1、第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成一、有机合成一、有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。1、定义定义:目标化合物分子骨架构建和官能团的引入和转化。2、主要任务、主要任务一般以信息形式给出，包括碳链增长和缩短、成环和开环等酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃 烯烯 烷烷炔炔知识再现：说一说下列物质之间是如何转化的？还原还原水水解解氧化氧化氧化氧化 酯酯 化化取取代代H2加成加成H2不完全加成不完全加成水解水解取代取代3、官能团的引入、官能团的引入（1）引入C=C的方法卤原子消去、OH消去、CC部分加氢（2）引入卤原子的方法烷基卤代、C=C加卤、O
2、H卤代（3）引入的-OH的方法卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解（4）引入-H的方法醇的氧化（5）引入-COOH的方法醛的氧化和酯的水解（6）引入-COOR 的方法醇与酸的酯化反应消去加Br2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2BrCH2Br（1）官能团种类变化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br4、官能团的转化、官能团的转化-Br-OH-CHO-COOH-COOR水解氧化氧化酯化（2）官能团数目变化：（3）官能团位置变化：基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物5、有机合成的过程、有机合成的过程二、两种有机合成的思
3、维方法二、两种有机合成的思维方法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物1、正向合成分析法、正向合成分析法例题1：写出由乙烯制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯练习1：以丙醛为原料合成1,2-丙二醇 丙醛丙醛1-丙醇丙醇丙烯丙烯1,2-二溴丙烷二溴丙烷1,2-丙二醇丙二醇2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,中间体又是从更上一步的中间体得来的,依次倒推
4、,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。基础原料中间体中间体目标化合物例题例题2：寻找合成乙二酸寻找合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯的路线及原料二乙酯的路线及原料C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓H2SO4水解练习2：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线OOOOCOHCOHOO+CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2OHOHBrBrBrBr三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的
5、合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”的要求。5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。完成P66的学与问结论：合成路线越多，总产率就越低四、有机推断题的解题方法四、有机推断题的解题方法1、解题方法、解题方法（1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论（2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。论，这是有机合成推断题中常用的
6、方法。（3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。得出合理的假设范围，最后得出结论。归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。寻突破口寻突破口验证验证审题审题印象印象猜测猜测 推断推断（具有模糊性）（具有模糊性）（具有意向性）（具有意向性）（具有确认性）（具有确认性）2、基本基本性质性质”题眼题眼:能发生银镜反应或与新制的能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红悬浊液反应生成红色沉淀的物质色沉淀的物质能与能与NaHCO3溶液反应产生溶液反应产
7、生CO2气体的物质气体的物质能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2的物质的物质(含醛基或含醛基或-CHO)(含羧基或含羧基或-COOH)(含活泼含活泼H原子原子:醇羟基、酚羟基或羧基醇羟基、酚羟基或羧基)【思考思考与与交流交流】如何寻找有机推断题的突破口（题眼）？如何寻找有机推断题的突破口（题眼）？能使能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质的四氯化碳溶液褪色的物质能水解的有机物能水解的有机物能与能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质溶液反应生成紫色溶液的物质能发生消去反应的物质能发生消去反应的物质(碳碳双键或碳碳三键等碳碳双键或碳碳三键等)(酚类或酚羟基酚类或酚羟基)(卤代烃、酯、肽键卤代烃、
8、酯、肽键)(醇或卤代烃醇或卤代烃)(1)NaOH/乙醇、：乙醇、：(2)NaOH/水、：水、：(3)浓浓H2SO4、170(或或)：(4)浓浓H2SO4、：、：卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应卤代烃或酯的水解反应卤代烃或酯的水解反应醇的消去反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应醇与羧酸的酯化反应3、“反应反应条件条件”题眼题眼:(5)稀稀H2SO4、：、：(6)溴的四氯化碳溶液：溴的四氯化碳溶液：液溴（铁作催化剂）：液溴（铁作催化剂）：浓溴水：浓溴水：(7)O2/Cu、：、：(8)Ag(NH3)2OH、：、：（新制（新制Cu(OH)2、）：）：酚的取代反应酚的取代反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反
9、应(生成醛或酮生成醛或酮)酯的水解反应酯的水解反应醛基的氧化醛基的氧化碳碳双键或碳碳三键等的加成碳碳双键或碳碳三键等的加成苯及其同系物的取代反应苯及其同系物的取代反应4、“反应反应数据数据”题眼：题眼：根据与根据与H2加成时所消耗加成时所消耗H2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：1molCC加成时需加成时需 molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需 molH2，1molCHO加成时需加成时需 molH2，而而1mol苯环加成时需苯环加成时需_molH2。1molCHO完全反应时生成完全反应时生成 molAg或或_molCu2O。2molOH或或2molCOOH与活泼金属反应放与活泼金属反应放出出 molH2。12132111molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO2。1mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其酯时，其相对分子质量将增加相对分子质量将增加 ，1mol二元醇与足量乙二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 。14284
