1、 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数多种新型材料。其中多数是是有机合成材料有机合成材料。“水立方水立方”是我国第一个采用是我国第一个采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四氟乙四氟乙烯共聚物烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。膜材料作为立面维护体系的建筑。我们世界上每年合成的近百万个新化合物我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约中约70%70%以上是有机化
2、合物。以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 复写自然物质复写自然物质OOOHOHOHOH用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 修饰修饰 自然自然 物质物质解热镇痛药物解热镇痛药物阿司匹林阿司匹林叶叶绿绿素素分分子子的的结结构构式式维维生生素素B B1212的的化化学学结结构构阅读课本阅读课本P P6464第三自然段，回答：第三自然段，回答：1 1、什么是有机合成？、什么是有机合成？2 2、有机合成的任务有哪些？、有机合成的任务有哪些？3 3、用示意图表示出有机合成过程。、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流自学与交流 利用利用简单、易得的原料简单、易得的原料
3、，通过有机反应，生，通过有机反应，生成具有成具有特定结构和功能特定结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成：、有机合成：2 2、有机合成的任务：、有机合成的任务：（1 1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建；的构建；（2 2）官能团官能团的转化。的转化。一、有机合成的过程一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）基础原基础原料料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2辅助原料辅助原料1辅助原料辅助原料2辅助原料辅助原料3副产物副产物1副产物副产物23 3、有机合成的过程：、有机合成的过程：有机合成过
4、程示意图有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路、有机合成的设计思路 关键：关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。官能团的引入官能团的引入 官能团的消除官能团的消除官能团的衍变官能团的衍变有机成环反应规律有机成环反应规律 1 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1 1）卤代烃的消去）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法（一）常见引入官能团的方法（2 2）醇的消去）醇的消去（3 3）炔烃与氢气）炔烃与氢气 1 1：1 1 加成加成2 2、怎样在有机化
5、合物中引入羟基？、怎样在有机化合物中引入羟基？（1 1）卤代烃水解）卤代烃水解（2 2）烯烃与水加成）烯烃与水加成（3 3）醛）醛/酮加氢酮加氢（4 4）酯的水解）酯的水解三种方法三种方法四种方法四种方法-C=C-或或-C=O的引入的引入2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇醇1.醇与卤代烃的消去反应醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化醇的氧化3.乙烯氧化、乙炔水化乙烯氧化、乙炔水化 -OH的引入的引入 H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+
6、H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂催化剂加热加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂催化剂2.2.醛醛.酮加氢气酮加氢气3.卤代烃水解卤代烃水解4.酯的水解酯的水解1.烯烃加水烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O3 3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1 1）烃或烃的衍生物与）烃或烃的衍生物与X2取代取代反应：反应：（2 2）醇与）醇与HX取代取代 （3 3）加成加成反应：反应：甲烷和氯气甲烷和氯气苯和溴苯和溴酚和溴水酚和溴水烯烃、炔烃等与烯烃、炔烃等与X2或
7、或HX加成加成思考与交流思考与交流-X的引入的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br+H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烃与烃与X2的取代的取代2.不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成的加成3.醇与醇与HX的取代的取代 CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl4 4、怎样在有机化合物中引入醛基？、怎样在有机化合物中引入醛基？（1 1）某些醇氧化）某些醇氧化（2 2）糖类水解）糖类水解（3 3）炔烃水化）炔烃水化5 5、怎样在有机化合物中引入羧基？、怎样在有机化合物中引入羧基？（1 1）醛氧化）醛氧化（2
8、2）苯的同系物被强氧化剂氧化）苯的同系物被强氧化剂氧化（3 3）羧酸盐酸化）羧酸盐酸化（4 4）酯的酸性水解）酯的酸性水解 思考与交流思考与交流官能团的性质官能团的性质类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃CnH2n+2CH3CH3(1)取代反应取代反应(2)催化裂化催化裂化(3)燃烧反应燃烧反应烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键CnH2nCH2=CH2(1)加成反应加成反应 (2)氧化反应氧化反应(3)加聚反应加聚反应炔烃炔烃碳碳三键碳碳三键CnH2n-2CHCH(1)加成反应加成反应 (2)氧化反应氧化反应(3)加聚反应加聚反应苯及同苯及同系物系物CnH2n-6 苯
9、苯 甲苯甲苯(1)取代反应取代反应(2)加成反应加成反应 (3)氧化反应氧化反应卤代烃卤代烃XCnH2n+1 XCH3CH2 X (1)取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）(2)消去反应消去反应 官能团的性质官能团的性质类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应与钠反应 (2)取代反应取代反应(3)消去反应消去反应 (4)分子间脱水分子间脱水(5)氧化氧化反应反应 (6)酯化反应酯化反应酚酚OHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应 (4)缩聚反应缩聚
10、反应醛醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应氧化反应(2)还原反应还原反应羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反应酯化反应酯酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反应水解反应 有机反应的基本类型有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。化反应，酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。催化氧化。1 1）取代反应）取代反应2 2）加成反应）加成反应
11、3 3）氧化反应）氧化反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C CC C、C C C C C C O O 可与可与H H2 2、HXHX、X X2 2、H H2 2O O等加成等加成 。必备知识回顾：必备知识回顾：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。醛等与氢气的加成反应。4 4）还原反应）还原反应 5 5）消去反应）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子子(如如HXHX、H H2 2O),O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃
12、、而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。乙醇。6 6）酯化反应）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸和羧酸(或羧酸盐或羧酸盐)的反应。的反应。卤代烃在卤代烃在NaOHNaOH的水溶液中水解。的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。烯加聚生成聚乙烯。7 7）水解反应）水解反应8 8）加聚反应）加聚反应 1、通过加成反应消除不饱和键、通过加成反应消除不饱和键（二
13、）官能团的消除方法（二）官能团的消除方法【思考思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？羟基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂 2、通过加成（加、通过加成（加H）或氧化（加）或氧化（加O）消除醛基）消除醛基 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基、通过消去或氧化或酯化等消去羟基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸2CH3CH2OH+O2 2CH
14、3CHO+2H2OCu 官能团官能团的的保护保护【例例1 1】以以BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBr为原料合成药物为原料合成药物CHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3的路线为：的路线为：BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBrHOCHHOCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2OHOHHOCHHOCH2 2-CHCl-CH-CHCl-CH2 2-CH-CH2 2OHOHHOOC-CHCl-CHHOOC-CHCl-CH2 2-COOH-COOHHOOC-CH=CH-COOH
15、HOOC-CH=CH-COOHCHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3ABCDE问：问：A A、B B两步能否两步能否颠倒颠倒？设计设计B B、D D两步的两步的目的目的是什么？是什么？【思考与交流思考与交流】问：设计（问：设计（1)1)、(2)(2)两步的目的是什么？两步的目的是什么？【例例2 2】工业上以工业上以甲苯甲苯为原料生产为原料生产对羟基苯甲对羟基苯甲酸乙酯酸乙酯（一种常用的（一种常用的化妆品化妆品防霉剂），其生防霉剂），其生产流程如下：产流程如下：CHCH3 3-C-C6 6H H5 5 A A CHCH3 3-C-C6 6H H4 4-O
16、H-OH CHCH3 3-C-C6 6H H4 4-OCH-OCH3 3 B B C CCHCH3 3CHCH2 2OOC-COOC-C6 6H H4 4-OH-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)1.不同官能团间的转换（利用衍生关系）不同官能团间的转换（利用衍生关系）（三）官能团的衍变（三）官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH32.通过某种化学途径增加官能团通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2CH3 CH3C
17、H=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33.通过某种途径使官能团的位置改变通过某种途径使官能团的位置改变还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化水解水解主要有机物之间转化主要有机物之间转化取代取代烷烃烷烃取取代代烯烃烯烃炔烃炔烃水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成加加成成必备知识回顾：必备知识回顾：【思考思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照光照 Cl2/Fe Br
18、2（2）浓硫酸，）浓硫酸，（3）NaOH/H2O有机物间转化关系 反应条件归纳（4）H+/H2O（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、Cu、（7）H2、Ni、（8）NaHCO3（9）A氧化氧化B氧化氧化C（10）NaOH、醇、醇、（四）碳骨架的增减（四）碳骨架的增减 1.形成环酯形成环酯2.氨基酸形成环状肽氨基酸形成环状肽 3.形成环醚形成环醚4.形成环酸酐形成环酸酐5.形成环烃形成环烃四、有机合成的方法四、有机合成的方法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，找出入手，找出合成所需要的直接或间接的合成所需要的直接或
19、间接的中间产物中间产物，逐步推向，逐步推向目标目标合成有机物。合成有机物。正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图基础原基础原料料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2探讨学习探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯酯化化乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醛乙醛乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化乙烯乙烯水化水化卡托普利的合成NCOOHHSCH2CHCOCH3探讨学习探讨学习5 卡托普利为血管紧张卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于素抑制剂，临床上用于治疗高血压和
20、充血性心治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，条合成该物质的路线，其中最有价值的是以其中最有价值的是以2-甲甲基丙烯酸为原料，通过基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如物。各步反应的产率如下：下：请计算一下该合成路线请计算一下该合成路线的总产率为多少？的总产率为多少？多步反应一次计算多步反应一次计算【学与问学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%总产率计算总产率计算2 2、逆合成分析法、逆合成分析法逆合成分析法示意图逆合成分
21、析法示意图基础原基础原料料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2 又称逆推法，其特点是从又称逆推法，其特点是从产物产物出发，出发，由后向前推由后向前推，先找出先找出产物的前一步原料产物的前一步原料（中间体），并同样找出它（中间体），并同样找出它的的前一步原料前一步原料，如此继续直至到达，如此继续直至到达简单的初始原料简单的初始原料为为止。止。逆合成分析法：原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体总结总结C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石
22、油裂解气石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓浓H2SO4水解水解探讨学习探讨学习2如何合成乙二酸如何合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯？二乙酯？12345探讨学习探讨学习2如何合成乙二酸如何合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯？写出有关方程式。二乙酯？写出有关方程式。1、CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂2、CH2=CH2+Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl+H2O CH2OH CH2OH NaOHNaOH溶液溶液 4、CH2OH CH2OH O O COOH COOHCOOH COOH5、+2C2H5OH COOC2H5 COOC
23、2H5 浓浓H2SO4 +2H2O 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OH CH2OHCH3CH2OHCH2OH CH2OHCOOH COOH 123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？探讨学习探讨学习3 无色油状液体，有芳香气味，无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、可引起烧
24、灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。吐。用途：用作溶剂、染料中间体，用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成及油漆、药物的合成 乙二酸乙二酯：乙二酸乙二酯：五、有机合成遵循的原则五、有机合成遵循的原则1 1、起始原料要、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染廉价、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2 2、尽量选择、尽量选择步骤最少步骤最少的合成路线的合成路线以保证较高的以保证较高的产率。产率。3 3、满足、满足“绿色化学绿色化学”的要求的要求。4 4、操作、操作简单简单、条件
25、条件温和温和、能耗能耗低低、易易实现实现。5 5、尊重客观事实尊重客观事实，按一定顺序反应。按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆有机合成的思路有机合成的思路 分析碳链的变化分析碳链的变化 分析官能团的变化分析官能团的变化 分析题中的信息分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较综合比较 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式
26、化学方程式有机合成的思维结构有机合成的思维结构探讨学习探讨学习5 用用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线OOOO认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线采用逆合成分析：采用逆合成分析：NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHOOOO逆合成分析：逆合成分析：COHCOHOO+CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOHNaOH水水合成路线：合成路线：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COHCOHOO浓浓H2SO4OHOHBrBrB
27、rBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO 以乙烯和乙苯为原料以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选其它无机物自选),),合合成下列有机物。成下列有机物。探讨学习探讨学习6合成合成1?光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加聚加聚催化剂催化剂合成合成2?光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成水解水解NaOH水水 加热加热氧化氧化氧化氧化水解水解加成加成酯化酯化光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成酯化酯化水解水解NaOH水水 加热加热例例1 1.以以焦炭焦炭、食盐食盐、水水、石灰石石灰石为原为原料制料制聚氯乙烯聚氯
28、乙烯，写出合成，写出合成路线路线。例例2 2：以以煤煤、黄铁矿黄铁矿、空气空气、水水为原料制为原料制TNTTNT已知已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH试写出下图中试写出下图中AFAF各物质的结构简式各物质的结构简式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4浓F例例4 4：已知：已知RCH2COOH红 磷Br2RCH-COOHBr写出下图中写出下图中A A、B B、C C、D D四种物质的结构简式四种物质的结构简式 C3H5O2
29、Br C3H6O3 C5H10O3C6H8O4例例6 6：选择适宜的合成路线：选择适宜的合成路线 CH3C=CH2CH2=C-COOHCH3C=CH2Br2CH3C-CH2BrBrOH-CH3C-CH2OHOHOCH3C-COOHOHH2SO4浓CH2=C-COOH例例7 7：已知：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2 以丙烯、以丙烯、2-甲基甲基-1，3丁二烯为丁二烯为原料合成原料合成 COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH
30、3NaOHH2OH2CH3CH2OHO例例8 8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）（聚甲基丙烯酸甲酯）CH3-C=CH2CH3Br2CH3-C-CH2BrBrNaOHH2OCH3-C-CH2OHOHOOHCH3-C-COOHH2SO4浓CH2=C-COOHCH3CH3CH3CH3CH3-CH2-C-COOCH3浓H2SO4CH3OHCH3CH2=C-COOCH3n各类有机物的相互转化烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHC
31、H2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO【学以致用学以致用解决问题解决问题】习题习题1、以、以2-2-丁烯为原料合成：丁烯为原料合成：1)2-1)2-氯丁烷氯丁烷H3CCHCHCH3+HClH3CHCH2CCH3Cl2)2-2)2-丁醇丁醇H3CCHCHCH3+H2OH3CHCH2CCH3OH3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二氯丁烷H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClCl4)2,3-4)2,3-丁二醇丁二醇H3C
32、CHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2H2OH3CHCHCCH3OHNaOH加热OH+2HCl5)1,3-5)1,3-丁二烯丁二烯H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2NaOHC2H5OH加热H2CCHCHCH2+2NaCl+2H2O2 2、1)1)+Cl2光照Cl+HCl2)2)Cl+NaOHC2H5OH加热+NaCl+H2O3)3)+Cl2ClCl4)4)ClClC2H5OH加热+2NaCl+2H2O+2NaOH5)5)+Br2BrBr6)6)BrBr+H2BrBr催化剂7)7)BrBr加热+2N
33、aBr+2NaOHH2OHOOH8)8)+2CH3COOHHOOH浓硫酸加热H3CCOOOOCCH3+2H2O思考思考:下列是环氧乙烷的几种制备方法下列是环氧乙烷的几种制备方法,哪种合成方法最好？为什么？哪种合成方法最好？为什么？2.CH2=CH2Cl2Ca(OH)2CaCl2 H2O CH2CH2 3.CH2=CH2 O2催化剂催化剂 CH2CH2 24.CH2CH2OHOH催化剂催化剂 CH2CH2 CH2CH2OHCH2CH2OH H2O原子利用率原子利用率100%.CH2=CH2 CH3 COOH过氧乙酸过氧乙酸 CH2CH2 CH3COOH O回回 分子骨架的构建分子骨架的构建 碳骨
34、架的构建碳骨架的构建(3).碳链碳链成环、开环成环、开环的反应等，的反应等，(2).碳链碳链缩短缩短的反应：的反应：(1).碳链碳链增长增长的反应：的反应：不饱和烃的加成聚合反应不饱和烃的加成聚合反应长链烃的裂化和裂解，例如：石油化工生产长链烃的裂化和裂解，例如：石油化工生产乙烯乙烯等等例如：例如：观察思考以下反应使观察思考以下反应使碳骨架碳骨架发生了怎样的变化？发生了怎样的变化？CH3CH2Br +NaCN CH3CH2CN +NaBr CH3CH2Br +CH3CC Na CH3CH2 CCCH3 +NaBr CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3为碳链的增长，为碳链的缩短为碳链的增长，为碳链的缩短课堂演练1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。的化学反应方程式，注明条件。2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。应方程式，注明条件。3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成已二酸已二酯。已二酸已二酯。
