1、 - 1 - 第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 一、选择题 1.甲酸与醇反应形成的酯简称甲酸酯，组成可表示为，下列有关 该类物质的说法错误的是( ) A.在加热条件下能发生银镜反应 B.不能与酸性 KMnO4溶液反应 C.在加热条件下能与稀硫酸反应 D.在加热条件下能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应 答案答案 B 解析解析 甲酸酯中含有结构，具有醛、酯的性质，故 B 项错误。 2.(2018 海南高考)(双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰 面积之比为 21 的有( ) A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C.2- 甲基丙烷 D.对苯二甲酸 答案答案 BD 解析解析 CH3COOCH3的核
2、磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 11，A 错误；在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之 比为 21，B 正确；2- 甲基丙烷的核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之 比为 91，C 错误；对苯二甲酸在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之 比为 21，D 正确。 3.(2015 全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的 有机物有(不含立体异构)( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 答案答案 B 解析解析 能与 NaHCO3反应放出气体的有机物中一定含有羧基，C5H10O2满足 CnH2nO2，所以 C5H10O2为饱和一元羧酸
3、，其同分异构体有 CH3CH2CH2CH2COOH、 - 2 - 4 种。 4.具有一个羟基的化合物 A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯 11.2 g，回收未反 应的 A 1.8 g，则 A 的相对分子质量约为( ) A.98 B.116 C.158 D.278 答案答案 B 解析解析 可设 A 的化学式为 ROH，参加反应的 A 的物质的量为 x。 则 M(A)10 g1.8 g 0.071 mol 116 g mol 1。 5.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定 时有下列现象：能发生银镜反应；加入新制 Cu(OH)2，沉淀不溶解；与含有 酚酞的 NaOH 溶
4、液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是( ) A.一定含有甲酸乙酯和甲酸 B.一定含有甲酸乙酯和乙醇 C.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D.几种物质都含有 答案答案 C 解析解析 能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象说明 混合物中无甲酸；现象说明混合物中有能反应生成酸的物质。故选 C。 6.羟基酸是指含有羟基的羧酸，如 HOCH2COOH 是组成最简单的羟基酸。分 子式为 C4H8O3的羟基酸 Q 在一定条件下脱水可生成两种不饱和羧酸， 下列有关 Q 的说法正确的是( ) A.Q 的结构简式为(CH3)2COHCOOH B.可发生分子内的酯化反应 C.Q 的同分
5、异构体中属于羟基酸的还有 2 种 D.不能与 HCl 反应 - 3 - 答案答案 B 解析解析 分子式为 C4H8O3的羟基酸的结构除 (CH3)2COHCOOH 外还有 4 种：HOCH2CH2CH2COOH、 CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、 HOCH2CH(CH3)COOH，其中 CH3CHOHCH2COOH 发生消去反应时可得到两 种不饱和羧酸，A、C 错误。Q 含有羟基、羧基，可发生分子内的酯化反应，B 正 确；OH 可被Cl 取代，D 错误。 7.(2015 山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸 的叙述正确的是( ) A.分子中
6、含有 2 种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C.1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 答案答案 B 解析解析 该有机物中含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键 4 种官能团，A 错误； 该有机物中含有羧基和羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，B 正确；该有机 物中含有 2 个羧基，1 mol 该物质最多与 2 mol NaOH 发生中和反应，C 错误；该 物质中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，也可被 酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 错误。 8.分子式为 C
7、9H18O2的有机物 A 在稀硫酸存在的条件下与水反应生成 B、C 两种物质，C 经一系列氧化最终可转化为 B 的同类物质，等质量的 B、C 的蒸气在 同温同压下所占体积相同，则 A 的结构共有( ) A.8 种 B.12 种 C.16 种 D.18 种 答案答案 A 解析解析 由题中条件可知 A 为酯、B 为一元酸、C 为一元醇，因 B、C 的相对分 子质量相等，故 B 为丁酸，其组成可表示为 C3H7COOH，C 为戊醇，其组成可 - 4 - 表示为 C5H11OH。丙基有 2 种，故丁酸有两种，戊醇 C 经氧化后得到戊酸，戊酸 的组成可表示为 C4H9COOH，丁基有 4 种，故符合条件
8、的戊醇有 4 种，每种酸 可与对应的 4 种醇形成 4 种酯，两种酸共可生成 8 种酯。 (1) 可与 H2加成，而与 H2不能发生加成反应。 (2)乙酸与乙醇的酯化反应为可逆反应，反应物的转化率小于 100%。 (3)分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。 (4)酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应生成的键，在水解时要断裂。 (5)酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下的水解趋于完全。 9.神农本草经对白蜡树内酯作如下叙述：“俗云是樊槻皮，而水渍以和 墨书，色不脱，微青”。白蜡树内酯的一种制备方法如下： 下列有关说法正确的是( ) A.X 可以露置于空气中长期保存
9、B.Y 分子中所有碳原子位于同一直线上 C.1 mol 白蜡树内酯最多可与 4 mol NaOH 反应 D.1 mol 白蜡树内酯最多可与 1 mol Br2发生反应 答案答案 C 解析解析 X(1,2,4- 苯三酚)露置于空气易被氧气氧化，A 错误；乙基中碳原子与三 键碳不在同一直线上， B 错误； Z 与足量 NaOH 的反应产物为， C 正确；碳碳双键可以与 Br2发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位氢原子也可与 Br2发生取代反应，D 错误。 注意酚酯与 NaOH 反应时消耗 NaOH 量的关系 - 5 - 酯水解生成羟基和羧基，若醇酯基与 NaOH 反应时，羧基会与 NaOH 反应， 而
10、醇羟基不与 NaOH 溶液反应，故 1 mol 醇酯基消耗 1 mol NaOH；若为酚酯基， 则水解生成的酚羟基和羧基均能与 NaOH 反应， 则 1 mol 酚酯基消耗 2 mol NaOH。 二、非选择题 10.在碱的作用下，两分子酯缩合形成 羰基酯，同时失去一分子醇，该反应 称为克莱森(R L Claisen)酯缩合反应，其反应机理如下： C2H5OH。 利用 Claisen 反应制备化合物 H 的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A 的名称为_，C 的结构简式为_。 (2)F 中含氧官能团的名称是_；反应的反应类型是_。 (3)EF 反应的化学方程式为 _。 (4)B 的含有
11、苯环的同分异构体有_(B 自身除外)种， 其中核磁共振氢谱 显示 3 组峰的结构简式为_、_。 (5)乙酰乙酸乙酯(OOO)是一种重要的有机合成原料，写出由乙醇制备乙酰乙 酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。 - 6 - 答案答案 (1)苯乙烯 (2)醛基、酯基 消去反应 (3) (4)13 (5) 解析解析 A 为苯乙烯； A 与 HBr 加成得到的 B 为溴代烃， 水解后生成的 C 为醇， 能氧化得到苯乙酸，说明 C 为伯醇，则 B 的结构简式为，C 为 ，D 为。苯乙酸与乙醇发生酯化反应生成 E， E为， F与氢气发生还原反应得到G， G为。 (2)反应由生成， 对比反应前后物质的结 构变
12、化可知发生醇的消去反应。 (3)对比题给信息，EF 的反应除生成 F 外，由原子守恒可知还有 C2H5OH 生 成，则该反应的化学方程式为 (4)B 除苯环外还有 2 个饱和碳原子和 1 个溴原子，其含有苯环的同分异构体， - 7 - 若有 3 个取代基，2 个CH3在苯环上有邻、间、对三种位置，这三种情况下溴原 子在苯环上分别有 2、 3、 1 种位置， 共 6 种位置； 若含有 2 个取代基， 则有CH2Br、 CH3和CH2CH3、Br 两种情况，在苯环上分别有邻、间、对 3 种位置，有 6 种同分异构体；若苯环上含有 1 个取代基，除 B 外，还有这 1 种结构；综上所述，B 的含有苯环的同分异构体有 13 种。
