1、有机合成与推断题解答方法有机合成与推断题解答方法与技巧与技巧有机化学（专题讲座）-选修五考试大纲要求考试大纲要求 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，组合多个定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。有机物的合成与推断是历年高考的必考题型。有机物的合成与推断是历年高考的必考题型。考查内容考查内容近三年理综测试中有机化学考查内容统计近三年理综测试中有机化学考查内容统计学学.科科.网网注意：注意：(1)写官能团名称、反
2、应写官能团名称、反应类型时类型时不能出现错别字不能出现错别字(2)写有机物的分子式、结构简写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要式、官能团的结构时要规范规范，不能有不能有多氢多氢或或少氢少氢的现象的现象(3)写有机反应方程式时，要写有机反应方程式时，要注注明反应条件明反应条件，要，要配平配平；特别注；特别注意意小分子不要漏写小分子不要漏写(如如H2O、HX等等)一、推断的方法一、推断的方法 1正推法正推法 2逆推法逆推法学学.科科.网网 3正推、逆推相结合的方法正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法有机推断常用方法)4猜测验证法猜测验证法3正推、逆推相结合的方法正推、逆推相结合的方法(
3、有机推断常用方法有机推断常用方法)方法指导方法指导AHDF丙二酸丙二酸一 定条 件BCEGNaOH水溶液水溶液H+/H2ONaOH水溶液水溶液H+/H2OHBr浓浓H2SO4 O2/Cu Ag(NH3)2OH H+（1）C的结构简式：的结构简式：；F的结构简式：的结构简式：。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：）写出下列反应的化学方程式和反应类型：D+EF的化学方程式：的化学方程式：。反应类型反应类型 .链状羧酸，分子式为链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成中含有由七个原子构成的环；的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白是一种高分子化合物。请填写下列空白学学.科科.
4、网网：课堂演练课堂演练1.1.下列是下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二及丙二酸（酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。）间转化反应的关系图。A是一种是一种20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)AHDF丙二酸丙二酸一 定条 件BCEGNaOH水溶液水溶液H+/H2ONaOH水溶液水溶液H+/H2OHBr浓浓H2SO4 O2/Cu Ag(NH3)2OH H+官能
5、团特性官能团特性突破口突破口（题眼）（题眼）链状羧酸，分子式为链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成中含有由七个原子构成的环；的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练课堂演练1.1.下列是下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二及丙二酸（酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。）间转化反应的关系图。A是一种是一种AHDF丙二酸丙二酸一 定条 件BCEGNaOH水溶液水溶液H+/H2ONaOH水溶液水溶液H+/H2OHBr浓浓H2SO4 O2/Cu Ag(NH3)2OH H+反应条件信息反应条件信息突破口突破口（题眼）（题
6、眼）链状羧酸，分子式为链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成中含有由七个原子构成的环；的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练课堂演练1.1.下列是下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二及丙二酸（酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。）间转化反应的关系图。A是一种是一种20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)
7、PPT)AHDF丙二酸丙二酸一 定条 件BCEGNaOH水溶液水溶液H+/H2ONaOH水溶液水溶液H+/H2OHBr浓浓H2SO4 O2/Cu Ag(NH3)2OH H+分子式、结构简式信息分子式、结构简式信息突破口突破口（题眼）（题眼）链状羧酸，链状羧酸，分子式为分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成中含有由七个原子构成的环；的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练课堂演练1.1.下列是下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二及丙二酸酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。间转化反应的关系图。A是一种是一种AHDF丙二酸丙二酸
8、一 定条 件BCEGNaOH水溶液水溶液H+/H2ONaOH水溶液水溶液H+/H2OHBr浓浓H2SO4 O2/Cu Ag(NH3)2OH H+碳链结构碳链结构突破口突破口（题眼）（题眼）链状羧酸，链状羧酸，分子式为分子式为C3H4O2；F中含有由中含有由七个原子构成七个原子构成的环；的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练课堂演练1.1.下列是下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二及丙二酸（酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。）间转化反应的关系图。A是一种是一种20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有
9、机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)AHDF丙二酸丙二酸一 定条 件BCEGNaOH水溶液水溶液H+/H2ONaOH水溶液水溶液H+/H2OHBr浓浓H2SO4 O2/Cu Ag(NH3)2OH H+官能团特性官能团特性反应条件信息反应条件信息分子式、结构简式信息分子式、结构简式信息碳链结构碳链结构突破口突破口（题眼）（题眼）链状羧酸，链状羧酸，分子式为分子式为C3H4O2；F中含有由中含有由七个原子构成七个原子构成的环的环；H是一种高分子
10、化合物。请填写下列空白：是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练课堂演练1.1.下列是下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二及丙二酸酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。间转化反应的关系图。A是一种是一种20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)（一）官能团的特性（一）官能团的特性1根据有机物的性质推断官能团根据有机物的性质推断官能团能发生银镜反应或与新制的能发
11、生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀悬浊液反应生成红色沉淀 的物质的物质学学.科科.网网能与能与NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2气体的物质气体的物质能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2的物质的物质能使能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质的四氯化碳溶液褪色的物质能水解的有机物能水解的有机物能与能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质溶液反应生成紫色溶液的物质能发生消去反应的物质能发生消去反应的物质(含醛基或含醛基或-CHO)(含羧基或含羧基或-COOH)(含活泼含活泼H原子，醇羟基、酚羟基原子，醇羟基、酚羟基或羧基或羧基)(碳碳双键或碳碳三键等碳碳双键或碳碳三键等
12、)(卤代烃、酯、肽键卤代烃、酯、肽键)(酚类或酚羟基酚类或酚羟基)(醇或卤代烃醇或卤代烃)知识总结知识总结二、寻找有机推断题的突破口（题眼）二、寻找有机推断题的突破口（题眼）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)2根据性质和有关数据推知官能团的数目（2）？OH（醇、酚、羧酸）H2Na二二、寻找有机推断题的寻找有机推断题的突破口（题眼）突破口（题眼）？12122？2120212
13、021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)（4）在适当的条件下，2萘酚()经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，学学.科科.网网20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届
14、高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)3据某些产物推知官能团的位置（1）由醇氧化成醛，）由醇氧化成醛，OH一定在链端（即含一定在链端（即含CH2OH）;由醇氧化成酮，由醇氧化成酮，OH一定在链中（即含一定在链中（即含 ）若该醇不能被氧化，则必含若该醇不能被氧化，则必含（2）由消去反应的产物可确定）由消去反应的产物可确定“OH”或或“X”的位置。的位置。二、寻找有机推断题的突破口（题眼）二、寻找有机推断题的突破口（题眼）OHCH3OHCH3如：如：和和 和和 （3）由取代产物的种数可确定碳链结构。）由取代产物的种数可确定碳链结构。（4）由加氢后碳架结构可以确定或
15、）由加氢后碳架结构可以确定或的位置。的位置。OHCH3如：如：CH3CH2CH2COOH，CH3CHCOOHCH320212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)NaOH/乙醇乙醇 NaOH/水水 浓浓H2SO4 170(或或)浓浓H2SO4 稀稀H2SO4 溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 O2/Cu Ag(NH3)2OH （新制（新制Cu(OH)2 ）卤代烃的消去反应卤代烃的消去反
16、应卤代烃的水解反应或酯的水解反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应醇的消去反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应醇与羧酸的酯化反应酚的取代反应酚的取代反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮生成醛或酮)(二二)反应条件信息反应条件信息酯的水解酯的水解醛基加氧氧化醛基加氧氧化二、寻找有机推断题的突破口（题眼）二、寻找有机推断题的突破口（题眼）液溴（铁作催化剂）液溴（铁作催化剂）浓溴水浓溴水(碳碳双键或碳碳三键等碳碳双键或碳碳三键等)芳香烃的取代反应芳香烃的取代反应20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20
17、212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)根据分子式中碳氢氧等原子个数与各类有机物的通根据分子式中碳氢氧等原子个数与各类有机物的通式对比，判断有机化合物的结构简式。式对比，判断有机化合物的结构简式。（四）碳链结构（四）碳链结构（三）分子式、结构简式信息（三）分子式、结构简式信息二、寻找有机推断题的突破口（题眼）二、寻找有机推断题的突破口（题眼）如：如：C3H4O2；C9H8O2（羧酸）（羧酸）如：如：1、无支链、无支链 2、形成六元环结构等等、形成六元环结构等等20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法
18、与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)D的碳链没有支链的碳链没有支链隐含信隐含信息息根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团 。（2）1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E，其反应方程式，其反应方程式是是 。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi 课堂演练课堂演练2、1、反应条件、反应条件
19、2、官能团的特性、官能团的特性3、分子式特点、分子式特点突破口突破口4、碳链结构、碳链结构H+20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共共2828张张PPT)PPT)（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212
20、021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）历届高考的有机框图题中的另一大难历届高考的有机框图题中的另一大难点：点：新信息分析：新信息分析：（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张
21、张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）课堂演练课堂演练已知醛在一定条件下可以发生如下转化：已知醛在一定条件下可以发生如下转化：物质物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：（1）A、B的结构简式为：的结构简式为：A B。（2）G、D反应生成反应生成H的化学方程式是：的化学方程式是：。H+（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(
22、28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）R-CH=O +RCHCHO RCH-CHCHO 稀碱OHRH（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机
23、合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）有机反应中常见的信息反应有:1.与HCN的加成反应(1)RCHCH2+HCNRCH2CH2CN RCH2CH2COOH加成三、新信息解读水解（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答
24、方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）2.（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）3、4、（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有
25、机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）课堂演练课堂演练4 请阅读以下知识：室温下，一卤代烷请阅读以下知识：室温下，一卤代烷（RX）与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物：）与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物：这种产物叫格氏试剂。格氏试剂是有机合成中用途很广的这种产物叫格氏试剂。格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来
26、合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。如：一系列化合物。如：化学家格林化学家格林(Grignard)因这一巨大贡献，曾获得诺贝尔化学奖。因这一巨大贡献，曾获得诺贝尔化学奖。有机化合物分子中的碳碳双键与臭氧反应，其产物再用锌粉和有机化合物分子中的碳碳双键与臭氧反应，其产物再用锌粉和水处理，使烯烃中碳碳双键断裂，形成羰基（水处理，使烯烃中碳碳双键断裂，形成羰基（）化合物：RXMg RMgX，（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PP
27、T)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）RXMg RMgX，H3请根据上述信息，按要求填空：请根据上述信息，按要求填空：A的结构简式：的结构简式：_，E的结构简的结构简_。下列是有关物质间的转化关系：（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导
28、学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）总结：总结：本节课的主要内容：本节课的主要内容：有机推断题有机推断题的解题策略的解题策略 官能团特性官能团特性分子式、结构简式信息分子式、结构简式信息反应条件信息反应条件信息碳链结构碳链结构推断的方法推断的方法 寻找有机推断题寻找有机推断题的突破口（题眼）的突破口（题眼）新信息的解读新信息的解读（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与
29、技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）ABCDEFGHIAg(NH3)2OHH+NaOH溶液H+H2催化剂O2催化剂CuO2NaOH溶液H+C5H8O2NBS浓硫酸溴代试剂(NBS)(16分分)有机物有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：，有关的转化
30、关系如图所示，已知：A的碳链的碳链无支链，且无支链，且1 mol A能与能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；完全反应；B为五元环酯。为五元环酯。提示：提示：CH3CH=CHR(1)A中所含官能团是中所含官能团是_。(2)B、H结构简式为结构简式为_、_。(3)写出下列反应方程式写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示)DC_；EF(只写条件下的反应只写条件下的反应)_。(4)F的加聚产物的结构简式为的加聚产物的结构简式为_。CH2BrCH=CHR课后演练课后演练1、直击直击高考高考（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与
31、技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）CHOANaOH溶液CHCHCHOB课后演练课后演练2(8分分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：可通过下列反应制备：CH3CHO(1)请推测请推测B侧链上
32、可能发生反应的类型：侧链上可能发生反应的类型：_。(任填两种任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出同时满足括号内条件下请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的的所有同分异构体的结构简式：结构简式：(分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构。）苯环外，不含其他环状结构。）_。H2O（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）（经典课堂（经典课堂PPTPPT）20212021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28(28张张PPT)-PPT)-导学课件（最新版）导学课件（最新版）
