鲁科版高中化学选修有机化学基础-醇和酚第一课时课件1.ppt

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1、返回返回第第1课时醇课时醇返回返回 (1)乙醇的分子式为乙醇的分子式为 ,结构简式为,结构简式为 或或 。乙醇分子中含有。乙醇分子中含有 原子团,称为原子团,称为 基。基。(2)完成下列化学方程式:完成下列化学方程式:C2H6OCH3CH2OHC2H5OHOH羟羟2CO23H2O2CH3CH2ONaH22CH3CHO2H2O返回返回CH3CH2BrH2OCH3COOCH2CH3H2O 返回返回 一、醇的概述一、醇的概述 1概念概念 烃分子中烃分子中 上的一个或几个氢原子被上的一个或几个氢原子被 取代的产物。取代的产物。2分类分类 (1)按烃基是否饱和分为按烃基是否饱和分为饱和碳原子饱和碳原子羟

2、基羟基返回返回(2)按羟基数目分为按羟基数目分为返回返回 3醇的物理性质醇的物理性质 (1)沸点:沸点:相对分子质量相近的醇和烷烃或烯烃相比,醇的相对分子质量相近的醇和烷烃或烯烃相比,醇的沸点远远沸点远远 于烷烃或烯烃。于烷烃或烯烃。饱和一元醇,随分子中碳原子数的增加沸点逐渐饱和一元醇,随分子中碳原子数的增加沸点逐渐 。碳原子数相同时,羟基个数越多,沸点越碳原子数相同时,羟基个数越多,沸点越 。高高升升 高高高高返回返回 (2)溶解性:溶解性:碳原子数为碳原子数为13的饱和一元醇和多元醇能与水以的饱和一元醇和多元醇能与水以 比例互溶。碳原子数为比例互溶。碳原子数为411的饱和一元醇,仅的饱和一

3、元醇,仅部分溶于水,碳原子数目更多的高级醇部分溶于水,碳原子数目更多的高级醇 溶于水。溶于水。任意任意不不返回返回4三种重要的醇三种重要的醇名称名称俗名俗名色、态、味色、态、味毒性毒性 水溶性水溶性用途用途甲醇甲醇无色、特殊气味、无色、特殊气味、易挥发液体易挥发液体互溶互溶燃料、化工燃料、化工原料原料乙二醇乙二醇 甘醇甘醇无色、甜味、黏无色、甜味、黏稠液体稠液体互溶互溶 剂、合剂、合成涤纶成涤纶丙三醇丙三醇无色、甜味、黏无色、甜味、黏稠液体稠液体无毒无毒互溶互溶制日用化妆制日用化妆品、品、木醇木醇有毒有毒无毒无毒防冻防冻甘油甘油 制硝制硝化甘油化甘油返回返回二、醇的化学性质二、醇的化学性质完成

4、下列反应的化学方程式:完成下列反应的化学方程式:(以以CH3CH2CH2O为例为例返回返回1为什么乙醇能与水以任意比互溶?为什么乙醇能与水以任意比互溶?分析:分析:乙醇和水分子中均含有乙醇和水分子中均含有OH,醇分子和水分,醇分子和水分子间以及醇分子相互之间都存在氢键,使乙醇溶解性子间以及醇分子相互之间都存在氢键,使乙醇溶解性增大。增大。答案:答案:由于乙醇和水分子间易形成氢键,使乙醇能以由于乙醇和水分子间易形成氢键,使乙醇能以任意比溶于水。任意比溶于水。返回返回2钠与乙醇反应和钠与水反应哪一个更剧烈,试解释之。钠与乙醇反应和钠与水反应哪一个更剧烈,试解释之。分析:分析:由于乙醇分子中的乙基具

5、有推电子作用,使乙醇由于乙醇分子中的乙基具有推电子作用,使乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱,因此分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱,因此乙醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中氢原子的乙醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中氢原子的活泼性弱,乙醇与钠反应要比水与钠反应缓慢。活泼性弱,乙醇与钠反应要比水与钠反应缓慢。答案:答案:由于醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢由于醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱,所以钠与乙醇反应比钠与水反应缓慢。原子的活泼性弱,所以钠与乙醇反应比钠与水反应缓慢。返回返回3为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远为什么相

6、对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃?远高于烷烃?分析:分析:由于醇分子中含有羟基,一个醇分子中羟基上的由于醇分子中含有羟基,一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用,使得醇的沸点比成氢键,增强了醇分子间的相互作用,使得醇的沸点比烷烃的高得多。烷烃的高得多。答案:答案:醇分子间存在氢键,使得相对分子质量相近的醇醇分子间存在氢键,使得相对分子质量相近的醇的沸点比烷烃的高得多。的沸点比烷烃的高得多。返回返回4是否所有的醇都可以发生消去反应,哪一类醇不能?是否所有的醇都可以发生消

7、去反应,哪一类醇不能?分析:分析:根据乙醇发生消去反应的原理,根据乙醇发生消去反应的原理,可知醇,可知醇要发生消去反应分子中至少有要发生消去反应分子中至少有2个碳原子,且有个碳原子,且有H才才可以,否则不能发生。可以,否则不能发生。答案:答案:不是。如果是只有一个碳原子的醇或没有不是。如果是只有一个碳原子的醇或没有H,则这样的醇不能发生消去反应。则这样的醇不能发生消去反应。返回返回 1系统命名法系统命名法 (1)选主链:将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作选主链:将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据主链碳原子数目称为某醇。为主链,根据主链碳原子数目称为某醇。(2)编号:从距离羟基最

8、近的一端给主链上的碳原子依编号:从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。次编号定位。(3)命名:羟基的位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数命名:羟基的位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用用“二二”、“三三”等表示。如等表示。如CH3CH2CH2CH2OH,1丁醇,丁醇,2丁醇。丁醇。返回返回2醇的同分异构现象醇的同分异构现象(1)碳骨架异构和羟基的位置异构:碳骨架异构和羟基的位置异构:如丁醇的醇类同分异构体有四种:如丁醇的醇类同分异构体有四种:CH3CH2CH2CH2OH返回返回 (2)官能团异构:官能团异构:饱和一元醇与同碳原子数的醚是同分异构体,如乙醇饱和一元醇与同碳原子数的醚是同分异

9、构体,如乙醇CH3CH2OH和甲醚和甲醚CH3OCH3。关键一点关键一点碳骨架异构是同一类物质的同分异构体,碳骨架异构是同一类物质的同分异构体,其烃基的同分异构体数即为该类物质的同分异构体数。其烃基的同分异构体数即为该类物质的同分异构体数。如如C3H7有有2种结构,种结构,C3H7OH作为醇有作为醇有2种同分异构种同分异构体;体;C4H9有有4种结构,种结构,C4H9OH作为醇有作为醇有4种同分异构种同分异构体。体。返回返回 例例1回答有关以通式回答有关以通式CnH2n1OH所表示的一元醇所表示的一元醇的下列问题:的下列问题:(1)出现同类同分异构体的最小出现同类同分异构体的最小n值是值是_。

10、(2)n4的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有_种,其结构简式是种,其结构简式是_,其,其系统命名分别为系统命名分别为_。(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时,只能具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时,只能得到一种不饱和烃得到一种不饱和烃(烯烃类烯烃类),符合这一结果的醇的,符合这一结果的醇的n值是值是_。返回返回 思维导图思维导图由由CnH2n1的结构的结构CnH2n1OH的的同分异构体同分异构体分析其结构。分析其结构。解析解析(1)由于由于CH3和和C2H5无异构现象,故甲无异构现象,故甲醇、乙醇没有同分异构体,醇、乙醇没有同分异构体,C3H7有两

11、种结构分别为:有两种结构分别为:正丙基正丙基(CH2CH2CH3)和异丙基和异丙基(),丙醇出,丙醇出现现1丙醇和丙醇和2丙醇,所以饱和一元醇出现同类同分异构体丙醇,所以饱和一元醇出现同类同分异构体的的n值最小为值最小为3。返回返回 (2)当当n4时,时,C3H7CH2OH可氧化为醛,而可氧化为醛,而C3H7只有两种结构只有两种结构CH2CH2CH3和和CH(CH3)2,故,故n4的饱的饱和一元醇中能氧化为醛的醇只有和一元醇中能氧化为醛的醇只有2种,其结构简式为种,其结构简式为CH3CH2CH2CH2OH和和(CH3)2CHCH2OH。其名称分别为。其名称分别为1丁醇、丁醇、2甲基甲基1丙醇。

12、丙醇。返回返回 (3)n值应为值应为3。当。当n3时,醇发生消去反应所得的烯烃时,醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体。如具有同分异构体。如n4时,时,发生消去反发生消去反应可得应可得CH2=CHCH2CH3或或CH3CH=CHCH3两种两种互为同分异构体的烯烃。互为同分异构体的烯烃。答案答案(1)3 (2)2CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH 1丁醇、丁醇、2甲基甲基1丙醇丙醇 (3)3返回返回 烃基同分异构体数目:烃基同分异构体数目:CH3(1种种)、CH2CH3(1种种)、C3H7(2种种)、C4H9(4种种)、C5H11(8种种)。返回返回1化学性质化学性质返回

13、返回反应类型反应类型反应物反应物断键位置断键位置反应条件反应条件置换反应置换反应醇、活泼金属醇、活泼金属取取代代反反应应卤代反应卤代反应醇、醇、HXH酯化反应酯化反应醇、含氧酸醇、含氧酸浓浓H2SO4,自身反应自身反应醇醇一分子断一分子断另另一分子断一分子断浓浓H2SO4加热加热消去反应消去反应醇醇浓浓H2SO4加热加热氧氧化化反反应应催化氧化催化氧化醇、氧气醇、氧气催化剂,催化剂,燃烧反应燃烧反应醇、氧气醇、氧气全部全部点燃点燃返回返回2.重要反应规律重要反应规律(1)醇的消去反应规律:醇的消去反应规律:含有含有H的醇可发生消去反应。的醇可发生消去反应。若含有多个若含有多个H,则可能得到不同

14、的产物。如:,则可能得到不同的产物。如:返回返回返回返回返回返回含有一个含有一个H的醇,被催化氧化生成酮。的醇,被催化氧化生成酮。返回返回形如没有形如没有H的醇,一般不能被催化氧化。的醇,一般不能被催化氧化。(3)醇的酯化反应规律:醇的酯化反应规律:返回返回 例例2饱和一元醇饱和一元醇C7H15OH在发生消去反应时,若在发生消去反应时,若可以得到两种烯烃,则该醇的结构简式为可以得到两种烯烃,则该醇的结构简式为 ()返回返回 思维导图思维导图醇消去反应的规律醇消去反应的规律各选项的结各选项的结构简式。构简式。解析解析如果醇分子中存在如果醇分子中存在H,方能发生消去反,方能发生消去反应形成烯烃,有

15、几种应形成烯烃,有几种H,就可得几种烯烃,就可得几种烯烃,A的分子的分子式也不是式也不是C7H15OH。B中只有一种中只有一种H;C中有三种中有三种H;D中有两种中有两种H。答案答案D返回返回 醇中含醇中含H能发生消去反应,含几种能发生消去反应,含几种H就能得到几就能得到几种烯烃;含种烯烃;含H则能发生氧化反应,含则能发生氧化反应,含1个个H氧化得酮,氧化得酮,含含2个个H氧化得醛。氧化得醛。返回返回 (1)醇是烃分子中饱和碳原子的一个或几个氢原子被醇是烃分子中饱和碳原子的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。饱和一元醇的通式为羟基取代的产物。饱和一元醇的通式为CnH2n2O,饱和,饱和x元醇的通

16、式为元醇的通式为CnH2n2Ox。(2)醇在命名时应注意醇在命名时应注意3点:点:选取含有羟基在内的最选取含有羟基在内的最长碳链做主链;长碳链做主链;从离羟基最近的一端开始编号;从离羟基最近的一端开始编号;写写名称时也要用阿拉伯数字标明羟基的位次。名称时也要用阿拉伯数字标明羟基的位次。返回返回 (3)醇的碳链异构和位置异构体的数目与相同碳原子数醇的碳链异构和位置异构体的数目与相同碳原子数的烃基的同分异构体数相等;相同碳原子的醇与醚构成类的烃基的同分异构体数相等;相同碳原子的醇与醚构成类别异构体。别异构体。(4)醇被氧化成醛的条件是含有两个醇被氧化成醛的条件是含有两个H。(5)醇发生消去反应的条件是有醇发生消去反应的条件是有H。(6)醇的酯化反应是酸脱羟基,醇脱去氢原子。醇的酯化反应是酸脱羟基,醇脱去氢原子。

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