1、 - 1 - 第三节第三节 卤代烃卤代烃 1.下列物质中，不属于卤代烃的是( ) A.CH2Cl2 B.CCl2F2 C. D.CH3COCl 答案答案 D 解析解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和 卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。 2.在卤代烃 RCH2CH2X 中， 化学键如图所示， 下列说法正确的是( ) A.发生水解反应时，被破坏的键是和 B.发生消去反应时，被破坏的键是和 C.发生水解反应时，被破坏的键是 D.发生消去反应时，被破坏的键是和 答案答案 C 解析解析 由卤代烃的消去反应和水解反应原理确定断键位置。 3.下列关于卤代烃的叙
2、述中正确的是( ) A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤素原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 答案答案 C 解析解析 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定 含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体或固体，也 有气态卤代烃，如不能发生消去反应；卤代烃不但能由取代反应 制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。 - 2 - 4.(原创题)下列化合物与 HCl 加成得两种同分异构体，这两种同分异构体在 NaOH 的乙醇溶液中得到一种结构的是( ) A.2-
3、丁烯 B.2- 甲基- 1- 丁烯 C. D.2- 甲基- 2- 丁烯 答案答案 C 解析解析 A 项，2- 丁烯(CH3CH=CHCH3)与 HCl 加成只得一种卤代烃2- 氯 丁烷，错误；B 项，与 HCl 加成得到和 两种， 但后一种与 NaOH 的乙醇溶液反应得到 2- 甲基- 1- 丁烯和 2- 甲基- 2- 丁烯两种， 错误；C 项，与 HCl 加成得和，两者都 能与 NaOH 的乙醇溶液反应生成一种物质，正确；D 项，2- 甲基- 2- 丁烯与 HCl 加 成得到和 CH3CH2CCl(CH3)2两种同分异构体，但 它们与 NaOH 的乙醇溶液反应得到及 三种同分异构体，错误。
4、5.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( ) A. B. C.CCH3CH3CH3CH2Br - 3 - D. 答案答案 B 解析解析 A 项，CH3Cl 分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应。C、D 项， 与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有 H 原子，不能发生消去反应。B 项， 消去反应产物为 CH3CH=CHCH3或 CH2=CHCH2CH3。 6.下列关于有机物的说法中不正确的是( ) A.所有的碳原子在同一个平面上 B.水解生成的有机物为醇类 C.能发生消去反应 D.能发生加成反应 答案答案 C 解析解析 A 项，“CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上
5、氢原子的位置，所以 中所有的碳原子共平面； B 项，水解生成的有机物为 ，属于醇类；C 项，与Br 连接的碳原子的相邻碳上没有 H 原子， 不能发生消去反应；D 项，苯环可与 H2发生加成反应。 7.欲证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是( ) 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠的醇溶液 A. B. C. D. 答案答案 B 解析解析 检验溴乙烷中的溴元素，可将溴乙烷在碱性条件下加热水解，然后加 入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液，观察到有淡黄色沉淀生成，即操作 顺序为。 卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)实验原理 卤代烃中的
6、卤素原子不能直接电离出来，故不能直接用 AgNO3溶液检验；要 - 4 - 想检验卤代烃中是何种卤素原子，要先让卤代烃发生水解反应或消去反应，然后 再进行检验，根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定相应卤素(氯、溴、 碘)种类。 (2)实验操作(以发生水解反应为例) 取少量卤代烃加入试管中。 加入 NaOH 溶液。 加热。 冷却。 加入稀硝酸酸化(一是为了中和过量的 NaOH， 防止 NaOH 与 AgNO3反应干 扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。 加入 AgNO3溶液：即 RX 加NaOH水溶液 ROH、 NaX 加稀硝酸酸化 中和过量的NaOHROH、NaX 加A
7、gNO3溶液 若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子 若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子 8.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取 少量卤代烃，加入 NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入 AgNO3溶液，若有淡黄色 沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH 的乙醇溶液，加热， 冷却后，用硝酸酸化，加入 AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关 于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( ) A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
8、 答案答案 C 解析解析 甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于 OH 也 会与 Ag 作用生成褐色的 Ag 2O，会掩盖 AgBr 的淡黄色，不利于观察现象，所以 甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子， 但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。 - 5 - 9.有机物 CH3CH=CHCl 不能发生的反应有( ) 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性 KMnO4溶液褪色 与 AgNO3溶液反应生成白色沉淀 聚合反 应 A. B. C. D. 答案答案 C 解析解析 分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应
9、，含碳碳双键则 能发生加成反应、聚合反应和氧化反应，能使溴水和 KMnO4酸性溶液褪色，连有 氯原子的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，可 以发生，卤代烃是非电解质，不能与 AgNO3溶液反应，不能发生。 10.(原创题)用合成的路线设计如下： ，下列有关判断正确的是( ) A.a 是加 FeCl3、试剂为 NaOH/乙醇 B.a 是光照、试剂是 NaOH/H2O C.a 是光照、试剂是 NaOH/乙醇 D.a 是加 FeCl3、试剂是 NaOH/H2O 答案答案 B 解析解析 该合成路线图可表示为： ， 答案为 B。 11.根据下面的反应路线及所给信息填空。 - 6 - (1)A 的结构简式_，B 的结构简式_。 (2)反应所用的试剂和条件是 _。 (3)反应的化学方程式是 _ _。 答案答案 (1) (2)NaOH，乙醇，加热 (3) 解析解析 (1)依据反应的发生条件可知发生消去反应生成，即为 A 的结构简式。 反应为与 Cl2在催化剂条件下发生加成反应， 产物为。 (2) 为卤代烃，根据反应生成物可推知，物质 B 发生了消 去反应，条件应为 NaOH，乙醇，加热。 (3)依据反应物与产物的结构及官能团变化可判断反应为卤代烃的水解反 应，即。
