1、有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。(打一有机化合物)第二节第二节 来自石油和煤的基本化工原料来自石油和煤的基本化工原料 第二课时：苯第二课时：苯谜语谜语 十九世纪，欧洲许多国十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无种油状液体，但长时间无人问津。人问津。18251825年英国科学年英国科学家家法拉第法拉第对这种液体产生对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了一种从
2、中得到了一种无色液体无色液体，这就是这就是苯苯。苯的发现法拉第颜色状态颜色状态一、苯的物理性质一、苯的物理性质气味气味密度密度溶解度溶解度 毒性毒性 无色液体无色液体特殊气味特殊气味比水小比水小不溶于水，易溶于有机溶剂，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是一种常用有机溶剂。本身也是一种常用有机溶剂。熔点熔点沸点沸点5.580.1有毒，致癌物质有毒，致癌物质 例：例：发现苯后，经过法国化学家发现苯后，经过法国化学家日拉尔日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的蒸气密等人的精确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下氢气密度的度是同条件下氢气密度的3939倍，而含碳量倍，而含碳量却高达却高达92.3%92
3、.3%，其余为氢，其余为氢.请计算该物质分请计算该物质分子式。子式。解析：分子量解析：分子量 239=7878分子中碳原子数分子中碳原子数 7878X92.3%X92.3%12=612=6分子中氢原子数分子中氢原子数 7878X X(1 192.3%92.3%)1=61=6所以苯的分子式为所以苯的分子式为C C6 6H H6 6。根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则条价键的原则科学家提出了很多猜想科学家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CH
4、CH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2 凯凯库勒库勒（1829182918961896）是德国）是德国化学家，经典有机化学结构理论的化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。奠基人之一。18471847年考入吉森大学年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师建筑系，由于听了一代宗师李比希李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称筑学的观点研究化学问题，被人称为为“化学建筑师化学建筑师”。CCCCCCHHHHHH19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点：（1）6个碳原
5、子构成平面正六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替“我们应该会做梦！我们应该会做梦！.那么我们就那么我们就可以发现真理可以发现真理.但不要在清醒的理但不要在清醒的理智检验之前智检验之前,就宣布我们的梦就宣布我们的梦.”.”科学研究的一般方法：科学研究的一般方法：提出提出假设假设符合符合不符合不符合已有已有事实事实C6H6实验验证实验验证重新假设重新假设苯与酸性高锰酸钾反应：苯与酸性高锰酸钾反应：溶液分层，紫色没有褪去。溶液分层，紫色没有褪去。苯与溴水反应：苯与溴水反应：溶液分层，上层溶液变黄。溶液分层，上层溶液变黄。结论：结论：苯分子中不存在碳碳双键苯分子中不存在
6、碳碳双键,即不是上述结构即不是上述结构根据苯的凯库勒式，假如苯根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？研究发现：研究发现：苯的一氯代物：一种苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClClC-C C-C 1.54 1.54 1010-10-10m mC=C C=C 1.331.33 1010-10-10m m 结构特点：结构
7、特点：a a、平面结构；平面结构；b b、六个碳碳键完全一样，、六个碳碳键完全一样，是介于单键和双键之间的独特的键是介于单键和双键之间的独特的键。分子式分子式C6H6二、苯的分子结构二、苯的分子结构结构式结构式 结构简式结构简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式）凯库勒式）空间构型空间构型(正六边形平面结构）正六边形平面结构）（鲍林式）（鲍林式）性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃的性质饱和烃的性质不饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应取代反应加成反应加成反应2、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构 独特碳碳键独特碳碳键三、
8、苯的化学性质：三、苯的化学性质：1、苯的氧化反应：、苯的氧化反应：与氧气反应与氧气反应:实验现象：火焰明亮且伴有黑烟实验现象：火焰明亮且伴有黑烟 点燃点燃12C6H615O212CO26H2O不与高锰酸钾反应不与高锰酸钾反应2005年11月13日，吉林石化公司双苯厂连续发生爆炸 2、苯的取代反应：、苯的取代反应：（1）苯的溴代反应：）苯的溴代反应：反应物：苯、液溴（不能与溴水反应）溴苯 催化剂：FeBr3（2）苯的硝化反应：）苯的硝化反应：条件：条件：水浴加热水浴加热纯净的硝基苯是无色而纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比体，不溶于水，密度比水大。硝
9、基苯蒸气有毒水大。硝基苯蒸气有毒性性。3、苯的加成反应：、苯的加成反应：+3H2催化剂催化剂环已烷环已烷CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂催化剂 C6H6C6H12C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应性质小结：性质小结：易取代，可加成易取代，可加成独特碳碳键独特碳碳键练习：练习：1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（替的结构（）A.苯的一溴代物无同分异构体苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯不能使苯不能使Br2或或KMnO4溶液褪色溶液褪色 D.苯的分子式为苯的分子式为C6H6B
