1、 1 有机化合物重要知识点总结有机化合物重要知识点总结 一有机物的密度一有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 二、重要的反应二、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）或（Br2/CCl4）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物 2能使酸性高锰酸钾溶液(KMnO4/H +)褪色的物质 含有、CC、CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应） 3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 （OH - 1/2H2 COOH-1/2H2） 与 Na
2、OH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基 、COOH 的有机物反应；加热时，能与酯反应（取代反 应） 、卤代烃的水解反应、有醇存在时卤代烃的消去反应 与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚 羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3； 含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体； 与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量等物质的量的 CO2气体。 4银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2
3、Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 ： 1水（盐） 、2银、3氨 （2）定量关系：CHOCHO2Ag(NH)2Ag(NH)2 2OHOH2 Ag2 Ag HCHOHCHO4 4Ag(NH)Ag(NH)2 2OHOH4 4 AgAg 5与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应 羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 三、三、各类烃的代表物的结构、特性各类烃的代表物的结构、特性 类类 别别 烷烷 烃烃 烯烯 烃烃 炔炔 烃烃 苯及同系物苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2)
4、 CnH2n-6(n6) 代表物结构式 HCCH 相对分子质量 Mr 16 28 26 78 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面 (正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代； 裂化； 不使酸性 KMnO4溶液褪色 跟 X2、H2、HX、H2O、 HCN 加成，易被氧 化（使酸性 KMnO4 溶液褪色） ； 可加聚 跟 X2、H2、HX、 HCN 加成；易被 氧化；能加聚得 导电塑料 跟 H2加成；FeX3 催化下卤代；硝 化。 四、四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类 别 通 式 官
5、能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 2 醇 一元醇： ROH 饱和一元醇： CnH2n+2O 醇羟基 OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， 邻位碳上有氢原子才能 发生消去反应。 与羟基直接相连碳上有 氢原子才能被催化氧化， 2 个氢氧化为醛，1 个氢 氧化为酮，无氢不能被催 化氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 (取代 ) 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚(取 代 ) 170分子内脱水生成烯 (消去) 4.催化氧化为醛或酮 （氧化） 5.一般断 OH 键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯（取
6、代） 醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO 相当于两个 CHO 能加成。 1.与 H2加成为醇 2.被氧化剂(O2、银氨溶液、 新制 Cu(OH)2悬浊液、 酸性 高锰酸钾等)氧化为羧酸 羧 酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响，OH 能电 离出 H+， 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键，不能被 H2加 成 3.能与含NH2物质缩去水 生成酰胺(肽键)（缩聚） 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断 裂 1.发生水解反应生成羧酸和 醇、碱性水解生成羧酸盐和 醇 氨 基 酸 RCH(NH2)COOH 氨基 N
7、H2 羧基 COOH H2NCH2COOH （Mr：75） NH2有碱性；COOH 能部分电离出 H+，有酸 性 两性化合物 能形成肽键 蛋 白 质 结构复杂 不可用通式表 示 肽键 氨基 NH2 羧基 COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.盐析 4.变性 5.颜色反应 6.灼烧 糖 多数可用下列 通式表示： Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4C HO 淀粉 (C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮或 它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.
8、葡萄糖发酵分解生成乙醇 油 脂 酯基 可 能 有 酯基中的碳氧单键易断 裂 烃基中碳碳双键能加成 1.碱性水解反应 （皂化反应） 2.硬化（加氢）反应 3 碳 碳 双 键 五五. . 重要的有机反应类型重要的有机反应类型 1.1.取代反应取代反应 水解反应：酯、卤代烃、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 光照卤代（烷烃基上的氢） 、 铁作催化剂卤代（取代苯环上氢） 、 苯及同系物的硝化反应 苯酚与浓溴水反应 酯化反应、 醇与浓氢卤酸反应生成卤代烃、 醇分子间脱水生成醚 2 2加成反应加成反应 、CC、苯环（加氢）加成、醛基（加氢）的加成、含不饱和键的油脂加成 3消去反应消去反应 卤代烃的消
9、去、醇的消去 4 4氧化反应氧化反应 有机物的燃烧 催化氧化、被酸性高锰酸钾氧化、 银镜反应、新制氢氧化铜反应 注意：有机反应中，加氧去氢-氧化；加氢去氧-还原 5 5聚合反应聚合反应 加聚、缩聚加聚、缩聚 6显色反应显色反应 苯酚与氯化铁溶液显紫色苯酚与氯化铁溶液显紫色 五五. .同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法 1 1记忆法记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种； （3）戊烷、戊炔有 3 种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C8H10（芳烃）有 4 种； （5）己烷、C7H8O（含苯环）有 5 种； （6）C8H8O2的芳香酯有 6 种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有 8 种。 2 2基元法基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3对称法（又称等效氢法）对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 。
