1、1 1 1【东城期末】【东城期末】 可降解高分子材料 P 的结构为： 下图是 P 的合成路线。 2 3 2【昌平期末】 聚合物 P（ ）是良好的生物可 降解材料，其合成路线如下： 已知： （R，R,R代表烷基或 H） （1）已知 A 的核磁共振氢谱有二个峰，A 的结构简式是 。 （2）B 可使澄清的苯酚钠水溶液变浑浊，B 中的含氧官能团名称是 。 （3）B 与试剂 a 在一定条件下反应生成 C 的化学方程式是 。 （4）D 转化为 E 的化学方程式是 。 （5）F 的结构简式是 。 （6）由 G 生成 H 的化学方程式是 。 （7）聚合物 P 具有较好的可降解性，其原因是 。 （8）以 1,
2、3-丁二烯为原料（无机试剂任选） ，设计 J 的合成路线 。合成路线流 程图示例如下： 氧化 A P B 试剂 a 浓 H2SO4, C (C10H10O4) 一定条件 D (C8H10O2) E (C8H16O2) 试剂 b 催化剂 F (C2H6O) O2 催化剂 G NaOH H (C4H8O2) H2 催化剂 I J (C4H6O4) (C8H10) (C8H6O4) 4 3 3【朝阳期末】【朝阳期末】 （14 分）我国科学家在合成、生产生物医用材料新型增塑剂（DEHCH）方面获得重要 进展，该增塑剂可由有机物 D 和 L 制备，其结构简式如下： C O O C O O CH2CH(C
3、H2)3CH3 CH2CH(CH2)3CH3 C2H5 C2H5 （DEHCH） （1）有机物 D 的一种合成路线如下： C2H4 Br2 A 试剂a C2H2 H2O 催化剂 CH3CHO 稀碱 B (C4H6O) H2 Ni/ D (C4H10O) RCHO + RCH2CHO 稀碱 RCHCCHO R + H2O (R、R表示烃基或氢） 已知： 由 C2H4生成 A 的化学方程式是 。 试剂 a 是 。 写出 B 中所含官能团的名称 。 有机物 D 的结构简式是 。 （2）增塑剂（DEHCH）的合成路线如下： D Cu/O2 MXY 有机物 L W 催化剂 CH2CHCHCH2 Q 分两
4、步 DEHCH （增塑剂） 稀碱 H2 已知： + D M 的化学方程式是 。 有机物 L 的分子式为 C4H2O3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。 W 的结构简式是 。 以 Y 和 Q 为原料合成 DEHCH 分为两步反应，写出有关化合物的结构简式： 5 +YQ 中间 产物 DEHCH 反应a 中间产物的结构简式是 ，反应 a 的反应类型是 。 4 4【丰台期末】【丰台期末】 （16 分）抗倒酯是一种植物生长调节剂，其中间产物 G 的合成路线如下： 已知： （1）烃 A 的结构简式为 ；C 中含氧官能团的名称为 。 （2）D 为反式结构，则 D 的结构简式为 。 （3）写出同时满
5、足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式 。 a. 能发生银镜反应和水解反应 b. 核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为 11 （4）试剂 E 为 ；DF 的反应类型为 。 2 6 （5）G 的结构简式为 。 （6）写出 HK 的化学方程式 。 （7）选用必要的无机试剂完成 BC 的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转 化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。 （7）已知：碳碳双键在加热条件下易被氧气氧化。 7 5 5【海淀期末】【海淀期末】 15 （13 分）香豆素类化合物 M 具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是 M 和聚合物 E 的合成路线。 A （C2H4O2） Cl2 红磷
6、 CH2COOH Cl B NaCN CH2COONa CN 乙醇 H+ D （C7H12O4） CH2OH CH2OH 催化剂、 E 聚合物 OH CH3OHC i.甲醛、无水碱式氯化镁 ii.盐酸 F （C7H8O） G （C13H12O4） 六氢 吡啶 K NHHN CH3 N NH 香豆素类化合物 M Na2CO3 O O O 已知： RCN 乙醇 H+ RCOOC2H5 （1）A 中官能团是_。 （2）B的反应类型是_。 （3）化合物 F 能与 FeCl3溶液发生显色反应，其结构简式是_。F 有多种同分异构 体，其中属于芳香族化合物、且为醇类物质的结构简式是_。 （4）G 的结构简式
7、是_。 （5）D聚合物 E 的化学方程式是_。 （6）已知 SOCl2 RC O OHRC O Cl，将下列 GK 的流程图补充完整： 8 9 6 6【石景山期末】【石景山期末】 19 （14 分）萜类化合物广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和药物的主要成 分。I 是一种萜类化合物，它的合成路线如下： OH + AlCl3 C CH3OH OH COOCH3 O OH O O OO OH O HO O E CH3MgI H2O/H+ 浓H2SO4 GH KMnO4/H+ NaOH溶液 稀H2SO4 A DF I B 一定条件 浓H2SO4/ . . . OH + ROR OO OH
8、R O + ROH O AlCl3 RMgX H2O/H+ R R OH R RR O RMgX H2O/H+ R R OH R ROR O 已知：R、R、R为烃基 ( X为I或Br) ( X为I或Br，R也可以为H) 回答下列问题： （1）按官能团分类，A 的类别是 。 （2）AC 的反应类型是 。 （3）CD、EF 的化学方程式分别是 、 。 （4）写出下列物质的结构简式：B 、H 。 （5）FG 的反应中，乙酸酐的作用 。 （6） 十九世纪末 O.Wallach 发现并提出了“异戊二烯法则” ， 即自然界中存在的萜类化合物均 可以看作是异戊二烯的聚合体或衍生物，为表彰他对萜类化合物的开创
9、性研究，1910 年被授予诺贝尔化学奖。请以 CH3CH2OH、CH3MgI、CH3CH2MgBr 为有机原料，结 （ C17H22O5 ） 10 合题目所给信息，选用必要的无机试剂，补全异戊二烯（）的合成路线。 O2 Cu/ H O OH CH3MgI H2O/H+ OH 11 7【西城期末】 12 8 8【海淀一模】【海淀一模】 25 （17 分）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的 Huisgen 环 加成反应： 我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物 F 并研究其水解反应。合成 线路如下图所示： 已知： （1）化合物 A 的官能团是_。 （2）反应
10、的反应类型是_。 （3）关于 B 和 C，下列说法正确的是_（填字母序号） 。 a利用质谱法可以鉴别 B 和 C bB 可以发生氧化、取代、消去反应 c可用酸性高锰酸钾溶液检验 C 中含有碳碳三键 （4）B 生成 C 的过程中还有另一种生成物 X，分子式为 C3H6O，核磁共振氢谱显示只 有一组峰，X 的结构简式为_。 （5）反应的化学方程式为_。 13 （6）E 的结构简式为_。 （7）为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体 K，其合成路线如下，写出 H、I、 J 的结构简式： _ （8）聚合物 F 的结构简式为_。 9 9【门头沟一模门头沟一模】 按下列路线合成新抗凝（抗血栓药物）
11、（1） 所需的试剂是 _。 （2） BC 分两步进行，反应类型分别是_ 、 _。 （3）下列说法不正确的是 _。 a化合物 B 能使 Br2/CCl4褪色 b. 化合物 C 能发生银镜反应 14 cF 遇 FeCl3溶液显色 d. 新抗凝的分子式 C19H15NO6 （4） E+H新抗凝的化学方程式是_ 。 （5）已 知：2CH3COOHI+H2O ，写出有关化合物的结构简式。 （6）写出一种符合下列条件的 A 的同分异构体的结构简式_ 。 红外光谱表明分子中含有-COO-、苯环结构 1H-NMR 谱显示苯环上有三种不同环境的 H 原子 1010【石景山一模】【石景山一模】 15 16 111
12、1【朝阳一模】【朝阳一模】 25 （17 分）药物中间体 Q、医用材料 PVA 的合成路线如下。 （1） A 的分子式是 C6H6，AB 的反应类型是 _。 （2）BC 是硝化反应，试剂 a 是 _。 （3）CD 为取代反应，其化学方程式是_ 。 （4）E 的结构简式是 _。 （5）F 含有的官能团是_ 。 （6）GX 的化学方程式是 _。 （7）W 能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是 _。 （8）将下列 E +WQ 的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式） ： 17 1212【东城一模】【东城一模】 25.（15 分）抗心律失常药物心律平的合成路线如下： 请回答： （1）A 属于
13、链烃，则 A 中所含的官能团是_ 。 （2）B 中无甲基，AB 的反应类型是_ 反应。 （3）C 的结构简式是 _。 （4） E 中含有三元环， 且无羟基， 则 DE 的化学方程式是 _。 （5）结合官能团的性质，解释 FG 的转化中需酸化的原因：_ 。 （6）H 的结构简式是 _。 （7）IJ 的化学方程式是 _。 （8）在 IJ 的反应中，生成 J 的同时会有副产物 K， K 与 J 互为同分异构体，则 K 的结 构简式是_ 。 18 19 1 13 3【西城一模】【西城一模】 25. (17 分)度鲁特韦可以用于治疗 HIV-1 感染， M 是合成度鲁特韦的一种中间体。 合成 M 的路线
14、如下：(部分反应 条件或试剂略去) 已知： (1)麦芽酚中含有官能团的名称是拨基、 醚键、 _ 和_ 。 (2) A 是苯的同系物，AB 的反应类型是 _ 。 (3) BC 的反应条件是 _ 。 (4) CD 的化学方程式是 _ 。 (5) E 不能与金属 Na 反应生成氢气，麦芽酚生成 E 的化学方程式是 _ 。 (6) G 的结构简式是 _ 。 (7) X 的分子式为 C3H9O2N，X 的结构简式是_ 。 (8) Y 的分子式为 C4H11ON， Y 与 X 具有相同种类的官能团， 下列说法正确的是 _ a. Y 与 X 互为同系物 20 b. Y 能与羧酸发生酯化反应 C.y 在浓硫酸
15、、加热的条件下能发生消去反应 (9) KM 转化的一种路线如下图，中间产物 2 的结构简式是_ 。 1414【朝阳二模】【朝阳二模】 25 （17 分）香豆素衍生物 Q 是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如下。 （1）A 的分子式为 C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。 按官能团分类，A 的类别是_。 生成白色沉淀的反应方程式是 _。 （2）AB 的反应方程式是 _。 （3）DX 的反应类型是_ 。 （4）物质 a 的分子式为 C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成： 21 物质 a 的结构简式是 _ 。 （5）反应为取代反应。Y 只含一种官能团，Y 的结构简式
16、是_。 （6）生成香豆素衍生物 Q 的“三步反应”，依次为“加成反应消去反应取代反应”，其 中“取代反应”的化学方程式为 _ 。 （7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物 Q 水解、酯化生成 ， 其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：_。 1 15 5【东城二模】【东城二模】 25. （17 分）缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如下： 22 （1）按照官能团分类，A 所属的类别是 _。 （2）反应的化学方程式是_ 。 （3）试剂 X 的结构简式是 。 （4）FG 的反应类型是 。 （5）H 的结构简式是 。 （6）反应的化学方程式是 。 （7）缓释布洛芬能
17、缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。 （8）以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（ ）的合成路线如下，请补充完 整（无机试剂任选） 。 23 1 16 6【房山二模】【房山二模】 25.（17 分）以苯酚为主要原料，经下列转化可合成高分子材料 C 和重要的有机合成中间 体 H(部分反应条件和产物已略去) 已知： 请回答下列问题： （1）AB 的反应类型是_。 （2）BC 的化学方程式为_。 （3）D 的官能团名称是_。 （4）EF 的化学方程式为_。 （5）G 的结构简式是_。 （6）FG 为两步反应，中间产物的结构简式是_。 （7） 芳香化合物 M(C8H10O2)与 E 的水解产物互为
18、同分异构体， 1molM 可与 2 mol NaOH 反应，其核磁共振氢谱中有 3 组峰且峰面积之比为 3：1：1，则 M 的结构简式是 24 _（写出一种即可） 。 （8）以 CH3Cl、CH3ONa、NaCN 为原料(其它无机试剂任选)，结合题目已知信息，写出 制备 CH3COCH2COOCH3 的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系， 箭头上注明试剂和反应条件） 25 1 17 7【丰台二模】【丰台二模】 25 （16 分）高分子化合物 M 的合成路线如下： 已知： （1）A 中含氧官能团的名称是 _。 （2）反应的试剂和条件为 ，B 的结构简式为_ 。 （3）D 为酯类，
19、以乙醛为原料，写出合成 D 所涉及的化学方程式 _ 。 （4）2DE+C2H5OH，F 中含有醇羟基，写出下列物质的结构简式： E _F_ G_ （5）反应中属于取代反应的有 _。 26 1 18 8【海淀二模】【海淀二模】 25.（17 分） 键线式是表达有机化合物结构的一种方式，如 H2N-CH2-CH2-OH 用键线式可以表达为 ，吡喹酮(H)是一种治疗血吸虫病的药物，合成路线如下图所示： (1)A 属于芳香烃，其名称是 _。 (2)的反应类型是_。 (3)B 的一种同分异构体， 含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰， 其结构简式为 _。 (4)中 1 mol C 理论上需要消耗 mol H
20、2 生成 D。 (5)的化学方程式是_。 (6)F 中含氧官能团是 和 _。 (7)试剂 a 的结构简式是_ 。 (8)GH 分为三步反应，J 中含有 3 个六元环，写出 I、J 的结构简式。 27 1919【顺义二模】【顺义二模】 25 （17 分）药物利伐沙班临床主要用于预防髋或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞。药物利 伐沙班的合成路线如下： 已知： （1）A 的名称是_。 （2）BC 的化学方程式是_。 （3）CD 的反应类型是_。 （4）F 的结构简式是_。 （5）FG 所需的试剂 a 是_。 （6）GH 的化学方程式是_。 （7）以 为原料，加入 ClCH2CH2OCH2COCl，也可得
21、到 J，将下列流程图 补充完整： 28 （8）J 制备利伐沙班时，J 发生了还原反应，同时生成了水，则 J 与 HCl 物质的量之比为 _。 2 20 0【西城二模】【西城二模】 25 （17 分）合成中间体 L 的路线如下（部分反应条件或试剂略去） ： （1）A 的名称是_。 （2）A 与 Br2按物质的量之比 11 发生 1,4-加成反应生成 B，AB 的化学方程式是 _。 （3）BC 的反应类型是_。 （4）D 中所含官能团的名称是_。 29 （5）E 与 NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式是 _。 （6）CD 在上述合成中的作用是_。 （7）J 的结构简式是_。 （8）KL 的化学方
22、程式是_。 （9）设计由 L 制备的合成路线_（有机物用结构简式表示，无机 试剂任选） 。合成路线图示例如下： 参考答案参考答案 1【东城区期末】 2【昌平期末】18.（13 分） （1） （2）羧基 30 （3） +2CH3OH + 2H2O （4） +3H2 （5）CH3CH2OH （6）2 （7）P 含有多个酯基，可在一定条件下水解成较小的分子。 （8） 3【朝阳期末】 （14 分） （1） 22222 CHCHBrCH BrCH Br NaOH/CH3CH2OH 碳碳双键、醛基 3222 CH CH CH CH OH （2） Cu 322223222 2CH CH CH CH OHO2
23、CH CH CH CHO2H O O O O COOH COOCH2CH(CH2)3CH3 C2H5 酯化反应 4【丰台期末】18.（16 分） （1） （2 分） 羧基 （2 分） （2） （2 分） 浓 H2SO4 催化剂 NaOH Br2 NaOH，H2O H2 催化剂， O2 Cu， O2 催化剂， HCCH2HCH2C C2H5OOC CC H H COOC2H5 31 （3） 或 （2 分） （4） （1 分） 加成反应（2 分） （5） （1 分） （1）（1 分，合理答案给分） C2H5OC O CH2CH2C O OC2H5CHCH2C O OC2H5 COOC2H5 H n
24、 n +C2H5OH（n-1） . NaH .HCl （7）（3 分，合理答案给分） 5【海淀期末】15 （13 分） （1）羧基（或COOH） 1 分 （2）取代反应 1 分 （3） OH CH3 2 分 CH2OH 2 分 CH3C O CH3 COOC2H5 OO H C O CHCHC O HOO H C O OC CH2 OC O H 32 （4） 2 分 （5）I 为： J 为： K 为： 2 分 2 分 1 分 6【石景山期末】19 （14 分） （1） 酚 （1 分） （2）取代反 应（2 分） （3）CD OH COOH O CH3OH+ 浓H2SO4 OH COOCH3 O
25、 + H2O（2 分） EF（2 分） （4） O OO （2 分） 33 （2 分） （5）保护酚羟基不被氧 化（1 分） （6） （2 分） CH3CH2MgBr H2O/H+ O2 Cu/ OOH 浓硫酸 Br2 CCl4 Br Br NaOH/醇 也可以设计以下路线： OH OH Br2 浓硫酸 Br Br NaOH/水 O2 Cu/ O O CH3MgI H2O/H+ OH H OH 浓硫酸 CCl4 7【西城期末】 8【海淀一模】 34 9【门头沟一模】 （5） 35 （6） 10【石景山一模】 12【东城一模】 36 13【西城一模】 14【朝阳二模】 37 15【东城二模】 16【房山二模】 38 17【丰台二模】（1） 羰基 。 （2） 浓硝酸、浓硫酸、加热 ， 。 （ 3 ） CH3CHO+H2CH3CH2OH ， 2CH3CHO+O2 2 CH3COOH ， CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 。 （4）E F 39 G （5）。 18【海淀二模】 40 19【顺义二模】 20【西城二模】 41
