1、模块综合检测 教师用书独具 (时间：90 分钟，满分：100 分) 一、选择题(本题包括 15 小题，每小题 3 分，共 45 分；每小题只有一个选项符合题目要 求) 1可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方法是( ) A核磁共振氢谱 B质谱 C红外光谱 D紫外光谱 解析：红外光谱法可准确判断有机物分子中含有哪些官能团。 答案：C 2下列各化合物的命名中正确的是( ) 解析：A 项应为 1,3- 丁二烯；B 项应为 2- 戊炔；C 项应为对二甲苯。 答案：D 3现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处 理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛
2、属于醛。下面各项对有机物的分类 方法与此方法相同的是( ) A B C D 解析：甲醛属于醛，分类标准是以官能团种类作为依据，故的分类属于此标准，而 的分类标准是以碳的骨架为依据。 答案：C 4下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( ) A由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 1,2- 二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析：溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，A 错误； 甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应，B
3、错误；氯代环 己烷消去制环己烯属于消去反应，而丙烯与溴制 1,2- 二溴丙烷属于加成反应，C 错误；选项 D 中的两个反应均属于取代反应。 答案：D 5现有下列七种物质：甲烷、苯、聚乙烯、聚乙炔、2- 丁炔、环己烷、 环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能因发生化学反应而使溴水褪色的是( ) A B C D 解析：甲烷、苯、聚乙烯、环己烷既不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能因发生化学 反应而使溴水褪色。聚乙炔(CH=CH)、2- 丁炔、环己烯分子内均含有不饱和碳原子， 可使酸性 KMnO4溶液和溴水因化学反应而褪色。 答案：B 6下列实验的失败原因可能是缺少必要的实验步骤的是( ) 将乙
4、醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯 实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到 140 制乙烯 验证某 RX 是碘代烷，把 RX 与烧碱水溶液混合加热后，将溶液冷却后再加入硝酸银 溶液出现褐色沉淀 做醛的还原性实验时，当加入新制的氢氧化铜悬浊液后，加热至沸腾未出现砖红色沉 淀 检验淀粉已经水解：将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后，加入银氨溶液水浴加热后 未析出银镜 A B C D 解析：中应该用浓硫酸，中应该加热到 170 ，中在加入硝酸银溶液之前需要先 加入硝酸酸化，中未出现砖红色沉淀的原因可能是未加入氢氧化钠，中加入银氨溶液水 浴加热之前需要先加入氢氧化钠中和稀硫酸，所以答案选 C。 答案：C 7
5、已知乙烯为平面形结构，因此 1,2- 二苯乙烯可形成如下两种不同的空间异构体。下列 叙述正确的是( ) A丙烯和 2- 丁烯也能发生类似的结构变化 B由结构()到结构()属物理变化 C结构()和结构()互为同分异构体 D1,2- 二苯乙烯中所有原子不可能处于同一平面内 解析：由题意可知，只要碳碳双键的碳原子上均连接两个不同的取代基，就存在空间异 构体，显然丙烯不符合条件；物质结构的变化属于化学变化；1,2- 二苯乙烯中所有原子有可 能在同一个平面内，这是由它们的结构特点所决定的。 答案：C 8 具有下列分子式的一溴代烷中， 水解后产物在红热铜丝催化下最多可被空气氧化生成 4 种不同的醛的是(
6、) AC4H9Br BC5H11Br CC6H13Br DC7H15Br 解析：根据题意，一溴代烷的水解产物为 RCH2OH，且R 有 4 种同分异构体，即R 为丁基，所以选 B。 答案：B 9香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的是( ) A分子式为 C10H16O B不能发生银镜反应 C可使酸性 KMnO4溶液褪色 D分子中有 7 种不同化学环境的氢 解析：根据有机物成键特点，此有机物的分子式为 C10H18O，故 A 错误；此有机物中含 有醛基，因此能发生银镜反应，故 B 错误；此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，故 C 正确；依据等效氢的判
7、断方法，此有机物中等效氢为 8 种，故 D 错 误。 答案：C 10下列由实验得出的结论正确的是( ) 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终 变为无色透明 生成的 1,2- 二溴乙烷无色、可溶 于四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气 体 乙醇分子中的氢与水分子中的 氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能 使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 解析：乙烯与溴发生加成反应生成的 1,2- 二溴乙烷是一种无色、可溶于 CCl4的有机物， A 项正确；乙醇和水均能与 Na 反应生成
8、 H2，但 Na 与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性 强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有OH 中的 H 能与 Na 反应，乙醇 分子中氢的活性不完全相同，B 项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸碳酸，C 项错误； CH4与 Cl2发生取代反应生成的 CH3Cl 不具有酸性， 但生成的 HCl 能使湿润的石蕊试纸变红， D 项错误。 答案：A 11甲壳素(chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白，是法国科学家布拉克诺(Braconno)1811 年从蘑菇中发现的一种有用的物质。有关专家认为，甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖类、维生 素和微量元素之后维持人体生命的第六要素。以下关于糖类
9、、脂肪和蛋白质这三大营养物质 的叙述不正确的是( ) A糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应 B淀粉水解的最终产物能发生银镜反应 C蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水 D脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐 解析：糖类中的单糖不能发生水解反应，A 不正确；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，分 子结构中含有醛基，能发生银镜反应，B 正确；蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，因盐析 而产生沉淀，加水后能重新溶解，C 正确；脂肪与 NaOH 溶液共热，可发生皂化反应，生成 甘油和高级脂肪酸钠(肥皂)，D 正确。 答案：A 12下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是( ) A
10、 B C D 解析：有机高分子材料中，若含有易反应的官能团，在一定条件下使官能团发生反应， 如羟基缩合，双键交联等，其线型结构就能变成体型结构。 答案：D 13我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结 构简式如图所示： 下列有关金丝桃素的说法错误的是( ) 属于烃的衍生物，燃烧只产生 CO2和 H2O 可以发生取代、加成、酯化、消去等反应 分子式为 C17H23O3N，苯环上的一氯取代物有 3 种 1 mol 该物质最多能和 6 mol H2发生加成反应 A B C D 解析：金丝桃素中含氮元素，则其燃烧产物不只是 CO2和 H2O，错；有OH 和苯环， 可发生
11、取代、加成、酯化、消去等反应，对；分子式为 C17H23O3N，苯环上的一氯代物有 邻、间、对 3 种，对；该物质中只有苯环能与 3 mol H2发生加成反应，错。 答案：A 14“对氨基苯甲酸丁酯”是防晒霜中能吸收紫外线的防晒剂。下列关于“对氨基苯甲 酸丁酯”的说法正确的是( ) A从有机物分类看，它可属于氨基酸类、酯类、芳香类 B它能与盐酸反应，但不能与苛性钠溶液反应 C甲酸丁酯基(COOC4H9)有 3 种同分异构体 D它的分子式为 C11H15NO2 解析：对氨基苯甲酸丁酯的结构简式为可认为它属于 酯类，虽然含有NH2，但不含羧基，不能认为属于氨基酸，A 错误；该有机物含有NH2， 故
12、与 HCl 反应，又含有酯基，也可与苛性钠溶液反应，B 错误；由于丁基有 4 种同分异构体， 故甲酸丁酯基也有四种结构，C 错误。 答案：D 15美国Science杂志报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很 饿的食草动物”，提出了关于植物能释放出化学“云”(挥发性有机物)的假设。如图就是一 种化学“云”茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是( ) A该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B1 mol 该有机物最多可以和 3 mol H2发生加成反应 C该有机物可以发生银镜反应 D该物质在酸性条件下的水解程度比在碱性条件下的水解程度大 解析： 该有机物分子中含有，能与酸性 K
13、MnO4溶液发生反应， A 正确；1 mol 该有机物中含 1 mol 和 1 mol 羰基，故最多可以和 2 mol H2发生加成反应，B 错 误；由结构简式可知该有机物中没有CHO，不能发生银镜反应，C 错误；该有机物可以看 作是酯，酯的水解是可逆的，碱性条性下可以水解完全，比酸性条件下水解程度大，D 错误。 答案：A 二、非选择题(本题包括 5 小题，共 55 分) 16(13 分)下图为有机物 A、B 经一系列反应制取 X、Y 的转化关系： 已知：A、B、X 都符合通式 CnH2nOn 21；X 和 Y 互为同分异构体，又是同类有机物； B 的分子结构中不具有支链。 RCOOH 与 C
14、l2在催化剂条件下反应取代官能团COOH 的邻位 H 原子。 (1)写出各物质的结构简式： A_，B_，C_， D_，E_，F_， G_，X_，Y_。 (2)GE Y 反应条件为_； Y GE 反应条件为_。 (3)若，则戊的结构简式为_。 (4)若 F Cl2，催化剂H NaOH水溶液I H R K(高聚物)，则 K 的结构简式为 _。 解析：B 既能被氧化，又能被还原，故 B 一定为醛，则 F 为羧酸，G 为醇。E 为 A 连续 氧化得到的有机物，推测 E 为羧酸，结合 G 为醇，因此 Y 应为酯。根据信息 X、Y 互为同分 异构体，又是同一类有机物，故 C 为醇，则 A 为烯烃。因 A、
15、B、X 都符合通式 CnH2nOn 21， A 为烯烃：n 210，n2，即 A 为乙烯。X 为酯： n 212，n6，则 B 为含 4 个碳原子且 不带支链的醛，即为 CH3CH2CH2CHO，其他物质依次推出。 答案：(1)CH2=CH2 CH3CH2CH2CHO CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH3COOCH2CH2CH2CH3 (2)浓硫酸，加热 稀硫酸，加热 17(10 分)当醚键两端的烷基不相同时(R1OR2，R1R2)，通常称其为“混醚”。若 用醇脱水的常规方法制备混
16、醚，会生成许多副产物：R1OHR2OH 浓硫酸 R1OR2 R1OR1R2OR2H2O 一般用 Williamson 反应制备混醚：R1XR2ONa R1OR2NaX，某课外研究 小组拟合成 (乙基苄基醚)，采用如下两条路线进行对比： 回答下列问题： (1)路线的主要副产物有_、_。 (2)A 的结构简式为_。 (3)B 的制备过程中应注意的安全事项是_ _。 (4)由 A 和 B 生成乙基苄基醚的反应类型为_。 (5)比较两条合成路线的优缺点：_ _。 (6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有_种。 (7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线，写出合成 路线。 解析
17、：(1)根据信息，两个苯甲醇之间发生脱水生成醚，两个乙醇分子之间发生脱水反应 生成醚，因此副产物的结构简式为 CH3CH2OCH2CH3； (2)根据 Williamson 的方法， 以 及反应的方程式，因此 A 的结构简式为；(3)制备 B 需要金属钠参与， 金属钠是活泼金属，因此要规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发 生爆炸；(4)根据反应方程式的特点，A 中的 Cl 与 B 中的 Na 结合，生成 NaCl，剩下结合成 乙基苄基醚，此反应类型为取代反应；(5)路线比路线步骤少，但路线比路线副产物 多，产率低；(6) 共有 4 种结构；(7)根据 Williamson
18、的方法，醇钠和卤代烃反应生成 所要物质，因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，然后与乙醇钠发生取代反应， 合成路线： 答案：(1) CH3CH2OCH2CH3 (2) (3)规范使用金属钠，防止氢气爆炸 (4)取代反应 (5)路线比路线步骤少，但路线比路线副产物多，产率低 (6)4 (7) 18(10 分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： (1)A 属于芳香烃， 其结构简式是_。 B 中所含的官能团是_。 (2)CD 的反应类型是_。 (3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程 式： _ _ _。 (4)已知：2E 一定条件
19、FC 2H5OH。F 所含官能团有 和_。 (5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式： 解析：(1)根据 AB 的反应条件知，AB 为硝化反应，BC 为硝基的还原反应，两步 反应均不涉及碳原子数的改变， 因此 A 中所含碳原子数与 C 中所含碳原子数相同， 都等于 6， 且 A 为芳香烃，因此 A 为。AB 为苯的硝化反应，因此 B 中含有的官能团为硝基。 (2)根据 D 的分子式为 C6H6O2且 D 中含有苯环，可推断出 D 中苯环上有两个羟基，C 中苯环 上有 2 个氨基，因此 CD 为 2 个氨基被 2 个羟基取代的反应，属于取代反应。(3)根据
20、 E 的 分子式为 C4H8O2及 E 在一定条件下可得到乙醇知， E 为乙酸乙酯， 仅以乙醇为有机原料通过 连续氧化先得到乙酸， 然后通过酯化反应可得到乙酸乙酯。 (4)2E 一定条件FC 2H5OH 属于陌生 反应，直接推导 F 的结构难度较大，但对比 E(乙酸乙酯)和另一产物乙醇的分子结构， 可以推出其中一分子乙酸乙酯的酯基中 CO 键断裂，得到和OCH2CH3，另一 分子乙酸乙酯的中 CH 键断裂，得到H 和，OCH2CH3 与H 两部分拼接得到乙醇， 剩下的两部分拼接得到 F()， 因此 F 中含 有羰基和酯基。(5)D 中含有酚羟基，F 中含有羰基，因此 D 与 F 第一步发生已知
21、信息中的第 一个反应羰基与酚羟基邻位氢的加成反应，得到中间产物 1，再根据图中反应条件和已 知信息中的第二个反应知，中间产物 1 的侧链含有酯基，可与其邻位的酚羟基发生已知信息 中的第二个反应酯交换反应，得到中间产物 2，并脱去一分子乙醇。故可得到：中间产 物2为，中间产物1为 ，F 为。 答案：(1) 硝基 (2)取代反应 (3)2C2H5OHO2 Cu或Ag 2CH3CHO2H2O,2CH3CHOO2 催化剂 2CH3COOH，CH3COOH C2H5OH 浓H2SO4 CH3COOC2H5H2O (4) (5) 中间产物 1： 中间产物 2： 19(10 分)蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤
22、 T- 细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成 路线如下(部分反应试剂和条件已略)： 试回答下列问题： (1)D 的分子式为_。 (2)F 分子中含氧官能团的名称为_、_。 (3)原料 A 的结构简式为_；原料 B 发生反应所需的条件为 _。 (4)反应的反应类型为_。 (5)反应、的化学方程式分别为 _； _。 (6)对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种，任意一种 的结构简式为_。 a苯环上有三个取代基； b能与 NaHCO3溶液发生反应； c能发生银镜反应。 解析：A 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，则 A 为对二甲苯，其结构简式为 ，对苯二甲酸与 CH3OH 反
23、应生成 C，C 和 SOCl2反应生成 D，结合 题给信息知，C 的结构简式为，根据反应知，B 发生消 去反应生成 E，E 结构简式为。(1)根据 D 的结构简式知，D 分子式为 C9H7O3Cl。(2)根据结构简式知，F 中含氧官能团为羰基和酯基。(3)B 在浓硫酸作催化剂、加 热条件下生成 E，所以反应条件是浓硫酸、加热。(4)根据以上分析知，的反应类型为氧化 反应。 (5)反应发生酯化反应，生成；反应为 E 中的碳碳 双 键 与H2的 加 成 反 应 。 (6) 由b知 含 COOH ， 由c知 含 CHO ， 所 以 的同分异构体的另一个取代基为OH，如果COOH、OH 位于相邻位置，
24、有 4 种同分异构体；如果COOH、OH 位于相间位置，有 4 种同分异构 体；如果COOH、OH 位于相对位置，有 2 种同分异构体，所以符合条件的同分异构体 共有 10 种；其中的一种结构简式为。 答案：(1)C9H7O3Cl (2)羰基 酯基 (3) 浓硫酸、加热 (4)氧化反应 (6)10 (答案合理即可) 20(12 分)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)的反应类型是_。 (3)反应所需试剂，条件分别为_。 (4)G 的分子式为_。 (5)W 中含氧官能团的名称是_。 (6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结
25、构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积 比为 11) _ _。 (7)苯乙酸苄酯()是花香型香料， 设计由苯甲醇为起始原 料制备苯乙酸苄酯的合成路线_ _(无机试剂任选)。 解析：(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其 化学名称为氯乙酸。(2)反应为CN 取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应为 羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)根据题给 G 的 结构简式可判断 G 的分子式为 C12H18O3。 (5)根据题给 W 的结构简式可判断 W 分子中含氧官 能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为 11，说明该物 质的分子是一种对称结构， 由此可写出符合要求的结构简式为、。 (7) 逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根 据题给反应可知，需要；要生成，需要； 苯甲醇和 HCl 反应即可生成。由此可写出该合成路线为 答案：(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 (6)、
