1、第第3讲烃的含氧衍生物讲烃的含氧衍生物教学教学指导意见指导意见核心素养核心素养1.能写出烃的衍生物的类别通式、官能团、能写出烃的衍生物的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称；能够列举简单代表物的结构简式及名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。性质。2能描述说明、分析解释各类有机化合物的能描述说明、分析解释各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的化典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。学方程式。3能基于官能团、价键类型、特点及反应规能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合律分析和推断含
2、有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。反应式。1.微观探析与宏观辨识：微观探析与宏观辨识：认识烃的衍生物的多样性，并能从官认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成构、性质和变化，形成“结构决定性结构决定性质质”的观念。的观念。2证据推理与模型认知：具有证据意识，证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的相关
3、模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。本质和规律。考点一乙醇和乙酸的结构与性质考点一乙醇和乙酸的结构与性质学在课内学在课内1乙醇和乙酸乙醇和乙酸(1)分子组成和结构。分子组成和结构。CH3CH2OH名称名称分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团乙醇乙醇C2H6O 乙酸乙酸C2H4O2OHCH3COOHCOOH(2)物理性质物理性质名称名称俗名俗名颜色颜色气味气味状态状态溶解性溶解性挥发性挥发性乙醇乙醇 无色无色有特殊香味有特殊香味液体液体与水互溶与水互溶易挥发易挥发乙酸乙酸醋酸醋酸(冰醋酸冰醋酸)无色无色 气味气味液体液体易溶于水易溶于水易挥发易挥发酒精酒精有刺激性有刺激性(3
4、)化学性质化学性质乙醇乙醇2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2乙酸乙酸乙酸乙酸2乙酸乙酯的制取乙酸乙酯的制取(1)实验原理实验原理_。(2)实验装置实验装置(3)反应特点反应特点(4)反应条件及其意义反应条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，
5、可提高产率。(5)饱和饱和Na2CO3溶液的作用及现象溶液的作用及现象作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反应除去乙酸、溶解乙醇；作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反应除去乙酸、溶解乙醇；现象：在饱和现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。溶液上方有透明的、有香味的油状液体。3乙酸乙酯的水解反应乙酸乙酯的水解反应CH3COONaC2H5OH考在课外考在课外教材延伸教材延伸判断正误判断正误(1)乙醇与乙酸中均含有乙醇与乙酸中均含有OH，所以均能与，所以均能与Na反应生成氢气反应生成氢气()(2)乙酸溶液中滴入几滴紫色石蕊变红乙酸溶液中滴入几滴紫色石蕊变红()(3)用食醋可除去热水壶内壁的水
6、垢用食醋可除去热水壶内壁的水垢()(4)医用酒精的浓度通常为医用酒精的浓度通常为95%()(5)乙醇、乙酸与乙醇、乙酸与Na2CO3溶液反应均产生溶液反应均产生CO2()(6)制备乙酸乙酯时可用热的制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸溶液收集产物以除去其中的乙酸()(7)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇()(8)乙酸和乙酸乙酯可用饱和乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别溶液加以区别()拓展应用拓展应用完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。_；_。_；_。_；_。_；_。_；_。
7、_；_。思维探究思维探究(1)乙酸乙酯的制取实验中三种液体试剂混合时的加入顺序是什么？乙酸乙酯的制取实验中三种液体试剂混合时的加入顺序是什么？(2)乙酸乙酯的制取实验中可能生成哪些物质？乙酸乙酯的制取实验中可能生成哪些物质？答案答案(1)向乙醇中加入浓硫酸，边加边搅拌，冷却后再加冰醋酸。向乙醇中加入浓硫酸，边加边搅拌，冷却后再加冰醋酸。(2)乙醇、乙酸、浓硫酸混合加热，除生成乙酸乙酯外还可能生成乙烯、乙醇、乙酸、浓硫酸混合加热，除生成乙酸乙酯外还可能生成乙烯、C、CO2、SO2等。等。考点二醇酚考点二醇酚学在课内学在课内1醇、酚的概念醇、酚的概念(1)醇是羟基与醇是羟基与_或或_上的碳原子相连
8、的化合物，饱和一元醇的分上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为子通式为_。(2)酚是羟基与苯环酚是羟基与苯环_相连而形成的化合物，最简单的酚为相连而形成的化合物，最简单的酚为_。烃基烃基苯环侧链苯环侧链CnH2n1OH(n1)直接直接苯酚苯酚()(3)醇的分类醇的分类CH3CH2OH2醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律(1)溶解性溶解性低级脂肪醇易溶于水。低级脂肪醇易溶于水。(2)密度密度一元脂肪醇的密度一般小于一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_。醇分子间存
9、在醇分子间存在_，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远远_于烷烃。于烷烃。升高升高氢键氢键高高3苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是纯净的苯酚是_晶体，有晶体，有_气味，易被空气氧化呈气味，易被空气氧化呈_。(2)苯酚常温下在水中的溶解度苯酚常温下在水中的溶解度_，_溶于酒精。溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_洗涤。洗涤。无色无色特殊特殊粉红色粉红色不大不大易易酒精酒精4由断键方式理解醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质
10、如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：断裂情况如下所示：2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2(4)浓硫酸，加热分子内脱水浓硫酸，加热分子内脱水_，_。(5)与乙酸的酯化反应与乙酸的酯化反应_，_。5由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)弱酸性
11、弱酸性苯酚电离方程式为苯酚电离方程式为_，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与苯酚与NaOH反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。活泼活泼活泼活泼(2)苯环上氢原子的取代反应苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为_。(3)显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显_色，利用这一反应可检验苯酚的存在。色，利用这一反应可检验苯酚的存在。紫紫(2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有其中互为
12、同分异构体的有_。(4)列举出列举出所能发生的反应类型所能发生的反应类型(任写三种任写三种)。答案答案(1)(2)(3)(4)取代取代(酯化酯化)、氧化、消去、加成反应、氧化、消去、加成反应(任写三种任写三种)思维探究思维探究(1)向苯酚中加入少量水形成浊液。使浊液变澄清可采用的方法是什么？向苯酚中加入少量水形成浊液。使浊液变澄清可采用的方法是什么？答案答案(1)物理方法：加酒精、加热物理方法：加酒精、加热化学方法：加化学方法：加NaOH溶液或溶液或Na2CO3溶液溶液考点三醛、羧酸、酯考点三醛、羧酸、酯学在课内学在课内1醛醛(1)醛：由醛：由_与与_相连而构成的化合物，可表示为相连而构成的化
13、合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。烃基或氢原子烃基或氢原子醛基醛基(2)甲醛、乙醛甲醛、乙醛物质物质颜色颜色气味气味状态状态密度密度水溶性水溶性甲醛甲醛 _气味气味 乙醛乙醛 _气味气味 比水小比水小 无色无色刺激性刺激性气体气体易溶于水易溶于水无色无色刺激性刺激性液体液体与水互溶与水互溶2.醛的化学性质醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：(1)氧化反应氧化反应
14、银镜反应银镜反应_；与新制与新制Cu(OH)2悬浊液的反应悬浊液的反应_。(2)还原反应还原反应(催化加氢催化加氢)_。名师点拨名师点拨3羧酸羧酸(1)羧酸：由羧酸：由_相连构成的有机化合物。官能团为相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为饱和一元羧酸分子的通式为_。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构甲酸和乙酸的分子组成和结构物质物质分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸CH2O2HCOOHCOOH和和CHO乙酸乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH烃基或氢原子与羧基烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n1)(3)羧酸的化学性质羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，
15、反应时的主要断键位置如图：羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性酸的通性弱酸在水溶液中的电离方程式为弱酸在水溶液中的电离方程式为_。酯化反应酯化反应RCOOH和和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为发生酯化反应的化学方程式为_。4酯酯(1)酯：羧酸分子羧基中的酯：羧酸分子羧基中的_被被_取代后的产物。可简写为取代后的产物。可简写为_，官能团为官能团为_。(2)酯的物理性质酯的物理性质OHORRCOOR难难易易(3)酯的化学性质酯的化学性质(4)酯在生产、生活中的应用酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类
16、香料。酯还是重要的化工原料。酯还是重要的化工原料。名师点拨名师点拨酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。的羧酸，反应能完全进行。试回答：试回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互为同分异构体的是，四种物质中互为同分异构体的是_。(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成反应，生成H2最多的是最多的是_(填编号，下同填编号，下同)。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有丁与醋酸
17、在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：_。(2)如何检验如何检验HCOOH中含有中含有HCHO?(2)加入足量加入足量NaOH溶液后蒸馏，将蒸馏得到的气体通入新制溶液后蒸馏，将蒸馏得到的气体通入新制Cu(OH)2悬浊液加热煮悬浊液加热煮沸，生成砖红色沉淀，说明含沸，生成砖红色沉淀，说明含HCHO，否则不含，否则不含HCHO。一、常见有机反应类型总结一、常见有机反应类型总结以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学
18、以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机物的性质，还可以分析有机化合物分子中的官能团和化学键，预测可能习一类有机物的性质，还可以分析有机化合物分子中的官能团和化学键，预测可能的断键部位及相应反应，然后提供反应事实，引导学生通过探究过程学习一类有机的断键部位及相应反应，然后提供反应事实，引导学生通过探究过程学习一类有机化合物的性质。化合物的性质。1常见有机反应类型与有机物类型的关系常见有机反应类型与有机物类型的关系基本类型基本类型有机物类别有机物类别取代反应取代反应卤代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类等醇、羧
19、酸、糖类等水解反应水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应硝化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等磺化反应磺化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等加成反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应消去反应卤代烃、醇等卤代烃、醇等氧化反应氧化反应燃烧燃烧绝大多数有机物绝大多数有机物酸性酸性KMnO4溶液溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等直接直接(或催化或催化)氧化氧化酚、醇、醛、葡萄糖等酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应还原反应醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等聚合反应聚合反应加聚反应加聚反应烯烃
20、、炔烃等烯烃、炔烃等缩聚反应缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应与浓硝酸的颜色反应蛋白质蛋白质(含苯环的含苯环的)与与FeCl3溶液的显色反应溶液的显色反应酚类物质酚类物质2.判断有机反应类型的常用方法判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。加成反应加成反应取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应水解反应水解反应与氢氧化与氢
21、氧化钠反应钠反应与与Fe2反应反应A BC D解析解析该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可酸性或碱性均可)，在，在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去卤代烃消去)，可，可与与Fe3发生显色反应，但不能与发生显色反应，但不能与Fe2反应。反应。答案答案D2聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材
22、、电气胶带等。聚酯增塑聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂剂G及某医药中间体及某医药中间体H的一种合成路线如下的一种合成路线如下(部分反应条件略去部分反应条件略去)：已知：已知：(1)A的名称的名称(系统命名系统命名)为为_，H的官能团是的官能团是_、_(填名称填名称)。(2)写出下列反应的反应类型：反应写出下列反应的反应类型：反应是是_，反应，反应是是_。(3)反应反应发生的条件是发生的条件是_。二、有机信息题中的信息转译二、有机信息题中的信息转译高考有机试题中会给出一些中学生未见过的高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机物新有机物”“”“新有机反应
23、新有机反应”“”“新的合新的合成方法成方法”“”“新的有机转化流程图新的有机转化流程图”等陌生信息，考生要将这些信息进行转译，从中等陌生信息，考生要将这些信息进行转译，从中提炼出规律，再将所得规律迁移到问题情景中，用以解决题给问题。在陌生信息转提炼出规律，再将所得规律迁移到问题情景中，用以解决题给问题。在陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给译过程中既需要学习和利用题给“新知识新知识”，也需要熟练运用已学知识。，也需要熟练运用已学知识。1取代反应取代反应(1)美国化学家美国化学家R.F.Heck因发现如下因发现如下Heck反应而获得反应而获得2010年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。2加成反应加
24、成反应3消去反应消去反应4成环反应成环反应5还原反应还原反应6氧化反应氧化反应分析：分析：该反应为烯烃与臭氧发生的氧化还原反应，由于臭氧氧化的产物很不稳定，该反应为烯烃与臭氧发生的氧化还原反应，由于臭氧氧化的产物很不稳定，接着发生还原性水解反应，在这种条件下，烯烃被氧化生成醛。反应过程中接着发生还原性水解反应，在这种条件下，烯烃被氧化生成醛。反应过程中C=C键断裂，生成醛基键断裂，生成醛基(CHO)。题组训练题组训练3有机物有机物A为羊肉的特征香味的成分，其合成路线如下：为羊肉的特征香味的成分，其合成路线如下：(1)B是烃的含氧衍生物，质谱图表明是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为的
25、相对分子质量为100，其中含氧元素的质量，其中含氧元素的质量分数为分数为16%。B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个能发生银镜反应，且分子结构中只有一个CH3。B的结构简式为的结构简式为_。(2)D能发生的化学反应类型有能发生的化学反应类型有_(填序号填序号)。酯化反应酯化反应 加成反应加成反应消去反应消去反应 聚合反应聚合反应(3)下列关于下列关于E的说法中正确的是的说法中正确的是_(填序号填序号)。E存在顺反异构存在顺反异构能使溴的四氯化碳溶液褪色能使溴的四氯化碳溶液褪色能发生水解反应能发生水解反应分子式为分子式为C11H20O2(4)写出写出BC的化学方程式：的化学方程式：_。(5)写
26、出酸性条件下写出酸性条件下FA的化学方程式：的化学方程式：_。(6)若用系统命名法给若用系统命名法给A命名，命名，A的名称为的名称为_。4化合物化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所为原料的工业合成路线如下图所示。示。解析解析本题通过有机合成考查考生处理新信息的能力和对有机合成推断方法的掌握本题通过有机合成考查考生处理新信息的能力和对有机合成推断方法的掌握情况。由合成路线可知，情况。由合成路线可知，A中有苯环，根据分子式可确定中有苯环，根据分子式可确定A为苯酚，苯酚和甲醛发为苯酚，苯酚和甲醛发生加成反应生成对羟基苯甲醇，比较对羟基苯甲醇和生加成反应生成对羟基苯甲醇，比较对羟基苯甲醇和B的分子式知，对羟基苯甲醇的分子式知，对羟基苯甲醇发生氧化反应生成发生氧化反应生成B，B为对羟基苯甲醛。为对羟基苯甲醛。(6)取样，加入取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化溶液，颜色无明显变化
