1、第四节第四节 研究有机化合的研究有机化合的 一般步骤和方法一般步骤和方法新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第一课时：有机物的分离、提纯第一课时：有机物的分离、提纯（蒸馏蒸馏、重重 结结 晶）晶）2019-3-2011/22/2022一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤 分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对测定相对分子质量以确定分子式分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。二、分离和提纯二、分离和提纯1.1.蒸馏蒸馏 2.2.重结晶重结晶 3.3.萃取萃取
2、 4.4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.相对原子质量的测定相对原子质量的测定质谱法质谱法四、有机物分子结构的确定四、有机物分子结构的确定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.2.物理方法：物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；红外光谱确定化学键、官能团；核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定确定等效氢原子的类型和数目等效氢原子的类型和数目第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法目录目录11
3、/22/2022有机物有机物（不纯）（不纯）有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定实验式确定实验式元素定元素定量分析量分析确定化学式确定化学式测定相对测定相对分子质量分子质量确定结构式确定结构式化学性质化学性质波谱分析波谱分析11/22/20221、重 结 晶2、蒸 馏3、萃 取分离、提纯物质的总的原则是什么？分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质不引入新杂质;不减少提纯物质的量不减少提纯物质的量11/22/2022一、分离、提纯一、分离、提纯1、蒸馏：、蒸馏：（1）定义：）定义：利用混合物中各种利用混合物中各种成分的沸
4、点不同而使其分离的方法。如石成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。常用于分离提纯液态有机物。（2 2）条件：条件：有机物热稳定性较强、有机物热稳定性较强、含少量杂质、含少量杂质、与杂质沸点相差较大与杂质沸点相差较大 （3030左右）左右）实验实验1-11-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂工含杂工业乙醇业乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇无水乙醇(99.5%以上以上)蒸馏蒸馏加加CaO蒸馏蒸馏11/22/2022思考：思考：(1)实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些问题？些？实验过程中要注意
5、哪些问题？(2)这样得到的这样得到的酒精是否就是酒精是否就是无水酒精？怎无水酒精？怎样才能得到无样才能得到无水酒精？水酒精？（3）操作步操作步 骤是什么？骤是什么？11/22/2022二、分离、提纯二、分离、提纯核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥形瓶锥形瓶11/22/2022（3）操作步骤）操作步骤组装仪器 检查气密性加瓷片、加工业乙醇 通冷却水加热蒸馏，收集馏分。（流出速度以每秒。（流出速度以每秒3-4滴为宜）滴为宜）观看观看视频视频11/22/2022核磁共振仪核磁共振
6、仪 2 2、重结晶：、重结晶：（1）定义：）定义：利用被提纯物质与杂利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂关键：选择适当的溶剂（2)2)溶剂的条件溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小较小，冷却后易于结晶析出。，冷却后易于结晶析出。例如：例如：苯甲酸的重结晶苯甲酸的
7、重结晶粗产品粗产品热溶解热溶解 热过滤热过滤 冷却结晶冷却结晶提纯提纯产品产品一、分离、提纯一、分离、提纯11/22/2022(3)实验仪器与操作步骤实验仪器与操作步骤仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等铁架台等11/22/2022实验步骤：实验步骤：1 1、加热溶解加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。全溶后在加入少量蒸馏水。2 2、趁热过滤趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一：用
8、玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL100mL烧杯中。烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠注意：一贴，二低，三靠)3 3、冷却结晶冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4 4、滤出晶体滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g0.17g（2525），），6.8g6.8g（9595）观看观看视频视频11/22/2022(3)(3)实验步骤：实验步骤：、加热溶解加热溶解 、趁热过滤趁热过滤、冷却结晶冷却结晶（4 4）注意事项：）注意事项：为了减少为了减少趁热过滤过程趁热过滤过程中苯甲酸的损失，一般在加热溶解中苯甲酸的损失，一般在加热溶解
9、 固体后再固体后再加少量蒸馏水；加少量蒸馏水；冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，打不到提纯的目的。质也会析出，打不到提纯的目的。11/22/2022第四节第四节 研究有机化合的研究有机化合的 一般步骤和方法一般步骤和方法新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二课时：有机物的分离、提纯第二课时：有机物的分离、提纯（萃取、萃取、色谱法色谱法）2019-3-2111/22/2022阅读阅读P19P19的内容回
10、答下列问题：的内容回答下列问题：1 1、液、液液萃取的原理？及主要仪器？液萃取的原理？及主要仪器？2 2、液、液液萃取对萃取剂有何要求？液萃取对萃取剂有何要求？3 3、固固液萃取液萃取。3、萃取：、萃取：一、分离、提纯一、分离、提纯11/22/20223 3、萃取：、萃取：（1）原理：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法方法一、分离、提纯一、分离、提纯 （2）主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗、烧杯、
11、烧杯、铁架台铁架台11/22/2022 与原溶剂互不相容；与原溶剂互不相容；溶质在萃取剂中溶解度较大；溶质在萃取剂中溶解度较大；萃取剂不与溶液中任一成分反应。萃取剂不与溶液中任一成分反应。注意：注意：要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水；要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水；萃取后必须有萃取后必须有（3）萃取剂选择条件：）萃取剂选择条件：11/22/20223 3、萃取：、萃取：（4 4）操作过程操作过程：加入原溶液后再加加入原溶液后再加入萃取剂，充入萃取剂，充分分 ，静置分层静置分层后，打开后，打开分液漏斗活塞，从分液漏斗活塞，从下口将下口将 放出，并及时关闭放出，并及时关闭活塞，活塞，从从上口
12、倒出。上口倒出。振荡振荡下层液体下层液体上层液体上层液体11/22/2022(5 5)分类：分类：液液液萃取液萃取：是利用有：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。剂的过程。固固液萃取液萃取：是用有：是用有机溶剂从机溶剂从固体物质固体物质中溶解出中溶解出有机物的过程。（专用仪器有机物的过程。（专用仪器设备）设备）一、分离、提纯一、分离、提纯11/22/2022酒精和水酒精和水乙酸和水，乙酸和乙醇乙酸和水，乙酸和乙醇BD11/22/2022 现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸现
13、有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液答案：答案：C11/22/2022练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸
14、。步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的）加入烧使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7
15、085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中一段时间后，残留液中溶质的主要成份是溶质的主要成份是 。使乙酸转变成钠盐、使乙酸转变成钠盐、便于乙酸乙酯水解便于乙酸乙酯水解乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO411/22/20224 4、色谱法、色谱法俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根玻璃茨卫特在一根玻璃管的细
16、端塞上一小团绵花，在管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。素。一、分离、提纯一、分离、提纯11/22/20224 4、色谱法：、色谱法：二、分离、提纯二、分离、提纯核磁共振仪核磁共振仪 质
17、谱仪质谱仪叶黄素叶黄素11/22/2022色谱色谱法法11/22/2022德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱茨卫特的色谱实验当时并未引起实验当时并未引起人们的注意。直到人们的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德国化学家库恩在德国化学家库恩在分离、提纯、确定分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和胡萝卜素异构体和维生素的结构中，维生素的结构中，应用了色谱法，并应用了色谱法，并获得获得19381938年诺贝尔年诺贝尔化学奖。化学奖。11/22/2022 （3）分类：）分类：根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液、液液液等液等)间溶解性或吸附能力不同，分为间溶解性或吸附能力不同，
18、分为纸纸上色谱法上色谱法、薄层色谱法薄层色谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色液相色谱法谱法等。等。（2）常用的吸附剂：）常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。德国化学家库恩因此而获得德国化学家库恩因此而获得1938年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。一、分离、提纯一、分离、提纯 （1）定义：）定义：利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，的不同，进行进行分离、提纯有机物的方法分离、提纯有机物的方法叫叫色谱法色谱法。11/22/202211/
19、22/2022用粉笔分离植物叶子中的色素用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动实践活动 取取5g5g新鲜的菠菜叶新鲜的菠菜叶(或其他绿色植或其他绿色植物的叶子物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入加入10mL10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入过滤除去渣子，将滤液放入50 mL50 mL烧杯烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约笔。约10 min10 min后观察并记录实验现象。后观察并记录实验现象。观看观看视频视频11/22/2022第四节第四节 研究有机化合的研究有机化合的 一般步骤和
20、方法一般步骤和方法新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第三课时：元素分析与相对分子质量的确定第三课时：元素分析与相对分子质量的确定2019-3-2411/22/2022有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法1.元素分析：元素分析：李比希法李比希法现
21、代元素分析法现代元素分析法二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定11/22/2022“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取一定量取一定量含含C C、H H（O O）的的有机物有机物加氧化铜加氧化铜 加热氧化加热氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式过程：过程：将将一定量一定量的有机物燃烧（氧化），的有机物燃烧（氧化），分解分解为简单的为简单的无机物，并作无机物，并作定量测定定量测定，
22、通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组成该有机物出组成该有机物元素原子的质量分数，元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素然后计算出该有机物分子所含元素原子最原子最简单的整数比简单的整数比，即，即确定其确定其实验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。11/22/2022德国化学家李比希德国化学家李比希（1803180318731873）化学史话化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法 将准确称量的样品置于一燃烧管中将准确称量的样品置于一
23、燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到如果碳与氢的百分含
24、量相加达不到100%100%，而又检测不出其他元素，则差数就是，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。改装后，即能连续检测其他元素。11/22/20221.元素分析：元素分析：李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定11/22/2022例例1 1、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2 g,H 13.
25、2 g,H2 2O O 5.4 g 5.4 g。含有哪些元素。含有哪些元素?思考思考：能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?n(C)n(H)n(O)13.244 5.4218 1.616 0.3：0.6：0.13 6 1 实验式为实验式为 C3H6O11/22/2022例例2某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称样品研碎，称取该样品取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气
26、流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分，氢的质量分数是数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式：（3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的，请写出它的分子式分子式C3H4O3 414.5
27、5肯定含肯定含有氧有氧C6H8O6 11/22/2022练习练习1某含某含C、H、O三种元素组成的未知有机三种元素组成的未知有机物物A A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为分数为52.16%，氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%。（1 1）试求该未知物）试求该未知物A A的实验式（分子中各原子的的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。最简单的整数比）。（2 2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？相对分子质量相对分子质量n(C)n(H)n(O)52.1612 13.141 34.716 2 6 1 实验
28、式为实验式为 C2H6O11/22/2022确定有机化合物的分子式的方法：确定有机化合物的分子式的方法：方法一方法一 由物质中各原子（元素）的由物质中各原子（元素）的质量分数质量分数 各原子的各原子的个数比个数比(实验式实验式)再再由相对分子由相对分子质量和实验式质量和实验式 有机物有机物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物质中各原子（元素）的物质中各原子（元素）的质量质量除除以原子的以原子的摩尔质量摩尔质量 1 mol1 mol物质中的各种原子物质中的各种原子的的物质的量物质的量知道知道一个分子一个分子中各种原子的中各种原子的个数个数 有机物有机物分子式分子式 归纳：归纳：11
29、/22/2022解法一解法一解法二解法二 n(C)n(H)8012 2011 3该化合物的实验式：该化合物的实验式：CH3设分子式为设分子式为(CH3)n 则则 15n30 n2 分子式为分子式为 C2H61mol有机物中含有机物中含C原子原子122mol1mol有机物中含有机物中含H原子原子16mol则一个分子中含则一个分子中含2个个C原子原子6个个H原子原子 分子式为分子式为 11/22/2022思考：思考：确定相对分子质量的方法有哪些？确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2 (D(D为相对密度为相对密度)（3）M=22.4 L/mol g/L=22.4 g/mo
30、l(标况下气体标况下气体)二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定 质谱法质谱法11/22/2022核磁共振仪核磁共振仪 相对分子质量的确定相对分子质量的确定有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比质谱图中的质谱图中的质荷比：质荷比：碎片的相对质量（碎片的相对质量（m m）和所带电荷）和所带电荷（e e-）的比值）的比值（分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，（分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）谱图中的质荷比最大的就是未
31、知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。质谱图。2.2.质谱法质谱法11/22/2022
32、（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）相对分子质量）质谱仪有什么作用？其原理是什么？质谱仪有什么作用？其原理是什么？它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。到检测器
33、的时间有差异，其结果被记录为质谱图。1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值小结：小结：11/22/2022CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 分子、离子的分子、离子的质荷比越大，达质荷比越大，达到检测器需要的到检测器需要的时间越长，因此时间越长，因此质谱图中的质质谱图中的质荷比最大的就荷比最大的就是未知物的
34、相是未知物的相对分子质量。对分子质量。2、相对分子质量的确定、相对分子质量的确定11/22/2022质谱仪质谱仪11/22/2022质谱仪质谱仪例例3 320192019年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（量的（10109 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H
35、6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质，然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B11/22/2022质谱仪质谱仪 练习练习3 3 某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃三种元素的有
36、机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量，氢的质量分数是分数是13.51%,13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（），分子式为），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O74n(C)n(H)n(O)64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 实验式为：实验式为：C4H10O 设分子式为设分子式为；(C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O11/22/202
37、2 练习练习4 4 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为、其余为O O。已。已知其分子量不超过知其分子量不超过300300。试求：试求：吗啡的分子量；吗啡的分子量；吗啡的分子式。吗啡的分子式。11/22/2022第四节第四节 研究有机化合的研究有机化合的 一般步骤和方法一般步骤和方法新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四课时：分子结构的确定第四课时：分子结构的确定 2019-3-2211/22/2022三、分子结构的测定三
38、、分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比当化合物结构比较复杂时，若用较复杂时，若用化学方法，时间化学方法，时间长、浪费试剂，长、浪费试剂，因此科学上常常因此科学上常常需要采取一些物需要采取一些物理方法。与鉴定理方法。与鉴定有机物结构有关有机物结构有关的物理方法有质的物理方法有质谱、红外光谱、谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。11/
39、22/2022核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同（所氢原子种类不同（所处的化学环境不同）处的化学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用：作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 三、分子结构的确定三、分子结构的确定 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.2.物理方法：物理方法：1.1.化学方法：化学方法：11/22/2022由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不由于有机物中组成化学键、
40、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物根据红外光谱图，推知有机物含有含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确
41、定有机物结构的原理是：1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)三、分子结构的确定三、分子结构的确定 11/22/20222、红外光谱的应用原理、红外光谱的应用原理红外光谱红外光谱11/22/2022例例4 4、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光的有机物的红外光谱谱图谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH311/22/2022练习练习5 5：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子
42、的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH311/22/2022核磁共振仪核磁共振仪 11/22/2022 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成位置也
43、不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。正比。可以可以推知该有机物分子有几种不同类型的推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少氢原子及它们的数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱四、分子结构的确定四、分子结构的确定 11/22/2022结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比11/22/2022例例5
44、5、分子式为、分子式为C2H6O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1 1H H核磁共振核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR谱图吗谱图吗?分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图 核磁共振氢谱核磁共振氢谱11/22/20226.6.下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机核磁共振谱图，则该有机物可能是物可能是()()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CHOC7.7.下列有机物在下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组
45、峰的是()()A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A11/22/2022问题探究：问题探究：种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以及原子以及个数之比？个数之比？11/22/20222.2.分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后,在在核磁共振氢谱上
46、观察到氢原子给出的峰有两种核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第二；第二种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 33 3212111/22/2022质谱仪质谱仪一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对分子测定相对分子质量以确定分子式质量以确
47、定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。二、分离和提纯二、分离和提纯1.1.蒸馏蒸馏 2.2.重结晶重结晶 3.3.萃取萃取 4.4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.质谱法质谱法相对原子质量的测定相对原子质量的测定四、有机物分子结构的确定四、有机物分子结构的确定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法小节小节2.2.物理方法：物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；红外光谱确定化学键、官能团；核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定确定等效氢原子的类型和数目等效氢原子的类型和数目11/22/2022
