咖啡因合成路线比较课件.ppt

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1、咖啡因合成路线比较咖啡因合成路线比较1ppt课件简介:简介:咖啡因是一种黄嘌呤生物碱化合物,是一种中枢咖啡因是一种黄嘌呤生物碱化合物,是一种中枢神经兴奋剂,能够暂时的驱走睡意并恢复精力。神经兴奋剂,能够暂时的驱走睡意并恢复精力。有咖啡因成分的咖啡、茶、软饮料及能量饮料十有咖啡因成分的咖啡、茶、软饮料及能量饮料十分畅销,因此,咖啡因也是世界上最普遍被使用分畅销,因此,咖啡因也是世界上最普遍被使用的精神药品。的精神药品。2ppt课件基本信息:其他名称其他名称:三甲基黄嘌呤、三甲基黄嘌呤、茶毒、马黛因、瓜拉纳因子、甲基可可碱 分子式:分子式:C8H10N4O2 SMILES:O=C1C2=C(N=C

2、N2C)N(C(=O)N1C)C 摩尔质量:摩尔质量:194.19 g mol1 外观:外观:无嗅,白色针状或粉状固体密度和相态:密度和相态:1.2 g/cm³,固体 水中溶解性:水中溶解性:微溶 其他溶剂:其他溶剂:乙酸乙酯、嘧啶、吡咯、四氢呋喃中可溶;酒精和丙酮中一般可溶;石油醚、醚及苯中微溶 熔点:熔点:237 C 沸点:沸点:178 C(升华)酸度系数:酸度系数:(pKa)10.4(40 C)主要危害:主要危害:吸入、吞咽及皮肤吸收均可能致命。闪点:闪点:N/A 3ppt课件咖啡因的合成方法综述 氰乙酸乙酷在乙醇钠存在下,与尿素缩合 1 氰乙酸乙酯尿素法 氰乙酸乙酷在丁醇钠存

3、在下,与尿素合 2 氰乙酸与尿素合成法 3 1,3二甲基-4-亚氨基脲嗪溴化法合成咖啡因 4 以尿酸为起始原料的半合成法 5 二甲脲与氰乙酸路线合成法 6甲醛路线合成咖啡因4ppt课件方案一:氰乙酸乙酯尿素法方案一:氰乙酸乙酯尿素法 1氰乙酸乙酷在乙醇钠存在下,与尿素缩合氰乙酸乙酷在乙醇钠存在下,与尿素缩合5ppt课件该法优缺点:该法优缺点:优点:该种方法在咖啡因合成的早期报道及应用较多,国内在初期合成时采用较多 缺点:收率不高,且需消耗大量的原料酒精6ppt课件2 氰乙酸乙酷在丁醇钠存在下,与尿素合缺点:收率低缺点:收率低 7ppt课件方案二:氰乙酸与尿素合成法方案二:氰乙酸与尿素合成法 合

4、成方法简介:以氯乙酸为原料,制得氰乙酸,加尿素,在醋酐存在下,缩合成氰乙酰脲,于NaOH溶液中环合,得4-亚氨基脲嗪钠,经亚硝化生成4-亚氨基-5-亚硝基脲嗪(紫尿酸),经还原成4,5-二氨基脲嗪,再以甲酸进行甲酰化,生成4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪,经硫酸二甲酯甲基化,生成1,3-二甲基-4-氨基-5-甲酰基脲嗪,然后,在碱中环合得茶碱钠盐,再用硫酸二甲酯甲基化制得咖啡因8ppt课件合成路线:合成路线:缺点:该法在咖啡因合成早期应用较多,缺点:该法在咖啡因合成早期应用较多,在二甲脲法出现后,逐渐被淘汰。在二甲脲法出现后,逐渐被淘汰。9ppt课件方案三:方案三:1,31,3二甲基二甲基-4-4-

5、亚氨基脲嗪溴化法合亚氨基脲嗪溴化法合成咖啡因成咖啡因10ppt课件 合成方法简介:该法在1,3-二甲基-4亚氨基之前的过程与1.3法一样,其后经5位上的溴化后,在乙醇钠存在下与甲基甲酸氨直接合成得到咖啡因。优点:合成路线短 缺点:合成收率低11ppt课件方案四:以尿酸为起始原料的半合成法 合成方法:尿酸在醋配及醋酸条件下开环后水解得到4,5-二氨基脲嗪,甲酞化、甲基化、闭环后得茶碱,再经甲基化得咖啡因。12ppt课件合成路线:合成路线:半合成法在合成咖半合成法在合成咖啡因初期时有较多啡因初期时有较多研究,全合成路线研究,全合成路线得到发展后己经弃得到发展后己经弃用。用。13ppt课件方案五:二

6、甲脲与氰乙酸路线合成法 1 合成方法简介:该法以氯乙酸为起始原料,先经氰化得到氰乙酸,再与二甲脲缩合后碱性条件下闭环得到1,3一二甲基一4一亚氨基脲嗪(二甲基4一亚氨基脲嗪),再经亚硝化、还原、甲酞化得到1,3一二甲基一4一氨基一5一甲酸氨基脲嗪(二甲基一4一氨基一5一甲酞氨基脲嗪),再碱性条件下闭环得茶碱,甲基化得到咖啡因.先经氰化得到氰乙酸,再与二甲,3一二甲基一亚氨基脉嗦(二甲甲酞化得到1,3一二基一4一氨基再碱性条件下闭环得茶碱,甲基化得咖啡因14ppt课件合成路线:15ppt课件:特点:在于咖啡因在黄嘌呤1,3一位上二甲基的事先引入,即在氰乙酰脲分子中引入二甲基后,中间体的物理化学性

7、质发生了变化,容易进行下一反应,特别是增加了二甲氨基脲嗪的稳定性,工艺简单,节省设备、人员和动力,产品质量好,收率高,是一个比较先进的合成路线,16ppt课件我们选择的合成方法:我们选择的合成方法:方案五方案五.二甲脲与氰乙酸路线合成法二甲脲与氰乙酸路线合成法 理由:理由:1 1、该合成工艺简单节省设备人员和动力,产品质、该合成工艺简单节省设备人员和动力,产品质量好,收率高。量好,收率高。2 2、咖啡因在黄嘌呤、咖啡因在黄嘌呤1 1,3 3位上二甲基的事先引入,位上二甲基的事先引入,即在氰乙酰脲分子中引入二甲基后,中间体物理即在氰乙酰脲分子中引入二甲基后,中间体物理化学性质发生了变化,容易进行

8、下一步反应,特化学性质发生了变化,容易进行下一步反应,特别是增加了二甲氨基酰脲的稳定性别是增加了二甲氨基酰脲的稳定性17ppt课件合成方法:合成方法:该路线以氯乙酸为起始原料,先将氯乙酸中和成氯乙酸钠,与氰化钠进行氰化反应生成氰乙酸钠,再用盐酸酸化使氰乙酸钠变为氰乙酸,再与二甲脉在无水条件下经醋醉催化发生缩合反应,生成二甲基氰乙酞脉,二甲基氰乙酞脉在碱性条件下发生环合生成二甲基4AU,与亚硝酸钠在酸性条件下生成二甲基NAU,再以Raney一Ni为催化剂与氢气进行还原反应生成二甲基DAU,与甲酸进行酞化反应形成二甲基FAU,碱性条件下闭环形成茶碱钠盐,离心得到固体茶碱钠盐,经过甲基化反应形成咖啡

9、因,离心后得到粗品咖啡因18ppt课件粗品咖啡因加水溶解后再经过氧化脱色精制过程后再进行结晶、离心、干燥、粉碎等过程,最终得到成品咖啡因。流程中茶碱钠盐离心后得到的母液经过辛醇提取回收茶碱钠盐回用于甲基化工序,粗品咖啡因离心后得到的粗品咖啡因母液经过氯仿提取后回收粗品咖啡因回用于精制过程,成品离心后得到的成品母液经浓缩后回收得粗品咖啡因回用于精制过程。在整个流程中,主要有氰化、缩合、环合、亚硝化、还原、酞化、甲基化、氧化、中和等化学反应过程,同时也使用了洗涤、萃取、反萃取、离心分离、脱色、精馏、浓缩、干燥、粉碎等物理过程,整个生产工艺比较复杂。经过长期的发展,从氯乙酸到咖啡因总收率以氯乙酸为起始原料计算可达到74%以上。19ppt课件参考文献:1 盛建伟.咖啡因合成工艺的研究 D.沈阳药科大学,2006.2 杜德平.咖啡因合成工艺改进 D.山东大学,2005.20ppt课件21ppt课件

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