1、限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写基团插入法12什么是什么是“基团插入法基团插入法”？“基团插入法基团插入法”有哪些优势？有哪些优势？避免由于多种基团在苯环上的避免由于多种基团在苯环上的位置复杂造成的位置复杂造成的重复或遗漏重复或遗漏。无需考虑无需考虑类别异构类别异构，可以降低，可以降低思维难度。思维难度。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写适用适用于目前常见同分异构体试题于目前常见同分异构体试题什么是什么是“基团插入法基团插入法”？该方法具有？该方法具有什么优势？什么优势？该方法是这样的：首先根据有机物的分子组成，该方法是这样的：首先根据有机物的分子组成，结
2、合题中限定条件，抽出一个二价基（如酯基、氧原结合题中限定条件，抽出一个二价基（如酯基、氧原子、羰基、亚甲基等）作为子、羰基、亚甲基等）作为“插入基团插入基团”，剩余部分，剩余部分形成基本的形成基本的“碳骨架碳骨架”。先写出碳骨架可能的结构，。先写出碳骨架可能的结构，然后将然后将“插入基团插入基团”插入到插入到“碳骨架碳骨架”的相应位置，的相应位置，就可以很快确定出符合题意的同分异构体数目。就可以很快确定出符合题意的同分异构体数目。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写红色基红色基B题目：红色基题目：红色基B符合符合“-NH2和和-NO2直接与苯环直接与苯环相连且处于对位相连且处于
3、对位”的同分异构体一共有多少种？的同分异构体一共有多少种？A、2种种 B、4种种 C、6种种 D、10种种 限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写抽出抽出O作为插入基作为插入基限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写（2010北京）扁桃酸北京）扁桃酸 有多种同分异构体，属于有多种同分异构体，属于甲酸酯甲酸酯且含且含酚羟基酚羟基的同分异构体共有的同分异构体共有 种。种。传统方法：传统方法：邻间对邻间对3种种三个不同基团在苯环三个不同基团在苯环上的相对位置有上的相对位置有10种，种，“定定2移移3”13限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写属于属于甲酸酯甲酸
4、酯且含且含酚羟基酚羟基抽出COO作为插入基355限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写OHCO属于属于甲酸酯甲酸酯且含且含酚羟基酚羟基也可以抽出CH2作为插入基限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写“基团插入法基团插入法”可以避免由多种基团在苯可以避免由多种基团在苯环上的位置繁琐造成的重复或遗漏。环上的位置繁琐造成的重复或遗漏。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写 举例：举例：写出写出C5H10O2（限定条件：含限定条件：含-COO基团）所有的同分异构体有多少种？基团）所有的同分异构体有多少种？传统方法：羧酸类传统方法：羧酸类 种；酯类种；酯类 种种
5、49限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写COO限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写COO（20102010浙江）浙江）化合物化合物E E（C C7 7H H7 7OBrOBr）有多种）有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体某些同分异构体含有苯环含有苯环，且，且苯环上有苯环上有两种不同化学环境的氢两种不同化学环境的氢，写出符合条件，写出符合条件的所有同分异构体。的所有同分异构体。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写C7H7OBr含有苯环含有苯环，且
6、，且苯环上有两种不同苯环上有两种不同化学环境的氢化学环境的氢抽出O作为插入基限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写C7H7OBr含有苯环含有苯环，且，且苯环上有两种不同苯环上有两种不同化学环境的氢化学环境的氢抽出CH2作为插入基限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写“基团插入法基团插入法”无需考虑类别异构，可以无需考虑类别异构，可以降低思维难度。降低思维难度。限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写与与A含有相同官能团的芳香族化合含有相同官能团的芳香族化合物的同分异构体物的同分异构体还有还有 种，其中只种，其中只有一个取代基且不含甲基的物质的有一个取代基
7、且不含甲基的物质的结构简式为结构简式为 。A海淀期末海淀期末CH25限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写C有多种同分异构体，其中分子中含有有多种同分异构体，其中分子中含有“COO”结构的共有结构的共有 种。种。东城期末东城期末CH3 C CHOCH3OHCC C C6限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写西城期末西城期末E的同分异构体有下列性质：能与的同分异构体有下列性质：能与NaHCO3反反应生成应生成CO2；能发生水解反应，且水解产物之；能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有一能发生银镜反应，则该同分异构体共有 种，种，其中任意其中任
8、意1种的结构简式是种的结构简式是 种。种。E：CH3OOCCH2COOCH3 C C C COOHC C COOHCH5限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写分子式为分子式为C8H10O属于芳香醇的同分异构体共有属于芳香醇的同分异构体共有()A.3种种 B.4种种 C.5种种 D.6种种分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇共有的醇共有 种？种？3 3、某化合物的分式为、某化合物的分式为C C5 5H H1111ClCl，分析数据，分析数据表明：分子中有两个表明：分子中有两个CHCH3 3、两个、两个CHCH2 2一个一个 CHCH 和一个和一个ClCl，则它的可能结，则它的可能结构有几种构有几种 A A2 2种种 B B3 3种种 C C4 4种种 D D5 5种种 与苯氯乙酮与苯氯乙酮 互为同分异构互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含但不含CHCH3 3，的化合物有多种，它，的化合物有多种，它们的结构简式是：们的结构简式是：CCH2ClO 结构式为结构式为C C2 2H H5 5-O-CHO-O-CHO的的有机物有多种同分异构体有机物有多种同分异构体,请写请写出含有酯基和一取代苯结构的同出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体。分异构体。祝您成功！
