1、Introduction第一章 绪论Chapter 9NMR,IR,UV&MS1.Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分 有机化合物和有机化学 1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介有机化学历史简介 1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性有机化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究领域有机化学研究领域 1.4 The methods to study organic chem
2、istry and how to learn organic chemistry 有机化学研究方法及如何学习有机化学课程有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介有机化学历史简介有机化学？有机化合物？R1CCNHR2NHOO*nStarch（淀粉）CmHnm value around 8Gasoline（汽油）(C6H10O5)n OOCH3OOHCOOH3CCOCH3OHOOHOOCH3OOHSalicylic acidAcetylsalicylic acid乙酰水杨酸ASA（阿斯匹林）Formalinaq
3、ueous solution of formaldehydeHOHOrganic Chemistry in the HistoryTo make human body into a mummy,formalin was often employed in ancient Egypt.甲 醛古埃及人利用有机化合物处理尸体Wine was invented before Xia dynasty.By Zhou dynasty,wine has become very important in sacrifice events.制酒CH3CH2OH周礼Vinegar production has a
4、lready become an expect technology by Zhou dynasty.制醋COHOH3CDyeing has become am important industry before Zhou dynasty.染色茜草madderMeans of“Organic chemistry”“有机化学”的含义First citing 基于基于“生命力生命力”学说学说Based on“vitalism”,Berzelius first cited this word,and deemed organic compounds could not be produced wit
5、hout the special power“vita force”.1806Definition 元素分析结果元素分析结果A.L.Lavoisier and Von Liebig J.F.invented the elemental analysis protocal.They found all organic compounds contain carbon,most contain hydrogen,many contain oxygen and nitrogen.Kekl and Gmelin defined organic chemistry as“chemistry of car
6、bonaceous compounds”将将“有机化合物有机化合物”定义为定义为“含碳的化合物含碳的化合物”，则，则“有机化学有机化学”即为即为“研究含碳化合物的化学研究含碳化合物的化学”Of course,many carbonaceous compounds are not organic compounds1865Based on chemical structural theory,Schorlemmer defined organic compound as“hydrocarbon and its derivatives”,and organic chemistry as“chemi
7、stry of hydrocarbon and its derivatives”.“碳氢化合物及其衍生物”NBNBNBHHHHHH分类的关键：“性质”！而不是“组成”1.Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分 有机化合物和有机化学 1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介有机化学历史简介 1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性有机化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究领域有机
8、化学研究领域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry 有机化学研究方法及如何学习有机化学课程有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性有机化合物的特性结构上C NC SC OCFC ClC BrCIC P1、碳通常以共价键与其它原子相连C CC CC C2、自身成键能力强3、同分异构现象普遍存在Physical PropertiesLow melting point 熔点低Low boiling po
9、int 沸点低High volatility 挥发性大Often insoluble 多数难溶于水Density often lower than water 比重一般比水小Chemical Properties 稳定性不如无机物 Less stable 易燃 Inflammation反应速度慢 Low reaction rate副反应多 Frequent side reaction 化学性质物理性质1.Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分 有机化合物和有机化学 1.1 Introduction and a brief history
10、有机化学历史简介有机化学历史简介 1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性有机化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究领域有机化学研究领域 1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry 有机化学研究方法及如何学习有机化学课程有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究领域有机化学研究领域
11、Nature Product Chemistry 天然产物化学Separated,or extracted chemicals from nature products.Eg.Hormones激素,Auxin植物生长激素,Pheromone信息素HO Structure Determination 结构测定Spectroscopic光谱学的NMR核磁共振IR红外光谱Ultra Violate紫外光谱Mass spectrometry质谱分析NonspectroscopicElementary analysis元素分析 Organic Synthesis 有机合成nHOSimple compou
12、nds Reaction Mechanism 反应机理YXYXXYTransition StateE Cross science 与其它学科渗透 eg.with life science Life procedure is consisted of chemical reactions of biological molecules,the transformation of matter and energy.Chemical biology aims to explore the life procedure on the molecular level.Chemical theories
13、 and methodsLife sciencewith environment engineeringTo reduce pollutionTo extract useful compounds from injurants How to learn organic chemistry 如何学习有机化学课程如何学习有机化学课程归纳性学科 而非演绎性学科学习建议：从结构和机理角度找规律 多进行比较与归纳 适当量的练习NMR,IR,UV&MS2.2.1 Lewis electron-dot structure 路易士电子式路易士电子式HClHCHHHNaCl有机化合物中不常用2.2.2 Cons
14、truction formula 构造式构造式CHCHHCHHCHHHHHCH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3p 将直链上相同的亚甲基合并p 侧链基团用括号写于所连原子的右侧p 第一个碳原子上的取代基可写在左侧HCHCHHHCHHHCH3CH2CH3CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3C(CH3)2CH3CH3CCH3CH3CH32.2.3 Line-bond structure 键线式键线式pH、C可省去不写，其它元素不可省略p端点与拐角各代表一个碳原子p单线代表单键，双线代表双键，叁线代表叁键p甲烷、乙烷、乙烯和乙炔等一般不用键线式表示CH3CH2CHC
15、H3CH3CH3CH2OCH2CH3OCH3CH2ClClCCH3CH3H3CCH3Rather thanCH3CH2CH3CH3CH2OCH2CH3OC and H atoms are omitted,while other types of atoms are not.CH3CHCH22.3.1 几个与命名有关的词几个与命名有关的词2.3.2 基本步骤基本步骤2.3.3 复杂结构命名的几个小原则复杂结构命名的几个小原则1o,2o,3o,4o2.3.1 几个与命名有关的词几个与命名有关的词“天干地支”简称“干支”，是夏历中用来编排年号和日期用的。天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；
16、地支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥，也称十二地支。来源于中国“天干地支”的“天干”中文名中文名分子式分子式中文名中文名分子式分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6辛烷C8H18丙烷C3H8壬烷C9H20丁烷C4H10癸烷C10H22戊烷C5H12十一烷C11H24己烷C6H14十二烷C12H261o,2o,3o,4o与一个碳原子相连的碳原子 1o碳（伯碳、一级碳）与两个碳原子相连的碳原子 2o碳（仲碳、二级碳）与三个碳原子相连的碳原子 3o碳（叔碳、三级碳）与四个碳原子相连的碳原子 4o碳（季碳、四级碳）HHHPrimary carbonSecondary carbonT
17、ertiary carbonQuaternary carbonCHHCHCC与伯碳原子相连的氢原子 1o氢（伯氢、一级氢）与仲碳原子相连的氢原子 2o氢（仲氢、二级氢）与叔碳原子相连的氢原子 3o氢（叔氢、三级氢）HHHPrimary hydrogenSecondary hydrogenTertiary hydrogenCHHCHCCCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯仲叔季基亚基次基Univalent atoms or groups基：一个化合物去掉一个单价的原 子或原子团的剩余部分称之为“基”基CH3CH2CH3CH2CH2CH3甲基乙基正丙基Ethyl EtNameAbv.Chi
18、nese namingMethyl Men-Propyl n-ProIUPAC nomenclature allowed group naming CHH3CH3CNameIsopropylAbv.i-Pr-Chinese naming异丙基Isobutyli-Bu-异丁基CHH3CCH3CH2Isobutyli-Bu-叔丁基Sec-butlyS-Bu-仲丁基CH2CHH3CH3CCCH3CH3H3C复杂的基（系统命名）从基的第一个原子开始，沿最长链编号CH3CH2CH2CHCH312341甲基丁基CH3CH2CH2CHCH2CH32甲基戊基CH3CH3CH3CH亚乙基CH2CH21,2亚乙基
19、CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2亚丁基亚丁基亚丁基亚基：一个化合物从形式上去掉两个单价或 一个双价的原子或原子团的剩余部分例如：CH4CH2亚甲基亚基CH4CH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CHCH2CH2MethyleneEthylene1,2-ethyleneButylene1,4-butylene1,3-butylene次基：一个化合物从形式上去掉三个单价（同一原子）或一个叁价的原子或原子团的剩余部分次基次甲基 Methylidyne次乙基 Eth
20、ylidyneHCCH3CHCCH3C正straight chain,no branchn-n-pentane正戊烷正戊烷n-pentyl正戊基正戊基CH3CH2CH2CH2CH2正异新伯仲叔季 化合物命名：直链，无支链 基的命名：从烷烃上失去the group obtained when one primary hydrogen is removed 正异新伯仲叔季异iso-a straight chain with one methyl group on site 2 iso-pentane异戊烷异戊烷iso-butane异丁烷异丁烷 化合物的命名：只有第二位上有一个甲基，其余为直链CHH
21、3CCH3CH2CHH3CCH3CH2CH2iso-butyl异丁基异丁基iso-pentyl异戊基异戊基 基的命名：只有第二位上有一个甲基，且从长链的另一端失去伯氢异iso-正异新伯仲叔季新two methyl groups on site 2neo-化合物的命名：只有第二位上有两个甲基，其余为长链新戊烷新戊烷新己烷新己烷CH3CCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH2CH3 基的命名：只有第二位上有两个甲基，且从长链的另一端失去伯氢新戊基新戊基新己基新己基新neo-正异新伯仲叔季伯PrimaryHHHPrimary carbonCPrimary hydrogen正异新伯仲叔季仲Seco
22、ndaryHHSecondary carbonCSecondary hydrogenthe alkyl group obtained when a secondary hydrogen is removed CHH3CCH2CH3从直链烷烃上去掉一个仲氢原子所得的烷基仲丁基正异新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiary carbonCTertiary hydrogenthe alkyl group obtained when a tertiary hydrogen is removed CH3CCH3CH3CH2H3CCCH3CH3去掉一个叔氢后所得的烷基，且一般仅限于如下结构叔丁基叔戊
23、基正异新伯仲叔季季QuaternaryQuaternary carbonCIUPAC nomenclature1979 AD.1980 AD.One name ConstitutionTranslationOne compound 原则:“一名对一物”（可能“一物对多名”）IUPACIUPAC概况概况:化学通报化学通报 8 8:5757（19841984）大学化学大学化学 13(2):61(1998)13(2):61(1998)IUPACIUPAC系统命名细则参见网络学堂资料系统命名细则参见网络学堂资料编号编号2.3.2 基本步骤基本步骤A.母体是哪一类化合物？“母体官能团母体官能团”-CHO
24、,-COOH,-SO3H,-CO-“辈份辈份”高高“辈份辈份”中中“辈份辈份”低低-OH,-SH,-NH2,-NHR,-NR2-R,-NO,-NO2,-X一般不做母体官能团一般不做母体官能团以“辈分”最高的为“母体官能团”，确定化合物类别CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CCHCHCCHH2CCH3CHCH2CH3ClCH3CH2CH2COOHCH3CHCH2COOHOH B.确定母体 “主链主链”含含母体官能团的最长链母体官能团的最长链CH3CCH2COOHOHCH2CH3A.优先照顾母体官能团，使其位次最小CH3CCH2COOHOHCH2CH3CH3CH2CH2CO
25、OHB.如果两种编号方式母体官能团位次均一样，则可兼顾取代基112233445CH3CH-C-CH2CH3OHO1注：既有双键又有叁键！p使双键、叁键有最低的编号p若编号有选择，则优先双键H3CHCCHCCH11H2CCHCH2CCH若有几个相同的支链，则在支链前加“二、三”等数字表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号CH3CH2CHCH2COOHOH3-羟基戊酸羟基戊酸CH3CH2CCH2COOHCH3CH33,3-二甲基戊酸二甲基戊酸CH3CH2CCH2CH3CH3OH3-甲基甲基-3-戊醇戊醇2.3.3 复杂结构命名的几个小原则复杂结构命名的几个小原则CH3CH2CH2CHC2H5CHC
26、H3CH3CH3CH2CH2CHC2H5CHCH3CH3均为“己烷”，如何选主链？小原则一：候选主链如有多个等长的碳链，则选含有支链数目最多的为主链。C CCCCCCCCCC C CC CCCCCCCCCC C C1432657814326578Substitution groups on 3,4 sites.Substitution groups on 2,4 sites.两种选法均含有两个支链，何如？小原则二（最低系列规则）：若两条链链长相同，且支链数也相同，则选支链位号最小的为主链，并以此规则编号。143265714326573,4,6C CCCCCCCCCC CCC CCCCCCCCC
27、C CC2,4,5比较编号大小的原则：按编号顺序比较，先比第一个，若相同则比第二个依此类推。C CCCCCC CC1234561234562,4,52,3,5最低系列规则亦用于编号 顺序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则，序列小的写在前面。CCCCCCCCCCC如何编号？如何编号？从小的基团一端从小的基团一端开始编号开始编号基团谁大谁小？基团谁大谁小？（1）单原子取代基：按原子序数大小排列，原子序数大的顺序大，原子序数小的顺序小。egI BrClSPFONCDH基团大小的判定 (2)多原子取代基：先比较第一个原子COHOSCH3OOegegCH3NH2小大CH2CH3CH3C
28、(C,H,H)C(H,H,H)小大CH2ClCHClFCC(Cl,H,H)(Cl,F,H)小大 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其他原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的一个，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。CH2CH3CH3-C(C,H,H)-C(H,H,H)CH2ClCHF2CH2CH3CH2CH2CH3C1C2C1C2 (3)含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子。CCHCCH(C)(C)(C)(C)egCCHHC(C)(C)小原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同，则从顺序较小基团的一端开始编号。小原则四：书写时顺序较小的基团列于前egCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)212345678910114 丙 基 8 异 丙 基 十 一 烷此处与英文命名不同！4-丙基-8-异丙基十一烷 小原则五：如支链上还有取代基，则从与主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示。egCH3CH2CHCH2CH CHCH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH2CH3123456789101112342,7,9三甲基6（2甲基丁基）十一烷
