1、阶段复习课第一章一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点共价键共价键 碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键碳链碳链碳环碳环同分异构同分异构相同的分子式相同的分子式不同结构不同结构碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名称某烷称某烷 定支链定支链双键双键三键三键苯环苯环四、研究有机化合物的一般步骤和方法四、研究有机化合物的一般步骤和方法重结晶法重结晶法 蒸馏操作蒸馏操作萃取法萃取法质谱图质谱图红外光谱图红外光谱图核磁共振氢谱图核磁共振氢谱图考点考点 一一 有机物的分类和命名有机物的分类和命名【例例1 1】(2
2、013(2013揭阳高二检测揭阳高二检测)某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为 下列说法不正确的是下列说法不正确的是 ()A.A.该有机物属于饱和烷烃该有机物属于饱和烷烃B.B.该烃的名称是该烃的名称是3-3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷C.C.该烃与该烃与2,5-2,5-二甲基二甲基-3-3-乙基己烷互为同系物乙基己烷互为同系物D.D.该烃的一氯取代产物共有该烃的一氯取代产物共有8 8种种【解析解析】选选C C。该有机物只含碳氢两种元素。该有机物只含碳氢两种元素,符合通式符合通式C Cn nH H2n+22n+2,故属于烷烃故属于烷烃;根据烷烃命名原则确定主链和支链号位根据烷烃命名
3、原则确定主链和支链号位,则该有机则该有机物的命名为物的命名为3-3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷,该烃与该烃与2,5-2,5-二甲基二甲基-3-3-乙基己乙基己烷分子式相同烷分子式相同,结构不同结构不同,互为同分异构体互为同分异构体;该烃的一氯代物有该烃的一氯代物有8 8种种,如下图所示如下图所示,【例例2 2】(2013(2013南京高二检测南京高二检测)已知已知1 1个碳原子连有个碳原子连有4 4个不同原个不同原子或原子团子或原子团,则该碳原子称为则该碳原子称为“手性碳原子手性碳原子”,这种物质一般具这种物质一般具有光学活性。某烷烃有光学活性。某烷烃CHCH3 3CHCH2 2CH(
4、CHCH(CH3 3)2 2在光照时与在光照时与ClCl2 2发生取代反发生取代反应应,生成了一种具有光学活性的一氯代物。下列说法正确的是生成了一种具有光学活性的一氯代物。下列说法正确的是 ()A.A.该生成物结构简式为该生成物结构简式为CHCH3 3CHCH2 2CCl(CHCCl(CH3 3)2 2B.B.该生成物系统命名为该生成物系统命名为2-2-甲基甲基-3-3-氯丁烷氯丁烷C.C.该生成物的官能团为氯元素该生成物的官能团为氯元素D.D.该生成物属于卤代烃该生成物属于卤代烃【解析解析】选选D D。该烷烃的一氯代物有。该烷烃的一氯代物有4 4种种,如下所示如下所示,只有只有具有光学活性具
5、有光学活性,该有机物的官能团为氯原子该有机物的官能团为氯原子,系统命名时应从离系统命名时应从离氯原子最近的一端对主链上碳原子编号氯原子最近的一端对主链上碳原子编号,命名为命名为3-3-甲基甲基-2-2-氯丁氯丁烷烷,属于卤代烃。属于卤代烃。【知识扫描知识扫描】1.1.有机物的分类有机物的分类:有机物的分类方法很多。通常的分类法是先有机物的分类方法很多。通常的分类法是先根据元素的组成将其分为烃和烃的衍生物根据元素的组成将其分为烃和烃的衍生物,再根据官能团的不再根据官能团的不同分为各种类型的有机物。同分为各种类型的有机物。2.2.有机物的命名有机物的命名:有机物的命名遵循有机物的命名遵循“最长碳链
6、最长碳链,最小定位最小定位,同同基合并基合并,由简到繁由简到繁”的原则。即的原则。即(1)(1)选主链选主链:选取含支链最多最长的碳链为主链。对烯烃选取含支链最多最长的碳链为主链。对烯烃(或炔或炔烃烃)而言而言,主链上必须包含碳碳双主链上必须包含碳碳双(或三或三)键。键。(2)(2)编号位编号位,定支链定支链:选取主链上离支链最近的一端选取主链上离支链最近的一端(对烯烃、炔对烯烃、炔烃而言烃而言,应为离碳碳双键或碳碳三键最近应为离碳碳双键或碳碳三键最近)为起点为起点,并对主链上并对主链上碳原子依次编号。碳原子依次编号。(3)(3)取代基取代基,写在前写在前,标位置标位置,短线连。短线连。(4)
7、(4)不同基不同基,简到繁简到繁,相同基相同基,合并算。合并算。(5)(5)书写名称时书写名称时,对烯烃、炔烃而言对烯烃、炔烃而言,必须标明碳碳双键或三键必须标明碳碳双键或三键的位置的位置,并把它写在母体名称的前面。并把它写在母体名称的前面。考点考点 二二 有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象【例例1 1】(2013(2013保定高二检测保定高二检测)丙烷和氯气发生取代反应生成丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有二氯丙烷的同分异构体的数目有()A.2A.2种种B.3B.3种种C.4C.4种种D.5D.5种种【解析解析】选选C C。若取代同一个碳原子上的氢原子。若取代同一个
8、碳原子上的氢原子,有有2 2种二氯代种二氯代物物;若取代不同碳原子上的氢原子若取代不同碳原子上的氢原子,可先固定一个氯原子可先固定一个氯原子,再移再移动另一个氯原子动另一个氯原子,这样的同分异构体也有这样的同分异构体也有2 2种种,共共4 4种。种。【例例2 2】(2013(2013太原高二检测太原高二检测)相对分子质量为相对分子质量为100100的烷烃的烷烃,主主链上有链上有5 5个碳原子的同分异构体有个碳原子的同分异构体有()A.3A.3种种 B.4B.4种种 C.5C.5种种 D.6D.6种种【解析解析】选选C C。根据烷烃的通式。根据烷烃的通式C Cn nH H2n+22n+2可知可知
9、,12n+2n+2=100,n=7,12n+2n+2=100,n=7,则此烷烃为庚烷则此烷烃为庚烷,最长碳链为最长碳链为5 5个碳原子个碳原子,另两个碳原子可作为另两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基两个甲基或一个乙基,若为两个甲基若为两个甲基,加在相同碳原子上有加在相同碳原子上有2 2种种同分异构体同分异构体,若加在不同碳原子上有若加在不同碳原子上有2 2种同分异构体种同分异构体,若为一个若为一个乙基乙基,则只能加在三号碳原子上则只能加在三号碳原子上,只有只有1 1种种,共共5 5种。种。【知识扫描知识扫描】限定条件下同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写限定范围书写和补写同分异构体时要看
10、清所限范围限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知分析已知几个同分异构体的结构特点几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写对比联想找出规律进行书写,同时同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)(1)具有官能团的有机物。具有官能团的有机物。一般的书写顺序一般的书写顺序:碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别异官能团类别异构。同时遵循构。同时遵循“对称性、互补性、有序性对称性、互补性、有序性”原则。原则。(2)(2)芳香族化合物同分异构体。芳香族化合物同分异构体。烷基的类别与个数烷基的类别与个数,即碳链异构。
11、即碳链异构。若有若有2 2个侧链个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。则存在邻、间、对三种位置异构。(3)(3)对于二元取代物的同分异构体的书写对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基可先固定一个取代基的位置的位置,再移动另一个取代基再移动另一个取代基,以确定同分异构体。以确定同分异构体。考点考点 三三 有机物分子式与结构的确定有机物分子式与结构的确定【例例1 1】(2013(2013北京高二检测北京高二检测)有机物有机物A A只含有只含有C C、H H、O O三种元三种元素素,常用作有机合成的中间体。常用作有机合成的中间体。16.8 g16.8 g该有机物经燃烧生成该有机物经燃烧
12、生成44.0 g CO44.0 g CO2 2和和14.4 g H14.4 g H2 2O;O;质谱图表明其相对分子质量为质谱图表明其相对分子质量为84,84,红红外光谱分析表明外光谱分析表明A A分子中含有分子中含有O OH H键和位于分子端的键和位于分子端的CCCC键键,核核磁共振氢谱有三个峰磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为峰面积之比为611611。A A的分子式是的分子式是;A;A的结构简式是的结构简式是。【解析解析】该有机物燃烧生成该有机物燃烧生成COCO2 2和和H H2 2O,m(C)=44.0 gO,m(C)=44.0 g =12 g,m(H)=14.4 g12 g,m(H)=1
13、4.4 g =1.6 g,=1.6 g,则则m(O)=16.8 g-13.6 g=m(O)=16.8 g-13.6 g=3.2 g,N(C)N(H)N(O)=581,3.2 g,N(C)N(H)N(O)=581,则实验式为则实验式为C C5 5H H8 8O,O,其分子其分子式为式为(C(C5 5H H8 8O)O)n n。由其相对分子质量为。由其相对分子质量为84,84,得得n=1,n=1,该有机物的分子该有机物的分子式为式为C C5 5H H8 8O,O,结合红外光谱图知结合红外光谱图知A A含有含有OHOH和和CCCC,核磁共振核磁共振氢谱有三个峰氢谱有三个峰,峰面积之比为峰面积之比为6
14、11,611,经过合理拼凑经过合理拼凑,知知A A的结的结构简式为构简式为1244218答案答案:C C5 5H H8 8O O【例例2 2】(2013(2013南昌高二检测南昌高二检测)一种气态烷烃和一种气态烯烃一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共的混合物共10 g,10 g,平均相对分子质量为平均相对分子质量为2525。使混合气通过足量。使混合气通过足量溴水溴水,溴水增重溴水增重8.4 g,8.4 g,则混合气中的烃分别是则混合气中的烃分别是()A.A.甲烷和乙烯甲烷和乙烯 B.B.甲烷和丙烯甲烷和丙烯C.C.乙烷和乙烯乙烷和乙烯 D.D.乙烷和丙烯乙烷和丙烯【解析解析】选选A A。由于混
15、合气体的平均相对分子质量为。由于混合气体的平均相对分子质量为2525，故其，故其中一定有甲烷，混合气通过足量溴水，溴水增重中一定有甲烷，混合气通过足量溴水，溴水增重8.4 g8.4 g，则烯，则烯烃为烃为8.4 g8.4 g，甲烷为，甲烷为1.6 g1.6 g，n(n(甲烷甲烷)=0.1 mol)=0.1 mol，混合气体的总，混合气体的总物质的量为物质的量为 则烯烃的物质的量为则烯烃的物质的量为0.3 mol0.3 mol，M(M(烯烃烯烃)=)=则该烯烃为乙烯。则该烯烃为乙烯。110 g0.4 mol25 g mol，18.4 g28 g mol0.3 mol，【知识扫描知识扫描】有机物分
16、子式的确定有机物分子式的确定(1)(1)实验式法实验式法:由各元素的质量分数由各元素的质量分数实验式实验式分子式。分子式。(2)(2)物质的量关系法物质的量关系法:由密度或其他条件由密度或其他条件求摩尔质量求摩尔质量求求1 mol1 mol分子中所含元素原子的物质的量分子中所含元素原子的物质的量分子式。分子式。(3)(3)通式法通式法:物质的性质等物质的性质等类别及组成通式类别及组成通式n n值值分子式。分子式。(4)(4)方程式法方程式法:利用燃烧反应方程式时利用燃烧反应方程式时,要抓住以下关键要抓住以下关键:a.:a.气体气体体积变化体积变化;b.;b.气体压强变化气体压强变化;c.;c.
17、气体密度变化气体密度变化;d.;d.混合物平均相混合物平均相对分子质量等对分子质量等,同时可结合适当方法同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。讨论法等技巧来速解有机物的分子式。当烃为混合物时当烃为混合物时,一般是设平均分子组成一般是设平均分子组成,结合反应式和体积结合反应式和体积求出平均分子组成求出平均分子组成,利用平均值的含义确定可能的分子式利用平均值的含义确定可能的分子式,有时有时也利用平均分子质量来确定可能的组成也利用平均分子质量来确定可能的组成,此时采用十字交叉法此时采用十字交叉法较为便捷。较为便捷。两烃混合两烃混合,若其
18、平均相对分子质量小于或等于若其平均相对分子质量小于或等于26,26,则该混合物则该混合物中一定有甲烷。中一定有甲烷。当条件不足时当条件不足时,可利用已知条件列方程可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结进而解不定方程。结合烃合烃C Cx xH Hy y中的中的x x、y y为正整数为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律烃的三态与碳原子数的相关规律(特别是烃为气态时特别是烃为气态时,x4),x4)及烃的通式和性质及烃的通式和性质,运用化学运用化学数学数学分析法分析法,即讨论法即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。可便捷地确定气态烃的分子式。【知识备选知识备选】利用燃烧方程式法确定分子式的其他方法
19、利用燃烧方程式法确定分子式的其他方法(1)(1)两气态烃混合两气态烃混合,充分燃烧后充分燃烧后,生成生成COCO2 2气体的体积小于原混合气体的体积小于原混合烃的体积的烃的体积的2 2倍倍,则原混合烃中必定含有则原混合烃中必定含有CHCH4 4,若生成水的物质的若生成水的物质的量小于原混合烃的物质的量的量小于原混合烃的物质的量的2 2倍倍,则必定含有则必定含有C C2 2H H2 2。(2)(2)气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后(温度高于温度高于100),100),若若总体积保持不变总体积保持不变,则原混合烃中的氢原子数平均为则原混合烃中的氢原子数平均为4;4;若体积增若体积增大大,氢原子数平均大于氢原子数平均大于4;4;若体积缩小若体积缩小,氢原子数平均小于氢原子数平均小于4 4。
