1、有限制条件有限制条件同分异构体的书写同分异构体的书写逍林中学逍林中学 李灵敏李灵敏2015年年10月选考月选考32题题(4)写出化合物写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)；1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。【真题浏览真题浏览】2016年年4月选考月选考32题题(1)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结
2、构简式_ 红光光谱表明分子中含有红光光谱表明分子中含有 结构；结构；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。2016年年10月选考月选考32题题(4)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式的所有同分异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基，红外光谱检测表明分子中含有醛基，1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。2017年年4月选考月选考32题题(5)写出同时符合下列条件的写出同
3、时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有谱表明分子中有6种氢原子；种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（谱显示存在碳氮双键（CN）。）。限制条件有机物的有机物的特征性质特征性质不同化学不同化学环境的氢环境的氢确定官能团确定官能团位置位置以以及剩余基团的及剩余基团的位置位置确定确定官能团官能团及有及有机物的机物的主体主体结构结构常见的限制条件常见的限制条件能与能与Na2CO3溶液反应溶液反应能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应能与能与NaOH溶液反应溶液反应能发生银
4、镜反应能发生银镜反应(或与新或与新制制Cu(OH)2反应反应)与与FeCl3发生显色反应发生显色反应水解后的产物才能与水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应常见的限制条件常见的限制条件对应的官能团或结构特征对应的官能团或结构特征含酚含酚-OH或或-COOH含含-COOH含酚含酚-OH或或-COOH或或-COOR 或或-X含含-CHO(包括包括HCOOR)含酚含酚-OH含酚酯结构含酚酯结构Cu（OH）2还可直还可直接与羧基发生中和接与羧基发生中和 【例【例1 1】已知已知化合物化合物A A的分子式为的分子式为C C3 3H H6 6O O，写出写出满足下列条件的满足下列条件
5、的A A同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式。（1 1）A A能发生银镜反应能发生银镜反应：；（2 2）A A核磁共振氢谱为单峰核磁共振氢谱为单峰：。含一个醛基含一个醛基6 6个个H H等效等效CH3CCH3OCH3CH2CHO【学法指导学法指导】学会判等效氢1.同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；2.同一碳原子上所连甲基上的同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是氢原子也是等效的；等效的；3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面镜成像时，物与像的关系）。镜成像时，物与像的关系）。CH3CH2CH2CH2CH3 XY
6、XY1 12 23 34 41 12 21 11 11 11 11 12 21 12 21 11 12 23 31 12 23 3数一数苯环上有几种氢数一数苯环上有几种氢XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2【例例2 2】有三种不同的基团，分别为有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是能生成的同分异构体数目是 种种10【学法指导学法指导】活用定二移一 【例【例3 3】1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2（标准状况
7、），则（标准状况），则X的分子式可能是（的分子式可能是（）A.C5H10O4 B.C4H4O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4BD【学法指导学法指导】巧用不饱和度1 1）从有机物结构计算：）从有机物结构计算：=双键数双键数+三键数三键数2+2+单键环数单键环数+双键（双键（C=C C=C C C=O C=N=O C=N）=1=1三键（三键（C C C C C C N N）=2=2单键环单键环 =1=1苯环苯环 =4=4 硝基硝基 =1=1A 【2017.3宁波适应考宁波适应考32-（4）】写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的A的所有同分异的所有同分异构体的结构简式：构体的结构简式：
8、分子中含有硝基且直接连在苯环上分子中含有硝基且直接连在苯环上不能与不能与FeCl3发生显色反应发生显色反应【活学活用活学活用】1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子COOCH3NH2OH确定主体确定主体不饱和度不饱和度=5=5定二移一定二移一检查、补氢检查、补氢NO2C、C、ONO2CCNO2CONO2OCNO2OCCNO2COCNO2CCONO2COCNO2CCO【学法指导学法指导】巧用不饱和度1 1）从有机物结构计算：）从有机物结构计算：=双键数双键数+三键数三键数2+2+单键环数单键环数+2 2）从）从有机物有机物分子式分子式计算计算：C
9、xHyOmCxHyOm（NHNH）n n 注：氧元素注：氧元素“视而不见视而不见”卤素换成氢卤素换成氢 每一个氮夺了一个氢之后隐藏。每一个氮夺了一个氢之后隐藏。=x+1-=x+1-y2【综合运用综合运用】（5）写出同时符合下列条件的）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构的所有同分异构体的结构简式体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有谱表明分子中有6种氢原子；种氢原子；IR谱谱显示存在碳氮双键（显示存在碳氮双键（CN）。）。SOCl2AC5H13NO2BC5H11NCl2NOOOCH3NH2CC8H7NDEFNaNH2H2OH+H+哌替啶【2017.4选考真题选考真题32】.确定主体确定主体CNCCCCNCNCCNCCCN不饱和度不饱和度=6=6定二移一定二移一检查、补氢检查、补氢5种种H6种种H确定主要官能确定主要官能团与团与主体结构主体结构结合等效氢、不饱结合等效氢、不饱和度等法和度等法有序有序书写书写检查检查删除删除重复重复的的与与不符合题不符合题目限制条件的目限制条件的根据限制条件根据限制条件进行进行逐条分析逐条分析根据限制条件根据限制条件进行进行逐条比对逐条比对注意平时积累，每天积累一点点，成功离你近一点点！注意平时积累，每天积累一点点，成功离你近一点点！【小结小结】Thank you！
