1、 课型标签课型标签:知识课基础课知识课基础课 第第3 3课时醇酚醛课时醇酚醛1.1.概念概念知识梳理知识梳理知识点一醇的结构与性质知识点一醇的结构与性质羟基羟基(OH)(OH)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,官能团为官能团为 ,饱和一元醇的通式为饱和一元醇的通式为 (n1)(n1)。C Cn nH H2n+22n+2O O2.2.分类分类脂肪脂肪芳香芳香3.3.物理性质的变化规律物理性质的变化规律逐渐升高逐渐升高(1)(1)溶解性溶解性:低级脂肪醇易溶于水。低级脂肪醇易溶于水。(2)(2)密度密度:一元脂肪醇的密度一般小于一元脂
2、肪醇的密度一般小于1 g1 gcmcm-3-3。(3)(3)沸点沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而 。醇分子间存在醇分子间存在 ,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的醇的沸点远沸点远 烷烃。烷烃。氢键氢键高于高于4.4.由断键方式理解醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例以乙醇为例)如图所示将醇分子中的化学键进行标号如图所示将醇分子中的化学键进行标号 (2)(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)OH)相连的碳
3、原子上的氢原子的个数相连的碳原子上的氢原子的个数有关。有关。5.5.几种常见的醇几种常见的醇CHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 甘油甘油对点集训对点集训题组一醇的结构与性质题组一醇的结构与性质D D1.1.下列说法中下列说法中,不正确的是不正确的是()A.A.乙醇与金属钠反应时乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基中的是乙醇分子中羟基中的OHOH键断裂键断裂B.B.检验乙醇中是否含有水检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水若变蓝则含水C.C.乙醇在一定条件下可氧化成乙醇在一定条件下可氧化成CHCH3 3COOHCOOHD.D.甲烷、乙
4、烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物解析解析:乙醇能与水以任意比互溶乙醇能与水以任意比互溶,D,D不正确。不正确。2.2.下列关于醇类的说法中错误的是下列关于醇类的说法中错误的是()A.A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B.B.乙醇在水溶液中能电离出少量的乙醇在水溶液中能电离出少量的H H+,所以乙醇是电解质所以乙醇是电解质C.C.乙二醇和丙三醇都是无色液体乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化其中丙三醇可用于配制化妆品妆品D.D.相对
5、分子质量相近的醇和烷烃相比相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃醇的沸点高于烷烃B B解析解析:A A项项,由醇的概念可知由醇的概念可知,正确正确;B;B项项,乙醇在水溶液中不电离乙醇在水溶液中不电离,属于非电解属于非电解质质,错误错误;C;C项项,两者是无色液体两者是无色液体,易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇,丙三醇有护肤作用丙三醇有护肤作用,可用于可用于配制化妆品配制化妆品,正确正确;D;D项项,由于醇分子之间能形成氢键由于醇分子之间能形成氢键,所以相对分子质量相近所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃醇的沸点高于烷烃,正确。正确。3.3.将将1 mol1
6、 mol某饱和醇分成两等份某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成一份充分燃烧生成1.5 mol CO1.5 mol CO2 2,另一份与足量另一份与足量的金属钠反应生成的金属钠反应生成5.6 L(5.6 L(标准状况标准状况)H)H2 2。该醇分子中除含羟基氢外。该醇分子中除含羟基氢外,还有还有2 2种不同种不同类型的氢原子类型的氢原子,则该醇的结构简式为则该醇的结构简式为()A A解析解析:根据题意根据题意,0.5 mol,0.5 mol饱和醇充分燃烧生成饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO1.5 mol CO2 2,可知其分子中含可知其分子中含有有3 3个碳原子个碳原子;又又0.5 mol
7、0.5 mol该醇与足量金属钠反应生成该醇与足量金属钠反应生成5.6 L(5.6 L(标准状况标准状况)H)H2 2,可可知其分子中含有知其分子中含有1 1个个OH,BOH,B、D D项均不符合题意项均不符合题意;由于该醇分子中除含羟基氢由于该醇分子中除含羟基氢外外,还有还有2 2种不同类型的氢原子种不同类型的氢原子,可知可知A A项符合题意。项符合题意。题组二醇的催化氧化及消去反应规律题组二醇的催化氧化及消去反应规律4.4.下列物质能发生消去反应下列物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应的是但不能发生催化氧化反应的是()D D解析解析:羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子可发生消去反应羟
8、基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子可发生消去反应,羟基所连碳羟基所连碳原子上无氢原子则不能发生催化氧化反应。原子上无氢原子则不能发生催化氧化反应。解析解析:A AD D中有机物消去反应产物分别有中有机物消去反应产物分别有2 2种、种、2 2种、种、2 2种、种、3 3种。种。5.5.有机物有机物C C7 7H H1515OH,OH,若它的消去反应产物有若它的消去反应产物有3 3种种,则它的结构简式为则它的结构简式为()D D6.6.分子式为分子式为C C7 7H H1616O O的饱和一元醇的同分异构体有多种的饱和一元醇的同分异构体有多种,根据给出的该醇的同分异根据给出的该醇的同分异构体构体,
9、回答下列问题。回答下列问题。(1)(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是可以发生消去反应生成两种单烯烃的是。(2)(2)可以发生催化氧化生成醛的是可以发生催化氧化生成醛的是。(3)(3)不能发生催化氧化的是不能发生催化氧化的是。(4)(4)能被催化氧化成酮的有能被催化氧化成酮的有种。种。解析解析:(1)(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃该醇发生消去反应生成两种单烯烃,表明连有表明连有OHOH的碳原子的相邻的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子碳原子上连有氢原子,且以且以 OH OH 所连碳原子为中心所连碳原子为中心,分子不对称分子不对称,另外另外,羟羟基不连在链端碳原子上基不连在链端碳原子上,是
10、是C C。(2)(2)(4)(4)连有连有OHOH的碳原子上有的碳原子上有2 2个氢原子时个氢原子时可被氧化为醛可被氧化为醛,是是D;D;有一个氢原子时可被氧化为酮有一个氢原子时可被氧化为酮,是是A A、C;C;不含氢原子时不不含氢原子时不能发生催化氧化能发生催化氧化,是是B B。答案答案:(1)C(1)C(2)D(2)D(3)B(3)B(4)2(4)2知识点二苯酚的结构与性质知识点二苯酚的结构与性质知识梳理知识梳理1.1.组成与结构组成与结构石炭酸石炭酸C C2 2H H6 6O O 羟基羟基2.2.物理性质物理性质3.3.化学性质化学性质(1)(1)弱酸性弱酸性苯环对羟基的影响苯环对羟基的
11、影响H H+2C2C6 6H H5 5ONa+HONa+H2 2+NaOH+NaOH+H+H2 2O O+CO+CO2 2+H+H2 2O O+NaHCO+NaHCO3 3 名师点拨名师点拨 苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入COCO2 2产物分析产物分析(2)(2)取代反应取代反应羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响(3)(3)显色反应显色反应+3H+3H2 2 紫紫(5)(5)氧化反应氧化反应(6)(6)缩聚反应缩聚反应对点集训对点集训题组一酚的结构与性质题组一酚的结构与性质D D1.1.下列关于酚的说法不正确的是下列关于酚的说法不正确的是()A.A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物酚类是指羟
12、基直接连在苯环上的化合物B.B.酚类都具有弱酸性酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和在一定条件下可以和NaOHNaOH溶液反应溶液反应C.C.酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚利用该反应可以检验酚D.D.分子中含有羟基和苯环的烃的含氧衍生物都属于酚类分子中含有羟基和苯环的烃的含氧衍生物都属于酚类B B2.2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是是()A.A.B.B.只有只有 C.C.D.D.解析解析:羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强羟
13、基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强,更易发生取代反应。更易发生取代反应。苯环与苯环与H H2 2的加成反应是苯本来就有的性质的加成反应是苯本来就有的性质,不能说明羟基对苯环的不能说明羟基对苯环的影响。影响。3.3.(2017(2017天津卷天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()B BA.A.汉黄芩素的分子式为汉黄芩素的分子式为C C1616H H1313O O5 5B.B.该物质遇该物质遇FeClFeCl3 3溶液显色溶
14、液显色C.1 molC.1 mol该物质与溴水反应该物质与溴水反应,最多消耗最多消耗1 mol Br1 mol Br2 2D.D.与足量与足量H H2 2发生加成反应后发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少该分子中官能团的种类减少 1 1种种解析解析:该物质中含有酚羟基该物质中含有酚羟基,遇遇FeClFeCl3 3溶液显色溶液显色,B,B项正确。根据有机物中碳的项正确。根据有机物中碳的价键总数为价键总数为4,4,可得出汉黄芩素分子中的氢原子数可得出汉黄芩素分子中的氢原子数,可知其分子式为可知其分子式为C C1616H H1212O O5 5,A,A项错误项错误;该物质中含有酚羟基该物质中含有
15、酚羟基,可与浓溴水发生取代反应可与浓溴水发生取代反应,含有碳碳双键含有碳碳双键,可与可与BrBr2 2发生加成反应发生加成反应,故故1 mol1 mol该物质与溴水反应时该物质与溴水反应时,最多消耗最多消耗2 mol Br2 mol Br2 2,C,C项错项错误误;该物质中的碳碳双键、羰基均能与该物质中的碳碳双键、羰基均能与H H2 2发生加成反应发生加成反应,反应后该分子中官能反应后该分子中官能团的种类减少团的种类减少2 2种种,D,D项错误。项错误。题组二醇、酚的识别与比较题组二醇、酚的识别与比较4.4.下列说法正确的是下列说法正确的是()C C解析解析:苯甲醇不能与浓溴水反应苯甲醇不能与
16、浓溴水反应,A,A错误错误;苯甲醇、苯酚的结构不相似苯甲醇、苯酚的结构不相似,不属于不属于同系物同系物,B,B错误错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C,C正确正确;乙乙醇、苯甲醇都不显酸性醇、苯甲醇都不显酸性,都不与都不与NaOHNaOH反应反应,D,D错误。错误。5.A5.A、B B的结构简式如下的结构简式如下:(1)A(1)A分子中含有的官能团的名称是分子中含有的官能团的名称是 ;B;B分子中含有的官能团的分子中含有的官能团的名称是名称是 。(2)A(2)A能否与氢氧化钠溶液反应能否与氢氧化钠溶液反应?(填填“能能”或或“不能不
17、能”,下同下同);B);B能否与能否与氢氧化钠溶液反应氢氧化钠溶液反应?。解析解析:(1)A(1)A中的官能团是中的官能团是(醇醇)羟基、碳碳双键羟基、碳碳双键,B,B中的官能团是中的官能团是(酚酚)羟基。羟基。(2)A(2)A属于醇类属于醇类,不能与氢氧化钠溶液反应不能与氢氧化钠溶液反应,B,B属于酚类属于酚类,能与氢氧化钠溶液能与氢氧化钠溶液反应。反应。答案答案:(1)(1)(醇醇)羟基、碳碳双键羟基、碳碳双键(酚酚)羟基羟基(2)(2)不能能不能能(3)A(3)A在浓硫酸作用下加热可得到在浓硫酸作用下加热可得到B,B,其反应类型是其反应类型是 。(4)A(4)A、B B各各1 mol1
18、mol分别加入足量溴水分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 molmol、molmol。解析解析:(3)(3)由由ABAB的反应类型为消去反应。的反应类型为消去反应。(4)A(4)A中含有中含有1 1个碳碳双键个碳碳双键,1 mol A,1 mol A消耗消耗1 mol1 mol单质溴单质溴,B,B中只有酚羟基的邻位氢中只有酚羟基的邻位氢原子与单质溴发生取代反应原子与单质溴发生取代反应,1 mol B,1 mol B 消耗消耗2 mol2 mol单质溴。单质溴。答案答案:(3)(3)消去反应消去反应(4)1(4)12 2知识点三醛的结构与性
19、质知识点三醛的结构与性质知识梳理知识梳理1.1.醛的概念与分类醛的概念与分类2.2.常见醛的物理性质常见醛的物理性质气态气态物质物质甲醛甲醛(HCHO)(HCHO)乙醛乙醛(CH(CH3 3CHO)CHO)颜色颜色无色无色无色无色气味气味刺激性气味刺激性气味刺激性气味刺激性气味状态状态 .溶解性溶解性易溶于水易溶于水与水、乙醇等互溶与水、乙醇等互溶液态液态3.3.醛的化学性质醛的化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)名师点拨名师点拨 乙醛被弱氧化剂氧化实验技巧乙醛被弱氧化剂氧化实验技巧(1)(1)与银氨溶液反应与银氨溶液反应试管内壁必须洁净试管内壁必须洁净;银氨溶液随用随配银氨溶液随用随配,不可久置
20、不可久置;水浴加热水浴加热,不可用酒精灯直接加热不可用酒精灯直接加热;醛用量不宜太多醛用量不宜太多,一般加一般加3 3滴滴;银镜可用稀银镜可用稀HNOHNO3 3浸泡洗涤除去浸泡洗涤除去量的关系量的关系:1 mol:1 molCHOCHO生成生成2 mol Ag2 mol Ag。(2)(2)与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法的配制方法:在试管中加入在试管中加入10%10%的的NaOHNaOH溶液溶液2 mL,2 mL,滴入滴入2%2%的的CuSOCuSO4 4溶溶液液4 46 6滴滴,得到新制得到新制Cu(OH)Cu(OH)2 2
21、。Cu(OH)Cu(OH)2 2必须新制必须新制,因为新制的因为新制的 Cu(OH)Cu(OH)2 2颗粒小颗粒小,接接触面积大触面积大,反应性能好。反应性能好。实验注意事项实验注意事项:该实验必须在碱性条件下进行该实验必须在碱性条件下进行,NaOH,NaOH应过量应过量,过量的碱与生成过量的碱与生成的乙酸反应的乙酸反应,防止乙酸将防止乙酸将 Cu(OH)Cu(OH)2 2和和CuCu2 2O O溶解溶解,且在碱性条件下乙醛与且在碱性条件下乙醛与 Cu(OH)Cu(OH)2 2反应较快。反应较快。反应条件是直接加热至沸腾。反应条件是直接加热至沸腾。对点集训对点集训题组一醛的性质题组一醛的性质1
22、.1.下列说法中下列说法中,正确的是正确的是()C C解析解析:CHCH3 3中四个原子不共面中四个原子不共面,A,A错误错误;醛基应写成醛基应写成 CHO CHO 而不可写而不可写成成COH,BCOH,B错误错误;完全燃烧完全燃烧1 mol1 mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5 mol2.5 mol、3 mol,3 mol,质量不相等质量不相等,D,D错误。错误。2.2.戊二醛戊二醛(OHCCH(OHCCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHO)CHO)在在pHpH为为7.57.58.58.5时时,杀菌消毒的作用最强杀菌消毒的作用最强,可杀灭细
23、可杀灭细菌的繁殖体和芽孢、真菌、病毒菌的繁殖体和芽孢、真菌、病毒,其作用较甲醛强其作用较甲醛强2 21010倍。下列有关说法正确倍。下列有关说法正确的是的是()C C题组二醛基的检验题组二醛基的检验D DA.A.先加酸性先加酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液,再加银氨溶液再加银氨溶液,微热微热B.B.先加溴水先加溴水,再加酸性再加酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液C.C.先加银氨溶液先加银氨溶液,微热微热,再加溴水再加溴水D.D.先加入足量的新制先加入足量的新制Cu(OH)Cu(OH)2 2,微热微热,酸化后再加溴水酸化后再加溴水4.4.化学教材中介绍了乙醇催化氧化的实验。化学教材中介绍了乙醇
24、催化氧化的实验。(1)(1)甲同学用化学方法替代甲同学用化学方法替代“闻生成物的气味闻生成物的气味”来说明生成物的出现来说明生成物的出现,该化学方该化学方法中所另加的试剂是法中所另加的试剂是 ;主要现象是主要现象是 。写出反应的化学方程式写出反应的化学方程式:。解析解析:(1)(1)乙醇催化氧化的产物是乙醛乙醇催化氧化的产物是乙醛,乙醛可以和新制的氢氧化铜反应生成乙醛可以和新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀红色沉淀CuCu2 2O(O(或与银氨溶液发生银镜反应或与银氨溶液发生银镜反应)。(2)(2)甲同学在探究甲同学在探究“闻生成物的气味闻生成物的气味”的替代方法时的替代方法时,偶然发现向溴水中加
25、入足量的乙醛偶然发现向溴水中加入足量的乙醛溶液溶液,可以看到溴水褪色。该同学为解释上述现象可以看到溴水褪色。该同学为解释上述现象,提出三种猜想提出三种猜想:溴与乙醛发生取代反应溴与乙醛发生取代反应;由于醛基具有还原性由于醛基具有还原性,溴将乙醛氧化为乙酸。溴将乙醛氧化为乙酸。请将猜想填写完全。请将猜想填写完全。为探究哪种猜想正确为探究哪种猜想正确,甲同学提出了如下两种实验方案。甲同学提出了如下两种实验方案。方案一方案一:用广泛用广泛pHpH试纸检测溴水褪色后溶液的酸碱性。试纸检测溴水褪色后溶液的酸碱性。这种方法是否能判断出具体的反应原理这种方法是否能判断出具体的反应原理?(填填“能能”或或“否
26、否”)。方案二方案二:测定反应前溴水中测定反应前溴水中BrBr2 2的物质的量和反应后溶液中的物质的量和反应后溶液中BrBr-的物质的量。的物质的量。甲同学认为甲同学认为:假设测得反应前溴水中假设测得反应前溴水中BrBr2 2的物质的量为的物质的量为a mol,a mol,若测得反应后若测得反应后n(Brn(Br-)=)=mol,mol,则说明溴与乙醛发生取代反应。则说明溴与乙醛发生取代反应。解析解析:(2)(2)由于乙醛是足量的由于乙醛是足量的,溴水中的溴全部参与反应溴水中的溴全部参与反应,可能发生的反应有可能发生的反应有三种情况三种情况:取代反应、加成反应、氧化反应取代反应、加成反应、氧化
27、反应,所以猜想为溴与乙醛发生加所以猜想为溴与乙醛发生加成反应。由于乙醛与溴若发生取代反应成反应。由于乙醛与溴若发生取代反应,反应后溶液为酸性反应后溶液为酸性,而若发生氧化而若发生氧化反应反应,反应后的溶液也是酸性反应后的溶液也是酸性,所以无法通过测定溶液的所以无法通过测定溶液的pHpH判断反应原理判断反应原理;由由于乙醛是足量的于乙醛是足量的,乙醛中官能团为乙醛中官能团为CHO,CHO,溴水中的溴全部参与反应溴水中的溴全部参与反应,发生取发生取代反应后生成代反应后生成n(Brn(Br-)=a mol,)=a mol,发生加成反应后发生加成反应后n(Brn(Br-)=0,)=0,发生氧化反应后发生氧化反应后n(Brn(Br-)=2a mol)=2a mol。答案答案:(2)(2)溴与乙醛发生加成反应否溴与乙醛发生加成反应否a a点击进入点击进入 课时集训课时集训
