1、第第3讲烃的含氧衍生物讲烃的含氧衍生物【2020备考】备考】最新考纲：最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有了解有机分子中官能团之间的相互影响。机分子中官能团之间的相互影响。核心素养：核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成认识烃的
2、衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质结构决定性质”的观念。的观念。2.证证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一醇、酚考点一醇、酚(频数：频数：难度：难度：)本考点主要考查醇、酚的性质，重点掌握醇的酯化反应和消去反本考点主要考查醇、酚的性质，重点掌握醇的酯化反应和消去反应；酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。应；酚羟基的检验以及含酚
3、羟基的同分异构体等。1.醇、酚的概念醇、酚的概念(1)醇是羟基与醇是羟基与或或上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为式为。(2)酚是羟基与苯环酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为相连而形成的化合物，最简单的酚为 。烃基烃基苯环侧链苯环侧链CnH2n1OH(n1)直接直接(3)(3)醇的分类醇的分类CH3CH2OH2.醇、酚的物理性质醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律物理性质物理性质递变规律递变规律密度密度一元脂肪醇的密度一般小于一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸点沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中
4、碳原子数的递增直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而而 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点沸点远远 烷烃烷烃水溶性水溶性低级脂肪低级脂肪醇醇 水水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而递增而逐渐逐渐逐渐升高逐渐升高高于高于易溶于易溶于减小减小醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。(2)苯酚的物理性质苯酚的物理性质被氧化被氧化混溶混溶酒精酒精3.由断键方式理解醇的化学性质由断
5、键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：情况如下表所示：以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。置换置换2CH3CH2ONaH2取代取代CH3CH2BrH2O氧化氧化2CH3CHO2H2O消去消去取代取代CH3CH2OCH2CH3H2O取代取代CH3COOCH2CH3H2O4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的
6、影响，酚羟基比醇羟基由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢中苯环上的氢比苯中的氢。活泼活泼活泼活泼(1)弱酸性弱酸性(2)苯环上氢原子的取代反应苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为(3)显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显 色，利用这一反应可检验苯酚的存在。色，利用这一反应可检验苯酚的存在。紫紫所有含有酚羟基的物质，与所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基溶液作用都显紫
7、色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。的存在。速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”2.(教材改编题教材改编题)下列四种有机物的分子式均为下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是能发生消去反应且生成两种产物的是_。答案答案(1)(2)(3)A组基础知识巩固组基础知识巩固1.下列说法正确的是下列说法正确的是()解析解析苯甲醇不能与浓溴水反应，苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结
8、构相似，分子组错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与都不显酸性，都不与NaOH反应，反应，D错。错。答案答案C2.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()解析解析发生消去反应的条件是：与发生消去
9、反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上原子，上述醇中，述醇中，B不符合。与羟基不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇有两个氢原子的醇(即含有即含有CH2OH)才能转化为醛。才能转化为醛。答案答案C3.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：回答下列问题：(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)B的化学名称是的化学名称是_。(3)由乙醇生产由乙醇生产
10、C的化学反应类型为的化学反应类型为_。(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是是一种常见的塑料，其化学名称是_。(5)由乙醇生成由乙醇生成F的化学方程式为的化学方程式为_。解析解析(1)根据根据A的分子式，结合的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知由乙醇氧化得到可知A为乙酸；为乙酸；(2)乙酸与乙醇发生乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。酯化反应得到乙酸乙酯。(3)乙醇与乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的的分子式比较可知，乙醇分子中的1个个H原子被取原子被取代，所以反应类型为取代反应。代，所以反应类型为取代反应。(4)E的单体为的单体为D，根据，根据D的分子式，可知的分子式，可知D为氯乙烯，为氯
11、乙烯，所以所以E为聚氯乙烯。为聚氯乙烯。(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、乙醇在浓硫酸作催化剂、170 时发生消去反应生成乙烯和水。时发生消去反应生成乙烯和水。【方法规律】【方法规律】醇的两大反应规律醇的两大反应规律1.醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。2.醇的消去反应规律醇的消去反应规律B组考试能力过关组考试能力过关4.(重庆理综重庆理综)某化妆品的组分某化妆品的组分Z具有美白功效，原料从杨树中提取，现可用如下反应具有美白功效，原料从杨树中提取，现可用如下反应制备：制备：下列叙述错
12、误的是下列叙述错误的是()A.X、Y和和Z均能使溴水褪色均能使溴水褪色B.X和和Z均能与均能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体，可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体可作缩聚反应单体解析解析A项，项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；发生加成反应，正确；B项，项，X、Z中均无中均无COOH，不能与，不能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2，错误；，错误；C项，项，Y中苯环上的氢可
13、以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；正确；D项，项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。合反应，正确。答案答案B5.党的十九大报告中明确了党的十九大报告中明确了“加快生态文明体制改革，建设美丽中国加快生态文明体制改革，建设美丽中国”，把，把“推进绿推进绿色发展色发展”放到了首位，强调放到了首位，强调“加快建立绿色生产和消费的法律制度和政策导向，建加快建立绿色生产和消费的法律制度和政策导向，建立健全绿色低碳循环发展的经济体系
14、立健全绿色低碳循环发展的经济体系”。化工生产中倡导原料尽量多地转化为目标。化工生产中倡导原料尽量多地转化为目标产物，提高原子利用率。利用下列合成路线可以制备对羟基苯甲酸：产物，提高原子利用率。利用下列合成路线可以制备对羟基苯甲酸：已知：已知：该合成路线中，生成该合成路线中，生成G、F的物质的量之比为的物质的量之比为n(G)n(F)1 3，且，且1 mol G与足量的与足量的Na反应产生反应产生33.6 L(标准状况标准状况)H2。同一碳原子上连两个羟基不稳定。同一碳原子上连两个羟基不稳定。回答下列问题：回答下列问题：(1)下列关于对羟基苯甲酸的说法中正确的是下列关于对羟基苯甲酸的说法中正确的是
15、_(填序号填序号)。a.能发生聚合反应生成聚酯能发生聚合反应生成聚酯b.能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应c.1 mol对羟基苯甲酸最多能与对羟基苯甲酸最多能与1 mol NaOH反应反应d.对羟基苯甲酸能发生酯化反应和水解反应对羟基苯甲酸能发生酯化反应和水解反应(2)H的化学名称是的化学名称是_。(3)A生成生成B的反应类型是的反应类型是_，A中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。(4)B生成生成C和和D的化学方程式为的化学方程式为_。(5)满足下列条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有满足下列条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有_种种(不包括立体异构不包括立体异构)，其，其
16、中核磁共振氢谱中有中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境氢原子的同分异构体有种不同化学环境氢原子的同分异构体有_种。种。能与银氨溶液发生银镜反应；能与银氨溶液发生银镜反应；与与FeCl3溶液发生显色反应。溶液发生显色反应。(6)写出由写出由H制备制备G的合成路线的合成路线(无机试剂任选无机试剂任选)。考点二醛、羧酸、酯考点二醛、羧酸、酯(频数：频数：难度：难度：)醛、羧酸、酯是有机选修高考重点，主要考查醛、羧酸、酯的醛、羧酸、酯是有机选修高考重点，主要考查醛、羧酸、酯的性质，特别是羟醛缩合反应更是常考点，复习时加以关注。性质，特别是羟醛缩合反应更是常考点，复习时加以关注。1.醛醛(1)醛：由醛：由
17、与与 相连而构成的化合物，可表示为相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。烃基或氢原子烃基或氢原子醛基醛基(2)甲醛、乙醛甲醛、乙醛物质物质颜色颜色气味气味状态状态密度密度水溶性水溶性甲醛甲醛 气味气味 乙醛乙醛 气味气味比水小比水小无色无色刺激性刺激性气体气体易溶于水易溶于水无色无色刺激性刺激性液体液体与水互溶与水互溶(3)醛的化学性质醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：以乙醛为例
18、写出醛类反应的主要化学方程式：(1)氧化反应氧化反应银镜反应银镜反应福尔马林福尔马林2.羧酸羧酸(1)羧酸：由羧酸：由 相连构成的有机化合物。官能团为相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为饱和一元羧酸分子的通式为。烃基或氢原子与羧基烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n1)(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构甲酸和乙酸的分子组成和结构物质物质分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸CH2O2HCOOHCOOH和和CHO乙酸乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：羧酸的性质取决于羧基，反应
19、时的主要断键位置如图：酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强强，在水溶液中的电离方程式为，在水溶液中的电离方程式为酯化反应酯化反应3.酯酯OHORRCOOR(2)酯的物理性质酯的物理性质难难易易(3)酯的化学性质酯的化学性质酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是
20、重要的化工原料。酯还是重要的化工原料。速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(4)乙醛能被弱氧化剂乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色()(5)在酸性条件下，在酸性
21、条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是CH3CO18OH和和C2H5OH()2.(教材改编题教材改编题)(RJ选修选修5P592改编改编)某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为 ，下列对其化学性质的判断中，不正确的是下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A.能被新制能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化B.能使能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色C.1 mol该有机物只能与该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应发生加成反应D.1 mol该有机物只能与该有机物只能与1 mol H2发生加成反应发生加成反应答案答案D3.(思维探究题思维探究题)通过小组讨论完成以下
22、表格，提高对有机化学中的氧化反应和还原反应通过小组讨论完成以下表格，提高对有机化学中的氧化反应和还原反应的认识：的认识：反应类型反应类型氧化反应氧化反应还原反应还原反应特点特点 常见反应常见反应 答案答案反应类型反应类型氧化反应氧化反应还原反应还原反应特点特点有机物分子得到氧原子或失去氢原有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应子的反应有机物分子中得到氢原子有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应或失去氧原子的反应常见反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；酸性高锰酸钾溶液氧化；(2)醛基醛基被银氨溶液或新制的被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬
23、浊悬浊液氧化；液氧化；(3)烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等加氢、苯环的加氢等A组基础知识巩固组基础知识巩固1.(2018江西五校联考江西五校联考)有机物有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是质进行了如下预测，其中正确的是()可以使酸性可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色可以和可以和NaOH溶液反应溶液反应在一定条件下可以和在一定条件下可以和乙酸发生反应乙酸发生反应在一定条件下可以发生催化氧化反应在一定
24、条件下可以发生催化氧化反应在一定条件下可以和新在一定条件下可以和新制制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应A.B.C.D.解析解析有机物有机物A中含有中含有OH(羟基羟基)，可被酸性，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有机物溶液氧化而使溶液褪色；有机物A中含有酯基，可在中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；有机物溶液中发生碱性水解反应；有机物A中含有醇羟基，在一定中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物A中含有中含有“CH2OH”，在，在Cu作催化剂、加热作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物条件下，可发生催化氧化反应
25、；有机物A中含有中含有CHO，因此能与新制，因此能与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液反应。液反应。答案答案D2.从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇，遇FeCl3溶液会呈现特征溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()解析解析遇遇FeCl3发生显色反应说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应说明含有醛发生显色反应说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有A项符合要求。项符合要求。答案答案A
26、3.我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图如下图)。下列说法正确的是。下列说法正确的是()A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D.香茅醛的同系物中，含香茅醛的同系物中，含4个
27、碳原子的有机物有个碳原子的有机物有3种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)答案答案D【归纳总结】【归纳总结】官能团与反应类型的关系官能团与反应类型的关系B组考试能力过关组考试能力过关4.(2018课标全国课标全国)化合物化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：答案答案(1)乙醇乙醇/浓硫酸、加热浓硫酸、加热(2)C12H18O35.(2017北京理综，北京理综，25)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：解析解析(1)根据根据A到到B的条件，确定是硝化反应，的条件，确定是硝化反应，B
28、到到C是硝基发生还原反应，都不影响是硝基发生还原反应，都不影响碳原子数，所以碳原子数，所以A碳原子数为碳原子数为6，故，故A为苯；为苯；B的官能团为硝基；的官能团为硝基；(2)根据根据D的分子式的分子式C6H6O2，不饱和度为，不饱和度为4的芳香化合物，即苯环上有两个羟基的结构，的芳香化合物，即苯环上有两个羟基的结构，而而C中有两个氨基，故可以确定是氨基被羟基所取代，故为取代反应类型；中有两个氨基，故可以确定是氨基被羟基所取代，故为取代反应类型；(3)E是分子式为是分子式为C4H8O2的酯类物质，仅以乙醇为有机原料制备得到，只能是乙醇发生的酯类物质，仅以乙醇为有机原料制备得到，只能是乙醇发生连
29、续氧化先制乙酸，然后发生酯化反应，制得乙酸乙酯；连续氧化先制乙酸，然后发生酯化反应，制得乙酸乙酯；(4)2E到到F属于陌生信息推导，直接推出属于陌生信息推导，直接推出F的准确结构有一定难度，但是根据断键方式，的准确结构有一定难度，但是根据断键方式，从从2分子乙酸乙酯中脱出分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇，说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键，得到分子乙醇，说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键，得到OC2H5，到乙醇必须还有一个，到乙醇必须还有一个H，故另一个酯只需要断碳氢单键，剩余两部分拼接在，故另一个酯只需要断碳氢单键，剩余两部分拼接在一起，第一个乙酸乙酯保留羰基，第二个乙酸乙酯保留酯基，故答案为酯基；一起，第一个乙酸乙酯保留羰基，第二个乙酸乙酯保留酯基，故答案为酯基；
