1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物第二单元第二单元 醇和酚醇和酚醇的性质和应用醇的性质和应用一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质v颜颜 色:色:v气气 味:味:v状状 态:态:v密密 度:度:v挥发性:挥发性:v溶解性:溶解性:无色透明无色透明特殊香味特殊香味通常情况下为液体通常情况下为液体比水小,比水小,20200 0C C时的密度是时的密度是0.7893g/cm0.7893g/cm3 3跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶 能够溶能够溶 解多种无机物和有机物解多种无机物和有机物易挥发易挥发提出问题提出问题分子式:分子式:C2H6O乙醇的组成和结构乙醇的组成和结构结构式结构式?结构简式结构简式
2、?【探究会让你更接近事实的真相】探究乙醇的结构探究乙醇的结构分别将一小块金属钠放入乙醇和乙醚中,分别将一小块金属钠放入乙醇和乙醚中,观察实验现象?观察实验现象?P67P67 1 1钠与水钠与水2 2钠与乙醇钠与乙醇3 3钠与乙醚钠与乙醚钠的现象钠的现象声的现象声的现象实验结论实验结论浮、游、熔浮、游、熔有有“嘶嘶嘶嘶”响响声声NaNa的密度小的密度小于水,熔点于水,熔点低。钠与水低。钠与水剧烈剧烈反应,反应,放出大量热,放出大量热,生成氢气生成氢气沉在底部沉在底部无无NaNa的密度的密度大于乙醇。大于乙醇。钠与乙醇钠与乙醇缓慢缓慢反应,反应,放出氢气。放出氢气。沉在底部沉在底部无无不反应不反应
3、钠与水、乙醇、乙醚反应现象的异同钠与水、乙醇、乙醚反应现象的异同乙醚乙醚的核磁共振谱图的核磁共振谱图显示显示分子中只有一种氢原子分子中只有一种氢原子乙醇乙醇的核磁共振谱图的核磁共振谱图显示分子中有三种氢原子显示分子中有三种氢原子的核磁共振谱图的核磁共振谱图CCOHHHHH H官能团官能团羟基(羟基(OH)C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙醇分子是由乙基(乙基(C2H5)和和羟基(羟基(OH)组成的,组成的,羟基羟基比较活泼,它比较活泼,它决定着乙醇的主决定着乙醇的主要性质要性质。结构与性质分析结构与性质分析球棒模型比例模型交流与讨论:交流与讨论:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你
4、所我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列举乙醇发生的化学反应,知道的乙醇的化学性质,试列举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂裂?醇被催化氧化的机理醇被催化氧化的机理:R2COHR1H2生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22-位断键位断键+O2Cu 思考:思考:是不是所有的醇都能发生催化氧化反应?是不是所有的醇都能发生催化氧化反应?连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发生去氢氧才发生去氢氧化化(催化氧化催化氧化)。世界卫生组织世界卫生组织的事故调查显的事
5、故调查显示,大约示,大约50%-60%的交通事的交通事故与酒后驾驶故与酒后驾驶有关。有关。CrO3Cr2(SO4)3(橙黄色)(橙黄色)(蓝绿色)(蓝绿色)交警判断驾驶员是否酒后交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法驾车的方法 1212若遇强氧化剂若遇强氧化剂CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化常见的强氧化剂:常见的强氧化剂:高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 重铬酸钾(重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液)酸性溶液Cr2O72-Cr3+(棕黄色)(棕黄色)(绿色)(绿色)紫红色紫红色 无色无色探究案例二探究案例二乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应 在试管在试管I中依次加入中依次
6、加入2 mL蒸馏水蒸馏水、4 mL浓硫酸浓硫酸、2 mL 95的的乙醇乙醇和和3 g 溴化钠溴化钠粉末,粉末,在试管在试管II中注入蒸馏水,烧杯中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管中注入自来水。加热试管I至至微沸状态数分钟后,冷却,观微沸状态数分钟后,冷却,观察并描述实验现象。察并描述实验现象。实验现象:实验现象:P68P68【只有实验才是检验化学知识的最高法庭】中剧烈反应,中剧烈反应,中生成油状液体,中生成油状液体,溶液分层溶液分层1.为什么实验中的硫酸不能使用为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而的浓硫酸,而必须使用蒸馏水稀释?必须使用蒸馏水稀释?98%的浓硫酸具有强氧化性,而的
7、浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,有还原性,会发生副反应生成溴单质会发生副反应生成溴单质.2.长导管、试管长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用?和烧杯中的水起到了什么作用?对溴乙烷起到冷凝作用,试管对溴乙烷起到冷凝作用,试管II中的水还可以除中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇去溴乙烷中的乙醇.思考:思考:下列活动能帮助我们认识乙醇的脱下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应。水反应。完成如图所示实验,在试管中按体完成如图所示实验,在试管中按体积比积比1:3加入加入乙醇和浓硫酸混合加碎乙醇和浓硫酸混合加碎瓷片,加热到瓷片,加热到170170左右,左右,观察实观察实验现象。验现象。你能判断出乙醇
8、所发生的反应是你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗?什么类型吗?KOH溶液溶液酸性高锰酸性高锰酸钾溶液酸钾溶液探究案例三探究案例三认识乙醇的脱水反应认识乙醇的脱水反应【只有实验才是检验化学知识的最高法庭】P69P69思考:思考:1、放入几片碎瓷片作用是什么?、放入几片碎瓷片作用是什么?2、浓硫酸的作用是什么?、浓硫酸的作用是什么?3、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170?防止暴沸防止暴沸催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂 因为无水乙醇和浓硫酸混合物在因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170的温度下主要的温度下主要生成乙烯和水,而在生成乙烯和水,而在140时乙醇将以另一种方式脱水,时乙醇将
9、以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。即分子间脱水,生成乙醚。分子内脱水分子内脱水-消去反应消去反应浓硫酸浓硫酸170 170 H HHCCH CH2=CH2 +H2O H OH思考:思考:是不是所有的醇都能发生消去反应?是不是所有的醇都能发生消去反应?3、乙醇的脱水反应、乙醇的脱水反应(三三)、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质 结论:结论:醇发生消去反应的条件:与醇发生消去反应的条件:与OH相连相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。的碳原子相邻的碳原子有氢原子。浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或
10、或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 、取代反应取代反应催化氧化催化氧化消去反应消去反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应P 70乙醇的用途:乙醇的用途:乙乙 醇醇饮饮 料料化工原料化工原料溶溶 剂剂医医 药药燃料燃料【课堂练习】【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应,若能判断下列醇反应能否发生消去反应,若能请写出产物。请写出产物。(2)(3)注意:注意:-C上有氢原子上有氢原子【课堂练习】【课堂练习】判断下列醇反应能否发生催化氧化反应,判断下列醇反应能否发生催化氧化反应,若能请写出产物。若能请写出产物。(2)(3)注意:注意:a-C上有氢原子上有氢原子 有机化合物在适当有机化合物在适当的条件下,的条件下,由一个分子由一个分子脱去一个小分子脱去一个小分子(如水、(如水、卤化氢等分子),而生卤化氢等分子),而生成不饱和(双键或叁键)成不饱和(双键或叁键)化合物的反应,叫做化合物的反应,叫做消消去反应。去反应。CCHHHHHOH 消去(脱水)消去(脱水)