1、高三化学复习高三化学复习同分异构体同分异构体类别类别备注备注高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点立体异构立体异构一、同分异构体的书写规律一、同分异构体的书写规律碳链异构是其他有机化合物同分异构体书写的基础。碳链异构是其他有机化合物同分异构体书写的基础。A、根据分子式或结构简式计算或判断不饱和度，并结合具体性质确定具体的官能团B、先碳链异构，再将苯环、碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、羟基、醛基、羧基等当做取代基，取代碳链上的氢原子。C、若有两个以上的官能团，则先固定一个官能团，再安另一个官能团（一般双键、三键、苯环优先）D、若含有苯环，且苯环上含有两个侧链，则（邻、间、对）若含有苯环，且苯环上
2、含有三个侧链，则先固定两个，再安另一个E、再结合提议，选出符合题意的同分异构体1、指出下列官能团或原子团的不饱和度2、计算下列分子式的不饱和度，均为单官能团的有机物，预测可能的官能团C4H10OC3H6O2C4H8C4H6芳香化合物C8H10芳香化合物C7H8O芳香化合物C8H8芳香化合物C9H10O芳香化合物C9H10O2C4H9Cl3、根据性质判断有机物可能含有的官能团有机物A可使溴的CCl4褪色，可能含有的官能团有机物B可使可与金属钠反应产生H2，可能含有的官能团有机物C可催化氧化成醛或酮，可能含有的原子团有机物D和NaHCO3反应产生CO2，可能含有官能团有机物E在与NaOH醇溶液共热
3、时的产物，可使溴的CCl4褪色，可能含有的官能团、C4H9Cl有-种同分异构体;C4H7Cl可使溴的CCl4褪色有-种同分异构体；、C4H10O,与Na产生H2，有-种同分异构体；能催化氧化成醛，有-种同分异构体；C4H8O,与Na产生H2，且能使溴的CCl4褪色有-种同分异构体，4、同分异构体种类的判断、C4H10有-种同分异构体、C4H8可使溴的CCl4褪色有-种同分异构体、C4H6可使溴的CCl4褪色有-种同分异构体、C4H8O,含醛基，有-种同分异构体；C4H6O含有醛基，可与溴水加成，有-种同分异构体、C4H8O2与NaHCO3反应放出CO2，有-种同分异构体；C4H6O2与NaHC
4、O3反应放出CO2，且可使溴的CCl4褪色的有-种同分异构体；、芳香化合物C9H12，有-种同分异构体；芳香化合物C9H10，可使溴的CCl4褪色，有-种同分异构体；芳香化合物C9H10O，可与溴加成，且含有酚羟基，有-种同分异构体。、某有机物含有OH、CHO、COOH及苯环，有-种同分异构体，三、常见题型及方法指导三、常见题型及方法指导高考常见题型展示高考常见题型展示【例【例1】（】（12海南）海南）C4H8O2的同分异构体中的同分异构体中 能与能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2的有的有_种种【例【例2】（】（11宁夏）宁夏）3-甲基戊烷的一氯代产物有甲基戊烷的一氯代产物有A、2
5、种种 B、3种种 C、4种种 D、5种种【例【例3】（】（10年全国年全国2卷第卷第29小题第（小题第（5）小问）小问）与与H具有相同官能团的具有相同官能团的H的同分异构体的结构的同分异构体的结构简式为简式为 。已推出已推出H的结构简式为：的结构简式为：HOOC-C(CH3)CH2一、选择题中有机物同分异构体数目确定一、选择题中有机物同分异构体数目确定二、二、有机推断题中有条件限制的同分异构有机推断题中有条件限制的同分异构体的书写和数目判断体的书写和数目判断一、选择题中有机物同分异构体数目确定一、选择题中有机物同分异构体数目确定（2014全国理综大纲版化学卷，T12从香荚豆中提取的一种芳香化合
6、物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是【答案】A（2014全国理综全国理综II化学卷，化学卷，T8）四联苯的一氯代物有）四联苯的一氯代物有 A3种种 B4种种 C5种种 D6种种新课标II卷.2015.T11分子式为C5H10O2并能饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种（2014安徽理综化学卷，T26）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个
7、吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是 。写出一种满足下列条件A（C10H12O2）的同分异构体的结构简式（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子_（2014上海单科化学卷，T九）新课标I卷.2015.T38、化学选修5：有机化学基础（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。新课标II卷.2015.T38.化学选修5：有机化学基础（15分）聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的
8、聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知；烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为天津卷.2015.T26(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 二、有机合成或推断题中有条件限制的同分异构体的书写二、有机合成或推断题中有条件限制的同分异构体的书写【例【例1】（2012年全国年全国2卷第卷第29小题第（小题
9、第（5）小问）小问）与与H具有相同官能团的具有相同官能团的H的同分异构的同分异构体的结构简式为体的结构简式为 。已推出已推出H的结构简式为：的结构简式为：HOOC-C(CH3)CH2 限定条件一：限定条件一：具有相同官能团的同分异构体的书写具有相同官能团的同分异构体的书写答案：答案：CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH【例【例2】（12年全国年全国1卷第卷第30小题第（小题第（6）小问）小问）写出与写出与G具有相同官能团的芳香类具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式为同分异构体的结构简式为 。已推出已推出G的结构简式为：的结构简式为：-CH CH-COOH 移位法：首先移动
10、移位法：首先移动规定官能团以外的基规定官能团以外的基团的位置，团的位置，其次考虑移动规定其次考虑移动规定官能团的位置。官能团的位置。（11年全国年全国1卷第卷第30小题第（小题第（4）小问）有很好）小问）有很好的体现的体现 答案：答案：限定条件二：具有特殊化学性质的物质的同限定条件二：具有特殊化学性质的物质的同分异构体的书写分异构体的书写 A的结构简式为的结构简式为 ，B与与 A 是具是具有相同官能团的同分异构体，有相同官能团的同分异构体，B能使能使FeCl3溶液溶液显紫色，写出显紫色，写出B的同分异构体的同分异构体 _；OHCHCOOH变式提高：变式提高：A的结构简式为的结构简式为 有机物有
11、机物，写，写出它的含有酯基和酚羟基，且苯环有两个取代出它的含有酯基和酚羟基，且苯环有两个取代基处于对位的同分异构体基处于对位的同分异构体_。OHCHCOOH紧扣对称；思维有序；紧扣对称；思维有序；查漏补缺；灵活多变。查漏补缺；灵活多变。同学们在复习、同学们在复习、自学自学中去总结！中去总结！（5）链烃）链烃B是是A的同分异构体，的同分异构体，1molB可以可以 与与2molH2加成，其氢化产物为正戊烷，加成，其氢化产物为正戊烷，写出写出B所有可能的结构简式所有可能的结构简式_；（A为：为：3-甲基甲基-1-丁炔）丁炔）（2）炔烃、烯烃、环烷烃等同分异构体的书写）炔烃、烯烃、环烷烃等同分异构体的
12、书写1、（、（10年全国年全国1卷第卷第30小题第（小题第（5）小问改编）小问改编）（三）、含苯环的同分异构体（三）、含苯环的同分异构体 注意苯环的对称性注意苯环的对称性 练习练习3：同分异构体且满足同分异构体且满足（1）只有）只有4种不同环境的种不同环境的H（2）能发生银镜反应）能发生银镜反应（3）遇氯化铁溶液显紫色）遇氯化铁溶液显紫色CH=CHCH=CH2 2CH3OHO练习练习4：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和的同分异构体（且满足能发生银镜反应和 消去反应）消去反应）有几种？练习练习5：CH2CH2COOH 的同分异构体且满足的同分异构体且满足（1）苯环上只有一个侧链）苯环上只有一个侧链（2）属于饱和脂肪酸的酯类）属于饱和脂肪酸的酯类 有多少种？写出结构有多少种？写出结构简式简式练习练习6：写出：写出 C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含属于卤代二元羧酸且含-CH3的同分异的同分异 构体结构简式构体结构简式 CH2CH2COOH
