1、Alcohol Retrosynthetic AnalysisOHPhPhOEtO+MgBrOEtOOEtO+COOEtO+PhMgBrCOOEtOHPhPhPhOOHCO2EtOPhMgBr+PhMgBrCO2EtO+OHOHCO2EtOOCOOOHPhPhH3OPhPhOOHOOH+OHMgBrOOHOHOO+HOHOHHHCHO+OHHHCHO+baseHOH2CCH2OHH2Pd-C-BaSO4HOHOHOOCHO+Ph3PCHO+CHOABr2FeBr3BrMgEt2OMgBrO(1)(2)H2OPBr3(1)PPh3(2)n-BuLiBBOHBrPPh3 实例分析实例分析1313：
2、羧酸的逆合成分析羧酸的逆合成分析逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）D-AD-A反应是形成六元环反应是形成六元环的重要方法的重要方法+COOEtCOOEt(1)LiAlH4(2)PBr3BrCH2(COOEt)2EtO-,EtOHCOOEtCOOEt(1)OH-(2)H3O+TM13TM13COOHBr+-CH2COOHCH2(COOEt)2FGIOHFGICOOEt 实例分析实例分析1414：羧酸衍生物的逆合成分析羧酸衍生物的逆合成分析逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）TM14CH2(COOEt)2NONH+OHOBrMg
3、+CO2HOFGIHO+MgBr+BrC2H5andBrCH2CH2CH3 实例分析实例分析1515：烷烃的拟合成分析烷烃的拟合成分析逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）对于烷烃的合成，尝试增加双键是个不错的选择对于烷烃的合成，尝试增加双键是个不错的选择，需要把握分支点需要把握分支点PhTM15FGAPh 实例分析：实例分析：11，3-3-位氧化了的碳架位氧化了的碳架b b-羟基羰基化合物羟基羰基化合物a a，b b-不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物b b-二羰基化合物二羰基化合物逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）OPhPh
4、OHOCHOOHOHCHOTM16TM17TM18PhCOOHOTM19 实例分析实例分析1818：11，3-3-位氧化了的碳架位氧化了的碳架b b-羟基羰基化合物羟基羰基化合物逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）1 1，2-2-氧化了的碳架切断得到不合逻辑的片段氧化了的碳架切断得到不合逻辑的片段OPhPhOHOTM18O+OOPhPhO+OPhPhO 实例分析实例分析1919：11，3-3-位氧化了的碳架位氧化了的碳架a a，b b-不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）无无a a-氢的醛氢的醛
5、PhCOOHOTM19PhCHO+COOHO具有具有a a-氢的氢的羰基酸羰基酸以上主要利用以上主要利用AldolAldol反应和反应和AldolAldol缩合缩合 实例分析：实例分析：11，3-3-位氧化了的碳架位氧化了的碳架b b-二羰基化合物二羰基化合物利用酯缩合、酮酯缩合、利用酯缩合、酮酯缩合、b b-二羰基化合物的烷基化反应等二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）PhPhOOTM20PhOEtOPhO+PhCOOEtPhTM21PhCOOEtPh+OOOEtPhCOOEtOEt+OPh该路线更优该路线更优 实例分析：实例分析：
6、11，3-3-位氧化了的碳架位氧化了的碳架b b-二羰基化合物二羰基化合物利用酯缩合、酮酯缩合、利用酯缩合、酮酯缩合、b b-二羰基化合物的烷基化反应等二羰基化合物的烷基化反应等逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）芳基卤代物进行亲核取代反应需要特殊的条件芳基卤代物进行亲核取代反应需要特殊的条件TM22PhCOOEtCOOEtPhCOOEtOEtCOOEtPhBr+COOEtCOOEt 实例分析：实例分析：11，3-3-位氧化了的碳架位氧化了的碳架b b-二羰基化合物二羰基化合物利用酯缩合、酮酯缩合、利用酯缩合、酮酯缩合、b b-二羰基化合物的烷基化反应等二羰基
7、化合物的烷基化反应等逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）TM23PhPhOt-BuOOCCOOBu-tPht-BuOOCCOOBu-t+PhCOClt-BuOOCCOOBu-t+PhCH2Br 实例分析：实例分析：11，3-3-位氧化了的碳架位氧化了的碳架逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）HOONMe2OPhTM24HOOHOPhHONMe2+O+PhCOOHa a-氢活性更高氢活性更高合成中需要控制，使用合成中需要控制，使用Reformatsky反应是合适的反应是合适的 实例分析：实例分析：11，3-3-位氧化了的碳架位氧
8、化了的碳架 TM24TM24的的商品生产按以下合成路线进行：商品生产按以下合成路线进行：逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）PhCOOH(1)P,Br2(2)EtOHPhCOOEtBr(1)Zn,Et2O(2)OHOOEtOPhO+HNMe2HONMe2HONMe2OH-HOONMe2OPhTM24扩瞳剂扩瞳剂 实例分析：实例分析：11，5-5-位氧化了的碳架位氧化了的碳架逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）选择选择 a a 或或 b b 视具体目标物的结构特点而定，视具体目标物的结构特点而定，有时这种选择是容易的。有时这种选
9、择是容易的。RROOababRRRROOOO+实例分析：实例分析：11，5-5-位氧化了的碳架位氧化了的碳架逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）TM25TM25和和TM26TM26共同的特征是结构中具有合适的共同的特征是结构中具有合适的活化基团，有助于切断点的选择活化基团，有助于切断点的选择OCOOEtOTM25OCOOEt+OOPhPhCOOEtTM26OPhPhCOOEtOCOOEtOPhPhO+实例分析：实例分析：11，5-5-位氧化了的碳架位氧化了的碳架 在适当的时候可以考虑引入活化基团在适当的时候可以考虑引入活化基团逆合成分析逆合成分析（Retros
10、ynthetic Analysis）TM27OOOFAGOOCOOEtOCOOEt+OOH+OCOOEt或丁醛O 实例分析：实例分析：11，5-5-位氧化了的碳架位氧化了的碳架 有时可以使用有时可以使用MannichMannich反应反应逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）OPhOPhOO+PhOCOOEtONMe2O+CH2O +HNMe2TM28 实例分析：实例分析：11，2-2-位氧化了的碳架位氧化了的碳架逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）安息香缩合是首选反应安息香缩合是首选反应从从烯烃出发是合适的途径烯烃出发是合适的
11、途径还有酮的双分子还原偶联还有酮的双分子还原偶联氰根离子对羰基化合物的加成氰根离子对羰基化合物的加成RROHORROHOHABRHOOHOC 实例分析：实例分析：11，4-4-位氧化了的碳架位氧化了的碳架逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）B B 片段是一个极性反转的酮，常使用片段是一个极性反转的酮，常使用a a-卤代酮卤代酮 并且常使用烯胺作为并且常使用烯胺作为 A A 片段的替代物片段的替代物OOOO+AB 实例分析实例分析2929：11，4-4-位氧化了的碳架位氧化了的碳架逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）但是在碱性条
12、件下，酮和但是在碱性条件下，酮和a a-卤代酮会发生卤代酮会发生DarzensDarzens反应，产物将是反应，产物将是a a，b b-环氧酯环氧酯OCOOMeTM29OCOOMeBr+OCOOMeBr+OCOOMe 实例分析实例分析2929：11，4-4-位氧化了的碳架位氧化了的碳架 TM29TM29的实际合成路线如下：的实际合成路线如下：逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）OCOOMeTM29OCOOMeBrR2NHH+NR2NHR2COOMeH3O+实例分析：实例分析：11，6-6-位氧化了的碳架位氧化了的碳架 可以转化为环己烯类化合物进行逆合成设计可以
13、转化为环己烯类化合物进行逆合成设计逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）RROORRPhCOOHOTM30PhPhHOOPhMgBrCOOHHOOCCOOHHOOCTM31HOOCCOOHOOO+实例分析实例分析3232：茉莉酮茉莉酮 逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）OOOOO+ABOClN+TM32OOBCl+C 实例分析实例分析3232：茉莉酮茉莉酮 逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）ClCClDFGIOHHCHO+O+LiHOCrO3OO实际生产的合成路线实际生产的合成路线 实例分析
14、实例分析3333：逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）TM33CHOFGIOFGIOHOOOO+O反Michacl 切断a a,b b 位切断1,5-二羟基化合物 实例分析实例分析3434：逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）TM34OHPhHPhFGAOHPhHPhCO2MeDicchmannCydizationHPhHPhMeOOCCOOMeCOOHPh2 实例分析实例分析3535和和3636：巧妙运用重排巧妙运用重排逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）OOHOHO2Pinacol重排OH
15、HOHO+CNClOxy-Cope重排TM35TM36 实例分析实例分析3737：逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）OOFGIOHOHOFGIOCHOOO+OHC反Wittig反应切断1,5-二羟基化合物TM37 实例分析实例分析3838：逆合成分析逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）HHOHHHOOHHHOABOOHC123456orTM38Organic synthesisThe aims of this course1 Get familiar with chemistry English2 solidify your orga
16、nic synthesis skillChemists for Hire:Have Flask,Will TravelThe components of your final score 1.experiment(30%)2 homework(20%)3 final term examination(50%)The experiments for your choices 饲料添加剂喹乙醇的合成饲料添加剂喹乙醇的合成 2-氯三乙胺的合成氯三乙胺的合成IUPAC nomenclature Prefix-parent-suffix Prefix:Where are the substituents
17、 parent:How many carbons suffix:What family CHOCl2-chloro-5-methylhexanalStraight-chain alkaneCH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3MethaneEthanePropanebutaneCH3H2CH2CH2CCH3CH3H2CH2CH2CCH2CH3CH3H2CH2CH2CCH2CH2CH3CH3H2CH2CH2CCH2CH2CH2CH3CH3H2CH2CH2CCH2CH2CH2CH2CH3CH3H2CH2CH2CCH2CH2CH2CH2H2CCH3pentanehexanehe
18、ptaneoctanenonanedecaneBranched-chain alkanes1.Find and name the longest carbon chain stem2.Identify substituents 3.Number longest carbon chain to give lowest numbering for substituents4.Allocate a number to every substituent5.List substituents in alphabetical orderIdentical side chains are indicate
19、d by using prefixes:di(2),tri(3),tetra(4)etc1.parent:Pentane2.substituents;Methyl3.2,3=position Name:Alkyl group Primary伯伯(the C joined to only one other carbon)Secondary 仲(to two other Cs,as in the sec-butyl group)Tertiary叔叔(as in the tert-butyl group)Quarternary季季.Normal正 hydrocarbons(unbranched):
20、n-hexane or hexane Iso异 isopropyl Cyclo(环环）propyl ExerciseWrite the structural formula for each of the following compounds:1.2-methylbutane 2.2-chloropentane 3.isobutane(common name)4.2,2,4-trimethylpentane ClAlkenes（烯烃）(CnH2n)1.-ene suffix for alkenes2.Main chain must include the double bond.3.posi
21、tion of double bond indicated by prefix numbering location.2-methyl-1,3,5-heptatrieneMore on Alkenes Geometric Isomers（几何异构体）Cant rotate the double bond which makes Common system of alkene The ane ending of the saturated hydrocarbon name is replaced by ylene for the alkene.ethylene 乙基烯(ethene),propy
22、lene(propene)The common names of two unsaturated groups H2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CVinylallyl3-phenylpropene allylbenzeneAlkyne(CnH2n-2)1.-yne suffix for alkynes 2.Nomenclature rules are similar to that of alkenes 3-ethyl-4-methyl-1-hexynecommon system for alkyne The ane ending of the saturated hydrocarbo
23、n name is replaced by acetyleneacetylene乙炔(ethyne)methylacetylene(propyne)vinylacetylene(1-buten-3-yne).Aromatic hydrocarbons 1.Monosubstited benzene“benzene”as a suffix.the added groups are referred to as substituents NO2BrEtnitrobenzeneethylbenzenebromobenzene2.Disubstituted benzene The three poss
24、ibilities are designated as ortho(abbreviated o-),meta(m-),and para(p-)Rortho-meta-para-Clm-chlorotolueneCommon derivatives3.Three or more substituted groupsRequires lowest position schemeNumbers are always used to locate the substituents 2-chloro-1,4-dinitrobenzeneNO2O2NClH2CTwo aromatic groupsPhen
25、ylbenzylName the following compound3-phenyloctanePolycyclic aromatic hydrocarbonsNumbers are assigned by convention to carbon atoms MeMe1,4-dimethylnaphthalene.3.nomenclature for functional groups halo(-X)hydroxyl(-OH)alkoxy(-OR)formyl(-CHO)carbonyl or keto or oxo(-CO-)amino RnNH3-n carboxyl(-COOH)a
26、mide(-CONH2)carbonyl halide(-COX)anhydride(-COOCOR)ester(-COOR)nitro(-NO2)sulfonic acid(-SO3H)cyano(-CN;nitrile RCN).Named in the same way as alkaneBrCl2-bromo-3-chlorobutaneAlkyl or aryl halides(RX or ArX)Alcohols(R-OH)prefix+ending-olOHethanol1,2-ethanediol1,2,3-propanetriol(glycerol)H2CH2COHOHHCH
27、2COHOHH2COHCH3OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3CH3SCH2CH3CH3CH2SCH2CH3 CH3SCH2CH3CH3CH2SCH2CH3Amine CompoundNaming as aminemethanamineN-methylethanamineH3CNH2H3CH2CHNCH3Alkanals and alkanonesH3CH2CCHOOPropanal3-pentanoneNaming of alkanals and alkanonesprefix+ending al,one repectivelyCarbo
28、xylic Acid heptanoic acidCHHHCHHCHHCHHCHHCHHCOOHNaming Carboxylic Acid prefix+ending oic acid acyl group and add the word chloride,fluoride,bromide,or iodide as appropriate.Acyl HalidesH3CH2CCH2COClacyl groups(-oic)+anhydrideAcid AnhydridesPhOOOPhPhOOOCH3benzoic anhydridebenzoic heptanoic anhydriden
29、ame as alkyl+alkanoates Acid Estersethyl acetatemethyl propanoateH3COOCH3H3CCH2OOCH3replace the-ic acid or-oic acid ending by-amideAmidesCH2ONH2CH3H3C3-methylbutanamide CyanidesWay 1:-nitrile as the suffixWay 2:name as an alkyl cyanideCH3CH3CN作业作业写出下列物质的英文对应名写出下列物质的英文对应名1、甲烷 2、乙醇3、丙酸 4、乙酸乙酯5、乙酰氯 6、苯胺7、乙醚 8、苯酚H2NCOOCH2CH2NCH3CH32-(N,N-dimethylamino)ethyl p-aminobenzoate
