1、专题二专题二 有机物组成与结构的研究有机物组成与结构的研究 m(有机物有机物)m(C)+m(H)有机物中含有氧元素有机物中含有氧元素肯定有碳、氢，可能含有氧元素：肯定有碳、氢，可能含有氧元素：思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有CO2和和H2O，能给我们提供那些该有机物组成方面的信息？能给我们提供那些该有机物组成方面的信息？m(有机物有机物)=m(C)+m(H)有机物中不含氧元素有机物中不含氧元素一般来说，有机物完全燃烧后，一般来说，有机物完全燃烧后，CCO2，HH2O，Cl HCl1、有机物组成元素的确定、有机物组成元素的确定 燃烧法燃烧法一、有机化合物组
2、成的研究一、有机化合物组成的研究元素分析方法：李比希法元素分析方法：李比希法-P6 德国化学家李比西德国化学家李比西CuOMg(ClO4)2NaOH二、有机物相对分子质量的确定二、有机物相对分子质量的确定M =0(g/L)22.4(L/mol)MA=A/BMBM=aNAM=mn4.4.定义法定义法(纯净物和混合物纯净物和混合物)2.2.相对密度法相对密度法(纯净物和混合物纯净物和混合物)1.1.标态密度法标态密度法(纯净物和混合物纯净物和混合物)：3 3、已知一个微粒的质量求算、已知一个微粒的质量求算5 5、物质的量含量法、物质的量含量法(混合物混合物)（g/mol）Aa%Bb%Cc%乙乙醇醇
3、的的质质谱谱图图相对分子质量的相对分子质量的测定测定质谱法质谱法由于相对质量越由于相对质量越大的分子离子的质大的分子离子的质荷比越大，达到检荷比越大，达到检测器需要的时间越测器需要的时间越长，因此谱图中的长，因此谱图中的最大质荷比就是最大质荷比就是未知物的相对分未知物的相对分子质量子质量练练1：下图是有机物：下图是有机物A的质谱图，则其相对分的质谱图，则其相对分子质量是多少子质量是多少?质荷比最大（最右边的质荷比最大（最右边的峰）的数据表示未知物峰）的数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。练练2：某有机物中含碳的质量分数为：某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为，氢的
4、质量分数为13.5%，该有，该有机物的实验式是机物的实验式是 ，结合该有机，结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为物的质谱图该有机物的相对分子质量为 分子式为：分子式为：。74C4H10OC4H10O三、有机化合物结构的研究三、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873）1832 1832年和维勒合作年和维勒合作提出提出“基团论基团论”：有机：有机化合物由化合物由“基基”组成，组成，这类稳定的这类稳定的“基基”是有是有机化合物的基础。机化合物的基础。18381838年李比希还提年李比希还提出了出了“基基”的定义的定义 1、红外光谱、红外光谱（
5、IR）当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，其特征波峰将处于不同位置，从而收频率不同，其特征波峰将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息初步判断该有机初步判断该有机物中具有哪些基团物中具有哪些基团乙醇的红外光谱谱图乙醇的红外光谱谱图COCC=O不对称不对称CH3练练3 3、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外的有机物的红外光谱谱图光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
6、则该有机物的结构简式为：CH3-C-CH3=OC=O对称对称-CH2-对称对称-CH3练练4 4、某有机物分子式为、某有机物分子式为C C5 5H H1010O O，通过下面，通过下面红外光谱图得该物质的结构简式红外光谱图得该物质的结构简式是是:.CH3CH2-C-CH2CH3=O2 2、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（1 1H-NMRH-NMR）处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。（2）不同吸收峰的面积之比（
7、强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）用途：用途：不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比推测有机物里有多少种推测有机物里有多少种不同化学环境的氢原子，不同化学环境的氢原子，不同氢原子的数目之比不同氢原子的数目之比是多少是多少（1）吸收峰数目氢原子类型）吸收峰数目氢原子类型CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHO练练5 5、分子式为、分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的有机物，若在的有机物，若在1 1H H-NMRNMR谱上观察到氢原子峰的强度为谱上观察到氢原子峰的强度为3:33:3，则结构简式可能为，则结构简式可能为_,_,若给出峰的强度为若给出峰的强度为3:
8、2:13:2:1，则可能为，则可能为_。CH3COOCH3CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OHCH3CH2OH（2）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练练6、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70，红外光谱表征，红外光谱表征到碳碳双键和到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱如图：的存在，核磁共振氢谱如图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：；写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：。C4H6O 一、有机化合物组成的研究一、有机化合物组成的研究二、有机物相对分子质量
9、的确定二、有机物相对分子质量的确定三、有机化合物结构的研究三、有机化合物结构的研究核磁共振氢谱（核磁共振氢谱（1H-NMR）红外光谱法红外光谱法（IR）官能团化学特征反应官能团化学特征反应标况下密度标况下密度质谱法质谱法相对密度相对密度产物的量产物的量元素的质量元素的质量元素的质量分数元素的质量分数元素的质量比元素的质量比微粒的质量法微粒的质量法定义法定义法物质的量含量法物质的量含量法结构简式结构简式相对分子相对分子质量质量 实验式实验式（最简式）（最简式）小结小结1、（、（1）在测得）在测得CH3CH2CH2CH3化合物在化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得谱上可观察到二种峰，而测得CH3CH=CHCH3时，却得到氢原子给出的信号时，却得到氢原子给出的信号峰有峰有4个，请结合空间结构解释产生个，请结合空间结构解释产生4个信号峰个信号峰的原因：的原因：（2）现有四种最简式均为）现有四种最简式均为“CH”的有机物的有机物（碳原子数不超过（碳原子数不超过10且彼此不同），在且彼此不同），在PMR谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：物的结构简式：。
