1、 专题二十一专题二十一 有机合成有机合成 挖命题 【考情探究】 考点 内容解读 5 年考情 预测热 度 考题示例 难度 关联考点 高分子 化 合物 1.掌握加聚反应和缩聚反应的特 点。 2.能依据合成高分子的组成与结 构特点分析其链节和单体。 3.了解新型高分子材料的性能及 其在高新技术领域中的应用。 4.认识合成高分子化合物在发展 经济、提高生活质量方面的贡献 以及对环境和健康的影响。 易 有机合 成 2018 天津理综,7(5)、 8 2017 天津理综,8 2016 天津理综,8 2015 天津理综,8 较难 有机化 合物的 组成、结 构与性 质 分析解读 高考对本部分的考查主要有两方面
2、:(1)高分子材料单体的判断,常见高分子材 料的合成及重要应用;(2)有机合成与推断。高考中常以新材料、新药物的合成为线索,综合 考查有机物结构简式的书写、同分异构体的书写、反应类型的判断以及合成路线的设计等。 考查宏观辨识与微观探析素养。 【真题典例】 破考点 【考点集训】 考点一 高分子化合物 1.下列对合成材料的认识不正确的是( ) A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制 得的 B.的单体是 HOCH2CH2OH 与 C.聚乙烯(CH2CH2)是由乙烯加聚生成的纯净物 D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 答案 C 2.一种
3、免疫抑制剂麦考酚酸结构简式为,下列有关麦考酚酸说法不正确 的是( ) A.分子式为 C17H20O6 B.能与 FeCl3溶液发生显色反应;与浓溴水反应,最多消耗 1 mol Br2 C.1 mol 麦考酚酸最多能与 3 mol NaOH 发生反应 D.在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应 答案 D 3.2010 年,中国首次应用六炔基苯在铜片表面合成了石墨炔薄膜,其合成示意图如下所示, 其特殊的电子结构将有望广泛应用于电子材料领域。下列说法不正确的是( ) A.六炔基苯的化学式为 C18H6 B.六炔基苯和石墨炔都具有平面形结构 C.六炔基苯和石墨炔都可发生加成反应 D.六炔基苯
4、合成石墨炔属于加聚反应 答案 D 考点二 有机合成 1.合成某吸水性树脂的单体是丙烯酸钠(CH2CHCOONa),下列关于丙烯酸钠的说法不正确的 是( ) A.水溶液呈碱性 B.经加聚反应得树脂 C.存在顺反异构 D.能使酸性 KMnO4溶液褪色 答案 C 2.舱外航天服每套总重量约为 120 公斤,造价为 3 000 万元人民币左右。舱外航天服可为航 天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度,以保障航天员的生命活动 需要;航天服具有足够的强度,防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害,保证航天员的 工作能力;航天服还能提供可靠功效保障及遥测通信保障等。制作这种宇航服的材料以氨
5、纶 和尼龙为主。其中尼龙-1010 的结构简式为 HNH(CH2)10NHCO(CH2)8COOH。下 列有关尼龙-1010 的说法正确的是( ) A.尼龙-1010 是通过加聚反应制成的 B.尼龙-1010 的单体是 H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOH C.尼龙-1010 是通过缩聚反应制成的 D.制作舱外航天服的材料要质轻,方便在舱外行走 答案 C 3.某软质隐形眼镜材料为下图所示的聚合物。下列有关说法错误的是( ) A.生成该聚合物的反应属加聚反应 B.该聚合物的单体是丙酸乙酯 C.该聚合物分子中存在大量的OH,所以具有较好的亲水性 D.该聚合物的结构简式为 答案 B 炼技
6、法 【方法集训】 方法 1 有机反应类型的判断方法 1.下列物质中,能发生酯化、加成、消去三种反应的是( ) A.CH2 CHCH2CH2OH B.CH2BrCH2CHO C. D.HOCH2C(CH3)2CH2CH3 答案 A 2.下列反应中,属于取代反应的是( ) CH3CHCH2+Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH2CH2+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A. B. C. D. 答案 B 3.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( ) A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙
7、醇 B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C.由氯代环己烷制环己烯;由丙烯和溴制 1,2-二溴丙烷 D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 答案 D 方法 2 有机合成的方法 1.以溴乙烷为原料制备 1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是 ( ) A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2 CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br C.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2CH2 CH2BrCH2Br 答案 D 2.PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下
8、列路线合成: (已知: (1)AB 的反应类型是 ;B 的结构简式是 。 (2)C 中含有的官能团名称是 ;D 的名称(系统命名) 是 。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含 1 个环(四元碳环)和 1 个羟基,但不含 OO键。半方酸的结构简式是 。 (4)由 B 和 D 合成 PBS 的化学方程式 是 。 (5)下列关于 A 的说法正确的是 。 a.能使酸性 KMnO4溶液或溴的 CCl4溶液褪色 b.能与 Na2CO3反应,但不与 HBr 反应 c.能与新制 Cu(OH)2反应 d.1 mol A 完全燃烧消耗 5 mol O2 答案 (1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2
9、CH2COOH (2)碳碳三键、羟基 1,4-丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH (5)a、c 方法 3 单体与高聚物的互推规律 1.下列工业生产过程中,应用缩聚反应制取高聚物的是( ) A.由单体制高聚物CH2CH2 B.由单体与制高聚物 C.由单体制高聚物 D.由单体与制高聚物 答案 D 2.某高分子化合物 R 的结构简式为。 下列有关 R 的说法正确的是( ) A.R 的单体之一的分子式为 C9H10O2 B.R 完全水解后的生成物均为小分子有机物 C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成 R D.碱性条件下,1 mol R 完全水解消耗
10、NaOH 的物质的量为 2 mol 答案 C 3.下列有关工程塑料 PTT()的说法中,正确的是( ) A.PTT 是通过加聚反应得到的高分子化合物 B.PTT 分子中含有羧基、羟基和酯基 C.PTT 的单体中有芳香烃 D.PTT 的单体均能与 Na、NaOH、Na2CO3反应 答案 B 过专题 【五年高考】 考点一 高分子化合物 统一命题、省(区、市)卷题组 1.(2018 北京理综,10,6 分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结 构片段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是( ) A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单
11、个分子中,含有官能团COOH 或NH2 C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为: 答案 B 2.(2017 北京理综,11,6 分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过 氢键与 HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下: (图中虚线表示氢键) 下列说法不正确 的是( ) A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 答案 B 3.(2015 北京理综,10,6 分)合成导电高分子材料 PPV 的反应: +(2n-1)HI PPV 下列说法正确的是( ) A.合成 PPV 的反应为加聚反应
12、 B.PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C.和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量,可得其聚合度 答案 D 4.(2015 浙江理综,10,6 分)下列说法不正确 的是( ) A.己烷共有 4 种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代 反应 C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D.聚合物(n)可由单体 CH3CH CH2和 CH2 CH2加聚制得 答案 A 5.(2015 课标,38,15 分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材 料的生物相容性方
13、面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下: 已知: 烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 C5H8 E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质 R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题: (1)A 的结构简式为 。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 。 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 ,G 的化学名称为 。 (4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式 为 ; 若 PPG 平均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.
14、76 d.122 (5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 611 的是 (写结构简 式); D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 答案 (15 分)(1)(2 分) (2)(2 分) (3)加成反应 3-羟基丙醛(或 -羟基丙醛)(每空 1 分,共 2 分) (4) b(2 分,1 分,共 3 分) (5)5 c(3 分,2
15、分,1 分,共 6 分) 6.(2016 课标,38,15 分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具 有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下: 已知: A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题: (1)A 的化学名称为 。 (2)B 的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比 为 。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为 。 (4)由 D 生成 E 的化学方程式 为 。 (5)G 中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) (6)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立 体异构)
16、 答案 (15 分)(1)丙酮 (2) 2 61 (3)取代反应 (4)+NaOH+NaCl (5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8 7.(2016 课标,38,15 分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser 反应。 2RHRR+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制 备化合物 E 的一种合成路线: A C8H1 B C16H1 E 回答下列问题: (1)B 的结构简式为 ,D 的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E 的结构简式为 。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢 气
17、mol。 (4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化 学方程式为 。 (5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为 31, 写出其中 3 种的结构简式 。 (6)写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线 。 答案 (1)(1 分) 苯乙炔(1 分) (2)取代反应(1 分) 消去反应(1 分) (3)(2 分) 4(1 分) (4) (2 分) (5)、 、(任意三种)(3 分) (6)(3 分) 教师专用题组 8.(2016 北京理综,25,17 分)功能高分子 P 的合成路线如下: (1)
18、A 的分子式是 C7H8,其结构简式是 。 (2)试剂 a 是 。 (3)反应的化学方程式: 。 (4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团: 。 (5)反应的反应类型是 。 (6)反应的化学方程式: 。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用 箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 答案 (17 分)(1) (2)浓 HNO3和浓 H2SO4 (3)+NaOH +NaCl (4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应 (6)+nH2O +nC2H5OH (7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO
19、CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5 9.(2016 课标,38,15 分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆 为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号) a.糖类都有甜味,具有 CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B 生成 C 的反应类型为 。 (3)D 中的官能团名称为 ,D 生成 E 的反应类型为 。 (4)F 的化学名称是 ,由 F 生成
20、 G 的化学方程式 为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶 液反应生成 44 g CO2,W 共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结 构简式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯 二甲酸的合成路 线 。 答案 (1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸 (5)12 (6) 10.(2016 四川理综,10,16 分)高血脂严重影响人体健康,化合物 E 是一种临床治疗高血脂症 的药物。E 的合成路线
21、如下(部分反应条件和试剂略): 已知: (R 1和 R2代表烷基) 请回答下列问题: (1)试剂的名称是 ,试剂中官能团的名称是 ,第步的反应类型 是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)第步反应的化学方程式是 。 (4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是 。 (5)C 的同分异构体在酸性条件下水解,生成 X、Y 和 CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环,且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则 X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简 式是 。 答案 (16 分)(1)甲醇 溴原子 取代反应 (2)+2CH3OH (3) +CO2 (4)CH3I
22、(5) 11.(2015 课标,38,15 分)A(C2H2)是基本有机化工原料。 由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚 异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 回答下列问题: (1)A 的名称是 ,B 含有的官能团是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)C 和 D 的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式 为 。 (5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成 路 线 。 答案 (1)乙炔 碳碳双
23、键和酯基(1 分,2 分,共 3 分) (2)加成反应 消去反应(每空 1 分,共 2 分) (3) CH3CH2CH2CHO(每空 1 分,共 2 分) (4)11 (每空 1 分,共 2 分) (5)、(3 分) (6) (3 分) 12.(2016 浙江理综,26,10分)化合物 X 是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某 研究小组采用如下路线合成 X 和 Z: 已知:化合物 A 的结构中有 2 个甲基 RCOOR+RCH2COOR 请回答: (1)写出化合物 E 的结构简式 ,F 中官能团的名称是 。 (2)Y Z 的化学方程式是 。 (3)G X 的化学方程式是 , 反应类
24、型是 。 (4)若 C 中混有 B,请用化学方法检验 B 的存在(要求写出操作、现象和结论) 。 答案 (1)CH2 CH2 羟基 (2) (3) +CH3CH2OH 取代反应 (4)取适量试样于试管中,先用 NaOH 中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色 沉淀,则有 B 存在 考点二 有机合成 统一命题、省(区、市)卷题组 1.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶 联反应,合成一种多官能团的化合物 Y,其合成路线如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O 回答下列问题: (1)A 的化学名称是 。 (2
25、)B 为单氯代烃,由 B 生成 C 的化学方程式为 。 (3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是 、 。 (4)D 的结构简式为 。 (5)Y 中含氧官能团的名称为 。 (6)E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式 为 。 (7)X 与 D 互为同分异构体,且具有完全相同官能团。 X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环 境的氢,其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简 式 。 答案 (1)丙炔 (2)+NaCN +NaCl (3)取代反应 加成反应 (4) (5)羟基、酯基 (6) (7)、 、 2.(2017 课标,36,15
26、 分)氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下: 回答下列问题: (1)A 的结构简式为 。C 的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型 是 。 (3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱, 其作用是 。 (4)G 的分子式为 。 (5)H 是 G 的同分异构体,其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同,则 H 可能的结构有 种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲 醚()制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。 答案 (1) 三氟甲苯 (2)浓 HNO3/浓 H2SO4、加热 取代反
27、应 (3)+HCl 吸收反应产生的 HCl,提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) 3.(2014 课标,38,15 分)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合 成 G 的一种路线如下: 已知以下信息: R1CHO+ 1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C,且 C 不能发生银镜反应 D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106 核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢 RNH2+ +H2O 回答下列问题: (1)由 A 生成 B 的化学方程式为 ,反应类型为 。 (2)D 的化学名称是 ,由 D 生成 E 的化学方程式 为 。 (
28、3)G 的结构简式为 。 (4)F 的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且面积比为 6221 的是 (写出其中一种的结构简式)。 (5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺: H I J 反应条件 1 所选用的试剂为 ,反应条件 2 所选用的试剂为 ,I的结 构简式为 。 答案 (1)+NaOH +NaCl+H2O 消去反应 (2)乙苯 +HNO3+H2O (3) (4)19 或或 (5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 4.(2018 课标,36,15 分)化合物 W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下: 回答下列问题: (1)A 的
29、化学名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)反应所需试剂、条件分别为 。 (4)G 的分子式为 。 (5)W 中含氧官能团的名称是 。 (6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为 11) 。 (7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制 备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。 答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 (6) (7) 5.(2017 北京理综,25,17 分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 已知: RCOOR+ROH RCOOR
30、+ROH(R、R、R代表烃基) (1)A 属于芳香烃,其结构简式是 。B 中所含的官能团是 。 (2)CD 的反应类型是 。 (3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方程式: 。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F 所含官能团有和 。 (5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式: 答案 (1) 硝基 (2)取代反应 (3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (4) (5) 教师专用题组 6.(2018 江
31、苏单科,17,15 分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部 分路线如下: 已知:+ (1)A 中的官能团名称为 (写两种)。 (2)DE 的反应类型为 。 (3)B 的分子式为 C9H14O,写出 B 的结构简式: 。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简 式: 。 分子中含有苯环,能与 FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应; 碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用, 合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (15 分)(1)碳碳双键、羰基 (2)
32、消去反应 (3) (4) (5) 7.(2015 山东理综,34,12 分)菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下: + A B C D 已知:+ RMgBr RCH2CH2OH+ (1)A 的结构简式为 ,A 中所含官能团的名称是 。 (2)由 A 生成 B 的反应类型是 ,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢, 该同分异构体的结构简式为 。 (3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程 式 。 (4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
33、 答案 (1) 碳碳双键、醛基 (2)加成(或还原)反应 CH3COCH3 (3)+H2O (4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 8.(2017江苏单科,17,15 分)化合物 H 是一种用于合成 -分泌调节剂的药物中间体,其合成 路线流程图如下: (1)C 中的含氧官能团名称为 和 。 (2)DE 的反应类型为 。 (3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式: 。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是 -氨基酸, 另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。 (4)G 的分子式为 C12H14N2O2,
34、经氧化得到 H,写出 G 的结构简式: 。 (5)已知:(R 代表烃基,R代表烃基或 H) 请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备N NH 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (15 分)(1)醚键 酯基 (2)取代反应 (3) (4) (5) 9.(2014 福建理综,32,13 分)叶酸是维生素 B 族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 (1)甲中显酸性的官能团是 (填名称)。 (2)下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。 a.分子中碳原子与氮原子的个数比是 75 b.属于芳香族化合物 c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d.属于苯酚的同系物
35、(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为 。 a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): 戊(C9H9O3N) 甲 步骤的反应类型是 。 步骤和在合成甲过程中的目的是 。 步骤反应的化学方程式为 。 答案 (1)羧基 (2)a、c (3) (4)取代反应 保护氨基 +H2O+CH3COOH 10.(2015 江苏单科,17,15 分)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法 合成: C14H14O2 A B C D E F (1)化合物 A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。 (2)化合物 B
36、 的结构简式为 ;由 CD 的反应类型 是 。 (3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简 式 。 .分子中含有 2 个苯环 .分子中含有 3 种不同化学环境的氢 (4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物 X(结构简 式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案 (15 分)(1)醚键 醛基 (2) 取代反应 (3) 或 (4) 或 11.(2016 江苏单科,17,15 分)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通 过以下方法合成: (1)D
37、中的含氧官能团名称为 (写两种)。 (2)FG 的反应类型为 。 (3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简 式: 。 能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应; 分子中只有 4 种不同化学环境的氢。 (4)E 经还原得到 F。E 的分子式为 C14H17O3N,写出 E 的结构简式: 。 (5)已知:苯胺()易被氧化 请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂 任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (15 分)(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应 (3)或 或 (4) (5) 12.(2
38、014 广东理综,30,15 分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物的说法,正确的是 。 A.遇 FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1 mol 化合物最多能与 2 mol NaOH 反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法: 化合物的分子式为 ,1 mol 化合物能与 mol H2恰好完全反应生成 饱和烃类化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与 Na 反应产生 H2。 的结构简式为 (写 1 种);由生成的反应条件为 。 (4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简
39、式 为 。 利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体, 涉及的反应方程式为 。 答案 (1)AC (2)C9H10 4 (3)或 NaOH/CH3CH2OH/加热 (4)CH2CHCOOCH2CH3 CH2CH2+H2O CH3CH2OH、 2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2 2CH2CHCOOCH2CH3+2H2O 【三年模拟】 非选择题(共 90 分) 1.(2018 天津河西一模,8)(18 分)可用作光电材料的功能高分子 M() 的合成路线如下: 已知:.+(R、R表示 H 或烃基) .+HI+CH3I .+CH3I+NaOH+NaI+H2O 请按要求回答下列问
40、题: (1)烃 A 的结构简式是 。E 分子中共面的 C 原子数目最多为 。 (2)反应的反应类型是 ;H 所含的官能团是 。 (3)反应和的目的是 。 (4)C 的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简 式: 。 a.属于醇类 b.苯环上取代基的核磁共振氢谱有 3 组吸收峰,且峰面积之比为 123 (5)写出反应中的化学方程 式: 。 (6)请写出以乙炔和甲醛为起始原料合成 1,3-丁二烯(无机试剂根据需要选择)的路线图(用 结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件): 。 答案 (1) 9 (2)取代反应 、 (3)在酸性高锰酸 钾溶液氧化苯环上
41、的甲基时保护苯环上的(酚)羟基不被氧化 (4)、 (5)+ +3NaOH+NaBr+3H2O (6) HOCH2CH2CH2CH2OH 2.(2019 届天津一中高三第一次月考,24)(18 分)氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板 高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以 2-氯苯甲醛为原料合成该药物的 路线如下: (1)A 中官能团的名称为 ,A 发生银镜反应的化学方程式为 。 (2)C 生成 D 的反应类型为 。 (3)X(C6H7BrS)的结构简式为 。 (4)写出 C 聚合成高分子化合物的化学反应方程式: 。 (5)化合物 G 是 A 的同系物,比 A 多一个碳原子,符合以
42、下条件的 G 的同分异构体共有 种。 除苯环之外无其他环状结构;能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰,且峰面积之比为 22111 的同分异构体的结构简 式为 。 (6)已知:,写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线(无机试剂任选): 。 答案 (1)醛基、氯原子 +2Ag(NH3)2OH 2Ag +3NH3+H2O+ (2)取代反应(或酯化反应) (3) (4)n+(n-1)H2O (5)17 (6) 3.(2017 天津河北区二模,8)(18 分)菠萝酯是一种带有浓郁的菠萝香气的食用香料,其合成 路线如下(部分反应条件及产物已略去): 请回答下列问题: (1)A 可
43、用于制备顺丁橡胶(顺式聚 1,3-丁二烯),顺丁橡胶的结构简式为 。 (2)菠萝酯中含有的官能团为 ,F 的结构简式为 ,反应的条件 是 。 (3)反应中属于取代反应的是 。 (4)下列有关 B 的说法正确的是 (填字母序号)。 a.元素分析仪可确定 B 的实验式为 C6H10 b.质谱仪可检测 B 的最大质荷比为 82 c.红外光谱仪可测定 B 中六个碳原子一定在同一平面上 d.核磁共振仪可测定 B 有两种类型的氢原子吸收峰 (5)写出反应的化学方程式: 。 (6)参照上述合成路线,现仅以 A 为有机原料,无机试剂任选,设计制备的合成路 线: 。 已知:反应物分子的环外双键比环内双键更容易被
44、氧化; RCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢原子) 答案 (1) (2)酯基、碳碳双键 O2/Cu(或 Ag),加 热 (3) (4)b (5)+NaOH+NaBr (6) 4.(2018 天津一中高三第二次月考,26)(18 分)颠茄酸酯(J)是一种治疗溃疡病的辅助药物, 其合成路线如下: 回答下列问题: (1)烃 B 的相对分子质量小于 118,分子中氢元素的质量分数为 7.69%,且反应 1 为加成反应, 则 X 含有的官能团的名称是 ,B 的名称为 。 (2)反应 3 的反应类型为 。 (3)C 的结构简式为 。 (4)写出 DE 反应的化学方程式: 。 (5)反应 2 的化学方程式
45、为 。 (6)化合物 I 有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有 种。 能发生水解反应和银镜反应;能与 FeCl3溶液发生显色反应;苯环上有四个取代基,且 苯环上一卤代物只有一种。 (7)参照颠茄酸酯的合成路线,设计一条以 为起始原料制备的合成路线: 。 答案 (1)碳碳三键 苯乙烯 (2)消去反应 (3) (4)2+O2 2+2H2O (5)+HCOOC2H5 +C2H5OH (6)6 (7) 5.(2018 天津高三下学期高考模拟,26)(18 分)PEI()是一种非结晶性塑料。其合成路线如 下(某些反应条件和试剂已略去): 已知: . .CH3COOH+ CH3COOH (1)A 为链状烃,A 的化学名称为 。 (2)AB 的反应类型为 。 (3)下列关于 D 的说法中正确的是 (填字母)。 a.不存在碳碳双键 b.可作聚合物的单体 c.常温下能与水混溶 (4)F 由 4-氯-1,2-二甲苯催化氧化制得。F 所含官能团有Cl 和 。 (5)C 的核磁共振氢谱中,只有一个吸收峰。仅以 2-溴丙烷为有机原料,选用必要的无机试剂 也能合成 C,写出有关化学方程 式: 。 (6)FK 的反应过程中有多种副产物。其中一种含有
