1、 - 1 - 第二章第二章 烃烃和卤代和卤代烃烃 第二节第二节 芳香烃芳香烃 1.下列关于苯的说法正确的是( ) A.苯的分子式为 C6H6，它不能使酸性 KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B.从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D.苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全相同 答案答案 D 解析解析 由苯的分子式 C6H6可知， 其氢原子数远未达到饱和， 应属于不饱和烃， 而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间 的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而
2、沿用，不 能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯 与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六 边形结构，其分子中 6 个碳原子之间的价键完全相同。综上分析，D 正确。 2.苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是 ( ) 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷 苯中碳碳键的键长完 全相等 邻二氯苯只有一种 间二氯苯只有一种 A. B. C. D. 答案答案 D 解析解析 如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：.因为含 C=C，
3、具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性 KMnO4溶液褪色；. 苯环中 CC 和 C=C 键长不可能相等；.邻二氯苯会有两种，即和 。 - 2 - 3.杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻， 罐内 15 t 苯泄入路 边 300 m 长的水渠，造成严重危险。许多新闻媒体对此进行了连续报道，以下报 道中有科学性错误的是( ) A.由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染 B.由于苯是一种易挥发、 易燃的物质， 周围地区如果有一个火星就可能引起爆 炸 C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的 D.处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，
4、有人提出用点火焚烧的办法 来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳 答案答案 A 解析解析 苯不溶于水且密度比水小，A 错误，C 正确；苯是一种易挥发、易燃的 物质，且燃烧时产生大量的黑烟，故 B、D 正确。 4.下列关于苯的叙述正确的是( ) A.反应为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层 B.反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应中 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应， 是因为苯分子含有三个碳 碳双键 答案答案 B 解析解析 反应为苯的溴代反应，生成的溴苯的密度比水大，与水混合后位于 下层，
5、A 错误；反应为苯的燃烧，属于氧化反应，由于苯中碳含量高，故燃烧 现象是火焰明亮并带有浓烟，B 正确；反应为苯的硝化反应，属于取代反应，生 成的硝基苯为烃的衍生物，C 错误；1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应，但苯 分子中无碳碳双键，D 错误。 5.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( ) - 3 - A. B. C. D. 答案答案 B 解析解析 苯的同系物分子里含有一个苯环结构，苯环的侧链一定是烷烃基；芳 香烃只由 C、H 两种元素组成，且一定含有苯环。是芳香烃，是苯的 同系物，但不是苯的同系物，B 正确。 苯的同系物的结构特点 (1)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基
6、。 (2)通式为 CnH2n6(n7 且 nN)。 6.下列说法中，正确的是( ) A.芳香烃的分子通式是 CnH2n6(n6，nN) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C.苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 答案答案 D 解析解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指 分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为 CnH2n 6(n7，且 n 为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲 苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能， 这是由于苯环与侧链之间的相互影响所
7、致。 7.(原创题)与苯环相连的碳原子上有氢原子的芳香烃才能使 KMnO4(H )褪色， 含有一个取代基的苯的同系物 C10H14能使 KMnO4(H )褪色，光照条件下所得的一 氯代物 C10H13Cl 的同分异构体的数目为( ) A.9 B.12 C.11 D.33 答案答案 C 解析解析 根据题给信息该芳香烃有三种同分异构体： - 4 - 、，光照条件下 与 Cl2发生的是烷基上的取代反应，不是苯环上的取代反应，所以所得 C10H13Cl 的同分异构体应为：、 ，共 11 种，答案为 C。 8.下列实验操作中正确的是( ) A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B.除去溴苯中红棕色的
8、溴，可用稀 NaOH 溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C.用苯和浓 HNO3在浓 H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计 应放在混合液中 D.制取硝基苯时，应先取浓 H2SO4 2 mL，再加入 1.5 mL 浓 HNO3，再滴入苯 约 1 mL，然后放在水浴中加热 答案答案 B 解析解析 苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓 HNO3、浓 H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在 5060 。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或 搅拌)散热，冷却后再加入苯。 - 5 - 9.下列有关甲苯的实验事实中，能说
9、明侧链对苯环性质有影响的是( ) A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D.1 mol 甲苯与 3 mol 氢气发生加成反应 答案答案 A 解析解析 侧链对苯环的影响，应是原来无侧链时没有的性质，现在因为有侧链 而有了相应的性质。A 项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝 化反应不一样，所以 A 正确；B 项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C 项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；D 项中无论是苯还是苯的同系物均能与 H2发生加成反应并且比例为 13。 苯的同系物的化学性质 (1)燃烧 都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火
10、焰，其燃烧通式为 CnH2n63n3 2 O2 点燃 nCO2(n3)H2O。 (2)苯环上的取代反应(与硝酸等) 。 由此说明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代 反应。 (3)氧化反应 苯的同系物的侧链(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时)易被酸性 KMnO4 溶液氧化，如甲苯被酸性 KMnO4溶液氧化生成苯甲酸。 (4)加成反应 - 6 - 甲苯与氢气反应的化学方程式为。 10.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上的是( ) 答案答案 C 解析解析 A 项，苯为平面结构，甲苯中所有碳原子都处于同一平面上。B 项，乙 炔为直线结构，丙炔中所有碳原子处于
11、同一直线上，所有碳原子都处于同一平面 上。C 项，2- 甲基丙烷中 3 个甲基处于以 2 号碳原子为中心的四面体的顶点位置， 则所有碳原子不可能处于同一平面上。D 项，2- 甲基- 1- 丁烯中双键两端的碳原子 所连的碳原子都在同一平面上，C1H2C2H3的 2 号碳原子可以通过单键旋转和它们 共面。 11.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，反应如 下： (R、R表示烃基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是 C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液 氧化生成芳香酸，则甲的结构简式是_；乙能被酸性高锰 酸钾溶液氧化生成分子式为 C8H6O4的芳香酸，则乙可能的
12、结构有_种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只 有一种。试写出丙所有可能的结构简式： _。 答案答案 (1) 9 - 7 - 解析解析 能被氧化为芳香酸的苯的同系物必须具备一个条件：与苯环直接相连 的碳原子上要有氢原子。由此可推出甲的结构简式。产物中羧基数目等于苯的同 系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化生成分子式为 C8H6O4的 芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和 一个正丙基，或一个甲基和一个异丙基，两个侧链在苯环上的相对位置又有邻、 间、对三种，故乙共有 339 种结构。 (1)苯的同系物的侧链能被酸性 KMnO4溶液氧化， 说明苯环上的烃基比烷烃活 泼，这是因为苯环对烷烃基存在一定的影响。 (2)若苯的同系物中与苯环直接相连的碳上有 H 时，无论苯的同系物的侧链有 多长，侧链都是被氧化为含有 1 个 C 原子的COOH，如乙苯被酸性 KMnO4溶液 氧化生成苯甲酸。 (3)苯的同系物与卤素单质(X2)发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关： 在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，则是取代侧链上 的氢原子。 如： (苯环上的氢原子被取代) (侧链上的氢原子被取代) - 8 -
