烃或二烯烃。()提示提示:。合成塑料的单体不只是二烯烃和单烯烃。合成塑料的单体不只是二烯烃和单烯
4、烃,还还可以是含有碳碳双键的其他有机物分子。可以是含有碳碳双键的其他有机物分子。(3)(3)为了减少白色污染对环境的影响为了减少白色污染对环境的影响,应将废旧塑料回应将废旧塑料回收焚烧。收焚烧。()提示提示:。废旧塑料回收后。废旧塑料回收后,可以重新加工成各类材料可以重新加工成各类材料,或者热解制成单体或者热解制成单体,焚烧也会带来环境污染。焚烧也会带来环境污染。【情境情境思考思考】合成材料的大量使用为人类生活生产带来便利的同时合成材料的大量使用为人类生活生产带来便利的同时也产生了许多新的环境问题。也产生了许多新的环境问题。(1)(1)观察图片观察图片,思考造成思考造成“白色污染白色污染”的原
5、因是什么的原因是什么?提示提示:塑料制品的大量使用。塑料制品的大量使用。(2)(2)思考怎样解决思考怎样解决“白色污染白色污染”问题问题?提示提示:减少塑料制品的使用减少塑料制品的使用;废弃塑料资源化废弃塑料资源化(就是就是回收废旧塑料回收废旧塑料,作为资源作为资源,加以开发和利用加以开发和利用););开发新开发新型的可降解塑料。型的可降解塑料。2.2.橡胶橡胶(1)(1)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是要成分是_,_,结构简式为结构简式
6、为 。其单体为其单体为_;_;天然橡胶分子天然橡胶分子中含有碳碳双键中含有碳碳双键,易发生氧化反应。易发生氧化反应。聚异戊二烯聚异戊二烯(2)(2)橡胶的分类橡胶的分类(3)(3)合成橡胶合成橡胶原料原料:以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。性能性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。温等性能。【情境情境思考思考】天然橡胶容易老化天然橡胶容易老化,但经过硫化工艺后的橡胶不仅抗老但经过硫化工艺后的橡胶不仅抗老化化,而且具有较高的强度、韧性、良好的弹性和化学稳而且具有较高的强度、韧性、良好的弹性和化学稳
7、定性等。定性等。(1)(1)天然橡胶为何容易老化天然橡胶为何容易老化?橡胶在加工过程中要加入橡胶在加工过程中要加入硫黄等硫化剂进行硫化硫黄等硫化剂进行硫化,其目的是什么其目的是什么?提示提示:天然橡胶含有双键天然橡胶含有双键,易发生加成反应且易被氧化易发生加成反应且易被氧化,所以易老化。硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键所以易老化。硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键,以以SSSS键将线型结构连接成为网状结构键将线型结构连接成为网状结构,得到化学得到化学稳定性好且既有弹性又有强度的橡胶。稳定性好且既有弹性又有强度的橡胶。(2)(2)实验室盛哪些药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞实验室盛哪些药品的试剂
8、瓶的瓶塞不能用橡胶塞?提示提示:实验室中盛放实验室中盛放KMnOKMnO4 4溶液、浓硝酸、液溴、汽油溶液、浓硝酸、液溴、汽油、苯、四氯化碳等药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞、苯、四氯化碳等药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞。3.3.纤维纤维(1)(1)分类分类(2)(2)合成纤维的性质和用途合成纤维的性质和用途性质性质:合成纤维具有合成纤维具有_、_、_、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。用途用途:制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。船舶的结构材料等。强度高强度高弹性好弹性好耐磨耐磨知识点一加聚产物单体的推
9、断知识点一加聚产物单体的推断【重点释疑重点释疑】1.1.凡链节的主链只有两个碳原子凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的聚合的聚合物物,其合成单体必为一种其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向将链节两端两个半键断开向内闭合即可。内闭合即可。如如 ,其单体是其单体是 。2.2.凡链节主链上只有四个碳原子凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子无其他原子)且链节且链节无双键的聚合物无双键的聚合物,其单体必为两种其单体必为两种,在链节两端及正中在链节两端及正中央画线断开央画线断开,然后左右两个半键闭合即可。然后左右两个半键闭合即可。如如 的单体为的单体为CHCH2 2CHCH2 2
10、和和CHCH3 3CHCHCHCH2 2。3.3.凡链节主链上只有碳原子且存在凡链节主链上只有碳原子且存在C CC C键结构的高聚键结构的高聚物物,判断其合成单体的规律是判断其合成单体的规律是“见双键见双键,四个碳四个碳,无双键无双键,两个碳两个碳”划线断开划线断开,然后将半键闭合然后将半键闭合,将单、双键互换将单、双键互换即可。即可。如如 的单体是的单体是 。【思考思考讨论讨论】巴西三叶橡胶树产出的橡胶巴西三叶橡胶树产出的橡胶,通常称为天然橡胶通常称为天然橡胶,结构结构简式为简式为 ,该高聚物的单体是什么该高聚物的单体是什么?提示提示:。【案例示范案例示范】【典例典例】按要求完成下列问题。按
11、要求完成下列问题。(1)(1)聚苯乙烯的结构为聚苯乙烯的结构为 ,试回答下列问题试回答下列问题:聚苯乙烯的链节是聚苯乙烯的链节是_,_,单体是单体是_。实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值平均值)为为52 000,52 000,则该高聚物的聚合度则该高聚物的聚合度n n为为_。(2)(2)完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。并指出其反应类型。由丙烯制取聚丙烯由丙烯制取聚丙烯:_,_,_。【解题指南解题指南】解答本题需注意根据高聚物找单体的方解答本题需注意根据高聚物找单体的方法。法。【解析解析】(1)(1)聚苯乙烯的链节是聚苯乙
12、烯的链节是 ,单体是单体是 ,n=500,n=500。(2)(2)丙烯制取聚丙烯的反应是加聚反应。丙烯制取聚丙烯的反应是加聚反应。52000104答案答案:(1)(1)500500(2)nCH(2)nCH3 3CHCHCHCH2 2 加聚反应加聚反应【迁移迁移应用应用】氯丁橡胶的化学结构可表示为氯丁橡胶的化学结构可表示为 其链节为其链节为_,_,单体为单体为_。【解析解析】由氯丁橡胶的结构可知由氯丁橡胶的结构可知,合成它的单体是合成它的单体是 。答案答案:【补偿训练补偿训练】美丽的美丽的“水立方水立方”(Water Cube)(Water Cube)设计灵感来自有机细设计灵感来自有机细胞的天然
13、图案以及肥皂泡的形成。在这个中心的蓝色胞的天然图案以及肥皂泡的形成。在这个中心的蓝色气泡墙之内气泡墙之内,钢结构的基本单位是一个由钢结构的基本单位是一个由1212个正五边形个正五边形和和2 2个正六边形所组成的几何细胞。覆盖这个框架的是个正六边形所组成的几何细胞。覆盖这个框架的是半透明的气泡半透明的气泡,称为称为PTFEPTFE膜膜(聚四氟乙烯聚四氟乙烯),),它能为场馆它能为场馆带来更多的自然光。下列说法不正确的是带来更多的自然光。下列说法不正确的是()A.PTFEA.PTFE可以使溴水褪色可以使溴水褪色B.PTFEB.PTFE是通过加聚反应合成的是通过加聚反应合成的C.PTFEC.PTFE
14、的单体是的单体是CFCF2 2CFCF2 2D.PTFED.PTFE化学稳定性化学稳定性,耐酸、碱性良好耐酸、碱性良好【解析解析】选选A A。聚四氟乙烯的结构单元为。聚四氟乙烯的结构单元为CFCF2 2CFCF2 2,因此可知它是由单体因此可知它是由单体CFCF2 2CFCF2 2通过加聚反应合成的通过加聚反应合成的,故故B B、C C正确正确,聚四氟乙烯中无不饱和键聚四氟乙烯中无不饱和键,不能使溴水褪不能使溴水褪色。色。【素养提升素养提升】ABSABS树脂树脂()()是一种强度高是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、
15、电气、电器、机械等各种零件。制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。合成合成ABSABS树脂的单体有哪些树脂的单体有哪些?提示提示:该高聚物的形成过程属于加聚反应该高聚物的形成过程属于加聚反应,链节中主碳链节中主碳链为链为8 8个碳原子个碳原子,其规律是按其规律是按“见双键见双键,四个碳四个碳,无双键无双键,两个碳两个碳”画线断开画线断开,然后将半键闭合然后将半键闭合,即将单双键互换即将单双键互换,合成该高聚物的物质为合成该高聚物的物质为CHCH2 2CHCNCHCN、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2、。知识点二加聚反应的特点和类型知识点二加聚反应的特点和类型【重点释疑重点释疑】1.
16、1.特点特点(1)(1)反应物反应物:分子中含有不饱和键分子中含有不饱和键,如碳碳双键等。如碳碳双键等。(2)(2)产物产物:高分子化合物与反应物具有相同的化学组成高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。(3)(3)反应特点反应特点:没有小分子化合物生成。没有小分子化合物生成。2.2.主要类型主要类型(1)(1)单烯烃加聚单烯烃加聚:单体中只含一个单体中只含一个 时时,断开双断开双键键,断键原子与其他分子中的断键原子结合断键原子与其他分子中的断键原子结合,依次重复依次重复形成高聚物形成高聚物,如丙烯的聚合如丙烯的聚合:nCH:nCH3 3CHCHCHCH2 2 。(2)(2)二烯烃加聚二烯烃加
17、聚:当一个分子中存在两个当一个分子中存在两个 时时,断断键原子与其他分子中的断键原子相结合键原子与其他分子中的断键原子相结合,而内部其他的而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成如顺丁橡胶的生成:(3)(3)共聚共聚:是两种或多种化合物在一定的条件下发生聚是两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如合反应生成一种高聚物的反应。例如,丙烯和乙烯在一丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。定条件下能生成聚乙丙烯。【规律方法规律方法】加聚反应高聚物的写法加聚反应高聚物的写法(1)(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法含一个碳碳双键的单体
18、聚合物的写法:断开双键断开双键,键键分两端分两端,添上括号添上括号,n,n在后面。在后面。(2)(2)含含“C CCCCCC”C”的单体聚合物的写法的单体聚合物的写法:双变单双变单,单单变双变双,括住两头括住两头,n,n在后面。在后面。(3)(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键双键打开打开,彼此相连彼此相连,括住两头括住两头,n,n在后面。在后面。【思考思考讨论讨论】(1)(1)具有什么结构特点的物质才能发生加成反应具有什么结构特点的物质才能发生加成反应?提示提示:含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。(2)(2
19、)丙烯能发生加聚反应吗丙烯能发生加聚反应吗?试写出其化学方程式。试写出其化学方程式。提示提示:能。能。nCHnCH3 3CHCHCHCH2 2 。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019泰安高一检测泰安高一检测)下图是以乙炔为主要下图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。图。(1)(1)写出写出A A、B B、C C、D D四种物质的结构简式四种物质的结构简式:A:_;B:_;A:_;B:_;C:_;D:_C:_;D:_。(2)(2)写出的反应类型写出的反应类型:_,_,_。(3)(3)写出有关反应的化学方程式
20、写出有关反应的化学方程式:_。_。_。_。【思维建模思维建模】解答本题时可以采用以下思路解答本题时可以采用以下思路:【解析解析】制备聚氯乙烯的单体为氯乙烯制备聚氯乙烯的单体为氯乙烯,因此反应为因此反应为CHCHCHCH与与HClHCl发生加成反应生成氯乙烯发生加成反应生成氯乙烯;乙炔与乙炔与HCNHCN发生发生加成反应生成丙烯腈加成反应生成丙烯腈(CH(CH2 2CHCN),CHCN),丙烯腈发生加聚丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈反应生成聚丙烯腈;根据氯丁橡胶的结构简式可以得知根据氯丁橡胶的结构简式可以得知其单体其单体D D的结构简式为的结构简式为 ,进而可以推出进而可以推出C C的结构简式为
21、的结构简式为CHCH2 2CHCCHCHCCH。【迁移迁移应用应用】(2019(2019商丘高一检测商丘高一检测)下列合成高分子化合物的反应下列合成高分子化合物的反应中中,属于加聚反应的是属于加聚反应的是()【解析解析】选选C C。根据加聚反应的特点。根据加聚反应的特点,产物除高分子外产物除高分子外无小分子无小分子,且高分子化合物与反应物具有相同的组成且高分子化合物与反应物具有相同的组成,则则C C项正确。项正确。【补偿训练补偿训练】下列物质不能发生加聚反应的是下列物质不能发生加聚反应的是()A.CHA.CH2 2CHCH2 2B.CHB.CH2 2CHCHCHCH3 3C.CHC.CH2 2
22、CHCHCHCH2 2OHOHD.CHD.CH3 3CHCH2 2OHOH【解析解析】选选D D。分子中含。分子中含 或或CCCC等不饱和等不饱和键时才能发生加聚反应。键时才能发生加聚反应。【素养提升素养提升】聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一,它的商品它的商品名叫腈纶名叫腈纶,由于它的性质极像羊毛由于它的性质极像羊毛,故又称它为故又称它为“人造人造羊毛羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH(CH2 2CHCN),CHCN),其合其合成方法有很多成方法有很多,如以乙炔为原料如以乙炔为原料,其合成过程的化学反其合成过程的化学反应方程
23、式如下应方程式如下:(1)(1)判断上述反应的类型。判断上述反应的类型。提示提示:反应为加成反应反应为加成反应,反应为加聚反应。反应为加聚反应。(2)(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否相同丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否相同?提示提示:相同。因为二者的最简式相同相同。因为二者的最简式相同,因此各元素的质因此各元素的质量分数是相同的。量分数是相同的。(3)(3)根据以上材料分析根据以上材料分析,聚丙烯腈是线型结构还是体型聚丙烯腈是线型结构还是体型结构结构?提示提示:线型结构。线型结构。由于聚丙烯腈分子中的结构单元由于聚丙烯腈分子中的结构单元 相互连接相互连接成长链状结构成长链状结构,故属于线型高分子故属于线型高分子。【课堂回眸课堂回眸】
