1、第九章有机化合物第九章有机化合物第一节甲烷乙烯苯第一节甲烷乙烯苯2018高考导航高考导航考纲要求考纲要求1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。在化工生产中的重要作用。命题热点命题热点1.以碳原子的四价及甲烷的立体结构以碳原子的四价及甲烷的立体结构切入考查碳的成键特征及常见烃类物切入考查碳的成键特征及常见烃类物质的组成、结构和性质。质的组
2、成、结构和性质。2.取代、加成反应的概念及判断。取代、加成反应的概念及判断。3.同系物、同分异构体的概念及判断同系物、同分异构体的概念及判断.教材回扣夯实双基教材回扣夯实双基一、甲烷的结构和性质一、甲烷的结构和性质1组成和结构组成和结构俗称俗称分子分子式式结构式结构式结构简结构简式式空间构空间构型型天然天然气、气、沼气沼气_正四面正四面体体CH4CH42.物理性质物理性质3.化学性质化学性质颜色颜色状态状态溶解性溶解性密度密度无色无色气体气体难溶于水难溶于水比空气比空气_小小二、烷烃的组成、结构与性质二、烷烃的组成、结构与性质1通式：通式：_(n1)。2结构特点结构特点烷烃分子中碳原子之间以烷
3、烃分子中碳原子之间以_结结合 成 链 状，剩 余 价 键 全 部 与合 成 链 状，剩 余 价 键 全 部 与_结合，使每个碳原子都达结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。CnH2n2单键单键氢原子氢原子3性质性质(1)物理性质物理性质水溶性：水溶性：_，密度：，密度：比水比水_。随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_，密度逐渐，密度逐渐_。难溶于水难溶于水小小升高升高增大增大碳原子数小于碳原子数小于5的烷烃，常温下呈的烷烃，常温下呈_。(2)化学性质化学性质烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不
4、与强酸、强碱及强氧化剂反稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可燃烧，可发生应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应。取代反应和分解反应。气态气态烷烃烷烃(CnH2n2)的燃烧通式为：的燃烧通式为：_。(1)概念概念结构结构_，在分子组成，在分子组成上上_的物质互称为同系物。的物质互称为同系物。(2)性质性质同系物的化学性质同系物的化学性质_，物，物理性质呈现一定递变规律。理性质呈现一定递变规律。相似相似相差一个或若干个相差一个或若干个CH2原子团原子团相似相似5同分异构体同分异构体(1)概念概念具有相同的具有相同的_，但具有不，但具有不同同_的化合物互称为同分异构的化合
5、物互称为同分异构体。体。(2)常见烷烃的同分异构体常见烷烃的同分异构体_无同分异无同分异构现象；丁烷的同分异构体有构现象；丁烷的同分异构体有_种，种，戊烷的同分异构体有戊烷的同分异构体有3种。种。分子式分子式结构结构甲烷、乙烷、丙烷甲烷、乙烷、丙烷2三、乙烯三、乙烯1组成与结构组成与结构分子式分子式结构式结构式结构简结构简式式分子构分子构型型C2H4CH2=CH2平面型平面型2.物理性质物理性质3.化学性质化学性质颜色颜色状态状态密度密度溶解性溶解性无色无色气体气体略小于空略小于空气气难溶于难溶于水水4用途：用于植物生长调节剂和水用途：用于植物生长调节剂和水果的果的_，是一种重要，是一种重要的
6、化工原料。的化工原料。催熟剂催熟剂四、苯的结构和性质四、苯的结构和性质1组成与结构组成与结构C6H6完全相同完全相同单键和双键单键和双键平面正六边形平面正六边形同一平面同一平面2物理性质物理性质3.化学性质化学性质(1)取代反应取代反应颜色颜色 状态状态气味气味毒性毒性 溶解性溶解性密度密度无色无色 液体液体有特殊有特殊气味气味有毒有毒不溶于不溶于水水比水比水_小小卤代反应：苯与液溴发生溴代反应卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的方程式为：的方程式为：_硝化反应：化学方程式为：硝化反应：化学方程式为：_。(2)加成反应加成反应苯和苯和H2发生加成反应的化学方程式为发生加成反应的化学方程式为:(3)
7、氧化反应氧化反应苯不能被酸性苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化，即不能使酸性即不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。可燃性：点燃时，火焰明亮，带浓可燃性：点燃时，火焰明亮，带浓烟。烟。思考感悟思考感悟(1)乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水溶液、溴水褪色，其原理相同吗？褪色，其原理相同吗？(2)苯能使溴水层的颜色变浅，发生的苯能使溴水层的颜色变浅，发生的是化学反应吗？是化学反应吗？【提示】【提示】(1)乙烯与乙烯与Br2加成生成无加成生成无色的色的，而乙烯被，而乙烯被KMnO4溶液氧化，溶液氧化，MnO被还原为无被还原为无色的色的Mn2。(2)苯只与液溴发生取代反应，不与溴苯
8、只与液溴发生取代反应，不与溴水反应，苯使溴水颜色变浅是苯能萃水反应，苯使溴水颜色变浅是苯能萃取溴的结果。取溴的结果。考点串讲深度剖析考点串讲深度剖析几类烃的比较及三种有几类烃的比较及三种有机反应类型机反应类型1甲烷、乙烯、苯的性质的比较甲烷、乙烯、苯的性质的比较甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯物理性物理性质质无色气体，难溶于无色气体，难溶于水水无色液无色液体体甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯化化学学性性质质O2易燃，完全燃烧时都生成易燃，完全燃烧时都生成CO2和水和水溴溴(CCl4)不反不反应应加成加成反应反应不反应不反应(与液与液溴在溴在FeBr3催催化下发生取化下发生取代反应代反应)KMnO4溶液溶液(H2SO4
9、)不反不反应应氧化氧化反应反应不反应不反应甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯主要反应类主要反应类型型取代取代加成、加加成、加聚、氧化聚、氧化加成、取加成、取代代2.取代反应、加成反应、加聚反应比较取代反应、加成反应、加聚反应比较名称名称比较比较取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应概念概念有机物分子有机物分子里的某些原里的某些原子或原子团子或原子团被其他原子被其他原子或原子团所或原子团所代替的反应代替的反应有机物分子中有机物分子中双键双键(或三键或三键)两端的碳原子两端的碳原子与其他原子或与其他原子或原子团直接结原子团直接结合生成新的化合生成新的化合物的反应合物的反应由不饱和的由不饱和的相对分子质
10、相对分子质量小的化合量小的化合物分子结合物分子结合成相对分子成相对分子质量大的化质量大的化合物分子的合物分子的反应反应名称名称比较比较取代反应取代反应 加成反应加成反应加聚反应加聚反应反应特反应特点点可发生分可发生分步取代反步取代反应应有时只有有时只有一种加成一种加成方式，有方式，有时也有多时也有多种加成方种加成方式式反应一般反应一般为单方向为单方向进行，一进行，一般不可逆般不可逆名称名称比较比较取代反应取代反应 加成反应加成反应加聚反应加聚反应实例实例CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3特别提醒特别提醒(1)加成反应的特点是：加成反应的特点是：“断一断一,加二，加二，都进来都进来
11、”。“断一断一”是指双键中的一个不是指双键中的一个不稳定键断裂稳定键断裂;“加二加二”是指加两个其他原是指加两个其他原子或原子团子或原子团,每一个不饱和碳原子上各每一个不饱和碳原子上各加上一个加上一个,此反应类似无机反应中的化此反应类似无机反应中的化合反应合反应,理论上原子利用率为理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是取代反应的特点是“上一下一，有上一下一，有进有出进有出”，类似无机反应中的置换反，类似无机反应中的置换反应或复分解反应。应或复分解反应。(3)烃类的燃烧也属于氧化反应。烃类的燃烧也属于氧化反应。即时应用即时应用1(2018济南模拟济南模拟)下列关于有机物下列关于有机物
12、说法正确的是说法正确的是()A甲烷、乙烯和苯在工业上都可以甲烷、乙烯和苯在工业上都可以通过石油分馏得到通过石油分馏得到B苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色液褪色C.甲烷、乙烯、乙醇都能发生氧化反应甲烷、乙烯、乙醇都能发生氧化反应D.汽油、柴油属于烃，植物油属于高分汽油、柴油属于烃，植物油属于高分子化合物子化合物解析解析:选选C。A项中苯是煤的加工产品，项中苯是煤的加工产品，石油分馏也不能得到乙烯；石油分馏也不能得到乙烯；B项中苯不项中苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；D项中植项中植物油属于酯类，不属于高分子化合物。物油属于酯类，不属于高分子化合
13、物。同分异构体同分异构体1同分异构体的特点同分异构体的特点(1)分子式相同，相对分子质量相同。分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如是同分异构体，如C2H6与与HCHO等。等。(2)同分异构体的最简式相同同分异构体的最简式相同,但最简但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，式相同的化合物不一定是同分异构体，如如C2H2与与C6H6。(3)结构不同，即分子中原子的连接方结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。质，也可以是不同类物质。2.同分异构体的
14、判断同分异构体的判断(1)等效氢法等效氢法分子中有多少种分子中有多少种“等效等效”氢原子，其氢原子，其一元取代物就有多少种。一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于同一个碳原子上的氢原子属于“等等效效”氢原子。氢原子。如如中中CH3上的上的3个氢原子个氢原子是是“等效等效”氢原子。氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于对称位置上的氢原子属于“等效等效”氢原氢原子，如子，如分子中有分子中有2种种“等效等效”氢原子，即甲基上的氢原子和氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢同一个碳原子上相同
15、取代基上的氢原子属于原子属于“等效等效”氢原子，如氢原子，如分子中有分子中有2种种“等效等效”氢原子。氢原子。(2)换元法换元法一种烃如果有一种烃如果有m个氢原子可被取代，个氢原子可被取代，那么它的那么它的n元取代物与元取代物与(mn)元取代元取代物种类相等。物种类相等。即时应用即时应用2(2018高考新课标全国卷高考新课标全国卷)分子式分子式为为C5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑不考虑立体异构立体异构)()A6种种B7种种C8种种D9种种解析：选解析：选C。首先写出。首先写出C5H12的最长的最长的碳键：的碳键：CCCCC，该结构，该结构的一氯代物有的一氯代物有3种；再写
16、出少一个碳种；再写出少一个碳原子的主链，原子的主链，CC(CH3)CC，该结构的一氯代物有该结构的一氯代物有4种；最后写出种；最后写出三个碳原子的主链，三个碳原子的主链，CC(CH3)2C，该结构的一氯代物有该结构的一氯代物有1种，故种，故C5H11Cl共共8种结构。种结构。命题视角把脉高考命题视角把脉高考视角视角1教材高频考点教材高频考点例例1对重要有机化合物的结构和性质的判对重要有机化合物的结构和性质的判断是教材中的高频考点。断是教材中的高频考点。(2018高考山东卷高考山东卷)下列与有机下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是物结构、性质相关的叙述错误的是()A乙酸分子中含有羧基，可与乙
17、酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成溶液反应生成CO2B蛋白质和油脂都属于高分子化合蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解物，一定条件下都能水解C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键类似的碳碳双键【解析】【解析】CH3COOHNaHCO3=H2OCO2CH3COONa,A正确；正确；油脂不属于高分子化合物，油脂不属于高分子化合物，B错误；错误；C选项均
18、属于取代反应，正确；选项均属于取代反应，正确；凡是含碳碳双键的有机物均可与溴的凡是含碳碳双键的有机物均可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应四氯化碳溶液发生加成反应,D正确。正确。【答案】【答案】B视角视角2追踪命题热点追踪命题热点对基本有机反应类型的考查是高考中对基本有机反应类型的考查是高考中的命题热点。的命题热点。(2018高考新课标全国卷高考新课标全国卷)下列下列反应中，属于取代反应的是反应中，属于取代反应的是()例例2ABC D【解析】反应【解析】反应为加成反应，反应为加成反应，反应为消去反应，反应为消去反应，反应是酯化反应，是酯化反应，反应反应是苯的硝化反应，其中是苯的硝化反应，其中均均属
19、于取代反应。属于取代反应。【答案】【答案】B视角视角3易错易误剖析易错易误剖析例例3下列各组有机物的结构表达式下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是中互为同分异构体的是()A【常见错误】【常见错误】选选A或或D。【错因分析】【错因分析】(1)常见错误分析常见错误分析本题极易误选本题极易误选A和和D，选项，选项A中的苯环中的苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替的结构，但我们应明确苯分双键交替的结构，但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构，子中不存在单双键交替的结构，而是而是一种特殊的化学键，一种特殊的化学键，因此因此A中两种结构简式表示的是同一
20、中两种结构简式表示的是同一种物质。同样对于选项种物质。同样对于选项D中由于甲烷中由于甲烷分子是正四面体结构，因此两种结构分子是正四面体结构，因此两种结构简式同样表示的是同一种物质。简式同样表示的是同一种物质。(2)其他错误分析其他错误分析对于对于“碳原子的相对位置碳原子的相对位置”理解不透，理解不透，误认为误认为C项表示的是两种物质。项表示的是两种物质。【正确解答】【正确解答】本题中本题中A、C、D实际实际上都表示的是同一种物质。选项上都表示的是同一种物质。选项B中中两种有机物的分子式相同两种有机物的分子式相同(C10H16O),但结构简式不同，因此互称为同分异但结构简式不同，因此互称为同分异
21、构体。构体。【答案】【答案】B【名师指津】【名师指津】判断两种有机物是否判断两种有机物是否为同分异构体的方法：为同分异构体的方法：(1)先看除碳、先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等氢以外其他元素的原子个数是否相等(如如O、N、S等等)；若不相等，一定不；若不相等，一定不是同分异构体；是同分异构体；(2)再看碳原子数是否再看碳原子数是否相同，若碳原子数不同，则一定不是相同，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体；同分异构体；(3)当分子式相同时，再看官能团的类当分子式相同时，再看官能团的类别，若有机物含有的官能团类别不别，若有机物含有的官能团类别不同，则一定是同分异构体。同，则一定是同分异
22、构体。实验探究专项突破实验探究专项突破甲烷的性质实验探究甲烷的性质实验探究甲烷甲烷(特别是与氯气特别是与氯气)的取代反应是新的取代反应是新课标有机化学中的重要内容，也是化课标有机化学中的重要内容，也是化工生产中的重要原理，在试题中经常工生产中的重要原理，在试题中经常结合氯气的实验室制法设计实验。结合氯气的实验室制法设计实验。同学们在做题时一定要抓住气体的制同学们在做题时一定要抓住气体的制备、除杂、收集及尾气处理，还要抓备、除杂、收集及尾气处理，还要抓住题中所给信息结合题目要求进行解住题中所给信息结合题目要求进行解答。答。典例探究典例探究利用甲烷与氯气发生取代反应制取利用甲烷与氯气发生取代反应制
23、取副产品盐酸的设想在工业上已成为副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组拟在实验室现实。某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：置如下：(2)B装置有三种功能：装置有三种功能：控制气体流控制气体流速，速，将气体混合均匀，将气体混合均匀，_。(3)D装置中的石棉上吸附着装置中的石棉上吸附着KI饱和溶饱和溶液及液及KI粉末，其作用是粉末，其作用是_。(4)E装置的作用是装置的作用是_(填编号填编号)。A收集气体收集气体B吸收氯气吸收氯气C防止倒吸防止倒吸D吸收氯化氢吸收氯化氢(5)E装置中除了有盐酸生成外，还含装置中除了有盐酸生成外，还
24、含有有机物，从有有机物，从E中分离出盐酸的最佳中分离出盐酸的最佳方法为方法为_。(6)该装置还有缺陷，原因是没有进行该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气的主要成分是尾气处理，其尾气的主要成分是_(填编号填编号)。ACH4 BCH3ClCCH2Cl2DCHCl3ECCl4【解析】根据甲烷与氯气的反应原【解析】根据甲烷与氯气的反应原理，理，A装置用于制取氯气，装置用于制取氯气，B装置为装置为干燥装置同时用于调节气体的流速和干燥装置同时用于调节气体的流速和使反应气体充分混合；使反应气体充分混合；(6)CH4与与Cl2反应生成的气体有反应生成的气体有HCl、CH3Cl，其，其他成分常温下是液体，所以尾气只有他成分常温下是液体，所以尾气只有余下的余下的CH4和生成的和生成的CH3Cl。知能演练高分跨栏知能演练高分跨栏本部分内容讲解结束本部分内容讲解结束按按ESC键退出全屏播放键退出全屏播放
