2020高考化学冲刺素养提升专项练 （九） Word版含解析.doc

1、素养提升专项练素养提升专项练( (九九) ) ( (建议用时建议用时 5050 分钟分钟) ) 1.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连 接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)_种。 【解析】有多种同分异构体,如果苯环上有 2 个取代基,可以 为:Cl、OOCCH3,Cl、CH2OOCH 或Cl、COOCH3,2 个取代基分别有邻、 间、对三种位置关系,所以共有 9 种位置关系;如果苯环上有 3 个取代基,则为: Cl、OOCH、CH3,三个不同取代基有 10 种位置关系,故符合条件的同分异构 体共有 19 种。 答案:19 2.(1)写出满足下列条件的有机物 的一种同分异构

2、体的结构简式:.分子中含有 2 个苯环;.分子中含有 3 种不同化学环境的氢_。 (2)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同 分异构体的结构简式: _ 。 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 (3)H 是的同分异构体,具有以下结构特点: 能与溴水反应,且 1 mol H 恰好与 3 mol Br2发生取代反应; 能使 FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应; 能发生水解反应,且 1 mol H 与足量 NaOH 反应最多可消耗 3 mol NaOH; 则 H 可能有_种结构,写出其中一种:_。 【解析】(1)符合条件的结构简式由于等效氢数量较少,故应是对称性较

3、强的分 子。 (2)由能发生银镜反应,应含醛基,因苯环上有两种不同化学环境的氢,应有两个 不同取代基,且互为对位。 (3)由 H 的性质可知它含酚羟基,且OH 的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H 与 3 mol NaOH 反应,故除酚羟基外,还有一个酚酯,但不能是甲酸酯。则 H 的可 能结构有 4 种。 答案:(1) 或 (2)、 、 (3)4 、 、(以上四 种任写其一) 3.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生银镜反应; 能发生水解反应,其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应; 分子中只有 4 种不同化学环境的氢。 【解析】 根据可知,分子中含有

4、醛基或甲酸酯基,根据可知,分子中含有酯基, 且为酚酯,根据可知,分子中含有 4 种类型的氢原子,满足上述条件的同分异构 体有、。 答案: (或 或 ) 4.(1)F(C9H10O2)有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构 简式: _。 能发生水解反应和银镜反应; 属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基; 具有 5 个核磁共振氢谱峰。 (2)阿司匹林()有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异 构体的结构简式:_ (任写出一种)。 A.苯环上有 3 个取代基 B.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩尔该物质反应时最多能生成 4 mol Ag C.苯环上的一氯代物有两种 (3)E(

5、)的同分异构体中,符合下列条件的结构共有_ 种。 苯的二元取代物 与 E 具有相同的官能团 能发生银镜反应和水解反应 【解析】 (1)酯发生水解反应和银镜反应应是甲酸某酯的形式;属于芳香族化合物 应有苯环,分子中有CH3,且只有一个;分子具有 5 个核磁共振氢谱峰,说明分子 中有五类 氢 , 故符 合条件的 同分 异构 体为或 。 (2)的同分异构体符合条件 A.苯环上有 3 个取代基,B.仅属于酯 类,能发生银镜反应,且每摩尔该物质反应时最多能生成 4 mol Ag,则应该是两个 甲酸酯的结构,C.苯环上的一氯代物有两种则高度对称,甲基和两个甲酸酯结构 形成的同分异构体有 、。 (3)与 E

6、 具有相同的官能团,即含有碳碳双键和酯基,苯环上有两个取代基,取代 基位置为邻、间、对,能发生银镜反应以及水解反应,应是甲酸某酯的形式,故符 合 条 件 的 结 构 简 式 分 别 是( 邻 、 间 、 对 三 种 ) 、 (邻、 间、 对三种)、(邻、 间、 对三种)、 (邻、间、对三种)、 (邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),共有 18 种。 答案:(1) (或) (2) (或) (3)18 5.可用来制备抗凝血药,通过下列路线合成: (1)A 的名称是_。A 与银氨溶液反应有银镜生成,写出该反应的离子方程 式: _。 (2)BC 的反应类型是_。 (3)写出 DE 的化学方程式: _

7、。 (4)G 的分子式是_,含有的官能团是_(填名称),1 mol G 最多能和 _mol H2反应。 (5)E 有多种同分异构体,除 E 外,同时符合下列条件的共_种。 含酯基 苯环上有两个取代基 能使氯化铁溶液显色 (6)F的同分异构体中,与 F具有相同官能团,其中核磁共振氢谱为两组峰,且峰面 积之比为 23 的为 _(写结构简式)。 【解析】(1)根据 B(乙酸)是 A 的催化氧化产物逆推,能发生银镜反应的 A 只能是 乙醛。 (2)对比结构简式可知,CH3COOH分子中的羟基被Cl代替后变为CH3COCl,则BC 是取代反应。 (3)DE 为与 CH3OH 的酯化反应。 (5)E 为,

8、符合限定条件的物质可以是苯环上有如下三组取代 基:OH、COOCH3,OH、CH3COO,OH、HCOOCH2,每组取代基在苯环 上有邻间对三种位置关系,除去 E,共有 8 种。 (6)F 的官能团为酯基,符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个 或两个。 答案:(1)乙醛 CH3CHO+2Ag(NH3)2 +2OH- CH3COO -+N +2Ag+3NH3+H2O (2)取代反应 (4)C9H6O3 碳碳双键、羟基、酯基 4 (5)8 (6)、 6.高聚物 H 可用于光刻工艺中,作抗腐蚀涂层。 下列是高聚物 H 的一种合成路线: 已知:RCHO+R1CH2COOH+H2O; 由 B

9、 生成 C 的反应属于加聚反应; D 属于高分子化合物。 请回答下列问题: (1)X 生成 Y 的条件是_。E 的分子式为_。 (2)芳香烃 I 与A的实验式相同,经测定I 的核磁共振氢谱有 5组峰且峰面积之比 为 11222,则 I 的结构简式为 。 推测 I 可能发生的反应类型是_(写出 1 种即可)。 (3)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团的芳香族化合物还有_种(不 考虑立体异构)。 【解析】(1)依题意知,X 为甲苯,在光照下,X 与氯气发生取代反应生成 Y,Y 在氢 氧化钠水溶液中加热,发生水解反应生成 E(苯甲醇),E 发生催化氧化反应生成 F(苯甲醛)。(2)A 为乙炔

10、,实验式为 CH,I 可能是苯、苯乙烯等,又因为 I 的核磁 共振氢谱上有 5 组峰且峰面积之比为 11222,故 I 为苯乙烯。苯环和乙 烯基都可发生加成反应,苯环可发生取代反应,乙烯基可发生加聚反应、氧化反 应。(3)G 中含碳碳双键、羧基,与 G 具有相同官能团的芳香族化合物有 4 种,结 构简式如下:、 、。 答案:(1)光照 C7H8O (2) 加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意 1 种) (3)4 7.具有抗菌作用的白头翁素衍生物 N 的合成路线如图所示: 已知: (以上 R、R、R代表氢、烷基或芳基等) 回答下列问题: (1)物质 B 的名称是_,物质 D 所含官能

11、团的名称是_。 (2)物质 C 的结构简式是_。 (3)由 H 生成 M 的化学方程式为 , 反应类型为_。 (4)F 的同分异构体中,符合下列条件的有 种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有 6 组峰、面积比为 111223 的一种有机物的结构简式_。 条件:分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基 存在顺反异构 能与碳酸氢钠反应生成 CO2 (5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。 【解析】 (1)根据图示 B 和 D 的结构分析,物质 B 的名称为邻溴甲苯,或 2-溴甲苯, 物质 D 中所含官能团为羧基和溴原子。 (2)C 发生取代反应生成 D,由 D 的结构简式和

12、 C 的分子式可逆推出 C 的结构简式 为。 (3)根据图示 F 经水解和酸化后得 G,则 G 的结构简式为,同时含 有及COOH,结合信息和 H 的分子式可得,H 的结构简式为 或,再结合 M 和 N 之间的转化,确定 H 的结构简式为 ,H 到 M 的反应为消去反应,其反应方程式为 +NaOH+NaI+H2O。 (4)根据条件确定结构中含有COOH,由于存在顺反异构,则苯环的两个取代基 为 H3C、CHCHCOOH 或 HOOC、CHCHCH3, 在苯环上的结构有邻、间、对三种位置共 6 种,再加上顺反异构共 12 种;核磁共 振氢谱有 6 组峰、面积比为 111223 的有机物可能为 或

13、。 答案:(1)2-溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基 (2) 香豆素的核心结构是芳香内酯 A,A 经下列步骤转变为水杨酸。 请回答下列问题: (1)下列有关 A、B、C 的叙述中不正确的是 _ a.C 中核磁共振氢谱共有 8 种峰 b.A、B、C 均可发生加聚反应 c.1 mol A 最多能和 5 mol 氢气发生加成反应 d.B 能与浓溴水发生取代反应 (2)B分子中有 2个含氧官能团,分别为_和_(填官能团名称),B C 的反应类型为_。 (3)在上述转化过程中,反应步骤 BC 的目的是_。 (4)化合物 D 有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解 后生成的产物之一

14、能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式: _。 (5)写出合成高分子化合物 E 的化学反应方程式: _ 。 (6)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机 试剂任用),并注明反应条件。合成路线流程图示例如下: 【解析】由提示可知,反应产物中含COOH 的地方应为反应物中含有CHCH 结 构 的 地 方 , 由 乙 二 酸 和 D 的 结 构 简 式 反 推 知 C 的 结 构 简 式 为 。逆推 A 为; B 为;B 的酚羟基与 CH3I 发生取代反应得到 C; (1)结合各物质的官能团可知 A、B、C 三物质均可发生加聚反应、C 中氢原子的 位置有八种、B 中有酚羟基,可与溴水发生取代反应;

15、但 1 mol A 最多能和 4 mol 氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)。 (2)B 分子中有羧基、酚羟基,B 生成 C 为取代反应。 (3)综合考虑转化过程可看出是为防止酚羟基氧化,先将其保护起来。 (4)由于 D 的同分异构体的水解产物可发生银镜反应,则其同分异构体必为甲酸 酯 的 结 构 , 苯 的 对 二 取 代 物 有、 、共 3 种。 (5)该反应为缩聚反应,据此可得出该反应的化学方程式。(6)本题可采用逆推的 方式来解决,即 答案:(1)c (2)羧基 酚羟基 取代反应 (3)保护酚羟基,使之不被氧化 (4)或 或 9.药物 W 对肝癌的治疗具有很好的效果,一种合成药物

16、 W 的路线如下: 已知以下信息: 2HCHO+NaOHCH3OH+HCOONa 丁烯二酸酐的结构简式为 回答下列问题: (1)有机物 A 中含有的官能团有碳碳双键、_(填名称)。 (2)第步反应中除生成外,还生成另一产物,此产物的结构简式为 _。 (3)H 的结构简式为 _。 (4)第步的反应类型是 _。 (5)L 是药物 W 的同分异构体,同时满足下列条件的 L 有_种(不考虑立体 异构); 分子中含有苯环,苯环上有 4 个取代基 既能与 FeCl3溶液发生显色反应,又能与 NaHCO3溶液反应生成气体 1 mol L 能与 3 mol NaOH 完全反应 其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积

17、之比为 1223 的结构简式为 _。 (6)写出由制备丁烯二酸酐的合成路线(其他试剂任选)。 【解析】(1)由 A 的键线式可知,该物质含有碳碳双键、醚键和醛基三种官能团。 (2)根据已知反应类比或仿写,2 mol A 与 1 mol NaOH 反应时,1 mol A 中的 1 个CHO 变为COONa,另 1 mol A 中的 1 个CHO 变为CH2OH,化学反应方程式 为 (3)由已知反应类比或仿写,生成 H 的化学反应方程式为 (4)第步反应是化合物 H 中的碳碳双键与氢气发生加成反应或还原反应,化学 方程式为 (5)由药物 W 的键线式可知,其分子式为 C8H8O4,则符合题意的 L

18、 中含有 1 个苯环、 2 个羟基、1 个羧基和 1 个甲基,其结构共有 16 种,其中核磁共振氢谱为四组峰, 峰 面 积 之 比 为1223的 结 构 简 式 为或 。 (6)根据合成路线中第步反应原理、二烯烃的加成原理、卤代烃的水解反应、 醇的催化氧化反应,由原料和目标产物的结构简式,采用逆推法综合分析,要生成 目标化合物,需要的中间产物的结构简式如下: 然后采用顺推法写出有关物质转化的反应条件和过程,即为合成路线流程图。 答案:(1)醛基、醚键 (2) (3) (4)加成反应(或还原反应) (5)16 (或 ) (6) 10.(2020 梅州模拟)由烃 A 制备抗结肠炎药物 H 的一种合

19、成路线如图所示(部分 反应略去试剂和条件): . 回答下列问题: (1)H 的分子式是_,A 的化学名称是_。反应的类型是 _。 (2)D 的结构简式是_。F 中所含官能团的名称是_。 (3)E 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式是_。 (4)设计 CD 和 EF 两步反应的共同目的是_。 (5)化合物 X 是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱 显示有 3 种不同化学环境的氢,峰面积之比为 322,任写一种符合要求的 X 的 结构简式:_。 (6)已知:易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在 烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。 写出

20、以 A 为原料(其他试剂 任选)制备化合物的合成路线:_。 【解析】(1)H()的分子式是 C7H7O3N,A 为,化学名称是 甲苯。反应中苯环上 H 被硝基取代,反应类型是取代反应; (2)D 的结构简式是, F()中含有的官能团是羧基、(酚)羟基; (3)E 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式是 +3NaOH+CH3COONa+2H2O; (4)设计 CD 和 EF 两步反应的共同目的是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化); (5)化合物 X 是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱 显示有 3 种不同化学环境的氢,峰面积比为 322,可知含 1 个甲基、 1 个NO2, 符合要求的 X 的结构简式为或 ,故答案为 或 ; (6)以A为原料合成化合物,甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯, 再 发 生 氧 化 反 应 、 最 后 发 生 还 原 反 应,流 程 为 。 答案:(1)C7H7O3N 甲苯 取代反应 (2) 羧基、(酚)羟基 (3)+3NaOH +CH3COONa+2H2O (4)保护酚羟基(防止酚羟基被氧化) (5)或