有机化合物综述课件.ppt

1、第七章第七章 有机化合物有机化合物教学目的与要求：掌握甲烷、乙烯、苯的主要性质（重点）了解典型化学反应（取代反应、加成反应）的特点 了解乙醇、乙酸的组成和主要性质（重点）了解有机化合物的同分异构现象（难点）了解和体会有机化学研究的对象、目的、内容和方法了解和体会有机化学研究的对象、目的、内容和方法第七章第七章 有机化合物有机化合物第一节 概 述第二节 最简单的有机物甲烷第三节 来自石油和煤的两种基本化工原料第四节 生活中两种常见的有机物一、有机化合物的认识一、有机化合物的认识1、古代人早已认识许多有机化合物：、古代人早已认识许多有机化合物：周朝已有负责酿酒的官周朝已有负责酿酒的官 圣经中的诺亚

2、知道从葡萄发酵做醇类饮料圣经中的诺亚知道从葡萄发酵做醇类饮料 古埃及人利用植物、动物提取制备墨水、染料和药物古埃及人利用植物、动物提取制备墨水、染料和药物 直到十七世纪人们还不能从矿物质中合成有机化合物直到十七世纪人们还不能从矿物质中合成有机化合物 从有生命的生物体中得到的物质从有生命的生物体中得到的物质-有机化合物有机化合物 从无生命的物体中得到的物质从无生命的物体中得到的物质-无机化合物无机化合物第一节 概 述 1828年，年，Gottingen大学的德国教授大学的德国教授Friedrich wohler从已知的无机物从已知的无机物 NH4OCN 氰酸铵合成氰酸铵合成了尿素，给生命力学说一

3、个有力的冲击。了尿素，给生命力学说一个有力的冲击。KOCN+NH4Cl NH4OCN+KCl氰酸钾氰酸钾 氯化铵氯化铵 氰酸铵氰酸铵 氯化钾氯化钾 （无机物）（无机物）（加热）（加热）(NH2)2CO 尿素（尿素（有机物有机物）二、有机物的概念二、有机物的概念1 1、定义定义：2 2、组成元素：、组成元素：含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等（碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。）碳的金属化合物等看作无机物。）主要元素主要元素其他元素其他元素 1 1、碳原子含有、碳原子含

4、有4 4个个价电子价电子，可以跟其它原子形，可以跟其它原子形成成4 4个共价键；个共价键；2 2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种等多种复杂的结构单元。复杂的结构单元。CCCCCCCCCCCCCHHHH：HHH.C.H三、有机物中碳原子的成键特点：三、有机物中碳原子的成键特点：有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因1、碳原子含有、碳原子含有4个价电子，可以跟其它个价电子，可以跟其它原子形成原子形成4个共价键；个共价键；2、碳原子与碳原子之间可以形成单键、碳原子与碳原子之间可

5、以形成单键、双键、三键双键、三键3、碳原子相互之间可以形成碳链，也、碳原子相互之间可以形成碳链，也可以形成碳环可以形成碳环4、含有相同原子种类和数目的分子可、含有相同原子种类和数目的分子可能具有不同结构能具有不同结构4个碳原子相互结合的几种方式：个碳原子相互结合的几种方式：四、有机物的主要特点四、有机物的主要特点 1 1、种类繁多。种类繁多。已发现和合成的有机物达到已发现和合成的有机物达到30003000多万多万种（无机物只有几十万种）。种（无机物只有几十万种）。2 2、物理性质：物理性质：多数不溶于水，易溶于有机溶剂；熔多数不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点较低，一般在沸点较低，一般在4004

6、00以下；水溶液不导电（大多是以下；水溶液不导电（大多是非电解质、固态是分子晶体）。非电解质、固态是分子晶体）。3 3、易燃烧，热不稳定：易燃烧，热不稳定：多数可以燃烧，受热易分解多数可以燃烧，受热易分解。4 4、化学反应特点：、化学反应特点：一般比较复杂；副反应多，产一般比较复杂；副反应多，产物复杂、产率低；反应速率较慢。物复杂、产率低；反应速率较慢。有机物的以上性质特点与其有机物的以上性质特点与其 密切相关。密切相关。结构结构？五、有机物的分类五、有机物的分类3 3、根据分子大小分：小分子、高分子化合物、根据分子大小分：小分子、高分子化合物 有多种分类方法有多种分类方法1 1、根据官能团分

7、：、根据官能团分：烃烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)烃的衍生物烃的衍生物(醇、醛、酸、酯醇、醛、酸、酯)2 2、根据来源分：天然有机物、合成有机物、根据来源分：天然有机物、合成有机物甲烷：是烃类里最简单的一种烃甲烷：是烃类里最简单的一种烃问题：什么是烃？问题：什么是烃？烃：烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又称烃。碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。炔烃、芳香烃等。最简单的有机物最简单的有机物-烃烃 第二节第二节 最简单的有机物最简单的有机物甲烷甲烷 甲烷是池

8、沼底部产生的沼甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的坑气气和煤矿的坑道所产生的坑气以及天然气的主要成分。这些以及天然气的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。作用而生成的。甲烷的存在甲烷的存在沼气沼气池沼底部池沼底部坑气坑气煤坑或坑道煤坑或坑道天然气天然气某些地方地下深处某些地方地下深处一、甲烷的分子结构一、甲烷的分子结构 甲烷甲烷分子式：CH41 1、甲烷分子的电子式和结构式、甲烷分子的电子式和结构式2 2、甲烷分子的立体结构：、甲烷分子的立体结构：以碳原子为中心，以碳原子为中心，四个氢原

9、子四个氢原子为顶点的为顶点的正四面体正四面体。键角：。键角：109109。2828二、甲烷的性质：二、甲烷的性质：无色、无味的气体，密度比空气小无色、无味的气体，密度比空气小=0.717g/L=0.717g/L（标准状况）标准状况）；极难溶水。极难溶水。1.1.物理性质：物理性质：2 2、化学性质：、化学性质：通常情况下，性质很稳定，在特定条件下可通常情况下，性质很稳定，在特定条件下可与与 某些物质发生反应。某些物质发生反应。（结构决定性质）（结构决定性质）（1）甲烷的氧化反应）甲烷的氧化反应 甲烷在空气里燃烧：甲烷在空气里燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O点燃注意：注意：CH4的爆炸极限

10、：的爆炸极限：5%15.4%甲烷不与高锰酸钾等强氧化剂反应，说甲烷不与高锰酸钾等强氧化剂反应，说明甲烷比较稳定。明甲烷比较稳定。（对强氧化剂很稳定）（对强氧化剂很稳定）甲烷不能与甲烷不能与KMnO4等强氧化剂反应，等强氧化剂反应，也不与强酸、也不与强酸、强碱强碱溶液溶液反应反应，也不与溴水反应，也不与溴水反应甲烷的稳定性较强甲烷的稳定性较强 检验、鉴别甲烷：实验：甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液或溴水现象：甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液（紫色）和溴水（红棕色）褪色（2）甲烷的取代反应）甲烷的取代反应甲烷在光照条件下与甲烷在光照条件下与l2发生取代反应：发生取代反应：取代反应：取代反应：有机物分子里的某

11、些原子或原子有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。团被其他原子或原子团所代替的反应。常温常压下，常温常压下，为气体，其他三种都是液体。为气体，其他三种都是液体。取代反应与置换反应的比较：取代反应与置换反应的比较：取代反应置换反应 可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质 反应物、生成物中一定有单质反应能否进行受外界条件影响较大 在水溶液中进行的置换反应遵循金属活动性顺序 逐步取代，很多反应是可逆的反应一般单方向进行 甲烷分解生成的氢气可以作为合成氨的原甲烷分解生成的氢气可以作为合成氨的原料，生成的炭黑是合成橡胶的原料（产生的碳料，生成的炭黑是合成橡胶的原料（产生的碳颗粒

12、极细，掺入橡胶中，增加耐磨损程度）。颗粒极细，掺入橡胶中，增加耐磨损程度）。（3）甲烷的受热分解）甲烷的受热分解 甲烷隔绝空气加热至甲烷隔绝空气加热至1000 1000 的条件下，的条件下，分解生成炭黑和氢气：分解生成炭黑和氢气：242HCCH高温三、甲烷的用途三、甲烷的用途做气体燃料。热分解产物炭黑是橡胶工业的重要原料，也可用于制造颜料、油墨、油漆等。甲烷的取代反应产物都是很好的有机溶剂。1、烷烃、烷烃(饱和烃饱和烃)及其结构特点及其结构特点四、烷烃四、烷烃 分子中的碳原子之间只以分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结单键结合，剩余价键均与氢原子结合，每个碳原子的化合价合，每个

13、碳原子的化合价(4价价)都已都已充分利用达到充分利用达到“饱和饱和”。HHCHHHCHHHCHHHCHHCHHHCHHCHHCHHHCH乙烷乙烷丁烷丁烷丙烷丙烷 随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,熔沸点熔沸点升高，相对密度增大升高，相对密度增大(C1C4为气态，为气态，C5C16为液态为液态,其余为固态其余为固态)，均，均不不溶溶于水，易溶于有机溶剂。于水，易溶于有机溶剂。2、烷烃烷烃的物理性质的物理性质及其及其规律规律几种烷烃的物理性质几种烷烃的物理性质3、烷烃、烷烃的组成通式的组成通式 根据各烷烃的根据各烷烃的结构简式尝试找结构简式尝试找出它们在组成上出它们在组成上的区别及其规律的区别

14、及其规律 C n H 2n+24、同系物、同系物 结构相似结构相似，在分子组成上相差，在分子组成上相差一个或若干个一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如甲烷、乙原子团的物质互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷烷、丙烷 烷烃（同系物）具有相似的化学性质烷烃（同系物）具有相似的化学性质通常比较稳定，不能被通常比较稳定，不能被KMnO4溶液氧化；在空溶液氧化；在空气中能点燃，光照下能与氯气发生取代反应，气中能点燃，光照下能与氯气发生取代反应，高温下会分解。高温下会分解。5、同分异构现象及同分异构体、同分异构现象及同分异构体 由于在有机物的分子中，碳原子有由于在有机物的分子中，碳原子有4 4个价键

15、，所个价键，所以碳原子间除了依次相连成直链状的碳架外，还可以以碳原子间除了依次相连成直链状的碳架外，还可以连成带支链的碳架或连成环状的碳架等等。这就导致连成带支链的碳架或连成环状的碳架等等。这就导致了某些不同的化合物具有相同的分子式。了某些不同的化合物具有相同的分子式。具有相同的分子式但结构不同的化合物互具有相同的分子式但结构不同的化合物互称为称为同分异构体同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为同结构式的现象称为同分异构现象同分异构现象。例如：例如：丁烷有两种同分异构体：丁烷有两种同分异构体：正正丁烷和丁烷和异异丁烷的某些物理性质丁烷的某

16、些物理性质同分异构体在性质上有差异！同分异构体在性质上有差异！戊烷有三种同分异构体：戊烷有三种同分异构体：HHCHHCHHCHHCHHHCHHHCHHCHHCHCHHHCHHHHCHHCHHCCHHHCHHH正正戊烷戊烷异异戊烷戊烷新新戊烷戊烷例1：下列物质属于同种物质的是 ,属于同分异构体的是 。AC；CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.A.B

17、.C.D.E.EFBD变换示例二变换示例一单击显示各物主链变换示例三6、烷烃、烷烃的名称的名称 根据烷烃分子中的碳原子数依次叫做：根据烷烃分子中的碳原子数依次叫做：甲烷、乙烷、丙烷甲烷、乙烷、丙烷壬烷、癸烷、十一烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷十二烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为 CnH2n+1-（1）烷烃的习惯命名法）烷烃的习惯命名法 原则：分子内碳原子数后加一个原则：分子内碳原子数后加一个“烷

18、烷”字，就是简字，就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法：单烷烃的名称，碳原子的表示方法：碳原子在碳原子在1 11010之间，用之间，用“天干天干”；1010以上的则以汉字以上的则以汉字“十一、十二、十一、十二、十三表示。CHCH4 4 C C2 2H H6 6 C C5 5H H1212 C C9 9H H2020 甲烷甲烷 乙烷乙烷 戊烷戊烷 壬烷壬烷 C C1212H H2626 C C2020H H4242 十二烷十二烷 二十烷二十烷 选定分子中选定分子中最长最长的碳链做主链，并按主链的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某上碳原子的数目称为某“烷烷”。CH3CHCH2CH3 CH3丁

19、烷4321甲基2 把主链里离支链把主链里离支链最近最近的一端作为起点，用的一端作为起点，用1 1、2 2、3 3等数字给主链的各碳原子依次编号定等数字给主链的各碳原子依次编号定 位以确定支链的位置。位以确定支链的位置。把支链的名称写在主链名称的前把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用字与名称之间用一短线一短线隔开。隔开。如果有相同的支链，可以合并起来如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉伯数字要

20、用位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如隔开；如果几个支链不同，就把简单的写在前面，果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。复杂的写在后面。（2 2）烷烃系统命名法）烷烃系统命名法.命名方法：命名方法：选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要和并，支名异要和并，支名异,简在前简在前,烷名写在最后面烷名写在最后面.名称组成：名称组成：支链位置支链位置-支链名称支链名称-主链名称主链名称数字意义：数字意义：阿拉伯数字阿拉伯数字-支链位置支链位置 汉字数字汉字数字-相同支链的个数相同支链的个数写母体名称时，主链碳原子在写母体名称时，主链碳原子在101

21、0以内的用以内的用“天干天干”，1010以上的则用汉字以上的则用汉字“十一、十二、十一、十二、十三十三”表示。表示。判断改错判断改错：CH3 CH CH3 CH2 CH32乙基丙烷乙基丙烷2甲基丁烷甲基丁烷3甲基丁烷甲基丁烷 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH33，5二甲基庚烷二甲基庚烷2，4二乙基戊烷二乙基戊烷原因：未找对主链原因：未找对主链原因：编号未离支链最近原因：编号未离支链最近（正确）（正确）原因：未找对主链原因：未找对主链（正确正确）甲基乙基己烷甲基乙基己烷原因：未找对主链原因：未找对主链，二甲基庚烷，二甲基庚烷（正确）正确）CH3 CH CH2 CH

22、 CH3注意：以上三种结构式，注意：以上三种结构式，它们在形式上虽然不同，它们在形式上虽然不同，但都表示同一种物质的分但都表示同一种物质的分子结构子结构CH3 CH CH2 CH CH3，二甲基庚烷，二甲基庚烷.系统命名原则：系统命名原则：长长-选最长碳链为主链。选最长碳链为主链。多多-遇等长碳链时，支链最多为主链。遇等长碳链时，支链最多为主链。近近-离支链最近一端编号。离支链最近一端编号。小小-支链编号之和最小。支链编号之和最小。简简-两取代基距离主链两端等距离时，从两取代基距离主链两端等距离时，从 简单取代基开始编号。简单取代基开始编号。练习练习1、用系统命名法命名、用系统命名法命名CH2

23、 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32，2，3三甲基丁烷3乙基庚烷CH3 CH C CH3CH3CH3CH3 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH32，2，4，4-四甲基己烷四甲基己烷3，5-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷练习练习2、写出下列各化合物的结构简式：、写出下列各化合物的结构简式：1、3，3-二乙基戊烷二乙基戊烷2、2，2，3-三甲基丁烷三甲基丁烷3、2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷 CH2CH3CH3CH2CCH2CH3

24、CH2CH3 CH3CCHCH3CH3 CH3H3CCH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3环环烷烃分子式通式：烷烃分子式通式：CnH2n(n3)也有同分异构体也有同分异构体相同碳原子数的相同碳原子数的烯烃烯烃和和环烷烃环烷烃必定互为必定互为同分异构体同分异构体碳原子之间都以碳碳单键碳原子之间都以碳碳单键(CC)结合成结合成 环状结构环状结构的烃：的烃：CH2CH2CH2环丙烷环丙烷CH2CH2CH2CH2环丁烷环丁烷CH2CH2CH2CH2CH2CH2环已烷环已烷*五、五、环烷烃环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似环烷烃的性质与烷烃相似环丁烷、环戍烷、环己烷分子中环丁烷、环戍烷、环己

25、烷分子中碳原子共平面吗碳原子共平面吗？环己烷环己烷非平面结构非平面结构船式船式椅式椅式思考：思考：第三节第三节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料一、乙烯分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C2H4H H.H:C:C:HCH2=CH2C=CHHHH（一）乙烯的结构（一）乙烯的结构 或或 H H|HC=CH 或或 H2C=CH2CH2CH2 乙烯分子模型乙烯分子模型分分 子子 式式C2H6C2H4碳碳键型碳碳键型 C-C单键单键 C=C双键双键 键键 角角10928120键长键长 10-10m1.541.33键能键能（KJ/mol)3486

26、15(2348)H H|HC=CH C2H4 H H|HC CH 和和|H H C2H6 比较比较 乙烯的实验室制法反应原理反应原理：HHHCCHOHHHC=CH H H+H2O浓浓H2SO4 170CCH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170C H HHCCH CH2=CH2 +H2O H OH反应原理反应原理：浓硫酸170 有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去从一个分子中脱去一个小分子一个小分子(如如H2O、HX等等)，而生成不饱和化而生成不饱和化合物合物(含双键或叁键含双键或叁键)的反应，叫做的反应，叫做消去反应消去反应。（二）乙烯的物理性质

27、-物理性质 乙烯是乙烯是 色色 气味的气体；气味的气体；在水中在水中 （“易易”或或“难难”）溶于）溶于水；密度较空气水；密度较空气 。无无稍有稍有难难略小略小1 1、氧化反应：氧化反应：燃烧现象燃烧现象:火焰明亮并伴火焰明亮并伴黒黒烟烟CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O(液液)+1411KJ催化氧化催化氧化:(乙醛乙醛)2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂催化剂加热、加压加热、加压有机物有机物得得O或去或去H-有机物有机物去去O或得或得H-（三（三）乙烯的化学性质乙烯的化学性质1氧化反应氧化反应实验实验5-5：将乙烯通入酸性：将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：现象：现

28、象：紫色褪去紫色褪去 若反应条件猛烈，生成的乙二若反应条件猛烈，生成的乙二醇会进一步被氧化，导致碳碳键醇会进一步被氧化，导致碳碳键断裂，生成羧酸、二氧化碳。断裂，生成羧酸、二氧化碳。5CH2=CH2+2MnO4-+6H+2H2O 5CH2-CH2+2Mn2+OHOHC2H4与酸性与酸性KMnO4的作用：的作用：C2H4演示：演示：乙烯通入溴水中：乙烯通入溴水中：黄色黄色(或橙色）褪去或橙色）褪去C=C断开一个断开一个,2个个Br分别直接与分别直接与2个价键不饱和的个价键不饱和的C结合结合反应实质：反应实质：1,21,2二溴乙烷二溴乙烷 ，无色液体无色液体CCBr BrHHHHHHHH有机物分子

29、中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新化合物的反应,叫做加成反应.CC+BrBr2 2、加成反应加成反应CH2=CH2 +H-HCH3-CH2Cl（氯（氯乙烷）乙烷）CH2=CH2 +H-OHCH3-CH3（乙烷）乙烷）CH2=CH2 +H-ClCH3-CH2-OH（乙醇）乙醇）CH2=CH2 +H-CNCH3-CH2-CN（丙腈）丙腈）催化剂催化剂 催化剂催化剂，P催化剂催化剂，P催化剂催化剂，P再如：再如：（水化法制乙醇的原理）水化法制乙醇的原理）思考：思考：实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷,是采取是采取CH3-CH3与与Cl2取代取代 反应好反应好,还是采用还是采用CH

30、2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好？CH4中混有中混有C2H4,欲除去欲除去C2H4得到得到CH4,最好依最好依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C.Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D.浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C思考：思考：工业上如何制取氯乙烷？工业上如何制取氯乙烷？可否利用乙烷与可否利用乙烷与ClCl2 2反应？反应？CHCH3 3-CH-CH3 3+Cl+Cl2 2 光光CHCH2 2=CH=CH2 2+HCl +HCl 催化剂催化剂（氯乙烷氯乙烷)CHCH3 3-CH-CH2

31、 2Cl+HClCl+HCl CH CH3 3-CH-CH2 2ClCl3 3、聚合反应、聚合反应乙烯聚合过程乙烯聚合过程 单体单体 链节链节 聚合度聚合度 nCH2=CH2 CH2 CH2n催化剂催化剂,P (聚乙烯聚乙烯)相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫分子质量大的高分子的反应叫聚合反应聚合反应 聚合反应同时也是加成反应的叫聚合反应同时也是加成反应的叫加成聚合反加成聚合反应应,简称简称加聚反应加聚反应.1 1、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（中，不正确的是（）A A、

32、乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B B、乙烯能使高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳乙烯能使高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷则不能溶液褪色，乙烷则不能C C、乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此它比乙烷稳中碳碳单键键能的两倍，因此它比乙烷稳定定D D、乙烯分子为平面形结构，乙烷分子为立乙烯分子为平面形结构，乙烷分子为立结构体结构体C练练 习：习：2 2、下列反应中属于加成反应的是、下列反应中属于加成反应的是（）A A、乙烯使酸性高锰酸钾褪色乙烯使酸性高锰酸钾褪色B B、乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色C C、乙烯与空气

33、混合引火爆炸乙烯与空气混合引火爆炸D D、乙烯与氢气混合置于一个密闭容器内，乙烯与氢气混合置于一个密闭容器内，在一定条件下，容器内的压强减小在一定条件下，容器内的压强减小B、D3 3、乙烯能与其它物质在适当条、乙烯能与其它物质在适当条件下发生加成反应，下列物质件下发生加成反应，下列物质 氯气氯气 溴化氢溴化氢 水水 氢气氢气 其中能与乙烯起加成反应的是其中能与乙烯起加成反应的是（）A A、B B、C C、D D、D1.1.石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。发展水平的重要标志。2.2.植物生

34、长调节剂植物生长调节剂乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以 作业作业，一般一般用用乙烯利乙烯利催熟催熟：俗称俗称乙烯利乙烯利(反立应机理：先取代，后消去反立应机理：先取代，后消去)=OHOHOP-OH=OHOHOP-CH2-CH2-Cl+H2O+CH2=CH2+HCl*（四）乙烯的用途（四）乙烯的用途 分子中含有分子中含有C=CC=C或或CCCC的烃，其中所含的烃，其中所含的的H H原子数少于相同碳原子数的烷烃中的原子数少于相同碳原子数的烷烃中的H H原子数。原子数。如如：CH2=CH2 CH2=CHCH3 CHCH CHCCH3 等。等。不

35、饱和烃：不饱和烃：CH2=CH2 乙烯乙烯是最常见的不饱和烃。是最常见的不饱和烃。1、概念：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 C2H4 C3H6 C4H8CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 分子式：分子式：结构简式：结构简式：(五五)烯烯 烃烃分子中含有分子中含有C=C 的一类不饱和烃，的一类不饱和烃，C=C活泼，其中一个键容易断裂活泼，其中一个键容易断裂 分子里含有一个分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃的烯烃叫单烯烃一般情况下就称为一般情况下就称为烯烃烯烃 CnH2n(n2)与相同碳数与相同碳数烷烃的差别烷烃的差别多多1个碳碳共价键，

36、少个碳碳共价键，少2个个H同：含同：含C=CC=C，链状链状不同：分子组成相差一个或多个不同：分子组成相差一个或多个CHCH2 22 2、烯烃同系物的结构特点、烯烃同系物的结构特点分子通式：分子通式：(3)(3)沸点沸点 ;(4);(4)相对密度相对密度 ，(5)(5)溶解性溶解性 。(1)(1)在常温下状态在常温下状态 ,(2),(2)熔点熔点 ；即：即：随碳原子数的增加随碳原子数的增加:熔点变化不很规则，但呈升高趋势；熔点变化不很规则，但呈升高趋势；沸点逐渐递升；沸点逐渐递升；密度逐渐递增。密度逐渐递增。气气液液固固趋于升高趋于升高逐渐升高逐渐升高趋于增大趋于增大均难溶于水均难溶于水3.物

37、理性质及递变：物理性质及递变：与乙烯相似，容易发生与乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应、加成反应、氧化反应、加聚反应加聚反应。4、烯烃化学性质：、烯烃化学性质：检验：检验：可使可使KMnOKMnO4 4（H H+）溶液紫色褪去；可使溴溶液紫色褪去；可使溴水黄色水黄色(或橙色）褪去。或橙色）褪去。2CH2CH3 3CH=CHCH=CH2 2+9O+9O2 2 6CO 6CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃 可燃：可燃：火焰明亮，有少量黑烟火焰明亮，有少量黑烟注注：同分异构体可在不同类别物质之间存在；同系同分异构体可在不同类别物质之间存在；同系物只在同一类别物质之间存在。物只在同一类别物质

38、之间存在。同分异构体的类型：同分异构体的类型：碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 异类异构异类异构5、烯烃的同分异构现象、烯烃的同分异构现象 写出写出C5H10的的同分异构体同分异构体跟烷烃相似，用系统命名法，但跟烷烃相似，用系统命名法，但必须指明必须指明C=C双键位置双键位置。CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCHCH3CH32 2、编号位：给、编号位：给主链主链的碳原的碳原子从靠近子从靠近双键双键的一端开始编的一端开始编号；号；CH3CH3CH3CH3CHCH=C-CHCH3*6、烯烃的命名、烯烃的命名1 1、选主链、选主链:以以包括包括双键双键的的最长最长碳链为碳链为主链主链。3

39、 3、定名称：、定名称：双键双键的位置用的位置用阿拉伯数字阿拉伯数字标在标在某烯某烯的前的前面。（其它与烷烃命名一面。（其它与烷烃命名一样表示）样表示）4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 11-丁烯丁烯4-甲基甲基-2-戊烯戊烯2，3，5-三甲基三甲基-3-已烯已烯1 1、概念：、概念：含有含有两个两个碳碳双键碳碳双键（C CC C）的不饱和的不饱和链烃链烃*六、二烯烃六、二烯烃结构特点：结构特点：两个两个C=CC=C，链状链状 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：C-C=C=C-C 聚合双键聚合双键C=C-C=C-C 共轭双键共轭双键C=C-C-C=C

40、 隔离双键隔离双键CnH2n-2 (n4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CH2CHCHCH22 2、二烯烃的通式：二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH3常见物质：常见物质：2-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯也可叫作：异戊二烯3 3、二烯烃的化学性质、二烯烃的化学性质（1 1）氧化）氧化与烯烃相似与烯烃相似：氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 可以燃烧可以燃烧可以被可以被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化氧化（使（使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色）褪色）二、来自于煤的二、来自于煤的 1825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发

41、发现苯现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并制得苯，并将其命名为将其命名为苯苯；之后，法国化学家之后，法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为78，分子式为分子式为C6H6。不能使不能使KMnO4(H+)褪色；褪色；不能与不能与Br2水反应，水反应，但能但能萃取萃取溴水中的溴水中的Br2；易燃烧，易燃烧，实验验证实验验证火焰明亮，有浓黑烟。火焰明亮，有浓黑烟。根据根据苯的分子式推测其结构苯的分子式推测其结构?C6H6分子稳定，且无分子稳定，且无C=C凯库勒式凯库勒式结构特点结构特

42、点：a a、平面结构；平面结构；b b、碳碳键是一种碳碳键是一种介于单键和双键介于单键和双键 之间的独特的键之间的独特的键。（二）苯的物理性质（二）苯的物理性质：1.苯是苯是_色有特殊气味色有特殊气味_体体;2._溶于水溶于水;3.密度比水密度比水_;4.易挥发易挥发;5.蒸汽有毒蒸汽有毒;6.常作溶剂和萃取剂常作溶剂和萃取剂无无液液不不小小性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应（三）苯的化学性质（三）苯的化学性质结构结构溴代反应溴代反应1、取代反应取代反应无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水硝化反应硝化反应纯净

43、的硝基苯：无色而有苦杏仁气纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯硝基苯苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能但能萃取溴而使水层褪色萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。炔烃难进行加成反应。跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：在镍的存在下加热可生成环己烷：3、氧化反应：氧化反应：不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色溶液不褪色)，但可以点燃。但可以点燃。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，有浓黑烟

44、火焰明亮，有浓黑烟总结总结：苯的化学性质苯的化学性质（较稳定较稳定）1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；2 2易取代，难加成易取代，难加成；3 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质性质,但没有饱和烃稳定但没有饱和烃稳定,比不饱比不饱和烃稳定。和烃稳定。（四）苯的用途（四）苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料第四节 生活中两种常见的有机物 乙醇和乙酸一、乙醇（俗称酒精）（一）乙醇物理性质：（一）乙醇物理性质：乙醇是无色、有特殊香味的液体；乙醇易挥发；乙醇能够溶解多种有机物和无机物；乙醇能与水以任意比

45、互溶。经测定，乙醇中含有碳、氢、氧三种元素，它的分子式为C2H6O，其结构式应如何书写？H HHC COH H H H HHCO CH H H（二）乙醇的结构式（可能有两种情况）：或 探究结构实验：乙醇与金属钠的反应金属钠的变化气体燃烧现象检验产物金属钠慢慢溶解，有气泡产生。火焰为淡蓝色，干燥的烧杯内壁有水珠，石灰水没有变浑浊。说明反应生成的气体是H2实验证明：1mol乙醇与足量的钠反应可以产生0.5mol氢气据此推测：乙醇的结构式应该是第一种情况。1、乙醇的结构式为：H HHC COH H H2、乙醇的结构简式为：CH3CH2OH 或 C2H5OHOH 称为羟基 烃的衍生物：烃分子中的氢原子

46、被其他原子或原子 团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。官能团：取代氢原子的其他原子或原子团使烃的 衍生物具有不同相应烃的特殊性质，被称为官能团。如：卤代烃中的卤素原子、乙醇中的羟基等。三、乙醇的化学性质 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2乙醇钠 乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼。思考：乙醇能否与金属Ca发生反应？2CH3CH2OH+Ca (CH3CH2O)2Ca+H21、乙醇与金属钠的反应2、乙醇的氧化反应（1）乙醇在空气中燃烧（完全氧化），放出大量的热CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O燃烧（2）乙醇的催化氧化（部分氧化）

47、，得到乙醛2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或Ag乙醛(刺激性气味)（3）CH3CH2OH CH3COOH酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸溶液乙酸乙醇能使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色，还能使酸性重铬酸溶液由橙色变为绿色（判定司机饮酒超标）。二、乙酸（俗称醋酸）（一）分子式为 C2H4O2 H OHC COH H 结构式为结构简式为 CH3COOH乙酸的官能团为COOH，称为羧基。（二）物理性质：有强烈刺激性气味的无色液体；熔点为16.6，当温度低于熔点时，形成无色晶体；纯净的乙酸又称为冰醋酸；乙酸易溶于水和乙醇。（三）乙酸的化学性质1、乙酸的酸性：（I）能使紫色石蕊溶液变红；（I

48、I）能与活泼的金属反应产生氢气，如2CH3COOH+Mg (CH3COO)2Mg+H2（III）能与碱性氧化物或碱反应生成盐和水，如CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O（IV）能与某些盐反应生成新的酸和新的盐，如2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2乙酸是弱酸，具有酸的通性：CH3COOH CH3COO-+H+2、乙酸的酯化反应实验：乙酸和乙醇混合，加浓硫酸，加热。液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，有香味。CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸乙酸乙酯 酸与醇反应生成酯和水的反应，叫酯化反应。反应时，酸脱羟基，醇脱

49、氢。很多鲜花和水果都含有酯的混合物；可以通过人工的方法合成各种酯；酯可以作香料，也可以作有机溶剂。回顾小结回顾小结 本章介绍有机化合物基础知识。通过学习，应掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机化合物代表物的结构与性质及应用，认识有机化学研究的基本方法，了解有机化学对现代社会发展和科技进步的贡献。本章重点 有机化合物的结构特点 甲烷、乙烯、苯结构特点和主要化学性质 乙醇、乙酸的结构特点和主要化学性质 本章难点 有机物的同分异构思考练习题 名词解释：烃、同分异构现象、取代反应、加成反应、聚合反应、酯化反应、烃的衍生物、官能团 怎样鉴别装在不同容器里的甲烷和乙烯？怎样从甲烷和乙烯的混合物里提纯甲烷？写出甲烷氧化反应、跟氯气反应、受热分解的化学方程式。写出乙烯氧化反应、与水的反应及聚合反应的化学方程式。写出苯与溴、氢气、硝酸反应的化学方程式。写出乙醇与钠、乙酸反应的化学方程式以及乙醇氧化反应的化学方程式。